Метамизол

Метамизол
Клинические данные
Торговые названия	Новалгин, Альгокалмин, Анальгин, другие
Другие имена	Дипирон ( BAN UK , USAN US , сульпирин ( JAN JP )
AHFS / Drugs.com	Международные названия лекарств
Беременность ; категория	Ничего не назначено; нет доказательств тератогенности в исследованиях на животных, но применение в третьем триместре может вызвать побочные эффекты у новорожденного или артериального протока (порок сердца) из-за его слабой НПВП-активности. ;
Маршруты ; администрация	Орально, внутримышечно, внутривенно, ректально
код АТС	N02BB02 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	Австралия : снято ; BR : OTC (без рецепта) ; Калифорния : Только ветеринария ; DE : § 48 AMG / § 1 MPAV (только по рецепту). ; Новая Зеландия : только по рецепту. ; Великобритания : снято ; США : только ветеринария (лошади). ; ЕС : Доступно легально ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	100% (активные метаболиты)
Связывание с белками	48–58% (активные метаболиты)
Метаболизм	Печень
Период полувыведения	14 минут (исходное соединение; парентерально); метаболиты: 2–4 часа
Продолжительность действия	4–6 ч.
Экскреция	Моча (96%, в/в; 85%, перорально), фекалии (4%, в/в).
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	50567-35-6 ; 68-89-3 (натриевая соль) ;
ПабХим CID	3111 ; 522325 ;
Лекарственный Банк	ДБ04817 ;
ХимическийПаук	3000 ;
НЕКОТОРЫЙ	934T64RMNJ ;
КЕГГ	D08188 ;
КЭБ	ЧЕБИ:62088 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ461522 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8020543 ;
Информационная карта ECHA	100.000.631
Химические и физические данные
Формула	С 13 Ч 17 Н 3 О 4 С
Молярная масса	311.36 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Метамизол или дипирон — это обезболивающее , снимающее спазмы и жаропонижающее средство. Чаще всего его вводят перорально или внутривенно. ^{[ 13 ]}^{[ 11 ]}^{[ 14 ]} Он принадлежит к семейству лекарств ампиронсульфоната и был запатентован в 1922 году . Метамизол продается под различными торговыми названиями. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Впервые он был использован в медицине в Германии под торговой маркой «Новалгин». ^{[ 15 ]} а затем стал широко известен у славянских народов и Индии под названием «Анальгин». ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Метамизол доступен без рецепта во многих странах, но с 1970-х годов он был запрещен в некоторых странах из-за исследований, связывающих его с серьезными побочными эффектами, включая агранулоцитоз . ^{[ 18 ]} Другие исследования показывают, что это более безопасный препарат, чем другие обезболивающие. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]} Метамизол популярен во многих странах, где он доступен. ^{[ 21 ]}

Медицинское использование

Метамизол, обладающий мощными анальгетическими (облегчение боли), жаропонижающими (снижение температуры) и спазмолитическим (расслабление мышечных сокращений) свойствами, используется при лечении острой боли, лихорадки и боли, вызванной мышечными спазмами . ^{[ 22 ]}

Он в основном используется при периоперационной боли, острой травме, коликах , раковой боли, других острых/хронических формах боли и высокой температуре, не поддающейся лечению другими агентами. ^{[ 4 ]} Метамизол также эффективно снимает боль, напоминающую желчные и кишечные колики, и уменьшает спазм гладких мышц сфинктера Одди . ^{[ 23 ]}

Особые группы населения

Его использование во время беременности не рекомендуется, хотя исследования на животных обнадеживают тем, что они показывают минимальный риск врожденных дефектов. Его использование у пожилых людей и людей с нарушением функции печени или почек не рекомендуется, но если эти группы людей нуждаются в лечении, обычно рекомендуются более низкие дозы и осторожность. Его применение в период лактации не рекомендуется, так как он выделяется с грудным молоком. ^{[ 4 ]}

Побочные эффекты

Хотя метамизол является относительно безопасным препаратом, ^{[ 24 ]} оно не полностью лишено побочных эффектов. ^{[ 24 ]}

Метамизол обладает потенциалом токсичности, связанной с кровью ( дискразии крови ), но вызывает меньшую для почек , сердечно-сосудистой системы токсичность и желудочно-кишечного тракта, чем нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП). ^{[ 11 ]} Как и НПВП, он может вызвать бронхоспазм или анафилаксию , особенно у больных астмой . ^{[ 14 ]}

Серьезные побочные эффекты включают агранулоцитоз , апластическую анемию , реакции гиперчувствительности (такие как анафилаксия и бронхоспазм ), токсический эпидермальный некролиз и могут провоцировать острые приступы порфирии , поскольку химически связаны с сульфаниламидами . ^{[ 3 ]}^{[ 11 ]}^{[ 14 ]} Относительный риск агранулоцитоза, по-видимому, сильно варьируется в зависимости от страны, в которой оценивается этот показатель, и мнения о риске сильно разделились. ^{[ 3 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]} Генетика может играть значительную роль в чувствительности к метамизолу. ^{[ 27 ]} Предполагается, что некоторые группы населения более склонны к агранулоцитозу, индуцированному метамизолом, чем другие. Например, агранулоцитоз, связанный с метамизолом, по-видимому, является побочным эффектом, более частым у британцев, чем у испанцев. ^{[ 28 ]} В отчете об оценке Европейского агентства по лекарственным средствам отмечается, что «возможность вызвать агранулоцитоз может быть связана с генетическими характеристиками изучаемой популяции». ^{[ 29 ]}

Метаанализ 2015 года пришел к выводу, что на основании имеющихся данных «для краткосрочного применения в условиях больницы метамизол кажется безопасным выбором по сравнению с другими широко используемыми анальгетиками», но что «результаты были ограничены посредственным общим качеством отчетов». ^{[ 30 ]}

Систематический обзор 2016 года показал, что метамизол значительно увеличивает относительный риск кровотечений из верхних отделов желудочно-кишечного тракта в 1,4–2,7 раза. ^{[ 31 ]} Исследование одного из производителей препарата показало, что риск агранулоцитоза в течение первой недели лечения составляет 1,1 на миллион против 5,9 на миллион для диклофенака . ^{[ нужна медицинская ссылка ]} Терапевтический эффект метамизола при кишечных коликах объясняется его анальгезирующими свойствами без каких-либо признаков нарушения перистальтики тонкой или толстой кишки. ^{[ 23 ]}

Метамизол обладает потенциалом гепатотоксичности. ^{[ 32 ]}

Противопоказания

Предыдущая гиперчувствительность (например, агранулоцитоз или анафилаксия ) к метамизолу или любому из вспомогательных веществ (например, лактозы ) в используемом препарате, острая порфирия , нарушение кроветворения (например, из-за лечения химиотерапевтическими агентами), третий триместр беременности (возможность побочных эффектов). у новорожденных), период лактации, дети с массой тела менее 16 кг, аспириновая астма в анамнезе и другие реакции гиперчувствительности к анальгетикам. ^{[ 4 ]}

В 2018 году Европейское агентство лекарственных средств (EMA) рассмотрело безопасность метамизола и пришло к выводу, что он в целом безопасен для населения в целом. Однако они рекомендовали не использовать его в третьем триместре беременности или во время грудного вскармливания из-за риска нарушения функции почек или артериального протока у плода или ребенка. ^{[ 9 ]}

Взаимодействия

Клинически тяжелое взаимодействие было выявлено между аспирином и метамизолом у пациентов, которые регулярно принимают аспирин для лечения сосудистых заболеваний: это взаимодействие происходит из-за стерических препятствий в активном сайте связывания аспирина ЦОГ-1 метамизола ; чтобы управлять этим взаимодействием, рекомендуется делать задержку между приемом каждого из этих препаратов, при этом аспирин следует принимать не менее чем за 30 минут до приема метамизола. ^{[ 33 ]}

Известные взаимодействия
Drug(s)	Взаимодействие/причина теоретического потенциала взаимодействия
Аспирин	Ингибирование агрегации тромбоцитов (PAI) аспирином; метамизол не позволяет аспирину ингибировать ЦОГ-1. ^{[ 33 ]}
Циклоспорин	Снижение уровня циклоспорина в сыворотке крови . ^{[ 4 ]}
хлорпромазин	Это может привести к аддитивной гипотермии (низкой температуре тела). ^{[ 4 ]}
Гидроксиэтилкрахмал	Острая почечная недостаточность. Низкая доказательность, но не рекомендуется одновременное применение. ^{[ 34 ]}
Метотрексат	Дополнительный риск гематологической (кровяной) токсичности. ^{[ 4 ]} Точнее, аплазия костного мозга . ^{[ 34 ]}

Пероральные антикоагулянты (разжижители крови), литий , каптоприл , триамтерен и антигипертензивные средства также могут взаимодействовать с метамизолом, поскольку известно, что другие пиразолоны неблагоприятно взаимодействуют с этими веществами.

