✖


Jump to content

гексоген

Чтобы узнать о других значениях, см. RDX (значения) .

гексоген

кристалл гексогена
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазинан
Другие имена
1,3,5-Тринитропергидро-1,3,5-триазин
гексоген
циклонит, гексоген
1,3,5-Тринитро-1,3,5-триазациклогексан
1,3,5-Тринитрогексагидро -с -триазин
Циклотриметилентринитрамин
Гексагидро-1,3,5-тринитро- с -триазин
Триметилентринитрамин
гексолит [1]
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.004.092 Отредактируйте это в Викиданных
НЕКОТОРЫЙ
Число 0072 , 0391 , 0483
Характеристики
C3H6N6OC3H6N6O6
Молярная масса 222.117  g·mol −1
Появление Бесцветные или желтоватые кристаллы
Плотность 1,806 г/см 3 [2]
Температура плавления 205,5 ° С (401,9 ° F; 478,6 К)
Точка кипения 234 ° С (453 ° F; 507 К)
нерастворимый [3]
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударам Низкий
Чувствительность к трению Низкий
Скорость детонации 8750 м/с
RE-фактор 1.60
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Взрывоопасно, детонирует при контакте с гремучей ртутью . [3] высокотоксичный
СГС Маркировка :
GHS01: Взрывоопасное вещество GHS06: Токсично
Опасность
Х201 , Х301 , Х370 , Х373
П210 , П250 , П280 , П370 , П372 , П373 , П501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 1: Перед возгоранием необходимо предварительно нагреть. Температура вспышки выше 93 °C (200 °F). Например, каноловое маслоНестабильность 4: Легко способен к детонации или взрывному разложению при нормальных температурах и давлениях. Например, нитроглицеринОсобые опасности (белый): нет кода.
3
1
4
точка возгорания Взрывоопасный [3]
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
100 мг/кг
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
никто [3]
РЕЛ (рекомендуется)
СВВ 1,5 мг/м 3 СТ 3 мг/м 3 [кожа] [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
без даты [3]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

RDX (аббревиатура « Research Department eXplosive » или Royal Demolition eXplosive ) или гексоген , [4] среди других названий представляет собой органическое соединение формулы (CH 2 N 2 O 2 ) 3 . Он белого цвета, без запаха и вкуса, широко используется в качестве взрывчатого вещества . [5] По химическому составу он классифицируется как нитроамин наряду с октогеном , который является более энергичным взрывчатым веществом, чем тротил . Он широко использовался во время Второй мировой войны и по-прежнему широко используется в военных целях .

гексоген часто используется в смесях с другими взрывчатыми веществами и пластификаторами или флегматизаторами (десенсибилизаторами); это взрывчатое вещество в пластической взрывчатке C-4 и ключевой ингредиент Semtex . Он стабилен при хранении и считается одним из самых энергичных и бризантных военного назначения взрывчатых веществ . [2] с относительным коэффициентом эффективности 1,60.

Имя

[ редактировать ]

RDX также менее известен как циклонит , гексоген (особенно в русских, французских и немецких языках), T4 и химически как циклотриметилентринитрамин . [6] В 1930-х годах Королевский арсенал в Вулидже начал исследовать циклонит для использования против немецких подводных лодок , которые строились с более толстыми корпусами. Целью было разработать взрывчатое вещество, более мощное, чем тротил . По соображениям безопасности Великобритания назвала циклонит «взрывчаткой исследовательского отдела» (RDX). [7] Термин RDX появился в США в 1946 году. [8] Первое публичное упоминание названия RDX или RDX в официальном названии в Соединенном Королевстве появилось в 1948 году; ее авторами были управляющий химик ROF Bridgwater , отдел химических исследований и разработок Woolwich и директор Royal Ordnance Factory , Explosives; опять же, его называли просто RDX. [9]

Использование

[ редактировать ]
Оружейники готовятся загрузить бомбы средней мощности массой 1000 фунтов (450 кг) в бомбоотсек Avro Lancaster B Mark III из 106-й эскадрильи Королевских ВВС на авиабазе Метерингем перед крупным ночным налетом на Франкфурт . Трафаретная надпись по окружности каждой бомбы гласит: «RDX/TNT».

Гексоген широко использовался во время Второй мировой войны , часто во взрывоопасных смесях с тротилом, таких как Торпекс , Состав Б , Циклотолы и Н6. RDX использовался в одной из первых пластических взрывчатых веществ . Глубинные бомбы прыгающей бомбы, использованные в « Рейде дамбастеров », содержали каждая по 6600 фунтов (3000 кг) торпекса; [10] В бомбах Tallboy и Grand Slam, разработанных Барнсом Уоллисом, также использовался Torpex.

Считается, что гексоген использовался во многих заговорах с взрывами, включая террористические заговоры.

RDX является основой для ряда распространенных военных взрывчатых веществ:

