✖


Jump to content

Доксорубицин

Это хорошая статья. Нажмите здесь для получения дополнительной информации.

Доксорубицин
Клинические данные
Произношение / ˌ D ɒ K S ə ə r Uː B ɪ S ɪ N /
Торговые названия Adriamycin, Caelyx, [ 1 ] Миоцет, [ 2 ] другие
Биоподобные Zolsketil Pegylated Liposomal, [ 3 ] Келдокссома Пегилированного липосома [ 4 ]
AHFS / Drugs.com Монография
MedlinePlus A682221
Данные лицензии
Беременность
категория
  • AU : D.
Маршруты
администрация 		внутривенное , внутрипузычное
Код ATC
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность 5% (изо рта)
Связывание белка 75% [ 8 ]
Метаболизм Печень
Устранение полураспада Triphasic; 12 минут, 3,3 часа, 30 часов. Среднее: 1–3 часа [ 8 ] [ 9 ]
Экскреция Моча (5–12%), фекалии (40–50%) [ 8 ]
Идентификаторы
Номер CAS
PubChem CID
Iuphar/bps
Наркоман
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Кегг
Чеби
Химический
Comptox Dashboard ( EPA )
Echa Infocard 100.041.344 Измените это в Wikidata
Химические и физические данные
Формула C 27 H 29 N O 11
Молярная масса 543.525  g·mol −1
3D model ( JSmol )
 ☒Не проверятьИ  (что это?)   (проверять)

Доксорубицин , продаваемый под брендом Adriamycin, среди прочего, является химиотерапевтическим препаратом , используемым для лечения рака . [ 10 ] Это включает в себя рак молочной железы , рак мочевого пузыря , саркому Капоси , лимфому и острый лимфоцитарный лейкоз . [ 10 ] Он часто используется вместе с другими химиотерапевтическими агентами . [ 10 ] Доксорубицин дается инъекцией в вену . [ 10 ]

Общие побочные эффекты включают выпадение волос , подавление костного мозга , рвоту , сыпь и воспаление рта . [ 10 ] Другие серьезные побочные эффекты могут включать аллергические реакции, такие как анафилаксия , повреждение сердца , повреждение тканей в месте инъекции, отзыв облучения и лейкемии , связанной с лечением . [ 10 ] Люди часто испытывают красное обесцвечивание мочи в течение нескольких дней. [ 10 ] Доксорубицин находится в антрациклиновом и противоопухолевом семействе антибиотиков. [ 10 ] Это работает частично, вмешиваясь в функцию ДНК . [ 11 ]

Доксорубицин был одобрен для медицинского использования в Соединенных Штатах в 1974 году. [ 10 ] Это в списке основных лекарств Всемирной организации здравоохранения . [ 12 ] [ 13 ] Версии, которые пегилированы и в липосомах также доступны; Однако они дороже. [ 13 ] Доксорубицин был первоначально сделан из бактерий Streptomyces peucetius . [ 14 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

В ЕС доксорубицин пегилированный липосомал (как Caelyx), как указано в лечении рака молочной железы, рака яичников и саркомы, связанной с СПИДом. Показано, что он лечит множественную миелому в сочетании с бортезомибом . [ 1 ] Показано, что гидрохлорид доксорубицина (как липосомал миоцита) лечит рак молочной железы в сочетании с циклофосфамидом . [ 2 ]

Доксорубицин обычно используется для лечения некоторых лейкозов и лимфом , а также рака мочевого пузыря , молочной железы , желудка , легких , яичников , щитовидной железы , саркомы мягких тканей , а также агрессивного фиброматоза (десмоидальная опухоль), множественная миелома и другие. [ 9 ] [ 15 ] [ 16 ] Commonly used doxorubicin-containing regimens are AC (Adriamycin, cyclophosphamide ), TAC ( taxotere , AC), ABVD (Adriamycin, bleomycin , vinblastine , dacarbazine ), BEACOPP , CHOP (cyclophosphamide, hydroxydaunorubicin, vincristine , prednisone ) and FAC ( 5-флюрурацил , адриамицин, циклофосфамид). [ 9 ] Его активность ингибируется определенными антиоксидантными растительными экстрактами, например, Tragia Volubilis . водного экстракта [ 17 ]

Доксил (см. Ниже) используется главным образом для лечения рака яичников, когда заболевание прогрессировало или повторялось после химиотерапии на основе платины , или для лечения СПИДом связанной с саркомы Капоси, . [ 18 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Кардиотоксичность

[ редактировать ]

Наиболее опасным побочным эффектом доксорубицина является расширенная кардиомиопатия , что приводит к застойной сердечной недостаточности . Скорость кардиомиопатии зависит от ее кумулятивной дозы, с частотой около 4%, когда доза доксорубицина составляет 500–550 мг/м. 2 , 18%, когда доза составляет 551–600 мг/м 2 и 36%, когда доза превышает 600 мг/м 2 . [ 19 ] Существует несколько способов, которыми, как полагают, доксорубицин вызывает кардиомиопатию, включая окислительный стресс , подавление генов для сократительных белков и p53 -опосредованный апоптоз . [ 19 ]

