✖


Jump to content

Батарикальная кислота

(Перенаправлено из бутаноата )

Батарикальная кислота
Скелетная структура бутирической кислоты
Skeletal structure of butyric acid
Плоская структура массовой кислоты
Flat structure of butyric acid
Модель наполнения космической заполнения бутирической кислоты
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
Бутановая кислота [ 1 ]
Другие имена
Этилакомксусная кислота
1-пропанекарбоновая кислота
Пропилофическая кислота
C4: 0 ( числа липидов )
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Чеби
Химический
Chemspider
  • Батюрическая кислота: 259  проверятьИ
  • Бутират: 94582  проверятьИ
Наркоман
  • Батюрическая кислота: DB03568  проверятьИ
Echa Infocard 100.003.212 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • Батюрическая кислота: 203-532-3
  • Материкальная кислота: 1059
Кегг
  • Баттикальная кислота: C00246  проверятьИ
Сетка Batyric+кислота
  • Материкальная кислота: 264
  • Бутират: 104775
Rtecs номер
  • Батюрическая кислота: ES5425000
НЕКОТОРЫЙ
Номер 2820
Характеристики
В
3 H
7 Cooh
Молярная масса 88.106  g·mol −1
Появление Бесцветная жидкость
Запах Неприятный, похожий на рвоту или запах тела
Плотность 1,135 г/см 3 (-43 ° C) [ 2 ]
0,9528 г/см 3 (25 ° C) [ 3 ]
Точка плавления −5,1 ° C (22,8 ° F; 268,0 К) [ 3 ]
Точка кипения 163,75 ° C (326,75 ° F; 436,90 К) [ 3 ]
Возвышенные при -35 ° C
Δ subl H. а = 76 кДж / раз [ 4 ]
Смешиваемая
Растворимость Суммает с этанолом , эфир . Слегка растворим в CCL 4
log p 0.79
Давление паров 0,112 кПа (20 ° C)
0,74 кПа (50 ° C)
9,62 кПа (100 ° C) [ 4 ]
5.35·10 −4 L · Атм/моль
Кислотность (p k a ) 4.82
−55.10·10 −6 см 3 /мол
Теплопроводность 1.46·10 5 W/m · k
1,398 (20 ° C) [ 3 ]
Вязкость 1814 C P (15 ° C) [ 5 ]
1426 cp (25 ° C)
Структура
Моноклинный (-43 ° C) [ 2 ]
C2/M. [ 2 ]
a = 8,01 Å, b = 6,82 Å, c = 10,14 Å [ 2 ]
A = 90 °, b = 111,45 °, c = 90 °
0,93 д (20 ° С) [ 5 ]
Термохимия
178,6 J/моль · k [ 4 ]
222,2 J/моль · k [ 5 ]
-533,9 кДж / раз [ 4 ]
2183,5 кДж / раз [ 4 ]
Опасности
GHS Маркировка :
GHS05: коррозий[ 6 ]
Опасность
H314 [ 6 ]
P280 , P305+P351+P338 , P310 [ 6 ]
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 3: Короткое воздействие может привести к серьезной временной или остаточной травме. Например, газ хлораВозмалите 2: должна быть умеренно нагреть или подвергать воздействию относительно высокой температуры окружающей среды, прежде чем может произойти зажигание. Точка вспышки между 38 и 93 ° C (100 и 200 ° F). Например, дизельное топливоНестабильность 0: обычно стабильная, даже в условиях воздействия огня, и не реагирует с водой. Например, жидкий азотСпециальные опасности (белый): нет кода
3
2
0
точка возгорания От 71 до 72 ° C (от 160 до 162 ° F; от 344 до 345 К) [ 6 ]
440 ° C (824 ° F; 713 K) [ 6 ]
Взрывные пределы 2.2–13.4%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
2000 мг/кг (оральный, крыса)
Лист данных безопасности (SDS) Внешние MSDS
Связанные соединения
Пропионовая кислота , пентановая кислота
Связанные соединения
1-бутанол
Бутиральдегид
Метил бутират
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Батюрическая кислота ( / ˈ b juː ; t ɪ r ɪ k / от древнегреческого : βούτῡρον , что означает «масло»), также известное под систематическим названием Бутановая кислота , представляет собой прямую алкил - карбоновую кислоту с химической формулой CH 3 CH 2 CH 2 CO 2 H. ​Это масляная, бесцветная жидкость с неприятным запахом . Иобутирическая кислота (2-метилпропановая кислота) является изомером . Соли и сложные эфиры бутирической кислоты известны как бутираты или бутаноаты . Кислота не встречается широко в природе, но ее эфиры широко распространены. Это общий промышленный химический вещество [ 7 ] и важный компонент в кишечнике млекопитающих.