  • Состав А : Гранулированное взрывчатое вещество, состоящее из гексогена и пластифицирующего воска, например, состав А-3 (91% гексогена, покрытый 9% воска). [11] и состав А-5 (от 98,5 до 99,1% гексогена, покрытый от 0,95 до 1,54% стеариновой кислоты ). [12]
  • Состав B : Литейные смеси 59,5% гексогена и 39,4% тротила с 1% воска в качестве десенсибилизатора . [13]
  • Композиция C : Первоначальная композиция C использовалась во время Второй мировой войны, но были и последующие вариации, включая C-2, C-3 и C-4 . C-4 состоит из гексогена (91%); пластификатор диоктилсебацинат (5,3%); и связующее, которым обычно является полиизобутилен (2,1%); и нефть (1,6%). [14]
  • Состав CH-6 : 97,5% гексогена, 1,5% стеарата кальция , 0,5% полиизобутилена и 0,5% графита. [15]
  • DBX (взрывчатка глубинной бомбы): заливаемая смесь, состоящая из 21% гексогена, 21% нитрата аммония , 40% тротила и 18% порошкообразного алюминия, разработанная во время Второй мировой войны. Она должна была использоваться в подводных боеприпасах в качестве замены торпекса с использованием только половина количества тогда дефицитного гексогена, [2] [16] Однако, поскольку запасы гексогена стали более адекватными, смесь была отложена на полку.
  • Циклотол : заливочная смесь гексогена (50–80%) с тротилом (20–50%), обозначаемая количеством гексогена/тротила, например циклотол 70/30.
  • HBX : литейные смеси гексогена, тротила, порошкообразного алюминия и воска D-2 с хлоридом кальция.
  • H-6 : Литейная смесь гексогена, тротила, порошкообразного алюминия и парафина (используется в качестве флегматизирующего агента ).
  • PBX : RDX также используется в качестве основного компонента многих взрывчатых веществ на полимерной связке (PBX); УАТС на основе RDX обычно состоят из RDX и как минимум тринадцати различных полимерных/сополимерных связующих. [17] Примеры составов PBX на основе RDX включают, помимо прочего: PBX-9007, PBX-9010, PBX-9205, PBX-9407, PBX-9604, PBXN-106, PBXN-3, PBXN-6, PBXN-10. , УАТС-201, УАТС-0280, УАТС типа I, УАТС-116, УАТС-108 и т. д. [ нужна ссылка ]
  • Semtex (торговое название): пластиковое взрывчатое вещество для разрушения, содержащее гексоген и тэн в качестве основных энергетических компонентов. [18]
  • Торпекс : 42% гексогена, 40% тротила и 18% порошкообразного алюминия; смесь была разработана во время Второй мировой войны и использовалась в основном в подводных артиллерийских вооружениях. [19]

Помимо военного применения, гексоген также используется при контролируемом сносе построек. [20] Снос моста Джеймстаун в американском штате Род-Айленд стал одним из примеров использования кумулятивных зарядов с гексогеном для разрушения пролета. [21]

Синтез

[ редактировать ]

RDX классифицируется химиками как производное гексагидро-1,3,5-триазина . В лабораторных условиях (промышленные способы описаны ниже отдельно) его получают обработкой уротропина белой дымящей азотной кислотой . [22]

В результате реакции нитролиза также образуются метилендинитрат, нитрат аммония в качестве побочных продуктов и вода. Общая реакция такая: [22]

C 6 H 12 N 4 + 10 HNO 3 → C 3 H 6 N 6 O 6 + 3 CH 2 (ONO 2 ) 2 + NH 4 NO 3 + 3 H 2 O

Обычный дешевый нитрирующий агент, так называемая «смешанная кислота», не может быть использован для синтеза гексогена, поскольку концентрированная серная кислота, традиционно используемая для стимуляции образования ионов нитрония, разлагает гексамин на формагид и аммиак.

В современных синтезах используется гексагидротриацилтриазин, поскольку он позволяет избежать образования октогена. [23]

История

[ редактировать ]

RDX использовался обеими сторонами во Второй мировой войне . США производили около 15 000 длинных тонн (15 000 тонн) в месяц во время Второй мировой войны, а Германия - около 7 100 тонн (7 000 длинных тонн) в месяц. [24] Главным преимуществом гексогена было то, что он обладал большей взрывной силой, чем тротил , использовавшийся в Первой мировой войне, и не требовал дополнительного сырья для его производства. [24]

Германия

[ редактировать ]

О гексогене сообщил в 1898 году Георг Фридрих Хеннинг, который получил немецкий патент (патент № 104280) на его производство путем нитролиза уротропина ( гексаметилентетрамина ) концентрированной азотной кислотой. [25] [26] В этом патенте упоминались медицинские свойства гексогена; однако еще три немецких патента, полученные Хеннингом в 1916 году, предлагали его использование в бездымном порохе . [25] Немецкие военные начали расследование его использования в 1920 году, назвав его гексогеном. [27] Результаты исследований и разработок не публиковались до тех пор, пока Эдмунд фон Герц [28] описан как гражданин Австрии, а затем гражданин Германии, получил британский патент в 1921 году. [29] и патент США в 1922 году. [30] Обе патентные заявки были поданы в Австрии; и описал производство гексогена путем нитрования гексаметилентетрамина . [29] [30] Британские патентные претензии включали производство гексогена путем нитрования, его использование с другими взрывчатыми веществами или без них, его использование в качестве разрывного заряда и в качестве инициатора. [29] Заявка на патент США касалась использования полого взрывного устройства, содержащего гексоген, и капсюля-детонатора, содержащего гексоген. [30] В 1930-х годах Германия разработала улучшенные методы производства. [27]

Во время Второй мировой войны Германия использовала кодовые названия W Salt, SH Salt, K-метод, E-метод и KA-метод. Эти имена представляют собой личности разработчиков различных химических путей получения гексогена. W-метод был разработан Вольфрамом в 1934 году и дал RDX кодовое название «W-Salz». В нем использовались сульфаминовая кислота , формальдегид и азотная кислота. [31] SH-Salz (соль SH) была от Шнурра, который в 1937–38 годах разработал периодический процесс, основанный на нитролизе уротропина. [32] К-метод от Кноффлера включал добавление нитрата аммония в процесс получения гексамина/азотной кислоты. [33] Е-метод, разработанный Эбеле, оказался идентичен описанному ниже процессу Росса и Шисслера. [34] КА-метод, также разработанный Кноффлером, оказался идентичен описанному ниже процессу Бахмана. [35]

Разрывные снаряды, выпущенные пушкой МК 108 , и боеголовка ракеты R4M , которые использовались в истребительной авиации Люфтваффе в качестве наступательного вооружения, оба использовали гексоген в качестве своей взрывчатой ​​основы. [36]

Великобритания

[ редактировать ]