Передозировка

Он считается достаточно безопасным при передозировке, но в этих случаях обычно рекомендуются поддерживающие меры, а также меры по ограничению всасывания (например, активированный уголь ) и ускорению выведения (например, гемодиализ ). ^{[ 4 ]}

Физикохимия

Метамизол представляет собой сульфоновую кислоту и выпускается в форме солей кальция , натрия и магния . ^{[ 3 ]} натриевой соли Его форма моногидрата представляет собой белый/почти кристаллический порошок, нестабильный в присутствии света, хорошо растворимый в воде и этаноле , но практически нерастворимый в дихлорметане . ^{[ 35 ]}

Фармакология

Точный механизм действия метамизола неизвестен, хотя считается, что метамизол обычно оказывает свое действие путем ингибирования фермента ЦОГ-3 , который отвечает за биосинтез простагландинов в центральной нервной системе (ЦНС) — в головном и спинном мозге. . Простагландины — это липидные соединения, которые играют роль в воспалении, боли и лихорадке. Ингибируя фермент ЦОГ-3 в ЦНС, метамизол снижает выработку простагландинов, тем самым облегчая боль, снижая лихорадку и потенциально уменьшая воспаление. ^{[ 14 ]}^{[ 36 ]} Метамизол классифицируется как атипичный нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП). В отличие от типичных НПВП метамизол проявляет слабые противовоспалительные свойства или вообще не проявляет их (по крайней мере, в терапевтических дозах). ^{[ 22 ]}^{[ 36 ]} но обладает мощным анальгезирующим действием за счет действия на ЦНС: это центральное действие отличает его от других НПВП, которые обычно оказывают свое действие периферически. ^{[ 36 ]} метамизолом Ингибирование ЦОГ-1 и ЦОГ-2 менее эффективно, чем ингибирование этих ферментов традиционными НПВП. ^{[ 12 ]}

Метамизол метаболизируется в печени, где он превращается в активные метаболиты в процессе N-деметилирования. ^{[ 37 ]} Считается, что механизм действия метамизола осуществляется через его активные метаболиты, в частности, арахидоноил-4-метиламиноантипирин (АРА-4-МАА) и арахидоноил-4-аминоантипирин (АРА-4-АА). ^{[ 38 ]}^{[ 19 ]}^{[ 24 ]} Этот механизм действия сравнивают с парацетамолом и его активным метаболитом арахидоновой кислоты AM404 . Обратный агонист рецептора CB1 AM-251 был способен снижать каталептическую реакцию и термическую аналгезию метамизола. ^{[ 39 ]} Другое исследование показало, что его антигипералгетический эффект устраняется обратным агонистом CB2 AM-630. ^{[ 40 ]} Хотя он, по-видимому, подавляет лихорадку, вызванную простагландинами, особенно простагландином Е2 , ^{[ 41 ]} метамизол, по-видимому, оказывает свое терапевтическое действие посредством своих метаболитов, особенно N -метил-4-аминоантипирина (МАА) и 4-аминоантипирина (АА), которые образуются посредством фермента FAAH с образованием арахидоноил-4-метиламиноантипирина (ARA-4-MAA). ) и арахидоноил-4-аминоантипирин (ARA-4-AA). ^{[ 4 ]}

Метамизол, вероятно, индуцирует ферменты CYP2B6 и CYP3A4. ^{[ 22 ]}

Фармакокинетика основных метаболитов метамизола ^{[ 4 ]}
Метаболит	Акроним	Биологически активен?	Фармакокинетические свойства
N -метил-4-аминоантипирин	НЕ	Да	Биодоступность≈90%. Связывание с белками плазмы: 58%. Выводится с мочой в виде 3±1% от начальной (пероральной) дозы.
4-аминоантипирин	АА	Да	Биодоступность≈22,5%. Связывание с белками плазмы: 48%. Выводится с мочой в виде 6±3% от начальной (пероральной) дозы.
N- формил-4-аминоантипирин	ФАУ	Нет	Связывание с белками плазмы: 18%. Выведение с мочой составляет 23±4% от начальной пероральной дозы.
N -ацетил-4-аминоантипирин	ААА	Нет	Связывание с белками плазмы: 14%. Выведение с мочой составляет 26±8% от начальной пероральной дозы.

История

Людвиг Кнорр был учеником Эмиля Фишера, получившего Нобелевскую премию за исследования пуринов и сахаров, включая открытие фенилгидразина . ^{[ 1 ]}^{[ 42 ]} В 1880-х годах Кнорр пытался получить производные хинина из фенилгидразина и вместо этого получил производное пиразола , которое после метилирования он превратил в феназон , также называемый антипирином, который называли «матерью» всех современных жаропонижающих анальгетиков. " ^{[ 1 ]}^{[ 43 ]}^: 26–27 Продажи этого препарата резко возросли, и в 1890-х годах химики из Teerfarbenfabrik Meister, Lucius & Co. (предшественника Hoechst AG, ныне Sanofi ) создали еще одно производное, названное пирамидоном , которое было в три раза более активным, чем антипирин. ^{[ 1 ]}

В 1893 году производное антипирина, аминопирин , было получено Фридрихом Штольцем в Хехсте. ^{[ 43 ]}^: 26–27 Однако позже химики из Hoechst создали производное мелубрин (аминометансульфонат антипирина натрия), которое было представлено в 1913 году; ^{[ 44 ]} наконец, в 1920 г. был синтезирован метамизол. ^{[ 20 ]} Метамизол является метиловым производным мелубрина, а также более растворимым пролекарством пирамидона. ^{[ 1 ]}^{[ 43 ]}^: 26–27 Метамизол впервые поступил на рынок в Германии под названием «Новалгин» в 1922 году. ^{[ 1 ]}^{[ 20 ]}

Общество и культура

Юридический статус

Метамизол запрещен в нескольких странах, в других он доступен по рецепту (иногда с серьезными предупреждениями, иногда без них) и продается без рецепта в третьих. ^{[ 18 ]}^{[ 45 ]}^{[ 46 ]} Например, одобрение было отозвано в Швеции (1974 г.), США (1977 г.), ^{[ 47 ]} и Индия (2013 г., запрет снят в 2014 г.). ^{[ 48 ]}^{[ 17 ]}^{[ 49 ]}

Хотя метамизол запрещен в США из-за риска агранулоцитоза , ^{[ 50 ]} По данным небольших опросов, им владеют 28% латиноамериканцев в Майами, ^{[ 51 ]} и 38% латиноамериканцев в Сан-Диего сообщили о некотором употреблении. ^{[ 52 ]}

В США имели место несанкционированные продажи и применение метамизола у лошадей. После рассмотрения данных испытаний по его безопасности FDA одобрило его для лечения лихорадки у лошадей. ^{[ 8 ]}

В условиях опиоидного кризиса исследование показало, что правовой статус метамизола связан с потреблением оксикодона , показывая, что употребление этих наркотиков обратно коррелирует. Его использование может быть полезным с учетом риска привыкания к опиоидам, особенно при ограниченном и контролируемом использовании метамизола. ^{[ 53 ]} Израильская конференция 2019 года также подтвердила одобренный статус средства профилактики опиоидной зависимости, а также то, что метамизол безопаснее, чем большинство анальгетиков, для пациентов с почечной недостаточностью. ^{[ 54 ]}

Метамизол является самым продаваемым лекарством в Сан-Паулу , Бразилия, его объем в 2016 году составил 488 тонн. ^{[ 55 ]} Учитывая такое контрастное потребление по сравнению с другими странами, Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (ANVISA) в 2001 году созвало международную комиссию для оценки его безопасности и пришло к выводу, что польза существенно перевешивает риски, а введение ограничений приведет к значительным негативным последствиям для здоровья населения. население. ^{[ 56 ]}^{[ 26 ]} Он также очень популярен в Латинской Америке в целом. В 2022 году только в Бразилии было введено более 215 миллионов доз. ^{[ 57 ]}

Болгарская фармацевтическая компания «Софарма» производит его под брендом «Анальгин», который по состоянию на 2014 год уже более десяти лет является самым продаваемым анальгетиком в Болгарии. ^{[ 16 ]}

В Германии этот препарат является наиболее часто назначаемым обезболивающим. ^{[ 53 ]}

В 2012 году головная боль составляла 70% случаев употребления в Индонезии. ^{[ 58 ]}

В 2018 году следователи в Испании изучили Нолотил (так в Испании называют метамизол) после смерти нескольких британцев в Испании. Возможным фактором этих смертей мог быть побочный эффект метамизола, который может вызвать агранулоцитоз (снижение количества лейкоцитов ). ^{[ 59 ]}

Названия брендов

Метамизол является международным непатентованным названием , и в странах, где он продается, он доступен под многими торговыми марками. ^{[ 2 ]}

В Румынии метамизол доступен в качестве оригинального фармацевтического продукта компании Zentiva под торговой маркой Algocalmin в виде таблеток с немедленным высвобождением по 500 мг. Он также доступен в виде инъекций, в которых 1 г метамизола натрия растворяется в 2 мл растворителя.