История

[ редактировать ]

Батюрическая кислота впервые наблюдалась в нечистой форме в 1814 году французским химиком Мишелем Южентом Шевролом . К 1818 году он достаточно очистил его, чтобы охарактеризовать это. Тем не менее, Chevreul не опубликовал свои ранние исследования о бутирической кислоте; Вместо этого он внес свои выводы в рукописной форме с секретарем Академии наук в Париже, Франция. Анри Браконтоно , французский химик, также исследовал состав масла и публиковал свои выводы, и это привело к спорам о приоритете. Еще в 1815 году Шеврел утверждал, что нашел вещество, ответственное за запах масла. [ 8 ] К 1817 году он опубликовал некоторые из своих выводов, касающихся свойств бутирической кислоты и назвал ее. [ 9 ] Тем не менее, только в 1823 году он подробно представил свойства бутирической кислоты. [ 10 ] Название бухгалтерская кислота происходит от βούτῡρον , что означает «масло», вещество, в котором она была впервые найдена. Латинское имя Butyrum (или бутурум ) похожа.

Возникновение

[ редактировать ]

Триглицериды масла составляют 3–4% масла . Когда масло прогоркнет, батарическая кислота освобождается от глицерида путем гидролиза . [ 11 ] Это одна из подгруппы жирных кислот, называемой короткоцепочечными жирными кислотами . Материическая кислота - это типичная карбоновая кислота , которая реагирует с основаниями и поражает многие металлы. [ 12 ] Он обнаруживается в маслах животных и растительных масел , бычьего молока , грудного молока , масла , сыра пармезан , запаха тела , рвоты и в качестве продукта анаэробной ферментации (в том числе в толстой кишке ). [ 13 ] [ 14 ] Он имеет вкус , как масло и неприятный запах . Млекопитающие с хорошими способностями обнаружения ароматов, такие как собаки , могут обнаружить его по 10 частям на миллиард , тогда как люди могут обнаружить его только в концентрациях более 10 частей на миллион . В производстве продуктов питания он используется в качестве ароматизатора . [ 15 ]

У людей бутирическая кислота является одним из двух первичных эндогенных агонистов человека гидроксикарбоновой кислоты 2 ( HCA 2 ), G -COUPED G -COUPED G -белок -рецептор . [ 16 ] [ 17 ]

Батюрическая кислота присутствует в качестве эфира Octyl в пастернаре ( Pastinaca sativa ) [ 18 ] и в семени дерева Гинкго . [ 19 ]

Производство

[ редактировать ]

Промышленное

[ редактировать ]

В промышленности массовая кислота вырабатывается гидроформилированием от пропена и синтез , образуя бутиральдегид , который окисляется до конечного продукта. [ 7 ]

H 2 + CO + CH 3 CH = CH 2 → CH 3 CH 2 CH 2 CHO Окисление → Баттикальная кислота

Его можно отделить от водных растворов путем насыщения солями, такими как хлорид кальция . Кальциевая соль, CA (C 4 H 7 O 2 ) 2 · H 2 O , в горячей воде менее растворим, чем в холоде.

Микробный биосинтез

[ редактировать ]
Один путь для биосинтеза бутирата. Соответствующие ферменты: ацетоацетил-коа-тиолаза, NAD- и NADP-зависимая 3-гидроксибутирил-коадегидрогеназа, 3-гидроксибутутирил-коа-дегидратаза и NAD-зависимая биоирил-коа-дегидрагеназа.

Бутират производится несколькими процессами ферментации, выполняемых облигационными анаэробными бактериями . [ 20 ] Этот путь ферментации был обнаружен Луи Пастером в 1861 году. Примеры, производящие бутират, виды бактерий:

Путь начинается с гликолитического расщепления глюкозы до двух молекул пирувата , как это случается в большинстве организмов. Пируват окисляется в ацетил -кофермент А, катализируемый пируватом: оксидоредуктазой ферредоксин . Две молекулы углекислого газа ( CO 2 ) и две молекулы водорода ( H 2 ) образуются как отходы. Впоследствии АТФ производится на последнем этапе ферментации. Три молекулы АТФ продуцируются для каждой молекулы глюкозы, относительно высокий выход. Сбалансированное уравнение для этой ферментации

C 6 H 12 O 6 → C 4 H 8 O 2 + 2CO 2 + 2H 2

Другие пути к бутирату включают восстановление сукцината и разворочение кротоната.

Действие Ответственный фермент
Ацетил коэнзим А преобразуется в ацетоацетил коэнзимент А ацетил-КоА-ацетилтрансфераза
Ацетоацетил коэнзимент А превращается в β-гидроксибутирил COA β-гидроксибутирил-коадегидрогеназа
β-гидроксибутирил CoA превращается в кротонил coa кротоназа
Кротонил CoA превращается в Botyryl CoA ( CH 3 CH 2 CH 2 C = O -COA ) Botyryl CoA дегидрогеназа
Группа фосфатов заменяет COA, образуя бутирилфосфат фосфобутирилаза
Фосфатная группа соединяет ADP для формирования АТФ и бутирата бутират киназа

Несколько видов образуют ацетон и n -бутанол в альтернативном пути, который начинается как ферментация бутирата. Некоторые из этих видов:

Эти бактерии начинаются с ферментации бутирата, как описано выше, но, когда pH падает ниже 5, они переходят на выработку бутанола и ацетона, чтобы предотвратить дальнейшее снижение pH. Две молекулы бутанола образуются для каждой молекулы ацетона.