Индуцированная доксорубицином кардиомиопатия обычно приводит к дилатационной кардиомиопатии, при этом все четыре кардиологические камеры увеличиваются. [ 20 ] Это приводит к систолической и диастолической дисфункции. [ 20 ] В конечном итоге может возникнуть сердечная недостаточность, которая несет 50% смертность. [ 20 ] Не существует эффективного лечения против установленной кардиомиопатии, вызванного препаратом по состоянию на 2010 год. [ 20 ] Препарат декразоксан может использоваться для снижения риска кардиотоксичности доксорубицина в некоторых случаях. [ 21 ]

Другой

[ редактировать ]

Еще одним распространенным и потенциально смертельным осложнением доксорубицина является тифлит , острое, опасное для жизни воспаление кишечника. [ 22 ] Кроме того, у некоторых людей может развиться пальмовая подошвенная эритродизестезия (СИЗ), характеризующуюся извержениями кожи на ладонях рук или подошвы ног, отека, боль и эритема . [ 18 ] Из -за этих побочных эффектов и красного цвета доксорубицин получил прозвище «Красный дьявол» [ 23 ] [ 24 ] или "красная смерть". [ 25 ]

Химиотерапия может вызвать реактивацию гепатита В , а схемы доксорубицин, содержащие не являются исключением. [ 26 ] [ 27 ]

Доксорубицин и несколько химиотерапевтических препаратов (включая циклофосфамид) могут вызвать потерю пигментации кожи . [ 28 ]

Липосомные составы

[ редактировать ]

Существует пегилированная (полиэтиленовая гликольная, покрытая липосомой -инкапсулированной формой доксорубицина, разработанная для лечения саркомы Капоси . Покрытие полиэтиленгликоля приводит к преференциальной концентрации доксорубицина в коже. Тем не менее, это также приводит к побочному эффекту, называемому Palmar подошвенной эритродизестезии (PPE), более известного как синдром ручной работы.

После введения этой формы доксорубицина небольшое количество препарата может протекать из капилляров в ладонях рук и подошвы ног. Результатом этой утечки является покраснение, нежность и очистка кожи, которые могут быть неудобными и даже болезненными. В клинических испытаниях при 50 мг/м 2 Дозирование каждые четыре недели у половины людей развивались синдром рук. Скорость этого побочного эффекта ограничивает дозу этой формулировки, которая может быть дана по сравнению с простым доксорубицином в той же режиме лечения, что ограничивает потенциальную замену. Замена была бы желательной, потому что доксорубицин с липосом менее кардиотоксично, чем некапсулированный доксорубицин. Эта липосомная форма капсула также одобрена FDA для лечения рака яичников и множественной миеломы. [ 29 ] [ 30 ]

Неперилированный липосомный доксорубицин, называемый миоцетом, одобрен в Европейском Союзе и Канаде для лечения метастатического рака молочной железы в сочетании с циклофосфамидом , [ 2 ] Но это не было одобрено FDA для использования в Соединенных Штатах. В отличие от DOXIL, липосома миоцета не имеет полиэтиленгликольного покрытия и, следовательно, не приводит к одинаковой скорости СИЗ. Минимизация этого побочного эффекта может позволить заменить один на один (1: 1) замену доксорубицином в той же схеме лечения, что повышает безопасность без потери эффективности. Как докси, липосомальная инкапсуляция доксорубицина ограничивает кардиотоксичность. Теоретически, ограничивая кардиотоксичность доксорубицина посредством липосомальной инкапсуляции, ее можно безопасно использовать в одновременной комбинации с другими кардиотоксичными химиотерапевтическими препаратами, такими как трастузумаб . Существует предупреждение о черном ящике FDA, что трастузумаб не может быть использован в одновременной комбинации с доксорубицином, только в последовательной комбинации. Хотя одновременная комбинация трастузумаба и доксорубицина в клинических исследованиях обнаружила превосходный ответ опухоли, комбинация привела к неприемлемой кардиотоксичности, включая риск сердечной недостаточности, проявляющейся как Застойная сердечная недостаточность (CHF). Опубликованные результаты исследования фазы II показали, что миоцет, трастузумаб и паклитаксел можно безопасно использовать одновременно без риска сердца, что измеряется с помощью снижения функции LVEF , при этом достигая превосходного ответа опухоли. Этот вывод является основой для продолжающегося испытания фазы III для одобрения FDA. [ 29 ]

Биосинтез

[ редактировать ]
Основная статья: Биосинтез доксорубицина

Доксорубицин (DXR) представляет собой 14- гидроксилированную версию даунорубицина , непосредственного предшественника DXR в его биосинтетическом пути.