В Израиле он продается под торговой маркой «Опталгин» ( иврит : אופטלגין ), производства Teva .

Он известен как сульпирин и сульпирин в Южной Корее ( 설피린 ) и Японии. ( スルピリン) ^{[ 60 ]}^{[ 61 ]}

Анальгин

Анальгин (русский: Анальгин ) — непатентованное название , используемое в бывшего СССР фармакопее . ^{[ 62 ]} продолжает использоваться в славянских странах. В 2011 году российская фирма безуспешно пыталась объявить это название своей торговой маркой. ^{[ 63 ]}^{[ 64 ]} В Болгарии компании «Софарма» удалось зарегистрировать торговую марку «Анальгин» в 2004 году. ^{[ 65 ]}

Анальгин также является общепринятым термином, используемым в индийской фармакопее. ^{[ 66 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Брюн К. (декабрь 1997 г.). «Ранняя история неопиоидных анальгетиков». Острая боль . 1 : 33–40. дои : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Приложение I к метамизолу - Список разрешенных на национальном уровне лекарственных средств» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 01.06.2018. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 14 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Мартиндейл В., Свитман СК, ред. (2009). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон; Чикаго: Pharmaceuticale Press. п. 49. ИСБН 978-0-85369-840-1 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л «Небольшая информация (краткая характеристика лекарственного препарата) Новаминсульфон инъекционный 1000 мг Лихтенштейн Новаминсульфон инъекционный 2500 мг Лихтенштейн» (PDF) . Winthrop Arzneimittel GmbH (на немецком языке). Зинтева Фарм ГмбХ. Февраль 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2018 г. Проверено 19 апреля 2014 г.
^ «Уведомление о внесении поправки: добавление метамизола (дипирона) в список рецептурных препаратов (PDL)» . Правительство Канады . 18 июля 2022 г. Архивировано из оригинала 30 августа 2022 г. Проверено 4 августа 2023 г.
^ «Недавние уведомления новозеландской газеты, касающиеся классификации» . medsafe.govt.nz . 06.03.2020. Архивировано из оригинала 29 апреля 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.
^ «Протокол 63-го заседания Классификационного комитета лекарственных средств – 10 октября 2019 года» . medsafe.govt.nz . 04.12.2019. Архивировано из оригинала 10 июня 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б FDA Центр ветеринарной медицины (26 ноября 2019 г.). «Зимета (дипирон для инъекций) - Ветеринары» . FDA . Архивировано из оригинала 17 января 2022 г. Проверено 4 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б
Европейское агентство лекарственных средств (17 сентября 2018 г.). «Метамизолсодержащие лекарственные средства – EMA рекомендует согласовать дозы метамизоловых препаратов и их применение во время беременности и грудного вскармливания» . Европейское агентство по лекарственным средствам . Архивировано из оригинала 01 февраля 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.
- ЧМП (13 декабря 2018 г.). «Метамизол - Отчет об оценке» (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств (опубликовано 28 марта 2019 г.). Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.
- «Метамизол Приложение II - Научные выводы» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 2019-03-28. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.
- «Метамизол – Приложение III – Поправки к соответствующим разделам информации о продукте» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 01.06.2018. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.
^ «Информация о риске – Метамизол (Новалгин, Берлозин, Новаминсульфон и др.): BfArM указывает на правильное показание и соблюдение мер предосторожности и предупреждений» [Информация о риске – Метамизол (Новалгин, Берлозин, Новаминсульфон и др.): BfArM указывает на правильная индикация и соблюдение мер предосторожности и предупреждений]. Федеральный институт фармацевтики и медицинских изделий . 28 мая 2009 г. Архивировано из оригинала 18 мая 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Джейдж Дж., Лауфенберг-Фельдманн Р., Хайд Ф. (апрель 2008 г.). «[Препараты для послеоперационной обезболивания: проверенные и новые. Часть 1: Неопиоиды]» [Препараты для послеоперационной анальгезии: рутинные и новые аспекты. Часть 1: неопиоиды]. Анестезиолог (на немецком языке). 57 (4): 382–390. дои : 10.1007/s00101-008-1326-x . ПМИД 18351305 . S2CID 32814418 .
^ Jump up to: ^а ^б Стромер В., Палладини М. (2022). «Метамизол: комплексный подход к его профилю пользы и риска». Доказательства самолечения . 2 . дои : 10.52778/efsm.22.0153 .
^ «Небольшая информация (краткая характеристика лекарственного препарата) Новаминсульфон инъекционный 1000 мг Лихтенштейн Новаминсульфон инъекционный 2500 мг Лихтенштейн» (PDF) . Winthrop Arzneimittel GmbH (на немецком языке). Зинтева Фарм ГмбХ. Февраль 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2018 г. Проверено 19 апреля 2014 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Брак А., Риттнер Х.Л., Шефер М. (март 2004 г.). Неопиоидные анальгетики для периоперационной терапии боли. Риски и рациональная основа использования. Дер Анестезиолог (на немецком языке). 53 (3): 263–280. дои : 10.1007/s00101-003-0641-5 . ПМИД 15021958 . S2CID 8829564 .
^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 530. ИСБН 978-3-527-60749-5 .
^ Jump up to: ^а ^б Петкова В, Вылчанова В, Ибрагим А, Николова И, Бенбасат Н, Димитров М (март 2014 г.). «Маркетинговые подходы к безрецептурным анальгетикам в Болгарии» . Биотехнология, Биотехнологическое оборудование . 28 (2): 360–365. дои : 10.1080/13102818.2014.911477 . ПМЦ 4433822 . ПМИД 26019521 .
^ Jump up to: ^а ^б «Правительство снимает запрет на обезболивающее Анальгин» . Бизнес-стандарт Индии . 19 марта 2014 г. Архивировано из оригинала 7 января 2018 г. . Проверено 7 января 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Департамент ООН по экономическим и социальным вопросам (2005 г.). Сводный список продуктов, потребление и/или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами (PDF) (12-е изд.). Нью-Йорк: Организация Объединенных Наций. стр. 171–5. Архивировано (PDF) из оригинала 21 апреля 2021 года . Проверено 3 апреля 2013 г.
^ Jump up to: ^а ^б Лутц М. (ноябрь 2019 г.). «Метамизол (дипирон) и печень: обзор литературы». Журнал клинической фармакологии . 59 (11): 1433–1442. дои : 10.1002/jcph.1512 . ПМИД 31433499 . S2CID 201118022 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Николова И, Тенчева Ю, Войников Ю, Петкова В, Бенбасат Н, Данчев Н (2014). «Метамизол: обзорный профиль хорошо известного «забытого» препарата. Часть I: Фармацевтический и доклинический профиль» . Биотехнология и биотехнологическое оборудование . 26 (6): 3329–3337. дои : 10.5504/BBEQ.2012.0089 . ISSN 1310-2818 . S2CID 56205439 .
^ Шнейдер Х., Аманд С., Стюарт А., Салазар Р., Скала В.А. (2022). «Реальные данные об использовании метамизола (дипирона) населением Бразилии. Ретроспективная когорта с более чем 380 000 пациентов» . Эйнштейн . 20 . Больница Sociedade Beneficente Israelita Brasileira Альберта Эйнштейна: eAO6353. дои : 10.31744/einstein_journal/2022ao6353 . ПМК 9060643 . ПМИД 35584441 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Лампл С., Ликар Р. (декабрь 2014 г.). «[Метамизол (дипирон): механизм действия, лекарственное взаимодействие и риск агранулоцитоза]». Шмерц (на немецком языке). 28 (6): 584–90. дои : 10.1007/s00482-014-1490-7 . ПМИД 25199942 .
^ Jump up to: ^а ^б Collares EF, Troncon LE (январь 2019 г.). «Влияние дипирона на пищеварительный тракт» . Браз Дж. Мед Биол Рес . 52 (2): е8103. дои : 10.1590/1414-431X20188103 . ПМК 6328969 . ПМИД 30652827 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ясецка А., Масланка Т., Ярошевский Ю.Дж. (2014). «Фармакологическая характеристика метамизола» . Польский журнал ветеринарных наук . 17 (1): 207–214. дои : 10.2478/pjvs-2014-0030 . ПМИД 24724493 .
^ Погацки-Зан Э., Чандрасена С., Шуг С.А. (октябрь 2014 г.). «Неопиоидные анальгетики для лечения послеоперационной боли». Современное мнение в анестезиологии . 27 (5): 513–519. doi : 10.1097/ACO.0000000000000113 . ПМИД 25102238 . S2CID 31337982 .
^ Jump up to: ^а ^б Рейс С.Л., Батиста А.П., Ассумпсао Дж., Рамос Э.Р., Колацит Дж., Соуза Л.Ф. (09.10.2022). «Библиографический анализ по применению дипирона и агранулоцитоза» . Исследования, общество и развитие . 11 (13): e369111335570. дои : 10.33448/rsd-v11i13.35570 . S2CID 252870061 . Архивировано из оригинала 19 июля 2023 г. Проверено 19 июля 2023 г.
^ Гарсиа-Мартин Э., Эсгевильяс Г., Бланка-Лопес Н., Гарсиа-Меная Х., Бланка М., Амо Г. и др. (сентябрь 2015 г.). «Генетические детерминанты метаболизма метамизола изменяют риск развития анафилаксии». Фармакогенетика и геномика . 25 (9): 462–464. дои : 10.1097/FPC.0000000000000157 . ПМИД 26111152 .
^ Мерида Родриго Л., Фаус Фелипе В., Поведа Гомес Ф., Гарсия Алегрия Х. (апрель 2009 г.). «Агранулоцитоз от метамизола: потенциальная проблема для населения Великобритании». Испанский клинический журнал (на испанском языке). 209 (4): 176–179. дои : 10.1016/s0014-2565(09)71310-4 . ПМИД 19457324 .
^ Отчет об оценке: метамизолсодержащие лекарственные средства (PDF) (Отчет). Европейское агентство по лекарственным средствам, Комитет по лекарственным средствам для использования человеком (CHMP). 13 декабря 2018 г. EMA/143912/2019. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 года . Проверено 4 августа 2023 г.
^ Кёттер Т., да Коста Б.Р., Фесслер М., Блозик Э., Линде К., Юни П. и др. (13 апреля 2015 г.). «Нежелательные явления, связанные с приемом метамизола: систематический обзор и метаанализ» . ПЛОС ОДИН . 10 (4). Публичная научная библиотека (PLoS): e0122918. Бибкод : 2015PLoSO..1022918K . дои : 10.1371/journal.pone.0122918 . ПМК 4405027 . ПМИД 25875821 .
^ Андраде С., Бартельс Д.Б., Ланге Р., Сэндфорд Л., Гурвиц Дж. (октябрь 2016 г.). «Безопасность метамизола: систематический обзор литературы». Журнал клинической фармации и терапии . 41 (5): 459–477. дои : 10.1111/jcpt.12422 . ПМИД 27422768 . S2CID 24538147 .
^ Лутц М. (ноябрь 2019 г.). «Метамизол (дипирон) и печень: обзор литературы». Джей Клин Фармакол . 59 (11): 1433–1442. дои : 10.1002/jcph.1512 . ПМИД 31433499 .