В Соединенном Королевстве (Великобритания) гексоген производился с 1933 года исследовательским отделом экспериментального завода Королевского арсенала в Вулидже, Лондон , более крупного пилотного завода, построенного в RGPF Уолтем-Эбби недалеко от Лондона в 1939 году. [37] [38] В 1939 году был спроектирован двухблочный завод промышленного масштаба для установки на новом участке площадью 700 акров (280 га), ROF Bridgwater , вдали от Лондона , а производство гексогена началось в Бриджуотере на одном агрегате в августе 1941 года. [37] [39] Завод ROF в Бриджуотере в качестве сырья импортировал аммиак и метанол: метанол превращался в формальдегид, а часть аммиака превращалась в азотную кислоту, которую концентрировали для производства гексогена. [9] Остальной аммиак подвергся реакции с формальдегидом с образованием уротропина. Завод по производству гексамина был поставлен компанией Imperial Chemical Industries . В него включены некоторые особенности, основанные на данных, полученных из США (США). [9] гексамин получали путем постоянного добавления уротропина и концентрированной азотной кислоты к охлажденной смеси уротропина и азотной кислоты в нитраторе. [9] Гексоген был очищен и обработан для использования по назначению; Также проводилось восстановление и повторное использование некоторого количества метанола и азотной кислоты. [9] Установки нитрования гексамина и очистки гексогена были дублированы (т.е. сдвоенными), чтобы обеспечить некоторую страховку от потери производства из-за пожара, взрыва или воздушного нападения. [37]

Соединенное Королевство и Британская империя воевали без союзников против нацистской Германии до середины 1941 года и должны были быть самодостаточными . В то время (1941 г.) Великобритания имела возможность производить 70 длинных тонн (71 т) (160 000 фунтов) гексогена в неделю; И Канада , страна-союзница и самоуправляющийся доминион в составе Британской империи, и США должны были поставлять боеприпасы и взрывчатку, включая гексоген. [40] К 1942 году годовая потребность Королевских ВВС прогнозировалась в 52 000 длинных тонн (53 000 т) гексогена, большая часть которого поступала из Северной Америки (Канады и США). [39]

Канада

[ редактировать ]

Другой метод производства, отличный от Вулиджского процесса, был найден и использован в Канаде, возможно, на Университета Макгилла химическом факультете . Это было основано на реакции параформальдегида и нитрата аммония в уксусном ангидриде . [41] Заявка на патент Великобритании была подана Робертом Уолтером Шисслером (Университет штата Пенсильвания) и Джеймсом Гамильтоном Россом (Макгилл, Канада) в мае 1942 года; патент Великобритании был выдан в декабре 1947 года. [42] Гилман утверждает, что тот же метод производства был независимо открыт Эбеле в Германии до Шисслера и Росса, но союзникам это не было известно. [25] [41] Урбанский подробно описывает пять методов производства и называет этот метод (немецким) E-методом. [34]

Производство и разработка в Великобритании, США и Канаде

[ редактировать ]

В начале 1940-х годов крупные американские производители взрывчатых веществ, EI du Pont de Nemours & Company и Hercules , имели несколько десятилетий опыта производства тринитротолуола (ТНТ) и не имели желания экспериментировать с новыми взрывчатыми веществами. Артиллерийское управление армии США придерживалось той же точки зрения и хотело продолжать использовать тротил. [43] гексоген был испытан арсеналом Пикатинни в 1929 году и был сочтен слишком дорогим и слишком чувствительным. [40] Военно-морской флот предложил продолжить использование пикрата аммония . [43] Напротив, Комитет национальных оборонных исследований (NDRC), посетивший Королевский арсенал в Вулидже, считал, что необходимы новые взрывчатые вещества. [43] Джеймс Б. Конант , председатель Отдела B, пожелал привлечь академические исследования в этой области. Поэтому Конант создал экспериментальную лабораторию по исследованию взрывчатых веществ в Горном бюро Брюстона , штат Пенсильвания , используя финансирование Управления научных исследований и разработок (OSRD). [40]

Метод Вулиджа

[ редактировать ]

В 1941 году британская миссия Тизард посетила ведомства армии и флота США, и часть переданной информации включала подробности «вулиджского» метода производства гексогена и его стабилизации путем смешивания его с пчелиным воском . [40] Великобритания просила, чтобы США и Канада вместе поставляли 220 коротких тонн (200 т) (440 000 фунтов) гексогена в день. [40] Решение было принято Уильямом Х.П. Блэнди , главой Управления вооружений , о применении гексогена в минах и торпедах . [40] Учитывая острую потребность в гексогене, артиллерийское управление армии США по просьбе Блэнди построило завод, скопировавший оборудование и процесс, использованные в Вулидже. Результатом стал артиллерийский завод на реке Вабаш, которым управляет компания EI du Pont de Nemours & Company. [44] На тот момент на этом заводе располагался крупнейший в мире завод азотной кислоты. [40] требовалось 11 фунтов (5,0 кг) сильной азотной кислоты . Вулиджский процесс был дорогим: на каждый фунт гексогена [45]

К началу 1941 года NDRC исследовал новые процессы. [45] Процесс Вулиджа, или прямого нитрования, имеет по крайней мере два серьезных недостатка: (1) в нем используется большое количество азотной кислоты и (2) теряется по меньшей мере половина формальдегида. Из одного моля гексаметилентетрамина можно получить не более одного моля гексогена. [46] По крайней мере, трем лабораториям, не имевшим опыта работы с взрывчатыми веществами, было поручено разработать более эффективные методы производства гексогена; они базировались в университетах Корнелла , Мичигана и Пенсильвании . [40] [а] Вернер Эммануэль Бахманн из Мичигана успешно разработал «комбинированный процесс», объединив процесс Росса и Шисслера, используемый в Канаде (также известный как немецкий E-метод), с прямым нитрованием. [35] [40] Комбинированный процесс требовал больших количеств уксусного ангидрида вместо азотной кислоты в старом британском «Вулвичском процессе». В идеале, процесс комбинирования мог бы производить два моля гексогена из каждого моля гексаметилентетрамина. [46]

Огромное производство гексогена не могло продолжать полагаться на использование натурального пчелиного воска для снижения чувствительности к гексогену. Стабилизатор-заменитель на основе нефти был разработан в Брюстонской исследовательской лаборатории взрывчатых веществ. [40]

Процесс Бахмана

[ редактировать ]

