Диметилртуть
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Диметилртуть [ 1 ]
| |
| Другие имена
Диметанид ртути
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3600205 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.916 |
| Номер ЕС |
|
| 25889 | |
| МеШ | диметил+ртуть |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2929 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 22Ч 6 рт. ст. ( СН 3 ) 2 рт.ст. | |
| Молярная масса | 230.66 g mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Сладкий |
| Плотность | 2,961 г мл −1 |
| Температура плавления | -43 ° C (-45 ° F; 230 К) |
| Точка кипения | От 93 до 94 ° C (от 199 до 201 ° F; от 366 до 367 К) |
Показатель преломления ( n D )
|
1.543 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
57,9–65,7 кДж моль −1 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Чрезвычайно легковоспламеняющийся, чрезвычайно ядовитый и стойкий загрязнитель окружающей среды. |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х224 , Х300+Х310+Х330 , Х372 , Х410 | |
| П260 , П264 , П273 , П280 , П284 , П301+П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 5 ° C (41 ° F; 278 К) |
| Родственные соединения | |
Другие анионы
|
|
Другие катионы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диметилртуть — чрезвычайно токсичное ртутьорганическое соединение формулы ( CH 3 ) 2 Hg . Летучая, легковоспламеняющаяся, плотная и бесцветная жидкость, диметилртуть — один из самых сильных известных нейротоксинов . Менее 0,1 мл способно вызвать тяжелое отравление ртутью, приводящее к смерти. [ 2 ]
Синтез, строение и реакции
[ редактировать ]Это соединение было одним из первых металлоорганических соединений , о котором сообщалось, что отражает его значительную стабильность. Соединение было впервые получено Джорджем Бактоном в 1857 году реакцией метилртути иодида с цианидом калия : [ 3 ]
- 2 CH 3 HgI + 2 IZ → Hg(CH 3 ) 2 + 2 KI + (CN) 2 + Hg
Позже Эдвард Франкленд обрабатывая амальгаму натрия метилгалогенидами обнаружил, что его можно синтезировать , :
получить алкилированием сулемы Его также метиллитием можно :
- HgCl 2 + 2 LiCH 3 → Hg(CH 3 ) 2 + 2 LiCl
Молекула имеет линейную структуру с длиной связи Hg–C 2,083 Å. [ 4 ]
Реакционная способность и физические свойства
[ редактировать ]Диметилртуть устойчива в воде и со значительной скоростью реагирует с минеральными кислотами только при повышенных температурах. [ 5 ] [ 6 ] тогда как соответствующие кадмийорганические и цинкорганические соединения (и большинство алкилов металлов в целом) быстро гидролизуются. Разница отражает высокую электроотрицательность Hg (EN Полинга = 2,00) и низкое сродство Hg(II) к кислородным лигандам. Соединение подвергается реакции перераспределения с хлоридом сулемы с образованием хлорида метилртути:
- (CH 3 ) 2 Hg + HgCl 2 → 2 CH 3 HgCl
В то время как диметилртуть представляет собой летучую жидкость , хлорид метилртути представляет собой кристаллическое твердое вещество . [ 7 ]
Использовать
[ редактировать ]Диметилртуть имеет мало применений из-за связанных с этим рисков. Его изучали на предмет реакций, включающих связывание катионов метилртути метилртути с молекулами-мишенями с образованием мощных бактерицидов, но биоаккумуляция и ее конечная токсичность привели к тому, что от нее в значительной степени отказались в пользу менее токсичных соединений этилртути и диэтилртути , которые выполняют аналогичную функцию без биоаккумуляции. опасность.
В токсикологии он до сих пор находит ограниченное применение в качестве эталонного токсина. Он также используется для калибровки приборов ЯМР для обнаружения ртути (δ 0 ppm для 199 Hg-ЯМР), хотя в настоящее время предпочтение отдается диэтилртути и менее токсичным солям ртути. [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Примерно в 1960 году Фил Померанц, работавший в Бюро военно-морского вооружения, предложил использовать диметилртуть в качестве топливной смеси с красной дымящей азотной кислотой. [ 11 ] Этого так и не было сделано, хотя это привело к испытанию красной дымящей азотной кислоты - несимметричной диметилгидразиновой ракеты с элементарной ртутью, впрыскиваемой в камеру сгорания на военно-морской артиллерийской испытательной станции. [ 11 ]
Безопасность
[ редактировать ]Диметилртуть чрезвычайно токсична и опасна в обращении. Поглощение даже таких низких доз, как 0,1 мл, может привести к тяжелому отравлению ртутью. [ 2 ] соединения Риски увеличиваются из-за высокого давления пара . [ 2 ] Поскольку он обладает высокой липофильностью, он очень легко впитывается через кожу и в жировые отложения и может проникать во многие материалы, включая многие пластмассы и резиновые смеси.