Изменение пути происходит после образования ацетоацетила. Это промежуточное соединение затем берет два возможных путях:

  • ацетоацетил -коа → ацетоацетат → ацетон
  • ацетоацетил C

Для коммерческих целей виды Clostridium используются предпочтительно для выработки бутирической кислоты или бутанола. Наиболее распространенными видами, используемыми для пробиотиков, является Clostridium butyricum . [ 21 ]

Ферментируемые источники волокна

[ редактировать ]

Высокопроизводимые остатки волокна, такие как остатки из устойчивого крахмала , отрубийных отруби , пектина и гуара , превращаются в толстой кишки в короткоцепочечные жирные кислоты (SCFA), включая бутират, производя больше SCFA, чем менее ферментируемые волокна, такие как целлюлозы . [ 14 ] [ 22 ] Одно исследование показало, что устойчивый крахмал постоянно производит больше бутирата, чем другие виды пищевых волокон . [ 23 ] Производство SCFA из волокновых животных , таких как крупный рогатый скот, отвечает за содержание бутирата в молоке и масле. [ 13 ] [ 24 ]

Фруктаны являются еще одним источником добиотических растворимых пищевых волокон, которые можно переваривать для производства бутирата. [ 25 ] Они часто встречаются в растворимых волокнах продуктов с высоким содержанием серы , таких как Allium и Crucaizer Oepatables . Источники фруктанов включают пшеницу (хотя некоторые штаммы пшеницы, такие как написание, содержат более низкие суммы), [ 26 ] Ржи , ячмень , лук , чеснок , Иерусалим и глобуса , спаржа , свекла , цикорий , листья , лук , радиккио белая лука , брокколи , одуванчика артишок часть , брюссельс ​ ​ ​ пружинного ), олигофруктоза и инулин . [ 27 ] [ 28 ]

Реакция

[ редактировать ]

Материическая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амид , эфир , ангидрид и хлорида . производные [ 29 ] Последний, бутирил хлорид , обычно используется в качестве промежуточного звена для получения других.

Использование

[ редактировать ]

Материальная кислота используется при приготовлении различных сложных эфиров бутирата. Он используется для производства ацетатного бутирата целлюлозы (CAB), который используется в широком спектре инструментов, красок и покрытий и более устойчив к деградации, чем ацетат целлюлозы . [ 30 ] Кабина может ухудшаться с воздействием тепла и влаги, высвобождая массовую кислоту. [ 31 ]

Низкомолекулярные сложные эфиры бутирической кислоты, такие как метилбутират , имеют в основном приятные ароматы или вкусы. [ 7 ] Как следствие, они используются в качестве пищи и парфюмерных добавок. Это одобренный пищевой ароматизатор в базе данных Флависа ЕС (номер 08.005).

Из -за его мощного запаха он также использовался в качестве приманки для рыбалки. [ 32 ] Многие из коммерчески доступных ароматов, используемых в приманках Carp ( Cyprinus carpio ), используют бутирическую кислоту в качестве своей эфирной основы. Не ясно, привлекает ли рыбу саму бабурическую кислоту или добавленные к ней вещества. Материальная кислота была одной из немногих органических кислот, которые, как показано, была приемлемой как для Tench , так и для горечь . [ 33 ] Это вещество использовалось в качестве вонючих бомбы Обществом по сохранению морских овчарок для нарушения японских китобойных бригад. [ 34 ]

Фармакология

[ редактировать ]
Человеческий фермент и связывание GPCR [ 35 ] [ 36 ]
Ингибированный фермент IC 50 ( нм ) Входная примечание
HDAC1 16,000
HDAC2 12,000
HDAC3 9,000
HDAC4 2,000,000 Нижняя граница
HDAC5 2,000,000 Нижняя граница
HDAC6 2,000,000 Нижняя граница
HDAC7 2,000,000 Нижняя граница
HDAC8 15,000
HDAC9 2,000,000 Нижняя граница
CA1 511,000
CA2 1,032,000
GPCR Цель PEC 50 Входная примечание
FFAR2 2.9–4.6 Полный агонист
FAR3 3.8–4.9 Полный агонист
HCA 2 2.8 Агонист

Фармакодинамика

[ редактировать ]

Материальная кислота (PK A 4,82) полностью ионизируется при физиологическом рН , поэтому ее анион является материалом, который в основном актуально в биологических системах. Это один из двух основных эндогенных агонистов гидроксикарбороночного рецептора 2 ( HCA 2 , также известный как GPR109A), G -o -Coupled G -белок -рецептор (GPCR), [ 16 ] [ 17 ]

Как и другие коротко-цепные жирные кислоты (SCFAS), бутират является агонистом в рецепторах свободных жирных кислот FFAR2 и FFAR3 , которые функционируют как датчики питательных веществ, которые облегчают гомеостатический контроль энергетического баланса ; Однако среди группы SCFA только бутират является агонистом HCA 2 . [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ] Это также ингибитор HDAC (в частности, HDAC1, HDAC2, HDAC3 и HDAC8), [ 35 ] [ 36 ] Препарат, который ингибирует функцию ферментов гистондеацетилазы , тем самым предпочитая ацетилированное состояние гистонов в клетках. [ 39 ] Ацетилирование гистонов ослабит структуру хроматина , уменьшая электростатическое притяжение между гистонами и ДНК . [ 39 ] В целом, считается, что факторы транскрипции не смогут получить доступ к областям, где гистоны тесно связаны с ДНК (то есть неацетилированным, например, гетерохроматин). [ Медицинская цитата необходима ] Следовательно, считается, что мастерная кислота усиливает транскрипционную активность у промоторов, [ 39 ] которые обычно замолчаются или подавляются из -за активности гистондеацетилазы.