Даунорубицин более обильно найден в качестве натурального продукта, что он производится рядом различных дикого типа штаммов Streptomyces потому . Напротив, только один известный не дикий вид , Streptomyces Peucetius подвид Cesius ATCC 27952, было обнаружено, что он способен производить более широко используемый доксорубицин. [ 31 ] Этот штамм был создан Arcamone et al. В 1969 году мутировал штамм, продуцирующий данорубицин, но не DXR, по крайней мере, в обнаруживаемых количествах. [ 32 ] Впоследствии группа Хатчинсона показала, что в специальных условиях окружающей среды или введением генетических модификаций другие штаммы стрептомия могут производить доксорубицин. [ 33 ] Его группа также клонировала многие гены , необходимые для производства DXR, хотя не все из них были полностью охарактеризованы. В 1996 году группа Строль обнаружила, изолировала и охарактеризовала DOX A, ген, кодирующий фермент , который превращает даунорубицин в DXR. [ 34 ]

К 1999 году они продемонстрировали рекомбинантный DOX A, цитохром P450 оксидазу , и обнаружили, что он катализирует DXR множество этапов биосинтеза , включая этапы, ведущие к даунорубицину. [ 35 ] Это было важно, потому что стало ясно, что все штаммы, продуцирующие даунорубицин, имеют необходимые гены для получения DXR, что гораздо более важные из них. Hutchinson's group went on to develop methods to improve the yield of DXR, from the fermentation process used in its commercial production, not only by introducing dox A encoding plasmids , but also by introducing mutations to deactivate enzymes that shunt DXR precursors to less useful products, Например, баумициноподобные гликозиды . [ 31 ] Некоторые тройные мутанты, которые также чрезмерно экспрессированы DOX A, смогли удвоить выход DXR. Это представляет больше, чем академический интерес, потому что в то время DXR стоил около 1,37 млн. Долл. США за кг, а текущее производство в 1999 году составляло 225 кг в год. [ 36 ]

Более эффективные методы производства снизили цену до 1,1 млн. Долл. США за кг для не липосомной составы. Хотя DXR может быть получен полусинтетически из даунорубицина, процесс включает электрофильную брома и несколько стадий, а выход плох. [ 37 ] Поскольку даунорубицин вырабатывается ферментацией , было бы идеально, если бы бактерии могли более эффективно завершить синтез DXR.

Механизм действия

[ редактировать ]
Диаграмма двух молекул доксорубицина интеркалирующей ДНК, от PDB : 1D12 . [ 38 ]

Доксорубицин взаимодействует с ДНК путем интеркаляции и ингибирования макромолекулярного биосинтеза . [ 11 ] [ 39 ] [ 40 ] Это ингибирует прогрессирование топоизомеразы II , фермента, который расслабляет супер -локушки в ДНК для транскрипции . [ 41 ] Доксорубицин стабилизирует комплекс топоизомеразы II после того, как он сломал цепь ДНК для репликации, предотвращая высвобождение двойной спирали ДНК и, тем самым остановить процесс репликации . [ 11 ] Это также может увеличить производство свободных радикалов типа хинона, что способствует его цитотоксичности. [ 15 ]

Планарный ароматический хромофор часть молекулы интеркалирует между двумя парами оснований ДНК, в то время как сахар-данозамин с шестью членами находится в незначительной канавке и взаимодействует с парами фланкирующих оснований, непосредственно прилегающих к месту интеркаляции, о чем свидетельствует несколько кристаллических структур. [ 38 ] [ 42 ]

При интеркаляции доксорубицин также может индуцировать выселение гистонов из транскрипционно активного хроматина . [ 43 ] [ 44 ] В результате реакция на повреждение ДНК , эпигеном и транскриптом дерегулируют в клетках, подвергшихся доксорубицину. [ 43 ]

История

[ редактировать ]
Бактерии, продуцирующие доксорубицин, были первоначально обнаружены в почве возле Кастел -дель -Монте, Апулия .
См. Также: Anthracycline § История , данорубицин § История и история химиотерапии рака

В 1950-х годах итальянская исследовательская компания, Farmitalia Research Laboratories, начала организованные усилия по поиску противоопухолевых соединений из почвенных микробов. Образец почвы был выделен из области, окружающей Кастель-дель-Монте , замок 13-го века. Был выделен новый штамм Streptomyces Peucetius , который продуцировал красный пигмент, а антибиотик из этой бактерии был эффективен против опухолей у мышей. Поскольку группа французских исследователей обнаружила то же соединение примерно в то же время, две команды назвали соединительный данорубицин , объединив название Dauni , до-римское племя, которое занимало область Италии, где было выделено соединение, со словом французского Для Руби , Рубис , описывая цвет. [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] Клинические испытания начались в 1960 -х годах, и препарат был успешным в лечении острого лейкоза и лимфомы. Однако к 1967 году было признано, что даунорубицин может привести к смертельной токсичности сердца. [ 48 ]