Национальный комитет оборонных исследований (NDRC) поручил трем компаниям разработать пилотные установки. Это были Western Cartridge Company, EI du Pont de Nemours & Company и Tennessee Eastman Company , входящая в состав Eastman Kodak. [40] В компании Eastman Chemical Company (TEC), ведущем производителе уксусного ангидрида, Вернер Эммануэль Бахманн разработал непрерывный процесс получения гексогена, используя смесь нитрата аммония и азотной кислоты в качестве нитрующего агента в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида. RDX имел решающее значение для военных действий, а нынешний процесс серийного производства был слишком медленным. В феврале 1942 года TEC начала производить небольшое количество гексогена на своем опытном заводе в Векслер-Бенд, что привело к тому, что правительство США разрешило TEC в июне 1942 года спроектировать и построить завод по производству боеприпасов в Холстоне (HOW). К апрелю 1943 года там уже производился гексоген. [47] В конце 1944 года завод в Холстоне и завод по производству боеприпасов на реке Вабаш , использовавшие Вулвичский процесс, производили 25 000 коротких тонн (23 000 т) (50 миллионов фунтов) состава B в месяц. [48]

Процесс Бахмана дает как гексоген, так и октоген , причем основной продукт определяется конкретными условиями реакции. [49]

Военные композиции

[ редактировать ]

Намерением Соединенного Королевства во время Второй мировой войны было использование «десенсибилизированного» гексогена. В первоначальном Вулиджском процессе гексоген флегматизировали пчелиным воском, но позже, парафин на основе работы, проведенной в Брюстоне, стали использовать . В случае, если Великобритания не сможет получить достаточное количество гексогена для удовлетворения своих потребностей, часть дефицита будет восполнена заменой аматола , смеси нитрата аммония и тротила. [39]

Известно, что Карл Дёниц утверждал, что «самолет не может убить подводную лодку, как ворона не может убить крота » . [50] Тем не менее, к маю 1942 года бомбардировщики Веллингтона начали использовать глубинные бомбы , содержащие торпекс , смесь гексогена, тротила и алюминия, которая имела до 50 процентов большую разрушительную силу, чем глубинные бомбы, наполненные тротилом. [50] Значительные количества смеси гексогена и тротила были произведены на Холстонском артиллерийском заводе, где Теннесси Истман разработал автоматизированный процесс смешивания и охлаждения, основанный на использовании конвейерных лент из нержавеющей стали . [51]

Терроризм

[ редактировать ]

Бомба Semtex использовалась при взрыве самолета рейса 103 авиакомпании Pan Am (известного также как Локерби) в 1988 году. [52] Пояс с 700 г (1,5 фунта) взрывчатки гексогена, заправленный под одежду убийцы, использовался при убийстве бывшего премьер-министра Индии Раджива Ганди в 1991 году. [53] Во время взрывов в Бомбее в 1993 году в качестве бомб использовался гексоген, помещенный в несколько автомобилей. Гексоген был основным компонентом, использованным при взрывах поездов в Мумбаи в 2006 году и взрывах в Джайпуре в 2008 году. [54] [55] Также предполагается, что это взрывчатка, использованная при взрывах в московском метро в 2010 году . [56]

Следы гексогена были обнаружены на обломках взрывов жилых домов в России в 1999 году. [57] [58] и бомбардировки российских самолетов в 2004 году . [59] В отчетах ФСБ о бомбах, использованных при взрывах жилых домов в 1999 году, указано, что, хотя гексоген не входил в состав основного заряда, каждая бомба содержала пластиковую взрывчатку, используемую в качестве бустерного заряда . [60] [61]

Ахмед Рессам , Аль-Каиды бомбардировщик «Миллениума» , использовал небольшое количество гексогена в качестве одного из компонентов бомбы, которую он готовился взорвать в международном аэропорту Лос-Анджелеса в канун Нового 1999–2000 года; бомба могла произвести взрыв, в сорок раз больший, чем разрушительный взрыв заминированного автомобиля . [62] [63]

В июле 2012 года правительство Кении арестовало двух граждан Ирана и обвинило их в незаконном хранении 15 килограммов (33 фунта) гексогена. По данным кенийской полиции , иранцы планировали использовать гексоген для «атак на объекты в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии». [64]

RDX использовался при убийстве премьер-министра Ливана Рафика Харири 14 февраля 2005 года. [65]

В ходе теракта в Пулваме в Индии в 2019 году использовала 250 кг высококачественного гексогена группировка «Джаиш-э-Мохаммед» . В результате нападения погибли 44 сотрудника Центральных резервных полицейских сил (CRPF), а также сам нападавший. [66]

Две бомбы-письма, отправленные журналистам в Эквадоре, были замаскированы под USB-накопители , содержащие гексоген, который взрывался при подключении к сети. [67]

Стабильность

[ редактировать ]

Гексоген имеет высокое содержание азота и высокое соотношение кислорода и углерода (соотношение O:C), что указывает на его взрывоопасный потенциал для образования N 2 и CO 2 .

В условиях изоляции и при определенных обстоятельствах гексоген подвергается переходу от горения к детонации (ДДТ). [68]

Скорость детонации гексогена при плотности 1,80 г/см 3 составляет 8750 м/с. [69]

Он начинает разлагаться примерно при 170 °C и плавится при 204 °C. При комнатной температуре он очень стабилен. Он скорее горит, чем взрывается. Детонирует только с помощью детонатора , на него не действует даже огонь из стрелкового оружия . Это свойство делает его полезной военной взрывчаткой. Он менее чувствителен, чем тетранитрат пентаэритрита ( ТЭН ). В нормальных условиях показатель нечувствительности гексогена равен ровно 80 (гексоген определяет контрольную точку). [70]

RDX сублимируется в вакууме , что ограничивает или предотвращает его использование в некоторых приложениях. [71]

Энергия взрыва гексогена при взрыве в воздухе примерно в 1,5 раза превышает энергию взрыва тротила на единицу веса и примерно в 2,0 раза на единицу объема. [51] [72]

Гексоген нерастворим в воде, растворимость 0,05975 г/л при температуре 25°С. [73]

Токсичность

[ редактировать ]

Токсичность вещества изучается уже много лет. [74] RDX вызывал судороги (припадки) у военнослужащих, проглатывавших его, и у работников оборонной промышленности, вдыхающих его пыль во время производства. По крайней мере, один смертельный случай произошел из-за токсичности гексогена на европейском заводе по производству боеприпасов. [75]