^ Jump up to: ^а ^б Шмельцер К.П., Либетрау Д., Кеммерер В., Мейзингер С., Хюлик-Дюрр А. (апрель 2023 г.). «Стратегии предотвращения типичных лекарственных взаимодействий и проблем, связанных с приемом лекарств, у пациентов с сосудистыми заболеваниями» . Медицина (Каунас) . 59 (4): 780. doi : 10.3390/medicina59040780 . ПМЦ 10142821 . ПМИД 37109738 . В эту статью включен текст из этого источника, доступного по лицензии CC BY 4.0 .
^ Jump up to: ^а ^б Аронсон Дж.К., изд. (2015). Побочные эффекты лекарств по Мейлеру: Международная энциклопедия побочных реакций и взаимодействий лекарств . Том. 4 (16-е изд.). Амстердам Бостон Гейдельберг: Elsevier. стр. 859–862. ISBN 978-0-444-53716-4 . OCLC 927102885 .
^ «Метамизол» . Европейская фармакопея (англ. 8.1 изд.). Совет Европы: Европейский директорат по качеству лекарственных средств и здравоохранения. 2013. с. 3791. ИСБН 978-92-871-7527-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Монтейро Б., Стигалл П.В. (ноябрь 2019 г.). «Противовоспалительные препараты». Ветеринарные клиники Северной Америки. Практика с мелкими животными . 49 (6): 993–1011. дои : 10.1016/j.cvsm.2019.07.009 . ПМИД 31519356 . Метамизол (дипирон) считается атипичным НПВП со слабыми противовоспалительными свойствами, но сильным анальгетическим действием, которое, как полагают, связано главным образом с центральным ингибированием фермента ЦОГ-3.
^ Бахманн Ф, Дуталер Ю, Рудин Д, Креэнбюль С, Хашке М (июль 2018 г.). «N-деметилирование N-метил-4-аминоантипирина, основного метаболита метамизола» . Европейский журнал фармацевтических наук . 120 : 172–180. дои : 10.1016/j.ejps.2018.05.003 . ПМИД 29746911 .
^ Лупу Г., Бел Л., Андрей С. (ноябрь 2022 г.). «Обезболивание и анальгетики, используемые у мелких млекопитающих в послеоперационный период, с упором на метамизол (дипирон) в качестве альтернативного лекарства» . Молекулы . 27 (21): 7434. doi : 10,3390/molecules27217434 . ПМЦ 9657641 . ПМИД 36364259 .
^ Крунфли Ф, Вилела ФК, Джусти-Пайва А (март 2015 г.). «Каннабиноидные рецепторы CB1 опосредуют действие дипирона». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 42 (3): 246–255. дои : 10.1111/1440-1681.12347 . ПМИД 25430877 . S2CID 13598808 .
^ Гонсалвеш Дос Сантос Дж., Виейра В.Ф., Вендрамини П.Х., Бассани да Силва Б., Фернандес Магальяйнс С., Тамбели CH и др. (май 2020 г.). «Дипирон локально гидролизуется до 4-метиламиноантипирина, и его антигипералгетический эффект зависит от активации CB ₂ и каппа-опиоидных рецепторов» . Европейский журнал фармакологии . 874 : 173005. doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173005 . ПМИД 32057719 . S2CID 211112059 .
^ Малвар Д., Агиар Ф.А., Ваз А., Ассис Д.С., де Мело М.К., Джабор В.А. и др. (август 2014 г.). «Метаболит дипирона 4-МАА вызывает гипотермию и подавляет PGE2-зависимую и независимую лихорадку, тогда как 4-АА только блокирует PGE2-зависимую лихорадку» . Британский журнал фармакологии . 171 (15): 3666–3679. дои : 10.1111/bph.12717 . ПМК 4128064 . ПМИД 24712707 .
^ «Эмиль Фишер – Биографический» . Нобелевский комитет . Архивировано из оригинала 6 июня 2017 г. Проверено 14 июня 2017 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Равина Рубира Э (2011). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32669-3 .
^ «Новые и неофициальные средства: мелубрин» . ДЖАМА . 61 (11): 869. 1913.
^ Департамент по экономическим и социальным вопросам Секретариата Организации Объединенных Наций Сводный список продуктов, потребление и / или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами. Четырнадцатый выпуск (только новые данные) (январь 2005 г. - октябрь 2008 г.): Фармацевтические препараты. Архивировано 9 марта 2017 г. в Wayback Machine, Организация Объединенных Наций, Нью-Йорк, 2009 г.
^ Рогош Т., Синнинг С., Подлевски А., Ватцер Б., Шлосбург Дж., Лихтман А.Х. и др. (январь 2012 г.). «Новые биоактивные метаболиты дипирона (метамизола)» . Биоорганическая и медицинская химия . 20 (1): 101–107. дои : 10.1016/j.bmc.2011.11.028 . ПМЦ 3248997 . ПМИД 22172309 .
^ Гарднер С. (7 июня 1977 г.). Лекарственные препараты, содержащие дипирон – отзыв разрешения на применение новых лекарственных средств (отчет). Том. 42. Федеральный реестр (опубликовано 17 июня 1977 г.). стр. 30893–4. ISSN 0097-6326 . Архивировано из оригинала 29 сентября 2020 г. Проверено 4 августа 2023 г. Настоящее уведомление отменяет одобрение новых заявок на лекарственные средства (NDA) для лекарственных препаратов, содержащих дипирон. Препараты использовались для снижения температуры, но их безопасность не доказана. На основании новых доказательств, не содержащихся в заявках или недоступных до тех пор, пока заявки не были одобрены, оцененных вместе с доказательствами, имевшимися на момент утверждения заявок, Комиссар по контролю за продуктами и лекарствами приходит к выводу, что такие лекарства не доказали свою эффективность. безопасен для использования, на основании чего были одобрены заявки. (...) одобрение Соглашения о неразглашении, предусматривающего вышеуказанные лекарственные препараты, а также все поправки и дополнения, применимые к нему, отозвано с 27 июня 1977 года. В этом случае отправка в рамках торговли между штатами вышеперечисленных продуктов или любых идентичных, родственных или аналогичных продуктов, не являющихся предметом утвержденного соглашения о неразглашении, будет незаконной.
^ Бхаумик С. (июль 2013 г.). «Министерство здравоохранения Индии запрещает пиоглитазон, метамизол и флупентиксол-мелитрацен». БМЖ . 347 : ф4366. дои : 10.1136/bmj.f4366 . ПМИД 23833116 . S2CID 45107003 .
^ Панда АК (13 февраля 2014 г.). Правила о лекарственных средствах – GSR 86(E) 13.02.2014 Аннулированы GSR378(E) Рег. Суспензия анальгина (PDF) (Отчет). Нью-Дели: Газета Индии . Архивировано (PDF) из оригинала 1 августа 2023 г. Получено 1 августа 2023 г.
^ Бонковски Дж.Л., Фрейзер Дж.К., Бучи К.Ф., Байингтон К.Л. (июнь 2002 г.). «Употребление метамизола латиноамериканскими иммигрантами: распространенное и потенциально вредное домашнее средство» (PDF) . Педиатрия . 109 (6): е98. дои : 10.1542/peds.109.6.e98 . ПМИД 12042592 . Проверено 15 марта 2024 г.
^ Гарсия С., Канониеро М., Лопес Дж., Сориано А.О. (сентябрь 2006 г.). «Употребление метамизола среди выходцев из Латинской Америки в Майами: отчет об опросе, проведенном в учреждениях первичной медико-санитарной помощи». Южный медицинский журнал . 99 (9): 924–926. дои : 10.1097/01.smj.0000233020.68212.8f . ПМИД 17004525 . S2CID 41638378 .
^ Тейлор Л., Абарка С., Генри Б., Фридман Л. (сентябрь 2001 г.). «Использование неомелюбрины, запрещенного жаропонижающего препарата, в Сан-Диего, Калифорния: опрос пациентов и поставщиков услуг» . Западный медицинский журнал . 175 (3): 159–163. дои : 10.1136/ewjm.175.3.159 . ПМЦ 1071527 . ПМИД 11527837 .
^ Jump up to: ^а ^б Прейснер С., Сирамшетти В.Б., Данкель М., Стейнборн П., Люфт ФК, Прейсснер Р. (2019). «Различия в рецептах боли - анализ 500 000 выписок». Текущие обзоры исследований лекарственных средств . 11 (1): 58–66. дои : 10.2174/1874473711666180911091846 . ПМИД 30207223 . S2CID 52192130 .
^ Динавицер Н. (январь 2020 г.). «Дипирон – хорошее лекарство с плохой репутацией» . Журнал медицинской токсикологии . 16 (1). Медицинский кампус Рамбам, Хайфа, Израиль: Американский колледж медицинской токсикологии: 75–86. дои : 10.1007/s13181-019-00743-w . ПМЦ 6942089 . ПМИД 31721040 . ACMT/IST 2019 Американо-израильская конференция по медицинской токсикологии
^ Арагао РБ, Семенсатто Д, Каликсто Л.А., Лабуто Дж (2020). «Фармацевтический рынок, государственная экологическая политика и качество воды: пример столичного региона Сан-Паулу, Бразилия» . Журналы общественного здравоохранения . 36 (11): e00192319. дои : 10.1590/0102-311x00192319 . ISSN 1678-4464 . ПМИД 33237204 . S2CID 227168554 .
^ Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (ANVISA) (24 июля 2001 г.). Международная группа по оценке безопасности дипирона (PDF) (отчет) (на португальском языке). Бразилиа. Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2009 г.
^ Бирнат А (17 августа 2023 г.). «Дипирон: почему он продается в Бразилии, но запрещен в США и некоторых странах Европы?» . BBC News Brasil (на бразильском португальском языке). Архивировано из оригинала 14 октября 2023 г. Проверено 21 сентября 2023 г.
^ Курниавати М., Икавати З., Рахарджо Б. (2012). «Оценка использования метамизола в некоторых местах аптечного обслуживания округа Чилакап» . Jurnal Manajemen Dan Pelayanan Farmasi (Журнал менеджмента и фармацевтической практики) (на индонезийском языке). 2 (1): 50–55. Архивировано из оригинала 7 апреля 2023 года . Проверено 15 марта 2022 г.
^ «Эксклюзив: больницы на юге Испании в горячих точках британских эмигрантов выпустили предупреждение о «смертельном» болеутоляющем средстве нолотиле» . 23 апреля 2018 г. Архивировано из оригинала 28 апреля 2018 г. Проверено 27 апреля 2018 г.
^ Ким Ч. (26 августа 2004 г.). «Спор о отечественном применении жаропонижающего анальгетика Сульпирина» [Спор о отечественном применении жаропонижающего анальгетика Сульпирина]. Газета Кёнги [kgnews] (на корейском языке). Архивировано из оригинала 14 августа 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.
^ Японское научное общество по регулированию фармацевтического и медицинского оборудования (2022 г.). Японская фармакопея (PDF) (18-е изд. на английском языке). Якудзи Ниппо-ша. п. 1760. ISBN 978-4-8408-1589-5 . Архивировано (PDF) из оригинала 20 января 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.
^ Ministry of Health of the USSR (1968). Государственная Фармакопея Союза Советских Социалистических Республик [ State Pharmacopoeia of the Union of Soviet Socialist Republics ] (in Russian) (10th ed.). Moscow: Медицина [Medicine]. p. 94.
^ Ovchinnikov R (2011-12-22). "Анальгин хотят отпустить в одни руки" [Analgin want to let go in one hand]. Известия (in Russian). Archived from the original on 2023-08-12.
^ "Комментарий Павла Садовского о регистрации товарных знаков для РИА Новости - Инсайты" . Закон ЕПАМ . 22 февраля 2012 г. Архивировано из оригинала 25 февраля 2021 г. Проверено 14 августа 2023 г.
^ «Софарма выигрывает битву ТМ над анальгетиком Анальгин» . ФФБХ . 05 августа 2004 г. Архивировано из оригинала 14 августа 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.
^ Министерство здравоохранения и благополучия семьи (2007 г.). Индийская фармакопея (PDF) . Том. 2. Газиабад, Индия: Индийская комиссия по фармакопее. п. 117. Архивировано (PDF) из оригинала 28 июля 2023 г. Проверено 13 августа 2023 г.