Исследователи в ферметалиях вскоре обнаружили, что изменения в биологической активности могут быть внесены из -за незначительных изменений в структуре соединения. Штамм Streptomyces мутировали с использованием N -нитрозо -N -метилретана, и этот новый штамм продуцировал другой антибиотик красного цвета. Они назвали этот новый комплекс Адриамицина после Адриатического моря , и это название было позже изменено на доксорубицин, чтобы соответствовать установленной конвенции по именованию. [ 32 ] Доксорубицин показал лучшую активность, чем данорубицин против опухолей мыши, и особенно солидные опухоли. Он также показал более высокий терапевтический индекс , но кардиотоксичность осталась. [ 49 ]

Доксорубицин и данорубицин вместе можно рассматривать как прототип соединения для антрациклинов . Последующие исследования привели ко многим другим антибиотикам антрациклина или аналогам, и в настоящее время насчитывается более 2000 известных аналогов доксорубицина. К 1991 году 553 из них были оценены в программе скрининга в Национальном институте рака (NCI). [ 45 ] В 2016 году GPX-150 был предоставлен Orphan Drug Advation FDA FDA. [ 50 ]

Общество и культура

[ редактировать ]
[ редактировать ]

24 марта 2022 года Комитет по лекарственным средствам для использования человека (CHMP) Европейского агентства лекарственных средств (EMA) принял положительное мнение, рекомендованное предоставление маркетингового разрешения для лечебного продукта Zolsketil Pegylated Liposomal, предназначенного для лечения метастатического. Рак молочной железы, развитый рак яичников, прогрессирующая множественная миелома и связанная с СПИДом саркома Капоси. [ 51 ] Заявителем этого лекарственного продукта является Accord Healthcare SLU [ 51 ] Zolsketil Pegylated Liposomal - это гибридное лекарство от адриамицина. [ 51 ] Он содержит то же активное вещество, что и адриамицин, но доступен в пегилированной липосомальной составе. [ 51 ] Zolsketil Pegylated Liposomal был одобрен для медицинского использования в Европейском союзе в мае 2022 года. [ 3 ] [ 52 ]

21 июля 2022 года CHMP принял положительное мнение, рекомендованное предоставление разрешения на маркетинг для лечебного продукта Целдокссома Пегилированного липосома, предназначенного для лечения метастатического рака молочной железы, развитого рака яичников, прогрессирующего множественного миеломы и саркомы, связанной с СПИДом Капоси. [ 53 ] Заявителем этого лекарственного продукта является «Службы фармацевтической разработки GmbH». [ 53 ] Целдокссома Пегилированный липосомал - это гибридная медицина адриамицина, которая была уполномочена в ЕС с 24 октября 1979 года. [ 53 ] Целдокссома Пегилированный липосомал содержит то же активное вещество, что и адриамицин, но доступен в пегилированной липосомальной составе. [ 53 ] Келдокссома Пегилированного липосома был одобрен для медицинского использования в Европейском союзе в сентябре 2022 года. [ 4 ]

Имена

[ редактировать ]

Он также известен как гидроксидаунорубицин и гидроксидауномицин. [ 54 ]

Он продается по ряду различных брендов, включая Adriamycin PFS, Adriamycin RDF или Rubex. [ 9 ]

Составы

[ редактировать ]

Доксорубицин является фоточувствительным, а контейнеры часто покрываются алюминиевой сумкой и/или коричневой вощеной бумагой, чтобы предотвратить его воздействие света. [ 9 ] Доксорубицин также доступен в липосом -инкапсулированных формах в виде доксила ( пегилированная форма), миоцета (непейлированная форма) и Caelyx, [ 1 ] которые также даются внутривенной инъекцией. [ 9 ]

FDA утвердила первую общую версию Doxil, сделанную Sun, в феврале 2013 года. [ 55 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Эксперименты по комбинированной терапии с сиролимусом (рапамицином) и доксорубицином продемонстрировали перспективу при лечении Akt -позитивных лимфом у мышей. [ 56 ]

Кроме того, высвобождение фотоактивированного адриамицина с помощью нанопористого оптической антенны привело к значительному противораковому эффекту в клетках рака молочной железы MCF-7. [ 57 ] В 2006 году исследование животных, связывающее мышиное моноклональное антитело с доксорубицином, создало иммуноконъюгат , который смог устранить ВИЧ-1 инфекцию у мышей. [ 58 ] [ 59 ]

Противомалярийная активность

[ редактировать ]

Есть некоторые доказательства противомалярийной активности доксорубицина и аналогичных соединений. В 2009 году было обнаружено, что соединение, сходное по структуре с доксорубицином, ингибирует плазмепсин II, фермент, уникальный для малярийного паразита Plasmodium falciparum . [ 60 ] Фармацевтическая компания Glaxosmithkline (GSK) позже идентифицировала доксорубицин в наборе соединений, которые ингибируют рост паразитов. [ 61 ]

Флуоресценция

[ редактировать ]