Во время войны во Вьетнаме с декабря 1968 по декабрь 1969 года по меньшей мере 40 американских солдат были госпитализированы с отравлением составом C-4 (который на 91% состоит из гексогена). C-4 часто использовался солдатами в качестве топлива для разогрева пищи, а еда обычно смешивался тем же ножом, которым разрезали C-4 на мелкие кусочки перед сжиганием. Солдаты подвергались воздействию C-4 либо при вдыхании паров, либо при проглатывании, что стало возможным благодаря тому, что множество мелких частиц, прилипших к ножу, попали в приготовленную пищу. Симптомокомплекс включал тошноту, рвоту, генерализованные судороги, длительную постиктальную спутанность сознания и амнезию; что указывает на токсическую энцефалопатию . [76]

Пероральная токсичность гексогена зависит от его физической формы; у крыс LD50 составила 100 мг/кг для мелкоизмельченного гексогена и 300 мг/кг для грубого, гранулированного гексогена. [75] Сообщается о случае, когда ребенок был госпитализирован с эпилептическим статусом после приема внутрь дозы гексогена в дозе 84,82 мг/кг (или 1,23 г при массе тела пациента 14,5 кг) в форме «пластиковой взрывчатки». [77]

Вещество имеет низкую или умеренную токсичность и может быть отнесено к канцерогенам для человека . [78] [79] [80] Однако дальнейшие исследования продолжаются, и эта классификация может быть пересмотрена Агентством по охране окружающей среды США (EPA). [81] [82] Восстановление источников воды, загрязненных гексогеном, оказалось успешным. [83] Известно, что он является токсином для почек человека и очень токсичен для дождевых червей и растений, поэтому армейские испытательные полигоны, где интенсивно использовался гексоген, возможно, нуждаются в восстановлении окружающей среды. [84] Обеспокоенность была вызвана исследованием, опубликованным в конце 2017 года, которое показало, что официальные лица США неправильно подошли к этому вопросу. [85]

Гражданское использование

[ редактировать ]

RDX использовался в качестве родентицида из-за его токсичности. [86]

Биодеградация

[ редактировать ]

Гексоген разлагается микроорганизмами, содержащимися в осадке сточных вод , а также грибком Phanaerocheate chrysosporium . [87] Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиировать взрывчатые вещества из почвы и воды. [88] [89]

Альтернативы

[ редактировать ]

FOX-7 считается примерно 1-к-1 заменой гексогена практически во всех приложениях. [90] [91]