[Brune-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Брюн К. (декабрь 1997 г.). «Ранняя история неопиоидных анальгетиков». Острая боль . 1 : 33–40. дои : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .

[EMA-list-2] Jump up to: ^а ^б ^с «Приложение I к метамизолу - Список разрешенных на национальном уровне лекарственных средств» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 01.06.2018. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 14 августа 2023 г.

[Pharmaceuticale_Press-2009-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Мартиндейл В., Свитман СК, ред. (2009). Мартиндейл: Полный справочник лекарств (36-е изд.). Лондон; Чикаго: Pharmaceuticale Press. п. 49. ИСБН 978-0-85369-840-1 .

[Winthrop_Arzneimittel_GmbH-2013-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л «Небольшая информация (краткая характеристика лекарственного препарата) Новаминсульфон инъекционный 1000 мг Лихтенштейн Новаминсульфон инъекционный 2500 мг Лихтенштейн» (PDF) . Winthrop Arzneimittel GmbH (на немецком языке). Зинтева Фарм ГмбХ. Февраль 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2018 г. Проверено 19 апреля 2014 г.

[Government_of_Canada-2022-5] «Уведомление о внесении поправки: добавление метамизола (дипирона) в список рецептурных препаратов (PDL)» . Правительство Канады . 18 июля 2022 г. Архивировано из оригинала 30 августа 2022 г. Проверено 4 августа 2023 г.

[NZ-prescription-6] «Недавние уведомления новозеландской газеты, касающиеся классификации» . medsafe.govt.nz . 06.03.2020. Архивировано из оригинала 29 апреля 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.

[medsafe.govt.nz-2019-7] «Протокол 63-го заседания Классификационного комитета лекарственных средств – 10 октября 2019 года» . medsafe.govt.nz . 04.12.2019. Архивировано из оригинала 10 июня 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.

[FDA2019horse-8] Jump up to: ^а ^б FDA Центр ветеринарной медицины (26 ноября 2019 г.). «Зимета (дипирон для инъекций) - Ветеринары» . FDA . Архивировано из оригинала 17 января 2022 г. Проверено 4 августа 2023 г.

[EMA2018-9] Jump up to: ^а ^б Европейское агентство лекарственных средств (17 сентября 2018 г.). «Метамизолсодержащие лекарственные средства – EMA рекомендует согласовать дозы метамизоловых препаратов и их применение во время беременности и грудного вскармливания» . Европейское агентство по лекарственным средствам . Архивировано из оригинала 01 февраля 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.
ЧМП (13 декабря 2018 г.). «Метамизол - Отчет об оценке» (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств (опубликовано 28 марта 2019 г.). Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

«Метамизол Приложение II - Научные выводы» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 2019-03-28. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

«Метамизол – Приложение III – Поправки к соответствующим разделам информации о продукте» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 01.06.2018. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

[10] ЧМП (13 декабря 2018 г.). «Метамизол - Отчет об оценке» (PDF) . Европейское агентство лекарственных средств (опубликовано 28 марта 2019 г.). Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

[11] «Метамизол Приложение II - Научные выводы» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 2019-03-28. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

[12] «Метамизол – Приложение III – Поправки к соответствующим разделам информации о продукте» (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам . 01.06.2018. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 г. Проверено 03 августа 2023 г.