Доксорубицин также известен как флуоресцентный. Это часто использовалось для характеристики концентраций доксорубицина, и открыло возможность использования молекулы в качестве тераностического агента. Тем не менее, существуют значительные ограничения, так как известно, что флуоресцентный спектр доксорубицина зависит от различных факторов, включая рН окружающей среды, диэлектрическую постоянную растворителя и другие. Флуоресценция доксорубицина гасит связыванием с ДНК и защищается мицеллевой инкапсуляцией. Также известно, что он самодоведен при высоких концентрациях. Напротив, связывание гистонов усиливает флуоресценцию. [ 62 ] [ 63 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый "Caelyx Pegylated Liposomal Epar" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EPAR) . 17 сентября 2018 года. Архивировано с оригинала 21 июня 2022 года . Получено 20 июня 2022 года .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый «Миокета липосомальный epar» . Европейское агентство лекарств . 17 сентября 2018 года. Архивировано с оригинала 25 февраля 2022 года . Получено 20 июня 2022 года . Текст был скопирован из этого источника, которое является авторским европейским агентством лекарств. Воспроизведение разрешено при условии, что источник признан.
  3. ^ Jump up to: а беременный в «Zolsketil Pegylated Liposomal Epar» . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 24 января 2022 года. Архивировано с оригинала 21 июня 2022 года . Получено 20 июня 2022 года . Текст был скопирован из этого источника, которое является авторским европейским агентством лекарств. Воспроизведение разрешено при условии, что источник признан.
  4. ^ Jump up to: а беременный в «Целдокссома Пегилированного липосомального EPAR» . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 20 июня 2022 года . Получено 31 января 2023 года . Текст был скопирован из этого источника, которое является авторским европейским агентством лекарств. Воспроизведение разрешено при условии, что источник признан.
  5. ^ «Информация о продукте Caelyx» . Здравоохранение Канада . 25 апреля 2012 года. Архивировано с оригинала 21 июня 2022 года . Получено 20 июня 2022 года .
  6. ^ «Информация о продукте миокета» . Здравоохранение Канада . 25 апреля 2012 года . Получено 20 июня 2022 года .
  7. ^ «Информация о липосомальном продукте тародоксорубицина» . Здравоохранение Канада . 25 апреля 2012 года. Архивировано из оригинала 14 мая 2021 года . Получено 20 июня 2022 года .
  8. ^ Jump up to: а беременный в «(Доксорубицин) дозирование, показания, взаимодействие, неблагоприятные эффекты и многое другое» . Medscape ссылка . Webmd. Архивировано из оригинала 16 апреля 2014 года . Получено 15 апреля 2014 года .
  9. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Брейфилд А., Эд. (19 декабря 2013 г.). "Доксорубицин" . MARTINDALE: полная ссылка на наркотики . Фармацевтическая пресса. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Получено 15 апреля 2014 года .
  10. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин час я «Доксорубицин гидрохлорид» . Американское общество фармацевтов в области здравоохранения. Архивировано с оригинала 11 октября 2016 года . Получено 12 января 2017 года .
  11. ^ Jump up to: а беременный в Такар О, Сриаморнсак П., Дасс К.Р. (февраль 2013 г.). «Доксорубицин: обновление противоопухолевого молекулярного действия, токсичности и новых систем доставки лекарств» . Журнал фармации и фармакологии . 65 (2): 157–170. doi : 10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x . PMID   23278683 . S2CID   34737360 .
  12. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Всемирная организация здравоохранения Список основных лекарств: 21 -й список 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  13. ^ Jump up to: а беременный Британский национальный формулярный запас: BNF 69 (69 Ed.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 583. ISBN  9780857111562 .
  14. ^ Равина Е. (2011). Эволюция обнаружения лекарств: от традиционных лекарств до современных лекарств . Джон Уайли и сыновья. п. 291. ISBN  9783527326693 Полем Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
  15. ^ Jump up to: а беременный Rossi S, ed. (2013). Австралийское справочник по лекарственным средствам (2013 Ed.). Аделаида: Австралийский фонд Руководства по лекарственным средствам. ISBN  978-0-9805790-9-3 .