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Бутират, который продуцируется в толстой кишке посредством микробной ферментации пищевого волокна в основном поглощается и метаболизируется колоноцитами и печенью [ Примечание 1 ] для поколения АТФ во время энергетического метаболизма; Тем не менее, некоторые бутират поглощается в дистальной толстой кишке, которая не связана с портальной веной, тем самым позволяя системному распределению бутирата по нескольким органам через систему кровообращения. [ 39 ] [ 40 ] Бутират, который достиг системной циркуляции, может легко пересечь барьер крови -мозга через монокарбоксилатные транспортеры (то есть некоторые члены группы транспортеров SLC16A ). [ 41 ] [ 42 ] Другие транспортеры, которые опосредуют прохождение бутирата через липидные мембраны, включают SLC5A8 (SMCT1), SLC27A1 (FATP1) и SLC27A4 (FATP4). [ 35 ] [ 42 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Батюрическая кислота метаболизируется различными XM-лигазами человека (ACSM1, ACSM2B, ASCM3, ACSM4, ACSM5 и ACSM6), также известная как бутират-коа-лигаза. [ 43 ] [ 44 ] Метаболит, продуцируемый этой реакцией, является бутирил -коа , и производится следующим образом: [ 43 ]

Аденозинтрифосфат + баттирическая кислота + коэнзимент A → аденозин-монофосфат + пирофосфат + botyryl-coa

Как жирная кислота с короткой цепью , бутират метаболизируется митохондриями как источник энергии (то есть, аденозин трифосфат или АТФ) посредством метаболизма жирных кислот . [ 39 ] В частности, это важный источник энергии для клеток, выстилающих толстую кишку млекопитающего (колоноциты). [ 25 ] Без бутиратов клетки толстой кишки подвергаются аутофагии (т. Е. Самоснабжения) и умирают. [ 45 ]

У людей предшественник бутирата трибутирин , который естественным образом присутствует в масле, метаболизируется триацилглицеринол липазой в дибутирин и бутират через реакцию: [ 46 ]

Tributyrin + H 2 O → Dibityrin + Batyyric кислота

Биохимия

[ редактировать ]

Бутират оказывает многочисленное влияние на энергетический гомеостаз и связанные с ними заболевания ( диабет и ожирение ), воспаление и иммунную функцию (например, он имеет выраженные антимикробные и антиканциногенные эффекты) у людей. Эти эффекты возникают посредством его метаболизма митохондриями для генерации АТФ во время метаболизма жирных кислот или через одну или несколько из его модифицирующих гистон ферментных мишеней (то есть деацетилазы I-гистона I класса ) и G-белковые мишени, связанные с рецепторами (IE, FFAR2 , G-белко FFAR3 , и HCA 2 ). [ 37 ] [ 47 ]

В кишечнике млекопитающих

[ редактировать ]

Бутират необходим для размещения иммунного гомеостаза. [ 37 ] Хотя роль и важность бутирата в кишечнике до конца не изучены, многие исследователи утверждают, что истощение бактерий, производящих бутират, у пациентов с несколькими сосудистыми заболеваниями необходимо для патогенеза этих нарушений. Истощение бутирата в кишечнике обычно вызвано отсутствием или истощением бутират-продуцирующих бактерий (BPB). Это истощение в BPB приводит к микробному дисбиозу . Это характеризуется общим низким биоразнообразием и истощением ключевых членов, производящих бутират. Бутират является важным микробным метаболитом с жизненно важной ролью в качестве модулятора правильной иммунной функции у хозяина. Было показано, что у детей, которым не хватает BPB, более восприимчивы к аллергическим заболеваниям [ 48 ] и диабет 1 типа. [ 49 ] Бутират также снижается в рационе с низким содержанием пищевого волокна , что может вызывать воспаление и оказывать другие неблагоприятные воздействия, поскольку эти короткоцепочечные жирные кислоты активируют PPAR-γ . [ 50 ]