[Bundesinstitut_für_Arzneimittel_und_Medizinprodukte_(Federal_Institute_for_Pharmaceuticals_and_Medical_Products)-2009-10] «Информация о риске – Метамизол (Новалгин, Берлозин, Новаминсульфон и др.): BfArM указывает на правильное показание и соблюдение мер предосторожности и предупреждений» [Информация о риске – Метамизол (Новалгин, Берлозин, Новаминсульфон и др.): BfArM указывает на правильная индикация и соблюдение мер предосторожности и предупреждений]. Федеральный институт фармацевтики и медицинских изделий . 28 мая 2009 г. Архивировано из оригинала 18 мая 2023 г. Проверено 4 августа 2023 г.

[deranaes2008-11] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Джейдж Дж., Лауфенберг-Фельдманн Р., Хайд Ф. (апрель 2008 г.). «[Препараты для послеоперационной обезболивания: проверенные и новые. Часть 1: Неопиоиды]» [Препараты для послеоперационной анальгезии: рутинные и новые аспекты. Часть 1: неопиоиды]. Анестезиолог (на немецком языке). 57 (4): 382–390. дои : 10.1007/s00101-008-1326-x . ПМИД 18351305 . S2CID 32814418 .

[y0-12] Jump up to: ^а ^б Стромер В., Палладини М. (2022). «Метамизол: комплексный подход к его профилю пользы и риска». Доказательства самолечения . 2 . дои : 10.52778/efsm.22.0153 .

[Winthrop_Arzneimittel_GmbH-2013a-13] «Небольшая информация (краткая характеристика лекарственного препарата) Новаминсульфон инъекционный 1000 мг Лихтенштейн Новаминсульфон инъекционный 2500 мг Лихтенштейн» (PDF) . Winthrop Arzneimittel GmbH (на немецком языке). Зинтева Фарм ГмбХ. Февраль 2013 г. Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2018 г. Проверено 19 апреля 2014 г.

[deranaes2004-14] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Брак А., Риттнер Х.Л., Шефер М. (март 2004 г.). Неопиоидные анальгетики для периоперационной терапии боли. Риски и рациональная основа использования. Дер Анестезиолог (на немецком языке). 53 (3): 263–280. дои : 10.1007/s00101-003-0641-5 . ПМИД 15021958 . S2CID 8829564 .

[Fis20064-15] Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 530. ИСБН 978-3-527-60749-5 .

[pmid26019521-16] Jump up to: ^а ^б Петкова В, Вылчанова В, Ибрагим А, Николова И, Бенбасат Н, Димитров М (март 2014 г.). «Маркетинговые подходы к безрецептурным анальгетикам в Болгарии» . Биотехнология, Биотехнологическое оборудование . 28 (2): 360–365. дои : 10.1080/13102818.2014.911477 . ПМЦ 4433822 . ПМИД 26019521 .

[Business_Standard_India-2014-17] Jump up to: ^а ^б «Правительство снимает запрет на обезболивающее Анальгин» . Бизнес-стандарт Индии . 19 марта 2014 г. Архивировано из оригинала 7 января 2018 г. . Проверено 7 января 2018 г.

[United_Nations_Department_of_Economic_and_Social_Affairs-2005-18] Jump up to: ^а ^б Департамент ООН по экономическим и социальным вопросам (2005 г.). Сводный список продуктов, потребление и/или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами (PDF) (12-е изд.). Нью-Йорк: Организация Объединенных Наций. стр. 171–5. Архивировано (PDF) из оригинала 21 апреля 2021 года . Проверено 3 апреля 2013 г.

[pmid31433499-2-19] Jump up to: ^а ^б Лутц М. (ноябрь 2019 г.). «Метамизол (дипирон) и печень: обзор литературы». Журнал клинической фармакологии . 59 (11): 1433–1442. дои : 10.1002/jcph.1512 . ПМИД 31433499 . S2CID 201118022 .

[NikolovaTencheva20144-20] Jump up to: ^а ^б ^с Николова И, Тенчева Ю, Войников Ю, Петкова В, Бенбасат Н, Данчев Н (2014). «Метамизол: обзорный профиль хорошо известного «забытого» препарата. Часть I: Фармацевтический и доклинический профиль» . Биотехнология и биотехнологическое оборудование . 26 (6): 3329–3337. дои : 10.5504/BBEQ.2012.0089 . ISSN 1310-2818 . S2CID 56205439 .

[pmid35584441-21] Шнейдер Х., Аманд С., Стюарт А., Салазар Р., Скала В.А. (2022). «Реальные данные об использовании метамизола (дипирона) населением Бразилии. Ретроспективная когорта с более чем 380 000 пациентов» . Эйнштейн . 20 . Больница Sociedade Beneficente Israelita Brasileira Альберта Эйнштейна: eAO6353. дои : 10.31744/einstein_journal/2022ao6353 . ПМК 9060643 . ПМИД 35584441 .

[pmid25199942-22] Jump up to: ^а ^б ^с Лампл С., Ликар Р. (декабрь 2014 г.). «[Метамизол (дипирон): механизм действия, лекарственное взаимодействие и риск агранулоцитоза]». Шмерц (на немецком языке). 28 (6): 584–90. дои : 10.1007/s00482-014-1490-7 . ПМИД 25199942 .

[pmid30652827-23] Jump up to: ^а ^б Collares EF, Troncon LE (январь 2019 г.). «Влияние дипирона на пищеварительный тракт» . Браз Дж. Мед Биол Рес . 52 (2): е8103. дои : 10.1590/1414-431X20188103 . ПМК 6328969 . ПМИД 30652827 .

[pmid24724493-24] Jump up to: ^а ^б ^с Ясецка А., Масланка Т., Ярошевский Ю.Дж. (2014). «Фармакологическая характеристика метамизола» . Польский журнал ветеринарных наук . 17 (1): 207–214. дои : 10.2478/pjvs-2014-0030 . ПМИД 24724493 .

[CurrOpAnesth2014rev-25] Погацки-Зан Э., Чандрасена С., Шуг С.А. (октябрь 2014 г.). «Неопиоидные анальгетики для лечения послеоперационной боли». Современное мнение в анестезиологии . 27 (5): 513–519. doi : 10.1097/ACO.0000000000000113 . ПМИД 25102238 . S2CID 31337982 .

[Reis2022-26] Jump up to: ^а ^б Рейс С.Л., Батиста А.П., Ассумпсао Дж., Рамос Э.Р., Колацит Дж., Соуза Л.Ф. (09.10.2022). «Библиографический анализ по применению дипирона и агранулоцитоза» . Исследования, общество и развитие . 11 (13): e369111335570. дои : 10.33448/rsd-v11i13.35570 . S2CID 252870061 . Архивировано из оригинала 19 июля 2023 г. Проверено 19 июля 2023 г.

[PharmacogenetGenomics2015-27] Гарсиа-Мартин Э., Эсгевильяс Г., Бланка-Лопес Н., Гарсиа-Меная Х., Бланка М., Амо Г. и др. (сентябрь 2015 г.). «Генетические детерминанты метаболизма метамизола изменяют риск развития анафилаксии». Фармакогенетика и геномика . 25 (9): 462–464. дои : 10.1097/FPC.0000000000000157 . ПМИД 26111152 .

[RevClinEsp2009-28] Мерида Родриго Л., Фаус Фелипе В., Поведа Гомес Ф., Гарсия Алегрия Х. (апрель 2009 г.). «Агранулоцитоз от метамизола: потенциальная проблема для населения Великобритании». Испанский клинический журнал (на испанском языке). 209 (4): 176–179. дои : 10.1016/s0014-2565(09)71310-4 . ПМИД 19457324 .

[European_Medicines_Agency,_Committee_for_Medicinal_Products_for_Human_Use_(CHMP)-2018-29] Отчет об оценке: метамизолсодержащие лекарственные средства (PDF) (Отчет). Европейское агентство по лекарственным средствам, Комитет по лекарственным средствам для использования человеком (CHMP). 13 декабря 2018 г. EMA/143912/2019. Архивировано (PDF) из оригинала 5 февраля 2022 года . Проверено 4 августа 2023 г.

[pmid25875821-30] Кёттер Т., да Коста Б.Р., Фесслер М., Блозик Э., Линде К., Юни П. и др. (13 апреля 2015 г.). «Нежелательные явления, связанные с приемом метамизола: систематический обзор и метаанализ» . ПЛОС ОДИН . 10 (4). Публичная научная библиотека (PLoS): e0122918. Бибкод : 2015PLoSO..1022918K . дои : 10.1371/journal.pone.0122918 . ПМК 4405027 . ПМИД 25875821 .