Тесты на проникновение показали, что несколько типов одноразовых латексных или поливинилхлоридных перчаток (обычно толщиной около 0,1 мм), обычно используемых в большинстве лабораторий и клинических учреждений, имели высокие и максимальные скорости проникновения диметилртути в течение 15 секунд. [ 12 ] Американское управление по охране труда и технике безопасности советует обращаться с диметилртутью в высокоустойчивых ламинированных перчатках с дополнительной парой устойчивых к истиранию перчаток, надеваемых поверх ламината, а также рекомендует использовать защитную маску и работать в вытяжном шкафу . [ 2 ] [ 13 ]
Диметилртуть через несколько дней метаболизируется до метилртути . [ 12 ] Метилртуть легко проникает через гематоэнцефалический барьер , вероятно, за счет образования комплекса с цистеином . [ 13 ] Он легко впитывается в организм и имеет тенденцию к биоаккумуляции . Симптомы отравления могут проявиться на несколько месяцев, в результате чего диагноз в конечном итоге обнаруживается, но только в тот момент, когда уже слишком поздно или почти слишком поздно для того, чтобы эффективная схема лечения была успешной. [ 13 ] Отравление метилртутью также известно как болезнь Минаматы .
Инциденты
[ редактировать ]Еще в 1865 году двое сотрудников лаборатории Эдварда Франкленда умерли после появления прогрессирующих неврологических симптомов в результате случайного воздействия этого соединения. [ 3 ]
Карен Веттерхан , профессор химии Дартмутского колледжа , умерла в 1997 году, через десять месяцев после того, как пролила всего несколько капель диметилртути на свои латексные перчатки. [ 2 ] [ 14 ] Этот инцидент привел к повышению осведомленности о чрезвычайной токсичности этого вещества и его способности легко проникать в латекс по сравнению с менее пористыми материалами, такими как нитрил . Были опубликованы новые инструкции OSHA по обращению с материалами, многие учреждения прекратили запасы этого соединения, и его стало практически невозможно купить. [ 15 ]
Кристоф Булвин, 40-летний немецкий администратор базы данных IG Bergbau, Chemie, Energie на него напали с зонтиком на конце , заявил, что 15 июля 2011 года в Ганновере , Германия, . Булвин, который умер год спустя от отравления ртутью , сказал, что конфисковал шприц, в котором позже было обнаружено, что он содержал диметилртуть. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] Однако полицейское расследование выявило шприц, содержащий типичное соединение ртути и таллия, в машине Булвина, а также ртуть и таллий в термометрах на его рабочем месте. Неубедительные прижизненные и посмертные анализы крови, мочи и тканей ставят под сомнение версию о нападении. Отсутствие установленного нападавшего или мотива, а также наличие различных соединений ртути в машине Булвина заставили полицию прийти к выводу, что отравление, вероятно, было вызвано им самим, тем самым прекратив предварительное расследование. [ 20 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Диметилртуть – Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ Jump up to: а б с д и «Информационные бюллетени OSHA об опасностях – диметилртуть» . OSHA.gov . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Химия ртути . CA Маколифф. Лондон: Макмиллан. 1977. ISBN 978-1-349-02489-6 . OCLC 1057702183 .
{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка ) - ^ Холлеман, А.Ф.; Виберг, Эгон; Виберг, Нильс (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Академическая пресса. ISBN 0-12-352651-5 .
- ^ Крэбтри, Роберт Х. (2005). Металлоорганическая химия переходных металлов (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли. п. 424. ИСБН 0471662569 . ОСЛК 61520528 .