Бутират играет ключевую роль для поддержания иммунного гомеостаза как на местном уровне (в кишечнике), так и системно (посредством циркулирующего бутирата). Было показано, что он способствует дифференцировке регуляторных Т -клеток . В частности, циркулирующий бутират побуждает генерацию экстратимических регуляторных Т -клеток. Низкие уровни бутирата у людей могут способствовать снижению регуляторного Т-клеточного контроля, что способствует мощному иммунопатологическому Т-клеточному реакции. [ 51 ] С другой стороны, Gut Butyrate, как сообщается, ингибирует локальные провоспалительные цитокины. Таким образом, отсутствие или истощение этих BPB в кишечнике может быть возможным помощником в чрезмерно активном воспалительном ответе. Бутират в кишечнике также защищает целостность кишечного эпителиального барьера. Поэтому снижение уровня бутирата приводит к поврежденному или дисфункциональному эпителиальному барьеру кишечника. [ 52 ] Снижение бутирата также было связано с пролиферацией Clostridioides Difficile . И наоборот, диета с высоким содержанием клетчатки приводит к более высокой концентрации биотерийной кислоты и ингибированию роста C. difficile . [ 53 ]

В исследовании 2013 года, проведенного Furusawa et al., Было обнаружено, что бутират, полученный из микробов, имеет важное значение для индукции дифференцировки регуляторных Т-клеток толстой кишки у мышей. Это имеет большое значение и, возможно, имеет отношение к патогенезу и васкулиту, связанному со многими воспалительными заболеваниями, поскольку регуляторные Т -клетки играют центральную роль в подавлении воспалительных и аллергических реакций. [ 54 ] В нескольких исследованиях было продемонстрировано, что бутират индуцировал дифференцировку регуляторных Т -клеток in vitro и in vivo. [ 55 ] Противовоспалительная способность бутирата была тщательно проанализирована и поддерживается многими исследованиями. Было обнаружено, что производство микроорганизмов, производимое бутиратом, ускоряет выработку регуляторных Т-клеток, хотя специфический механизм, с помощью которого он делает это неясно. [ 56 ] Совсем недавно было показано, что бутират играет важную и прямую роль в модулировании экспрессии генов цитотоксических Т-клеток. [ 57 ] Бутират также оказывает противовоспалительное влияние на нейтрофилы, уменьшая их миграцию в раны. Этот эффект опосредуется через рецептор HCA 1 [ 58 ]

В кишечных микробиомах, обнаруженных в классовых млекопитающих, всеядные и травоядные, продуцирующие бутират бактериальные сообщества, в которых преобладают бутирил-коа: ацетат-коат-трансфераза, тогда как плотоядные, продуцирующие бактериальные сообщества, преобладают путем бутират-киназы. [ 59 ]

Запах бутирической кислоты, которая исходит от сальных фолликулов всех млекопитающих, работает на клещете в качестве сигнала.

Иммуномодуляция и воспаление

[ редактировать ]

Влияние бутирата на иммунную систему опосредовано ингибированием гистоновых деацетилаз класса I и активации его G-белковых рецепторных мишеней: HCA 2 (GPR109A), FFAR2 (GPR43) и FFAR3 (GPR41). [ 38 ] [ 60 ] Среди жирных кислот с короткой цепью бутират является наиболее мощным промотором кишечных регуляторных Т-клеток in vitro и единственной среди группы, которая является HCA 2 Лиганд. [ 38 ] Было показано, что он является критическим посредником воспалительного ответа толстой кишки. Он обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия воспалению язвенного колита, так и колоректального рака .

Бутират установил антимикробные свойства у людей, которые опосредованы антимикробным пептидом LL-37 , который он индуцирует посредством ингибирования HDAC на гистоне H3. [ 60 ] [ 61 ] [ 62 ] In vitro, бутират увеличивает экспрессию генов Foxp3 ( ( регулятор транскрипции для Tregs ) и способствует регуляторным Т -клеткам Tregs) в толстой кишке посредством ингибирования диацетилаз гистонов I класса ; [ 38 ] [ 60 ] Благодаря этим действиям это увеличивает экспрессию интерлейкина 10 , противовоспалительного цитокина . [ 60 ] [ 38 ] Бутират также подавляет воспаление толстой кишки, ингибируя сигнальные пути IFN-γ - STAT1 , которые частично опосредуются посредством ингибирования гистондеацетилазы . В то время как транзиторная передача IFN-γ обычно связана с нормальным иммунным ответом хозяина , хроническая передача сигналов IFN-γ часто связана с хроническим воспалением. Было показано, что бутират ингибирует активность HDAC1, которая связана с промотором гена FAS в Т-клетках, что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и повышению регуляции рецептора Fas на поверхности Т-клеток. [ 63 ]

Похоже на другие Изученные агонисты HCA 2 , бутират также вызывает заметное противовоспалительное действие в различных тканях, включая мозг, желудочно-кишечный тракт, кожу и сосудистую ткань . [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] Связывание бутирата в FFAR3 индуцирует высвобождение нейропептида Y и способствует функциональному гомеостазу слизистой оболочки толстой кишки и кишечной иммунной системы. [ 67 ]

Рак

[ редактировать ]