  16. ^ Alman B, Attia S, Baumgarten C, Benson C, Blay JY, Bonvalot S, et al. (Рабочая группа Desmoid Oumor) (март 2020 г.). «Лечение десмоидных опухолей: совместный глобальный консенсус-подход для взрослых и педиатрических пациентов» . Европейский журнал рака . 127 : 96–107. doi : 10.1016/j.ejca.2019.11.013 . HDL : 2318/1793788 . PMID   32004793 . S2CID   210998595 .
  17. ^ Bailon-Moscoso N, Coronel-Hidalgo J, Duarte-Casar R, Guamán-Ortiz LM, Figueroa JG, Romero-Benavides JC (ноябрь 2023 г.). «Изучение антиоксидантного потенциала Tragia Volubilis L.: Смягчающее химиотерапевтическое влияние доксорубицина на опухолевые клетки» . Антиоксиданты . 12 (11): 2003. doi : 10.3390/antiox12112003 . ISSN   2076-3921 . PMC   10669231 . PMID   38001856 .
  18. ^ Jump up to: а беременный " «Информация о продукте доксила» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 21 сентября 2007 года . Получено 19 апреля 2007 года .
  19. ^ Jump up to: а беременный Chatterjee K, Zhang J, Honbo N, Karliner JS (январь 2010 г.). «Доксорубицин кардиомиопатия» . Кардиология . 115 (2): 155–162. doi : 10.1159/000265166 . PMC   2848530 . PMID   20016174 .
  20. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Chatterjee K, Zhang J, Honbo N, Karliner JS (2010). «Доксорубицин кардиомиопатия» . Кардиология . 115 (2): 155–162. doi : 10.1159/000265166 . PMC   2848530 . PMID   20016174 .
  21. ^ «Монография декразоксана гидрохлорида для профессионалов - Drugs.com» . Drugs.com . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано с оригинала 1 августа 2018 года . Получено 1 августа 2018 года .
  22. ^ Kaczmarek A, Brinkman BM, Heyndrickx L, Vandenabeele P, Krysko DV (март 2012 г.). «Тяжесть индуцированного доксорубицином мукозита мелкого кишечника регулируется путями TLR-2 и TLR-9». Журнал патологии . 226 (4): 598–608. doi : 10.1002/path.3009 . PMID   21960132 . S2CID   206325412 . [ Постоянная мертвая ссылка ]
  23. ^ «Амбулаторная серия наркотиков онкологии: доксорубицин - печально известный Красный дьявол» . Архивировано из оригинала 21 апреля 2018 года . Получено 21 апреля 2018 года .
  24. ^ Bloch R, Bloch A. "25 наиболее задаваемых вопросов" . Борьба с раком . РА БЛОХА РАНКА Фонда. Архивировано из оригинала 26 июня 2007 года . Получено 28 июня 2007 года .
  25. ^ Groopman JE (2007). Как думают врачи . Бостон: Хоутон Миффлин. п. 49 ​ ISBN  978-0-618-61003-7 .
  26. ^ Yeo W, Lam KC, Zee B, Chan PS, Mo Fk, Ho Wm, et al. (Ноябрь 2004 г.). «Реактивация гепатита В у пациентов с гепатоцеллюлярной карциномой, проходящей системную химиотерапию» . Анналы онкологии . 15 (11): 1661–1666. doi : 10.1093/annonc/mdh430 . PMID   15520068 .
  27. ^ Dillon R, Hirschfield GM, Allison ME, Rege KP (июль 2008 г.). «Фатальная реактивация гепатита В после химиотерапии по лимфоме». BMJ . 337 : A423. doi : 10.1136/bmj.39490.680498.be . PMID   18595895 . S2CID   11661945 .
  28. ^ «Изображение вызов | Nejm» . Архивировано с оригинала 16 марта 2013 года . Получено 1 сентября 2011 года .
  29. ^ Jump up to: а беременный «Липосомный доксорубицин (Caelyx, миоцет)» . Поддержка рака Макмиллана. 1 апреля 2009 г. Архивировано с оригинала 29 ноября 2009 года . Получено 27 ноября 2009 года .
  30. ^ «Доксорубицин липосомный» . Химикара . Клиника Кливленда . Архивировано из оригинала 2 января 2010 года . Получено 27 ноября 2009 года .
  31. ^ Jump up to: а беременный Lomovskaya N, Otten SL, Doi-Katayama Y, Fonstein L, Liu XC, Takatsu T, et al. (Январь 1999). «Перепроизводство доксорубицина у Streptomyces peucetius: клонирование и характеристика генов DNRU Kethoreductasase и DNRV и гена цитохрома P-450 DOXA» . Журнал бактериологии . 181 (1): 305–318. doi : 10.1128/jb.181.1.305-318.1999 . PMC   103563 . PMID   9864344 .
  32. ^ Jump up to: а беременный Arcamone F, Cassinelli G, Fantini G, Grein A, Orezzi P, Pol C, Spalla C (ноябрь 1969). «Адриамицин, 14-гидроксидауномицин, новый противоопухолевый антибиотик от S. peucetius var. Caesius». Биотехнология и биоинженерия . 11 (6): 1101–1110. doi : 10.1002/bit.260110607 . PMID   5365804 . S2CID   21897153 .
  33. ^ Гримм А., Мэддури К., Али А., Хатчинсон К.Р. (декабрь 1994 г.). «Характеристика генов Streptomyces peucetius atcc 29050, кодирующих доксорубицин -поликетидсинтазу» . Ген . 151 (1–2): 1–10. doi : 10.1016/0378-1119 (94) 90625-4 . PMID   7828855 .