См. также

[ редактировать ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Это были не единственные лаборатории, работавшие над гексогеном. Отчет Гилмана о методе Росса-Шисслера в 1953 году был основан на неопубликованных работах лабораторий университетов Мичигана, Пенсильвании, Корнелла, Гарварда, Вандербильта, Макгилла (Канада), Бристоля (Великобритания). ), Шеффилд (Великобритания), Государственный колледж Пенсильвании и исследовательский отдел Великобритании.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Гексолит, Номер CAS: 82030-42-0» . Архивировано из оригинала 27 октября 2021 года . Проверено 8 апреля 2021 г.
  2. ^ Перейти обратно: а б с Техническое руководство отдела Армии ТМ 9-1300-214: Взрывчатые вещества военные . Штаб-квартира Министерства армии (США). 1989.
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0169» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Взрывчатка гексоген» . britannica.com . Проверено 27 сентября 2021 г.
  5. ^ Филд, Саймон Квеллен (1 июля 2017 г.). Бум!: Химия и история взрывчатых веществ . Чикаго Ревью Пресс. стр. 89–94. ISBN  978-1613738054 .
  6. ^ Дэвис, Тенни Л. (1943), Химия пороха и взрывчатых веществ , том. II, Нью-Йорк: John Wiley & Sons Inc., с. 396
  7. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 , стр. 18)
  8. ^ Бакстер III 1968 , стр. 27, 42, 255–259.
  9. ^ Перейти обратно: а б с д и Симмонс, Вашингтон; Форстер, А.; Боуден, Р.К. (август 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть II – Сырье и вспомогательные процессы», The Industrial Chemist , 24 : 530–545 ; Симмонс, Вашингтон; Форстер, А.; Боуден, Р.К. (сентябрь 1948 г.), «Производство гексогена в Великобритании: Часть III – Производство взрывчатых веществ», The Industrial Chemist , 24 : 593–601.
  10. ^ Свитман, Джон (2002) Рейд на дамбастеров . Лондон: Военные книги Касселла в мягкой обложке. п. 144.
  11. ^ Пихтель, Джон (2012). «Распространение и судьба боевых взрывчатых веществ и ракетного топлива в почве: обзор» . Прикладное и экологическое почвоведение . 2012 г. (№ статьи 617236). Хидави: 3. doi : 10.1155/2012/617236 .
  12. ^ Ричи, Роберт (март 1984 г.). Тех. Отчет ARLCD-TR-84004, Улучшение качества и производительности потенциальных клиентов, загруженных композицией A-5 (PDF) . Дувр, Нью-Джерси: Лаборатория систем вооружения большого калибра, ARDC армии США. п. 7. Архивировано (PDF) из оригинала 15 февраля 2017 г. Проверено 9 ноября 2018 г.
  13. ^ Минобороны (13 марта 1974 г.). «MIL-C-401E, Состав B, Версия C» . Каждая Спецификация . п. 3 . Проверено 9 ноября 2018 г.
  14. ^ Рирдон, Мишель Р.; Бендер, Эдвард К. (2005). «Дифференциация состава С4 на основе анализа технологического масла» . Журнал судебной медицины . 50 (3). Аммендейл, доктор медицинских наук: Бюро по алкоголю, табаку, огнестрельному оружию и взрывчатым веществам, Лаборатория судебно-медицинской экспертизы: 1–7. дои : 10.1520/JFS2004307 . ISSN   0022-1198 .
  15. ^ Хэмптон, Мэриленд (15 июня 1960 г.), Разработка состава гексогена CH-6 (PDF) , Уайт-Оук, Мэриленд: Артиллерийская лаборатория ВМС США, Отчет NavOrd 680, заархивировано из оригинала (PDF) 19 января 2012 г.
  16. ^ Взрывоопасные боеприпасы США; Брошюра по артиллерийскому вооружению OP 1664 . Том. 1. Вашингтон, округ Колумбия: Военно-морское ведомство, Управление артиллерийских вооружений. 28 мая 1947 г. стр. 3–4. В ОП 1664 указано 21% «нитрата алюминия», но следующий текст относится к нитрату аммония.
  17. ^ Ахаван, Жаклин (2011). Химия взрывчатых веществ (3-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. п. 14. ISBN  978-1-84973-330-4 . Проверено 15 ноября 2018 г.
  18. ^ «Семтекс» . Открытая химическая база данных PubChem . Нат. Центр биотехнологической информации, Медицинская библиотека США . Проверено 15 ноября 2018 г.
  19. ^ Пекелни, Ричард. «Взрывоопасные боеприпасы США (1947 г.)» . Морской национальный парк Сан-Франциско . Проверено 24 апреля 2017 г.
  20. ^ Биб, С.М.; Ферсон, Р.Х. (2011). Кейсы в разведывательном анализе: методы структурированного анализа в действии . Публикации SAGE. п. 182. ИСБН  978-1-4833-0517-2 . Проверено 24 апреля 2017 г.
  21. ^ «Снос моста через озеро Шамплейн» (PDF) . Департамент транспорта штата Нью-Йорк . 12 декабря 2009 г. с. 13 . Проверено 1 мая 2018 г.
  22. ^ Перейти обратно: а б Луо, К.-М.; Лин, С.-Х.; Чанг, Ж.-Г.; Хуанг, Т.-Х. (2002), «Оценки кинетических параметров и критических условий выхода из-под контроля в реакционной системе гексамин-азотная кислота для производства гексогена в неизотермическом реакторе периодического действия», Журнал по предотвращению потерь в перерабатывающей промышленности , 15 (2): 119– 127, номер документа : 10.1016/S0950-4230(01)00027-4 .
  23. ^ Гилберт, Э.Э.; Леккакорви, младший; Уорман, М. (1 июня 1976 г.). «23. Получение гексогена из 1,3,5-триацилгексагидро- с -триазинов». В Олбрайте, Лайл Ф.; Хэнсон, Карл (ред.). Промышленное и лабораторное нитрование . Серия симпозиумов ACS. Том. 22. С. 327–340. дои : 10.1021/bk-1976-0022.ch023 .
  24. ^ Перейти обратно: а б Урбанский (1967 , стр. 78)
  25. ^ Перейти обратно: а б с Урбанский (1967 , стр. 77–119)
  26. ^ DE 104280 , Хеннинг, Георг Фридрих, выдан 14 июня 1899 г.  
  27. ^ Перейти обратно: а б Hexogen. Архивировано 26 июля 2011 года в Wayback Machine . www.economypoint.org со ссылкой на Гарц, Йохен (2007), греческого огня к динамиту: Культурная история взрывчатых веществ ( От на немецком языке), Гамбург: ES Mittler & Sohn, ISBN  978-3-8132-0867-2
  28. ^ Урбански (1967 , стр. 125) приписывает патент «GCV Herz», но патентообладателем является Эдмунд фон Герц.
  29. ^ Перейти обратно: а б с GB 145791 , фон Герц, Эдмунд, «Усовершенствования, касающиеся взрывчатых веществ», выдано 17 марта 1921 г.  
  30. ^ Перейти обратно: а б с США 1402693 , фон Герц, Эдмунд, «Взрывчатое вещество», выдан 3 января 1922 г.  
  31. ^ Урбанский (1967 , стр. 107–109)
  32. ^ Урбанский (1967 , стр. 104–105)
  33. ^ Урбанский (1967 , стр. 105–107)
  34. ^ Перейти обратно: а б Урбанский (1967 , стр. 109–110)
  35. ^ Перейти обратно: а б Урбанский (1967 , стр. 111–113)
  36. ^ Пресс, Мерриам (2017). Вторая мировая война. Обзор № 23: Boeing B-17 Flying Fortress . Лулу Пресс. п. 17. ISBN  9781387322572 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  37. ^ Перейти обратно: а б с Кокрофт, Уэйн Д. (2000), Опасная энергия: археология производства пороха и военной взрывчатки , Суиндон: Английское наследие , стр. 210–211, ISBN  1-85074-718-0
  38. ^ Ахаван, Жаклин (2004), Химия взрывчатых веществ , Кембридж, Великобритания: Королевское химическое общество , ISBN  0-85404-640-2
  39. ^ Перейти обратно: а б с Хорнби, Уильям (1958), Фабрики и заводы , История Второй мировой войны: Гражданская серия Соединенного Королевства , Лондон: Канцелярия Его Величества ; Лонгманс, Грин и Ко, стр. 112–114.
  40. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к Бакстер III (1968 , стр. 253–239)
  41. ^ Перейти обратно: а б Гилман, Генри (1953), «Химия взрывчатых веществ», « Органическая химия: продвинутый трактат» , том. III, Уайли; Чепмен и Холл, с. 985
  42. ^ GB 595354 , Шисслер, Роберт Уолтер и Росс, Джеймс Гамильтон, «Способ получения 1.3.5. Тринитро-гексагидро S -триазина», выпущен 3 декабря 1947 г.  
  43. ^ Перейти обратно: а б с Бакстер III (1968 , стр. 253–254)
  44. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 , стр. 19)
  45. ^ Перейти обратно: а б Партнерство Макдональда и Мака (1984 , стр. 13). Эти страницы необходимо проверить. Страница 13 на самом деле может быть страницей 18.
  46. ^ Перейти обратно: а б Элдерфилд (1960 , стр. 6)
  47. ^ Бахманн, МЫ ; Шиэн, Джон К. (1949), «Новый метод приготовления взрывчатого гексогена», Журнал Американского химического общества , 71 (5): 1842–1845, doi : 10.1021/ja01173a092
  48. ^ Партнерство Макдональда и Мака (1984 , стр. 32)
  49. ^ Йинон, Иегуда (30 июня 1990 г.). Токсичность и метаболизм взрывчатых веществ . ЦРК Пресс. п. 166. ИСБН  978-1-4398-0529-9 .
  50. ^ Перейти обратно: а б Бакстер III (1968 , стр. 42)
  51. ^ Перейти обратно: а б Бакстер III (1968 , стр. 257 и 259)
  52. ^ Больц, Ф. (младший); Дудонис, К.Дж.; Шульц, ДП (2012). Справочник по борьбе с терроризмом: тактика, процедуры и методы (4-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 340–341. ISBN  978-1439846704 .