Было показано, что бутират является критическим посредником воспалительного ответа толстой кишки. Он отвечает за около 70% энергии от колоноцитов, являясь критическим SCFA в гомеостазе толстой кишки . [ 68 ] Бутират обладает как профилактическим, так и терапевтическим потенциалом для противодействия воспалению язвенного колита (UC), так и колоректального рака . [ 69 ] Он дает различные эффекты в здоровых и раковых клетках: это известно как «парадокс бутирата». В частности, бутират ингибирует опухолевые клетки толстой кишки и стимулирует пролиферацию здоровых эпителиальных клеток толстой кишки. [ 70 ] [ 71 ] Пояснение, почему бутират является источником энергии для нормальных колоноцитов и вызывает апоптоз в клетках рака толстой кишки , является эффектом Варбурга в раковых клетках, что приводит к тому, что бутират не будет должным образом метаболизируется. Это явление приводит к накоплению бутирата в ядре, действуя как ингибитор гистондеацетилазы (HDAC). [ 72 ] Одним из механизмов, лежащих в основе функции бутирата в подавлении воспаления толстой кишки, является ингибирование сигнальных путей IFN-γ / STAT1 . Было показано, что бутират ингибирует активность HDAC1 , которая связана с промотором гена FAS в Т -клетках , что приводит к гиперацетилированию промотора Fas и повышению регуляции рецептора Fas на поверхности Т -клеток. Таким образом, предполагается, что бутират усиливает апоптоз Т-клеток в ткани толстой кишки и тем самым устраняет источник воспаления (продукция IFN-γ). [ 73 ] Бутират ингибирует ангиогенез путем инактивации активности транскрипционного фактора SP1 и подавления эндотелиального фактора роста сосудов экспрессии гена . [ 74 ]

Таким образом, производство летучих жирных кислот , таких как бутират из ферментируемых волокон, может способствовать роли пищевого волокна в раке толстой кишки. Жирные кислоты с короткими цепь , которые включают в себя бухтурическую кислоту, продуцируются полезными бактериями толстой кишки ( пробиотики ), которые питаются или ферментными пребиотиками, которые являются растительными продуктами, которые содержат пищевые клетчатки. Эти короткоцепочечные жирные кислоты приносят пользу колоноцитам за счет увеличения производства энергии и могут защитить от рака толстой кишки, ингибируя пролиферацию клеток. [ 22 ]

И наоборот, некоторые исследователи стремились устранить бутират и считать это потенциальным драйвером рака. [ 75 ] Исследования у мышей показывают, что это стимулирует трансформацию эпителиальных клеток толстой кишки MSH2 . [ 76 ]

Потенциальные методы лечения восстановления бутирата

[ редактировать ]

Из -за важности бутирата в качестве воспалительного регулятора и вкладчика иммунной системы истощение бутирата может быть ключевым фактором, влияющим на патогенез многих сосудистых заболеваний. Таким образом, важно поддерживать здоровый уровень бутирата в кишечнике. Пересадка фекальной микробиоты (для восстановления BPB и симбиоза в кишечнике) может быть эффективной путем пополнения уровней бутирата. В этом лечении здоровый человек пожертвовал свой стул для пересадки в человека с дисбиозом. Менее инвазивным вариантом лечения является введение бутирата-как пероральные добавки или клизмы, которые, как было показано, очень эффективно при прекращении симптомов воспаления с минимальными побочными эффектами. В исследовании, в котором пациенты с язвенным колитом получали клизмы бутирата, воспаление значительно снизилось, а кровотечение полностью прекратилось после обеспечения бутирата. [ 77 ]

Зависимость

[ редактировать ]

Батюрическая кислота является HDAC ингибитором гистон -диацетилазы , который селективен для HDAC класса I у людей. [ 35 ] HDAC-это гистон-модифицирующие ферменты , которые могут вызывать деацетилирование гистонов и репрессию экспрессии генов. HDAC являются важными регуляторами синаптической формирования, синаптической пластичности и долгосрочной формирования памяти. Известно, что HDAC -класса участвуют в опосредовании развития зависимости . [ 78 ] [ 79 ] [ 80 ] Материальная кислота и другие ингибиторы HDAC использовались в доклинических исследованиях для оценки транскрипционных, нервных и поведенческих эффектов ингибирования HDAC у животных, зависимых от лекарств. [ 80 ] [ 81 ] [ 82 ]

Соли и эфиры бутирата

[ редактировать ]

Бутират ​ или бутаноат -ион , C 3 H 7 C O − , это сопряженное основание бутирической кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом рН . Батюрическое (или бутановое) соединение представляет собой карбоксилатную соль или сложный эфир бутирической кислоты.

Примеры

[ редактировать ]

Соли

[ редактировать ]

Эфир

[ редактировать ]

Смотрите также

[ редактировать ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ Большая часть бутирата, который поглощается в плазму крови из толстойщины, входит в систему кровообращения через портальную вену ; Большая часть бутирата, которая входит в систему кровообращения по этому пути, поглощается печенью. [ 39 ]

Ссылки

[ редактировать ]

 Эта статья включает в себя текст из публикации, который сейчас в общественном доступе : Чисхолм, Хью , изд. (1911). « Обутительная кислота ». Encyclopædia Britannica (11 -е изд.). Издательство Кембриджского университета.