  34. ^ Диккенс М.Л., Строль В.Р. (июнь 1996 г.). «Выделение и характеристика гена от Streptomyces sp. Штамм C5, который дает способность преобразовать дауномицин в доксорубицин на Streptomyces lividans TK24» . Журнал бактериологии . 178 (11): 3389–3395. doi : 10.1128/jb.178.11.3389-3395.1996 . PMC   178102 . PMID   8655530 .
  35. ^ Walczak RJ, Dickens ML, Priestley ND, Strohl WR (январь 1999 г.). «Очистка, свойства и характеристика рекомбинантных Streptomyces sp. Штамм C5 Doxa, цитохром P-450, катализирующий множественные стадии биосинтеза доксорубицина» . Журнал бактериологии . 181 (1): 298–304. doi : 10.1128/jb.181.1.298-304.1999 . PMC   103562 . PMID   9864343 .
  36. ^ Хатчинсон К.Р., Коломбо А.Л. (июль 1999 г.). «Генетическая инженерия доксорубицина в Streptomyces Peucetius: обзор». Журнал промышленной микробиологии и биотехнологии . 23 (1): 647–652. doi : 10.1038/sj.jim.2900673 . PMID   10455495 . S2CID   27337697 .
  37. ^ Lown JW (ноябрь 1993 г.). «Антрациклин и антрахиноновые противоопухолевые агенты: текущее состояние и последние события». Фармакология и терапия . 60 (2): 185–214. doi : 10.1016/0163-7258 (93) 90006-y . PMID   8022857 .
  38. ^ Jump up to: а беременный Фредерик CA, Williams LD, Ughetto G, Van der Marel GA, Van Boom JH, Rich A, Wang AH (март 1990 г.). «Структурное сравнение противоопухолевых комплексов лекарственного средства-ДНК: адриамицин и даномицин». Биохимия . 29 (10): 2538–2549. doi : 10.1021/bi00462a016 . PMID   2334681 . Кристаллическая структура доступна для загрузки в качестве PDB архивирования 14 января 2008 года в файле машины Wayback .
  39. ^ Fornari FA, Randolph JK, Yalowich JC, Ritke Mk, Gewirtz Da (апрель 1994). «Вмешательство доксорубицином с разматыванием ДНК в клетках опухоли молочной железы MCF-7». Молекулярная фармакология . 45 (4): 649–656. PMID   8183243 .
  40. ^ MomParler RL, Karon M, Siegel SE, Avila F (август 1976 г.). «Влияние адриамицина на синтез ДНК, РНК и белка в бесклеточных системах и интактных клетках» . РАНКА . 36 (8): 2891–2895. PMID   1277199 . Архивировано из оригинала 5 февраля 2009 года.
  41. ^ Pommier Y, Leo E, Zhang H, Marchand C (май 2010 г.). «ДНК -топоизомеразы и их отравление противораковыми и антибактериальными препаратами» . Химия и биология . 17 (5): 421–433. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.04.012 . PMC   7316379 . PMID   20534341 .
  42. ^ Pigram WJ, Fuller W, Hamilton LD (январь 1972 г.). «Стереохимия интеркаляции: взаимодействие дауномицина с ДНК». Природа . 235 (53): 17–19. doi : 10.1038/newbio235017a0 . PMID   4502404 .
  43. ^ Jump up to: а беременный Панг Б., Цяо Х, Янссен Л., Вельдс А., Грутус Т., Керховен Р. и др. (2013). «Условие, вызванное лекарством, гистоновое выселение из открытого хроматина, способствует химиотерапевтическим эффектам доксорубицина» . Природная связь . 4 (5): 1908. Bibcode : 2013natco ... 4.1908p . doi : 10.1038/ncomms2921 . PMC   3674280 . PMID   23715267 .
  44. ^ Панг Б., Де Йонг Дж, Цяо Х, Весселс Л.Ф., Нифджес Дж. (Июль 2015 г.). «Химическое профилирование генома с противораковыми препаратами определяет целевую специфичность». Природная химическая биология . 11 (7): 472–480. doi : 10.1038/nchembio.1811 . PMID   25961671 .
  45. ^ Jump up to: а беременный Вайс Р.Б. (декабрь 1992 г.). «Антрациклины: найдем ли мы когда -нибудь лучший доксорубицин?». Семинары в онкологии . 19 (6): 670–686. PMID   1462166 .
  46. ^ Baruffa G (1966). «Клинические испытания в малярии Plasmodium falciparum с сульфонамидом длительного действия». Сделки Королевского общества тропической медицины и гигиены . 60 (2): 222–224. doi : 10.1016/0035-9203 (66) 90030-7 . PMID   5332105 .
  47. ^ Для предварительной цитаты, первая публикация: Камерино Б., Паламидесси Г. (1960) Производные паразина II. Сульфонамдопир (на итальянском языке). Gazz Chim Ital 90: 1802–1815
  48. ^ Tan C, Tasaka H, ​​Yu KP, Murphy ML, Karnofsky DA (март 1967 г.). «Дауномицин, противоопухолевый антибиотик, при лечении неопластических заболеваний. Клиническая оценка с особой ссылкой на лейкоз детского возраста» . Рак . 20 (3): 333–353. doi : 10.1002/1097-0142 (1967) 20: 3 <333 :: AID-CNCR2820200302> 3.0.CO; 2-K . PMID   4290058 . S2CID   19272219 .
  49. ^ Di Marco A, Gaetani M, Scarpinato B (февраль 1969 г.). «Адриамицин (NSC-123,127): новый антибиотик с противоопухолевой активностью». Отчеты о химиотерапии рака . 53 (1): 33–37. PMID   5772652 .