[pmid27422768-31] Андраде С., Бартельс Д.Б., Ланге Р., Сэндфорд Л., Гурвиц Дж. (октябрь 2016 г.). «Безопасность метамизола: систематический обзор литературы». Журнал клинической фармации и терапии . 41 (5): 459–477. дои : 10.1111/jcpt.12422 . ПМИД 27422768 . S2CID 24538147 .

[pmid31433499-32] Лутц М. (ноябрь 2019 г.). «Метамизол (дипирон) и печень: обзор литературы». Джей Клин Фармакол . 59 (11): 1433–1442. дои : 10.1002/jcph.1512 . ПМИД 31433499 .

[pmid37109738-33] Jump up to: ^а ^б Шмельцер К.П., Либетрау Д., Кеммерер В., Мейзингер С., Хюлик-Дюрр А. (апрель 2023 г.). «Стратегии предотвращения типичных лекарственных взаимодействий и проблем, связанных с приемом лекарств, у пациентов с сосудистыми заболеваниями» . Медицина (Каунас) . 59 (4): 780. doi : 10.3390/medicina59040780 . ПМЦ 10142821 . ПМИД 37109738 . В эту статью включен текст из этого источника, доступного по лицензии CC BY 4.0 .

[Meyler16-34] Jump up to: ^а ^б Аронсон Дж.К., изд. (2015). Побочные эффекты лекарств по Мейлеру: Международная энциклопедия побочных реакций и взаимодействий лекарств . Том. 4 (16-е изд.). Амстердам Бостон Гейдельберг: Elsevier. стр. 859–862. ISBN 978-0-444-53716-4 . OCLC 927102885 .

[Council_Of_Europe:_European_Directorate_for_the_Quality_of_Medicines_and_Healthcare-2013-35] «Метамизол» . Европейская фармакопея (англ. 8.1 изд.). Совет Европы: Европейский директорат по качеству лекарственных средств и здравоохранения. 2013. с. 3791. ИСБН 978-92-871-7527-4 .

[pmid31519356-36] Jump up to: ^а ^б ^с Монтейро Б., Стигалл П.В. (ноябрь 2019 г.). «Противовоспалительные препараты». Ветеринарные клиники Северной Америки. Практика с мелкими животными . 49 (6): 993–1011. дои : 10.1016/j.cvsm.2019.07.009 . ПМИД 31519356 . Метамизол (дипирон) считается атипичным НПВП со слабыми противовоспалительными свойствами, но сильным анальгетическим действием, которое, как полагают, связано главным образом с центральным ингибированием фермента ЦОГ-3.

[pmid29746911-37] Бахманн Ф, Дуталер Ю, Рудин Д, Креэнбюль С, Хашке М (июль 2018 г.). «N-деметилирование N-метил-4-аминоантипирина, основного метаболита метамизола» . Европейский журнал фармацевтических наук . 120 : 172–180. дои : 10.1016/j.ejps.2018.05.003 . ПМИД 29746911 .

[pmid36364259-38] Лупу Г., Бел Л., Андрей С. (ноябрь 2022 г.). «Обезболивание и анальгетики, используемые у мелких млекопитающих в послеоперационный период, с упором на метамизол (дипирон) в качестве альтернативного лекарства» . Молекулы . 27 (21): 7434. doi : 10,3390/molecules27217434 . ПМЦ 9657641 . ПМИД 36364259 .

[39] Крунфли Ф, Вилела ФК, Джусти-Пайва А (март 2015 г.). «Каннабиноидные рецепторы CB1 опосредуют действие дипирона». Клиническая и экспериментальная фармакология и физиология . 42 (3): 246–255. дои : 10.1111/1440-1681.12347 . ПМИД 25430877 . S2CID 13598808 .

[pmid32057719-40] Гонсалвеш Дос Сантос Дж., Виейра В.Ф., Вендрамини П.Х., Бассани да Силва Б., Фернандес Магальяйнс С., Тамбели CH и др. (май 2020 г.). «Дипирон локально гидролизуется до 4-метиламиноантипирина, и его антигипералгетический эффект зависит от активации CB ₂ и каппа-опиоидных рецепторов» . Европейский журнал фармакологии . 874 : 173005. doi : 10.1016/j.ejphar.2020.173005 . ПМИД 32057719 . S2CID 211112059 .

[pmid24712707-41] Малвар Д., Агиар Ф.А., Ваз А., Ассис Д.С., де Мело М.К., Джабор В.А. и др. (август 2014 г.). «Метаболит дипирона 4-МАА вызывает гипотермию и подавляет PGE2-зависимую и независимую лихорадку, тогда как 4-АА только блокирует PGE2-зависимую лихорадку» . Британский журнал фармакологии . 171 (15): 3666–3679. дои : 10.1111/bph.12717 . ПМК 4128064 . ПМИД 24712707 .

[Nobel_Committee-42] «Эмиль Фишер – Биографический» . Нобелевский комитет . Архивировано из оригинала 6 июня 2017 г. Проверено 14 июня 2017 г.

[Raviña_Rubira-2011-43] Jump up to: ^а ^б ^с Равина Рубира Э (2011). Эволюция открытия лекарств: от традиционных лекарств к современным лекарствам . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-32669-3 .

[JAMA-1913-44] «Новые и неофициальные средства: мелубрин» . ДЖАМА . 61 (11): 869. 1913.

[UNList2-45] Департамент по экономическим и социальным вопросам Секретариата Организации Объединенных Наций Сводный список продуктов, потребление и / или продажа которых были запрещены, изъяты, строго ограничены или не одобрены правительствами. Четырнадцатый выпуск (только новые данные) (январь 2005 г. - октябрь 2008 г.): Фармацевтические препараты. Архивировано 9 марта 2017 г. в Wayback Machine, Организация Объединенных Наций, Нью-Йорк, 2009 г.

[NR12-46] Рогош Т., Синнинг С., Подлевски А., Ватцер Б., Шлосбург Дж., Лихтман А.Х. и др. (январь 2012 г.). «Новые биоактивные метаболиты дипирона (метамизола)» . Биоорганическая и медицинская химия . 20 (1): 101–107. дои : 10.1016/j.bmc.2011.11.028 . ПМЦ 3248997 . ПМИД 22172309 .

[FR1977-47] Гарднер С. (7 июня 1977 г.). Лекарственные препараты, содержащие дипирон – отзыв разрешения на применение новых лекарственных средств (отчет). Том. 42. Федеральный реестр (опубликовано 17 июня 1977 г.). стр. 30893–4. ISSN 0097-6326 . Архивировано из оригинала 29 сентября 2020 г. Проверено 4 августа 2023 г. Настоящее уведомление отменяет одобрение новых заявок на лекарственные средства (NDA) для лекарственных препаратов, содержащих дипирон. Препараты использовались для снижения температуры, но их безопасность не доказана. На основании новых доказательств, не содержащихся в заявках или недоступных до тех пор, пока заявки не были одобрены, оцененных вместе с доказательствами, имевшимися на момент утверждения заявок, Комиссар по контролю за продуктами и лекарствами приходит к выводу, что такие лекарства не доказали свою эффективность. безопасен для использования, на основании чего были одобрены заявки. (...) одобрение Соглашения о неразглашении, предусматривающего вышеуказанные лекарственные препараты, а также все поправки и дополнения, применимые к нему, отозвано с 27 июня 1977 года. В этом случае отправка в рамках торговли между штатами вышеперечисленных продуктов или любых идентичных, родственных или аналогичных продуктов, не являющихся предметом утвержденного соглашения о неразглашении, будет незаконной.

[pmid23833116-48] Бхаумик С. (июль 2013 г.). «Министерство здравоохранения Индии запрещает пиоглитазон, метамизол и флупентиксол-мелитрацен». БМЖ . 347 : ф4366. дои : 10.1136/bmj.f4366 . ПМИД 23833116 . S2CID 45107003 .

[Panda-2014-49] Панда АК (13 февраля 2014 г.). Правила о лекарственных средствах – GSR 86(E) 13.02.2014 Аннулированы GSR378(E) Рег. Суспензия анальгина (PDF) (Отчет). Нью-Дели: Газета Индии . Архивировано (PDF) из оригинала 1 августа 2023 г. Получено 1 августа 2023 г.

[pmid12042592-50] Бонковски Дж.Л., Фрейзер Дж.К., Бучи К.Ф., Байингтон К.Л. (июнь 2002 г.). «Употребление метамизола латиноамериканскими иммигрантами: распространенное и потенциально вредное домашнее средство» (PDF) . Педиатрия . 109 (6): е98. дои : 10.1542/peds.109.6.e98 . ПМИД 12042592 . Проверено 15 марта 2024 г.

[pmid17004525-51] Гарсия С., Канониеро М., Лопес Дж., Сориано А.О. (сентябрь 2006 г.). «Употребление метамизола среди выходцев из Латинской Америки в Майами: отчет об опросе, проведенном в учреждениях первичной медико-санитарной помощи». Южный медицинский журнал . 99 (9): 924–926. дои : 10.1097/01.smj.0000233020.68212.8f . ПМИД 17004525 . S2CID 41638378 .