  1. ^ «Приложения к конкретным классам соединений». Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 746. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Strieter FJ, Templeton DH (1962). «Кристаллическая структура бутирической кислоты» (PDF) . Acta Crystallographica . 15 (12): 1240–1244. Bibcode : 1962accry..15.1240s . doi : 10.1107/s0365110x6200328x .
  3. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Lide, David R., ed. (2009). Справочник по химии и физике CRC (90 -е изд.). Бока Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN  978-1-4200-9084-0 .
  4. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Бутановая кислота в Линстроме, Питер Дж.; Мэллард, Уильям Г. (ред.); NIST Chemistry Webbook , NIST Standard Retrafer Database № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Gaithersburg (MD) (Получено 27 октября 2020 года)
  5. ^ Jump up to: а беременный в "Бутановая кислота" . Chemister.ru. 19 марта 2007 г. Получено 27 октября 2020 года .
  6. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Sigma-Aldrich Co. , Баттикальная кислота . Получено 27 октября 2020 года.
  7. ^ Jump up to: а беременный в Riemenschneider, Wilhelm (2002). «Карбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN  978-3527306732 .
  8. ^ 1815) Письмо М. Шеврола в « Chevreul ( мм . На сноске, охватывающих страницы 75–76, он упоминает, что он нашел вещество, которое отвечает за платье масла.
  9. ^ (1817) М. Шеврола в мм письма Chevreul . «Выдержка из : 79–81. Мы р. 81, он назвал бутирическую кислоту: «Этот принцип, который я назвал со времен Кислотного приклада, ...» (этот принцип [т.е. составляет], который я с тех пор назвал «Батюрическая кислота», ...)
  10. ^ E. Chevreul, Химические исследования жирового тела животного происхождения [Химические исследования по жирным веществам животного происхождения] (Париж, Франция: FG Levrault, 1823), страницы 115–133 .
  11. ^ Ву, ах; Линдсей, RC (1983). «Поэтапный дискриминантный анализ профилей свободных жирных кислот для выявления источников липолитических ферментов в прогоркантном масле» . Журнал молочной науки . 66 (10): 2070–2075. doi : 10.3168/jds.s0022-0302 (83) 82052-9 .
  12. ^ ICSC 1334 - Баттикальная кислота . Inchem.org (23 ноября 1998 г.). Получено в 2020-10-27.
  13. ^ Jump up to: а беременный McNabney, SM; Henagan, TM (2017). «Шорт -цепные жирные кислоты в толстой кишке и периферических тканях: акцент на бутирате, раке толстой кишки, ожирении и резистентности к инсулину» . Питательные вещества . 9 (12): 1348. doi : 10.3390/nu9121348 . PMC   5748798 . PMID   29231905 .
  14. ^ Jump up to: а беременный Моррисон, DJ; Престон Т. (2016). «Образование коротких цепных жирных кислот кишечной микробиотой и их влияние на метаболизм человека» . Кишечные микробы . 7 (3): 189–200. doi : 10.1080/19490976.2015.1134082 . PMC   4939913 . PMID   26963409 .
  15. ^ «Обутительная кислота» . Компания хороших ароматов . Получено 26 октября 2020 года .
  16. ^ Jump up to: а беременный Spertmanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Ijzerman AP (июнь 2011 г.). «Международный союз базовой и клинической фармакологии. LXXXII: номенклатура и классификация рецепторов гидроксилочной кислоты (GPR81, GPR109A и GPR109B)» . Фармакологические обзоры . 63 (2): 269–90. doi : 10.1124/pr.110.003301 . PMID   21454438 .
  17. ^ Jump up to: а беременный Spertmanns S, Colletti SL, Ijzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters Mg. «Рецепторы гидроксикарбороночной кислоты» . Руководство IUPHAR/BPS по фармакологии . Международный союз базовой и клинической фармакологии . Получено 13 июля 2018 года .
  18. ^ Кэрролл, Марк Дж.; Беренбаум, Мэй Р. (2002). «Поведенческие реакции пастернавого веб -червя на размещение летучих веществ». Журнал химической экологии . 28 (11): 2191–2201. doi : 10.1023/a: 1021093114663 . PMID   12523562 . S2CID   23512190 .
  19. ^ Ворон, Питер Х .; Эверт, Рэй Ф.; Эйххорн, Сьюзен Э. (2005). Биология растений . WH Freemanand Company. С. 429 –431. ISBN  978-0-7167-1007-3 Полем Получено 11 октября 2018 года .
  20. ^ Seedorf, H.; Фрике, WF; Вейт, Б.; Bruggemann, H.; Liesegang, H.; Strittmatter, A.; Miethke, M.; Бакель, W.; Hinderberger, J.; Li, F.; Hagemeier, C.; Thauer, RK; Gottschalk, G. (2008). «Геном Clostridium kluyveri , строгий анаэроб с уникальными метаболическими признаками» . Труды Национальной академии наук . 105 (6): 2128–2133. Bibcode : 2008pnas..105.2128s . doi : 10.1073/pnas.0711093105 . PMC   2542871 . PMID   18218779 .