  50. ^ Исследование саркомы препарат GPX-150 получает обозначение лекарств для сирот. 2016 Архивировал 24 января 2016 года на машине Wayback
  51. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый «Zolsketil Pegylated Liposomal: ожидающее решение EC» . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 24 марта 2022 года. Архивировано с оригинала 29 марта 2022 года . Получено 29 марта 2022 года . Текст был скопирован из этого источника, которое является авторским европейским агентством лекарств. Воспроизведение разрешено при условии, что источник признан.
  52. ^ «Информация о продукте Zolsketil» . Союз Регистр лекарственных средств . Получено 3 марта 2023 года .
  53. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый «Целдокссома Пегилированного липосомала: ожидающее решение ЕС» . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 22 июля 2022 года. Архивировано с оригинала 28 июля 2022 года . Получено 30 июля 2022 года . Текст был скопирован из этого источника, которое является авторским европейским агентством лекарств. Воспроизведение разрешено при условии, что источник признан.
  54. ^ «Доксорубицин: информация о наркотиках MedlinePlus» . medlineplus.gov . Архивировано из оригинала 13 июля 2020 года . Получено 12 июля 2020 года .
  55. ^ «Ожидается, что одобрение FDA общей версии препарата для рака Doxil поможет разрешить нехватку» (пресс -релиз). США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 4 февраля 2013 года. Архивировано с оригинала 28 февраля 2014 года . Получено 22 февраля 2014 года .
  56. ^ Wendel HG, De Stanchina E, Fridman JS, Malina A, Ray S, Kogan S, et al. (Март 2004 г.). «Передача сигналов выживания AKT и EIF4E в онкогенезе и терапии рака». Природа . 428 (6980): 332–337. Bibcode : 2004natur.428..332W . doi : 10.1038/nature02369 . PMID   15029198 . S2CID   4426215 .
  57. ^ Saha T, Mondal J, Khiste S, Lusic H, Hu ZW, Jayabalan R, et al. (Сентябрь 2021 г.). «Нанотерапевтические подходы для преодоления различных барьеров лекарственной устойчивости в моделях рака молочной железы» . Нанофотоника . 10 (12): 3063–3073. Bibcode : 2021nanop..10..142S . doi : 10.1515/nanoph-2021-0142 . PMC   8478290 . PMID   34589378 .
  58. ^ Йоханссон С., Голденберг Д.М., Гриффитс Г.Л., Варен Б., Хинкула Дж (октябрь 2006 г.). «Элиминация инфекции ВИЧ-1 лечением с помощью доксорубицина-конъюгированного антитела к анти-энволке» . СПИД . 20 (15): 1911–1915. doi : 10.1097/01.aids.0000247111.58961.60 . PMID   16988511 . S2CID   42286690 .
  59. ^ Mitsuyasu R (май 2013). «Вылечение ВИЧ: уроки от раковой терапии» . Текущее мнение в ВИЧ и СПИДе . 8 (3): 224–229. doi : 10.1097/coh.0b013e32835ef0a1 . PMC   3789644 . PMID   23454863 .
  60. ^ Friedman R, Caflisch A (август 2009 г.). «Открытие ингибиторов плазмепсина с помощью стыковки на основе фрагментов и оценки консенсуса» . Chemmedchem . 4 (8): 1317–1326. doi : 10.1002/cmdc.200900078 . PMID   19472268 . S2CID   14642593 . Архивировано с оригинала 5 января 2013 года . Получено 28 мая 2010 года .
  61. ^ Gamo FJ, Sanz LM, Vidal J, De Cozar C, Alvarez E, Lavandera JL, et al. (Май 2010). «Тысячи химических отправных точек для идентификации противомалярийного свинца». Природа . 465 (7296): 305–310. Bibcode : 2010natur.465..305G . doi : 10.1038/nature09107 . PMID   20485427 . S2CID   1143258 .
  62. ^ Karukstis KK, Thompson EH, Whies JA, Rosenfeld RJ (июль 1998 г.). «Дешифрирование флуоресцентной сигнатуры дауномицина и доксорубицина». Биофизическая химия . 73 (3): 249–263. doi : 10.1016/s0301-4622 (98) 00150-1 . PMID   9700924 .
  63. ^ Мохан П., Рапопорт Н. (декабрь 2010 г.). «Доксорубицин в качестве молекулярного нанотераностического агента: влияние инкапсуляции доксорубицина в мицеллах или наноэмульсии на ультразвуковую опосредованную внутриклеточную доставку и перенос ядер» . Молекулярная фармацевтика . 7 (6): 1959–1973. doi : 10.1021/mp100269f . PMC   2997862 . PMID   20957997 .
[ редактировать ]

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Doxorubicin&oldid=1239334926#Cardiotoxicity"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 793f54f132b5327f8e1a2e01bd26f004__1723129620
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/79/04/793f54f132b5327f8e1a2e01bd26f004.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Doxorubicin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)