  53. ^ Рамеш Винаяк (1 февраля 1999 г.). «Нация: Терроризм: файлы RDX» . Индия-сегодня.com. Архивировано из оригинала 9 октября 2010 года . Проверено 7 марта 2010 г.
  54. ^ Сингх, Анил (2 октября 2006 г.). «Мумбаи» . Таймс оф Индия . Архивировано из оригинала 18 октября 2012 года.
  55. ^ «Взрывы в Джайпуре: использовался гексоген, подозревает Худжи» . Таймс оф Индия . 14 мая 2008 года. Архивировано из оригинала 11 августа 2011 года . Проверено 13 мая 2011 г.
  56. ^ «Инициаторы взрыва в московском метро «будут уничтожены » . Новости Би-би-си . 29 марта 2010 года . Проверено 2 апреля 2010 г.
  57. ^ «Дебаты о причинах взрыва в Москве накаляются» . Нью-Йорк Таймс . 10 сентября 1999 года . Проверено 14 ноября 2011 г.
  58. ^ «Сенатор США Бен Кардин публикует отчет, в котором подробно описывается два десятилетия нападок Путина на демократию, и содержится призыв к изменению политики для противодействия кремлевской угрозе в преддверии выборов 2018 и 2020 годов | Сенатор США Бен Кардин из Мэриленда» . cardin.senate.gov . Архивировано из оригинала 14 февраля 2018 года . Проверено 17 января 2018 г. , страницы 165-171.
  59. ^ «Взрывчатка указывает на то, что самолет сбили террористы, утверждает Россия» . Нью-Йорк Таймс . 28 августа 2004 года . Проверено 14 ноября 2011 г.
  60. ^ Миронов, Иван (September 9, 2002). "Кто и как взрывал Москву" . Rossiyskaya Gazeta (in Russian). FSB .
  61. ^ "О результатах расследования ряда актов терроризма" (in Russian). Federal Security Service . March 14, 2002.
  62. ^ Апелляционный суд девятого округа США (2 февраля 2010 г.). «США против Рессама» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 октября 2012 года . Проверено 27 февраля 2010 г.
  63. ^ «Жалоба; США против Рессама» (PDF) . Фонд НЕФА. Декабрь 1999 г. Архивировано из оригинала (PDF) 1 марта 2012 г. . Проверено 26 февраля 2010 г.
  64. ^ «Иранские агенты в Кении планировали нападения на объекты в Израиле, США, Великобритании и Саудовской Аравии» . Вашингтон Пост . 2 июля 2012 года. Архивировано из оригинала 3 июля 2012 года . Проверено 2 июля 2012 г.
  65. ^ Ронен Бергман (10 февраля 2015 г.). «Связь с Хезболлой» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 1 января 2022 года . Проверено 16 февраля 2015 г.
  66. ^ «Атака в Пулваме в 2019 году: использован гексоген» . Экономические времена . 15 февраля 2019 г. . Проверено 15 февраля 2019 г. [ постоянная мертвая ссылка ]
  67. ^ «По меньшей мере 5 новостных станций получили в Эквадоре бомбы с письмами, одна взорвалась: «Ясное послание, чтобы заставить журналистов замолчать» – CBS News» . www.cbsnews.com . 21 марта 2023 г. . Проверено 21 июня 2023 г.
  68. ^ Прайс, Д.; Бернекер, Р. (1977). «Поведение ДДТ в парафинированных смесях гексогена, октогена и тетрила» (PDF) . Центр надводного вооружения ВМФ . Архивировано (PDF) из оригинала 2 декабря 2016 г.
  69. ^ Клапотке, Томас М. (29 мая 2012 г.), Химия высокоэнергетических материалов , Де Грюйтер, номер документа : 10.1515/9783110273595 , ISBN  978-3-11-027359-5 , получено 1 октября 2023 г.
  70. ^ Ахаван, Жаклин (7 марта 2022 г.). Химия взрывчатых веществ . Королевское химическое общество. дои : 10.1039/9781839168802 . ISBN  978-1-83916-446-0 .
  71. ^ Юинг, Роберт Г.; Уолтман, Мелани Дж.; Аткинсон, Дэвид А.; Грейт, Джей В.; Хочкисс, Питер Дж. (1 января 2013 г.). «Давление паров взрывчатых веществ» . Тенденции в аналитической химии . 42 : 35–48. дои : 10.1016/j.trac.2012.09.010 .
  72. ^ Элдерфилд (1960 , стр. 8)
  73. ^ Ялковский, С.Х.; Привет.; Джайн, П. (2010). Справочник по данным о растворимости в воде (PDF) (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 61. ИСБН  9781439802458 . Архивировано (PDF) из оригинала 16 октября 2012 г.
  74. ^ Аннотированный справочный обзор токсикологического обзора гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Агентство по охране окружающей среды США (23 Ноября 2010 г.)
  75. ^ Перейти обратно: а б Шнайдер, Северная Каролина; Брэдли, СЛ; Андерсен, Мэн (март 1977 г.). «Токсикология циклотриметилентринитрамина: распределение и метаболизм у крыс и миниатюрных свиней». Токсикология и прикладная фармакология . 39 (3): 531–41. дои : 10.1016/0041-008X(77)90144-2 . ПМИД   854927 .
  76. ^ Кетел, ВБ; Хьюз, младший (1 августа 1972 г.). «Токсическая энцефалопатия с судорогами вследствие приема композиции С-4: клиническое и электроэнцефалографическое исследование». Неврология . 22 (8): 871–6. дои : 10.1212/WNL.22.8.870 . ПМИД   4673417 . S2CID   38403787 .
  77. ^ Вуди, Р.К.; Кернс, Г.Л.; Брюстер, Массачусетс; Терли, CP; Шарп, Великобритания; Лейк, РС (1986). «Нейротоксичность циклотриметилентринитрамина (RDX) у ребенка: клиническая и фармакокинетическая оценка». Журнал токсикологии: Клиническая токсикология . 24 (4): 305–319. дои : 10.3109/15563658608992595 . ПМИД   3746987 .
  78. ^ Фауст, Розмари А. (декабрь 1994 г.) Обзор токсичности гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) . Окриджская национальная лаборатория
  79. ^ Смит, Джордан Н.; Лю, Цзюнь; Эспино, Марина А.; Кобб, Джордж П. (2007). «Возрастная острая пероральная токсичность гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазина (RDX) и двух анаэробных N -нитрозо-метаболитов у мышей-оленей ( Peromyscus maniculatus )». Хемосфера . 67 (11): 2267–73. Бибкод : 2007Chmsp..67.2267S . doi : 10.1016/j.chemSphere.2006.12.005 . ПМИД   17275885 .
  80. ^ Пан, Сяопин; Сан-Франциско, Майкл Дж.; Ли, Кристал; Очоа, Келли М.; Сюй, Сяочжэн; Лю, Цзюнь; Чжан, Баохун; Кокс, Стивен Б.; Кобб, Джордж П. (2007). «Исследование мутагенности гексогена и его N -нитрозо-метаболитов с использованием анализа обратной мутации сальмонеллы ». Исследования мутаций/Генетическая токсикология и экологический мутагенез . 629 (1): 64–9. doi : 10.1016/j.mrgentox.2007.01.006 . ПМИД   17360228 .
  81. ^ Мухли, Роберт Л. (декабрь 2001 г.) Обновленная информация о переоценке канцерогенного потенциала гексогена . Центра укрепления здоровья и профилактической медицины армии США (CHPPM) «Белая книга»
  82. ^ «Гексагидро-1,3,5-тринитро-1,3,5-триазин (RDX) (CASRN 121-82-4)» . epa.gov . Проверено 1 января 2014 г.
  83. ^ Ньюэлл, Чарльз (август 2008 г.). Обработка шлейфов гексогена и октогена с использованием мульчирующих биостен . GSI Environmental, Inc.
  84. ^ Клапотке, Томас М. (2012). Химия высоких энергетических материалов (Второе изд.). Берлин [ua]: Де Грюйтер. ISBN  978-311027358-8 .
  85. ^ Люстгартен, Абрам, канадские исследования усиливают беспокойство по поводу экологической угрозы, которую Пентагон преуменьшал на протяжении десятилетий, исследование, опубликованное в конце прошлого года, дает экспертам по окружающей среде возможность количественно оценить, сколько RDX, химического вещества, используемого в военных взрывчатых веществах, распространяется в окружающих сообществах. , Пропублика, 9 января 2018 г.
  86. ^ Бодо, Дональд Т. (2000). «Глава 9. Военные энергетические материалы: взрывчатые вещества и метательные вещества». Болезни и окружающая среда . Государственная типография. CiteSeerX   10.1.1.222.8866 .
  87. ^ Хавари, Дж.; Боде, С.; Халас, А.; Тибуто, С.; Амплеман, Г. (2000). «Микробная деградация взрывчатых веществ: биотрансформация против минерализации». Прикладная микробиология и биотехнология . 54 (5): 605–618. дои : 10.1007/s002530000445 . ПМИД   11131384 . S2CID   22362850 .
  88. ^ Панц, К.; Микш, К. (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (тротил, гексоген, октоген) дикими и трансгенными растениями». Журнал экологического менеджмента . 113 : 85–92. дои : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016 . ПМИД   22996005 .
  89. ^ Лоу, Дэррил; Тан, Куй; Андерсон, Тодд; Кобб, Джордж П.; Лю, Цзюнь; Джексон, В. Эндрю (2008). «Очистка от гексогена с использованием мезокосмов, построенных на заболоченных территориях с нисходящим потоком». Экологическая инженерия . 32 (1): 72–80. doi : 10.1016/j.ecoleng.2007.09.005 .
  90. ^ «FOX-7 для нечувствительных ускорителей Мерран А. Дэниел, Фил Дж. Дэвис и Ян Дж. Лочерт» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 3 марта 2017 г.
  91. ^ «Fox-7 EURENCO Действительно, было показано, что DADNE (FOX-7) увеличивает скорость горения порохов больше, чем гексоген, что очень интересно для высокоэффективных порохов » . Архивировано из оригинала 4 августа 2017 года . Проверено 3 августа 2017 г.