[pmid11527837-52] Тейлор Л., Абарка С., Генри Б., Фридман Л. (сентябрь 2001 г.). «Использование неомелюбрины, запрещенного жаропонижающего препарата, в Сан-Диего, Калифорния: опрос пациентов и поставщиков услуг» . Западный медицинский журнал . 175 (3): 159–163. дои : 10.1136/ewjm.175.3.159 . ПМЦ 1071527 . ПМИД 11527837 .

[cdrr1-53] Jump up to: ^а ^б Прейснер С., Сирамшетти В.Б., Данкель М., Стейнборн П., Люфт ФК, Прейсснер Р. (2019). «Различия в рецептах боли - анализ 500 000 выписок». Текущие обзоры исследований лекарственных средств . 11 (1): 58–66. дои : 10.2174/1874473711666180911091846 . ПМИД 30207223 . S2CID 52192130 .

[pmid31721040-54] Динавицер Н. (январь 2020 г.). «Дипирон – хорошее лекарство с плохой репутацией» . Журнал медицинской токсикологии . 16 (1). Медицинский кампус Рамбам, Хайфа, Израиль: Американский колледж медицинской токсикологии: 75–86. дои : 10.1007/s13181-019-00743-w . ПМЦ 6942089 . ПМИД 31721040 . ACMT/IST 2019 Американо-израильская конференция по медицинской токсикологии

[pmid33237204-55] Арагао РБ, Семенсатто Д, Каликсто Л.А., Лабуто Дж (2020). «Фармацевтический рынок, государственная экологическая политика и качество воды: пример столичного региона Сан-Паулу, Бразилия» . Журналы общественного здравоохранения . 36 (11): e00192319. дои : 10.1590/0102-311x00192319 . ISSN 1678-4464 . ПМИД 33237204 . S2CID 227168554 .

[ANVISA2001-56] Бразильское агентство по регулированию здравоохранения (ANVISA) (24 июля 2001 г.). Международная группа по оценке безопасности дипирона (PDF) (отчет) (на португальском языке). Бразилиа. Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2009 г.

[Biernath-2023-57] Бирнат А (17 августа 2023 г.). «Дипирон: почему он продается в Бразилии, но запрещен в США и некоторых странах Европы?» . BBC News Brasil (на бразильском португальском языке). Архивировано из оригинала 14 октября 2023 г. Проверено 21 сентября 2023 г.

[Kurniawati-2012-58] Курниавати М., Икавати З., Рахарджо Б. (2012). «Оценка использования метамизола в некоторых местах аптечного обслуживания округа Чилакап» . Jurnal Manajemen Dan Pelayanan Farmasi (Журнал менеджмента и фармацевтической практики) (на индонезийском языке). 2 (1): 50–55. Архивировано из оригинала 7 апреля 2023 года . Проверено 15 марта 2022 г.

[Exclusive-2018-59] «Эксклюзив: больницы на юге Испании в горячих точках британских эмигрантов выпустили предупреждение о «смертельном» болеутоляющем средстве нолотиле» . 23 апреля 2018 г. Архивировано из оригинала 28 апреля 2018 г. Проверено 27 апреля 2018 г.

[Kim-2004-60] Ким Ч. (26 августа 2004 г.). «Спор о отечественном применении жаропонижающего анальгетика Сульпирина» [Спор о отечественном применении жаропонижающего анальгетика Сульпирина]. Газета Кёнги [kgnews] (на корейском языке). Архивировано из оригинала 14 августа 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.

[Pharmaceutical_and_Medical_Device_Regulatory_Science_Society_of_Japan-2022-61] Японское научное общество по регулированию фармацевтического и медицинского оборудования (2022 г.). Японская фармакопея (PDF) (18-е изд. на английском языке). Якудзи Ниппо-ша. п. 1760. ISBN 978-4-8408-1589-5 . Архивировано (PDF) из оригинала 20 января 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.

[Ministry_of_Health_of_the_USSR-1968-62] Ministry of Health of the USSR (1968). Государственная Фармакопея Союза Советских Социалистических Республик [ State Pharmacopoeia of the Union of Soviet Socialist Republics ] (in Russian) (10th ed.). Moscow: Медицина [Medicine]. p. 94.

[Ovchinnikov-2011-63] Ovchinnikov R (2011-12-22). "Анальгин хотят отпустить в одни руки" [Analgin want to let go in one hand]. Известия (in Russian). Archived from the original on 2023-08-12.

[EPAM_Law-2012-64] "Комментарий Павла Садовского о регистрации товарных знаков для РИА Новости - Инсайты" . Закон ЕПАМ . 22 февраля 2012 г. Архивировано из оригинала 25 февраля 2021 г. Проверено 14 августа 2023 г.

[FFBH-2004-65] «Софарма выигрывает битву ТМ над анальгетиком Анальгин» . ФФБХ . 05 августа 2004 г. Архивировано из оригинала 14 августа 2023 г. Проверено 14 августа 2023 г.

[Ministry_of_Health_and_Family_Welfare-2007-66] Министерство здравоохранения и благополучия семьи (2007 г.). Индийская фармакопея (PDF) . Том. 2. Газиабад, Индия: Индийская комиссия по фармакопее. п. 117. Архивировано (PDF) из оригинала 28 июля 2023 г. Проверено 13 августа 2023 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 10 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

[ 43 ]

[ 44 ]

[ 45 ]

[ 46 ]

[ 47 ]

[ 48 ]

[ 49 ]

[ 50 ]

[ 51 ]

[ 52 ]

[ 53 ]

[ 54 ]

[ 55 ]

[ 56 ]

[ 57 ]

[ 58 ]

[ 59 ]

[ 60 ]

[ 61 ]

[ 62 ]

[ 63 ]

[ 64 ]

[ 65 ]

[ 66 ]

v т и Нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП) (в первую очередь M01A и M02A , также N02BA )
pyrazolones / pyrazolidines	Aminophenazone Ampyrone Azapropazone Clofezone Difenamizole Famprofazone Feprazone Kebuzone Metamizole Mofebutazone Morazone Nifenazone Oxyphenbutazone Phenazone Phenylbutazone Propyphenazone Sulfinpyrazone Suxibuzone^‡
salicylates	Aspirin (acetylsalicylic acid)^# Aloxiprin Benorylate Carbasalate calcium Diflunisal Dipyrocetyl Ethenzamide Guacetisal Magnesium salicylate Methyl salicylate Salsalate Salicin Salicylamide Salicylic acid (salicylate) Sodium salicylate
acetic acid derivatives and related substances	Aceclofenac Acemetacin Alclofenac Amfenac Bendazac Bromfenac Bufexamac Bumadizone Diclofenac Difenpiramide Etodolac Felbinac Fenclozic acid Fentiazac Indometacin Indometacin farnesil Isoxepac Ketorolac Lonazolac Mofezolac Oxametacin Prodolic acid Proglumetacin Sulindac Tiopinac Tolmetin Zomepirac^†
oxicams	Ampiroxicam Droxicam Isoxicam Lornoxicam Meloxicam Piroxicam Pivoxicam Tenoxicam
propionic acid derivatives (profens)	Alminoprofen Benoxaprofen^† Carprofen^‡ Dexibuprofen Dexketoprofen Fenbufen Fenoprofen Flunoxaprofen Flurbiprofen Ibuprofen^# Ibuproxam Indoprofen^† Ketoprofen Loxoprofen Miroprofen Naproxen Oxaprozin Pelubiprofen Piketoprofen Pirprofen Suprofen Tarenflurbil Tepoxalin^‡ Tiaprofenic acid Vedaprofen^‡ Zaltoprofen COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod
n-arylanthranilic acids (fenamates)	Azapropazone Clonixin Etofenamate Floctafenine Flufenamic acid Flunixin Flutiazin Glafenine^† Meclofenamic acid Mefenamic acid Morniflumate Niflumic acid Tolfenamic acid
COX-2 inhibitors (coxibs)	Apricoxib Celecoxib (+tramadol) Cimicoxib^‡ Deracoxib^‡ Etoricoxib Firocoxib^‡ Lumiracoxib^† Mavacoxib^‡ Parecoxib Robenacoxib^‡ Rofecoxib^† Valdecoxib^†
other	Aminopropionitrile Benzydamine Chondroitin sulfate Diacerein Fluproquazone Glucosamine Glycosaminoglycan Hyperforin Nabumetone Nimesulide Oxaceprol Proquazone Superoxide dismutase / orgotein Tenidap
NSAID combinations	Ibuprofen/famotidine Ibuprofen/hydrocodone Ibuprofen/oxycodone Ibuprofen/paracetamol Meloxicam/bupivacaine Naproxen/diphenhydramine Naproxen/esomeprazole
Key: underline indicates initially developed first-in-class compound of specific group; ^#WHO-Essential Medicines; ^†withdrawn drugs; ^‡veterinary use.
category commons portal