- ^ Боуман, Джордж Л.; Гордон, Джон А.; Вулф, Н. Ли; Зепп, Ричард Г. (сентябрь 1973 г.). Химия ртутьорганических соединений в водных системах . Агентства по охране окружающей среды США Серия экологических исследований . Правительство США. Распечатать. Выключенный. стр. 34–40 . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ «Метилртуть хлорид» . ПабХим . Национальный центр биотехнологической информации США , Национальные институты здравоохранения . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ О'Халлоран, ТВ; Сингер, CP (10 марта 1998 г.). " 199 Hg Standards» . Северо-западный университет. Архивировано из оригинала 14 мая 2005 года . Проверено 20 января 2021 года .
- ^ Хоффман, Р. (1 августа 2011 г.). «(Hg)ЯМР ртути» . Иерусалим: Еврейский университет . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ «Отсроченные токсические синдромы» (PDF) . Терроризм через страх и неопределенность . ОРАУ . Архивировано из оригинала (PDF) 23 апреля 2012 года . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Кларк, Джон Друри (23 мая 2018 г.). Зажигание! . Нью-Брансуик: Классика издательства Университета Рутгерса. стр. 162–164. ISBN 978-0-8135-9583-2 .
- ^ Jump up to: а б Ниренберг, Дэвид В.; Нордгрен, Ричард Э.; Чанг, Моррис Б.; Сиглер, Ричард В.; Блейни, Майкл Б.; Хохберг, Фред; Торибара, Тафт Ю.; Черникьяри, Эльза; Кларксон, Томас (1998). «Отсроченная болезнь мозжечка и смерть после случайного воздействия диметилртути» . Медицинский журнал Новой Англии . 338 (23): 1672–1676. дои : 10.1056/NEJM199806043382305 . ПМИД 9614258 .
- ^ Jump up to: а б с Коттон, Саймон (октябрь 2003 г.). «Диметилртуть и отравление ртутью: история Карен Веттерхан» . Молекула месяца . Бристольского университета Химический факультет . doi : 10.6084/m9.figshare.5245807 . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ «Диметилртуть и отравление ртутью» . Молекула месяца www.chm.bris.ac.uk. Октябрь 2003 года . Проверено 25 августа 2022 г.
- ^ Кавано, Рэй (19 февраля 2019 г.). «Опасность диметилртути» . Химический мир . Королевское химическое общество . Проверено 29 января 2021 г.
- ^ «Имена упомянуты! Будет ли наконец раскрыто зонтичное убийство отца семьи Кристофа (†40)?» . TAG24 (на немецком языке). 25 августа 2022 года. Архивировано из оригинала 25 августа 2022 года . Проверено 30 августа 2022 г.
- ^ Альберс, Энн; Гис, Урсула; Раатшен, Ханс-Юрген; Клинччар, Майкл (1 сентября 2020 г.). «Очередное зонтичное убийство? – Редкий случай болезни Минаматы» . Судебная медицина, медицина и патология . 16 (3): 504–509. дои : 10.1007/s12024-020-00247-y . ISSN 1556-2891 . ПМЦ 7449996 . ПМИД 32323188 .
- ^ «Жертва удара зонтиком умерла от отравления ртутью» . www.thelocal.de . 11 мая 2012 года . Проверено 13 июня 2022 г.
- ^ «Quecksilbervergiftung» [Отравление ртутью]. Дер Шпигель (на немецком языке). 11 мая 2012 года . Проверено 3 сентября 2020 г.
- ^ Альберс, Энн; Гис, Урсула; Раатшен, Ханс-Юрген; Клинччар, Майкл (1 сентября 2020 г.). «Очередное зонтичное убийство? – Редкий случай болезни Минаматы» . Судебная медицина, медицина и патология . 16 (3): 504–509. дои : 10.1007/s12024-020-00247-y . ISSN 1556-2891 . ПМЦ 7449996 . ПМИД 32323188 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- ATSDR – Часто задаваемые вопросы по Tox: Меркурий
- ATSDR – Заявление общественного здравоохранения: Ртуть
- АЦДР – ММГ: Меркурий
- ATSDR – Токсикологический профиль: Ртуть
- Национальный реестр загрязнителей – Информационный бюллетень о ртути и ее соединениях