Библиография

[ редактировать ]

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Агравал, Джай Пракхаш; Ходжсон, Роберт Дейл (2007), Органическая химия взрывчатых веществ , Wiley, ISBN  978-0-470-02967-1
  • US 2680671 , Бахманн, Вернер Э. , «Способ обработки циклонитовых смесей», опубликован 16 июля 1943 г., выдан 8 июня 1954 г.  
  • США 2798870 , Бахманн, Вернер Э. , «Способ приготовления взрывчатых веществ», опубликован 16 июля 1943 г., выдан 9 июля 1957 г.  
  • Бакстер, Колин Ф. (2018), Тайная история гексогена: супервзрывчатка, которая помогла выиграть Вторую мировую войну. , Лексингтон: Университет Кентукки Press, ISBN  978-0-8131-7528-7
  • Купер, Пол В. (1996), Разработка взрывчатых веществ , Нью-Йорк: Wiley-VCH, ISBN  0-471-18636-8
  • Хейл, Джордж К. (1925), «Нитрование гексаметилентетрамина», Журнал Американского химического общества , 47 (11): 2754–2763, doi : 10.1021/ja01688a017.
  • Мейер, Рудольф (1987), Взрывчатые вещества (3-е изд.), VCH Publishers, ISBN  0-89573-600-4
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме гексогена .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=RDX&oldid=1228369347"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 3638e052cbe98ec808ee05dbb8ed8d2a__1718044500
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/36/2a/3638e052cbe98ec808ee05dbb8ed8d2a.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
RDX - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)