  21. ^ Зигова, Яна; Штурда, Эрнест; Вандак, Душан; Шлоссер, Штефан (октябрь 1999). «Производство бутирической кислоты с помощью Clostridium butyricum с интегрированной экстракцией и ударной» . Процесс биохимия . 34 (8): 835–843. doi : 10.1016/s0032-9592 (99) 00007-2 .
  22. ^ Jump up to: а беременный Люптон -младший (февраль 2004 г.). «Продукты микробной деградации влияют на риск рака толстой кишки: противоречие бутирата» . Журнал питания . 134 (2): 479–82. doi : 10.1093/jn/134.2.479 . PMID   14747692 .
  23. ^ Cummings JH, Macfarlane GT, Englyst HN (февраль 2001 г.). «Пребиотическое пищеварение и ферментация» . Американский журнал клинического питания . 73 (2 Suppl): 415S - 420S. doi : 10.1093/ajcn/73.2.415s . PMID   11157351 .
  24. ^ Grummer RR (сентябрь 1991). «Влияние корма на состав молочного жира» . Журнал молочной науки . 74 (9): 3244–57. doi : 10.3168/jds.s0022-0302 (91) 78510-x . PMID   1779073 .
  25. ^ Jump up to: а беременный Rivière, Одри; Selak, Marija; Лантин, Дэвид; Леруа, Фредрик; De Vuyst, Luc (2016). «Бифидобактерии и бутират, производящие бактерии толстой кишки: значение и стратегии их стимуляции в кишечнике человека» . Границы в микробиологии . 7 : 979. DOI : 10.3389/fmicb.2016.00979 . PMC   4923077 . PMID   27446020 .
  26. ^ «Часто задаваемые вопросы в области диеты и СРК» . Кафедра гастроэнтерологии Наука по трансляционному питанию, Университет Монаш, Виктория, Австралия . Получено 24 марта 2016 года .
  27. ^ Гибсон, Питер Р.; Шепард, Сьюзен Дж. (1 февраля 2010 г.). «Основанное на фактических данных ведение диетических рационов функциональных желудочно-кишечных симптомов: подход FODMAP» . Журнал гастроэнтерологии и гепатологии . 25 (2): 252–258. doi : 10.1111/j.1440-1746.2009.06149.x . ISSN   1440-1746 . PMID   20136989 . S2CID   20666740 .
  28. ^ Гибсон, Питер Р.; Варни, Джейн; Малакар, Срепурна; Мьюр, Джейн Г. (1 мая 2015 г.). «Пищевые компоненты и синдром раздраженного кишечника» . Гастроэнтерология . 148 (6): 1158–1174.e4. doi : 10.1053/j.gastro.2015.02.005 . ISSN   1528-0012 . PMID   25680668 .
  29. ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Тол. 7. С. 96–160. doi : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN  978-0-85186-884-4 .
  30. ^ Lokensgard, Erik (2015). Промышленные пластики: теория и приложения (6 -е изд.). Cengage Learning.
  31. ^ Уильямс, Р. Скотт. «Забота о пластике: злокачественные пластмассы» . WAAC Newspalter . Тол. 24, нет. 1. Сохранение онлайн . Получено 29 мая 2017 года .
  32. ^ Приманки -морозильные приманки заархивированы 25 января 2010 года на машине Wayback , Nutrabaits.net
  33. ^ Касумян А., Довинг К. (2003). «Вкусные предпочтения у рыб». Рыба и рыболовство . 4 (4): 289–347. Bibcode : 2003aqff .... 4..289k . doi : 10.1046/j.1467-2979.2003.00121.x .
  34. ^ кислоты раненые киты , активистами Японские
  35. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый «Обутительная кислота» . Руководство IUPHAR/BPS по фармакологии . Международный союз базовой и клинической фармакологии . Получено 13 июля 2018 года .
  36. ^ Jump up to: а беременный «Бутановая кислота и бутират натрия» . BindingDB . База данных привязки . Получено 27 октября 2020 года .
  37. ^ Jump up to: а беременный в Kasubuchi M, Hasegawa S, Hiramatsu T, Ichimura A, Kimura I (2015). «Микробные метаболиты кишечника, жирные кислоты с короткой цепью и метаболическая регуляция хозяина» . Питательные вещества . 7 (4): 2839–49. doi : 10.3390/nu7042839 . PMC   4425176 . PMID   25875123 . Скорочковые жирные кислоты (SCFAS), такие как ацетат, бутират и пропионат, которые продуцируются микробной ферментацией кишечника пищевого волокна, распознаются как важные источники энергии хозяина и действуют как молекулы передачи сигнала посредством G-белковых рецепторов (FFAR2, FFAR3, OLFR78, GPR109A) и как эпигенетические регуляторы экспрессии генов путем ингибирования гистондеацетилазы (HDAC). Недавние данные свидетельствуют о том, что пищевые волокно и микробные, полученные из кишечника, оказывают множественное полезное влияние на энергетический метаболизм хозяина не только за счет улучшения кишечной среды, но и путем непосредственного влияния на различные периферические ткани хозяина.
  38. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Hoeppli Re, Wu D, Cook L, Levings Mk (февраль 2015 г.). «Окружающая среда регуляторной биологии Т -клеток: цитокины, метаболиты и микробиом» . Передний иммунол . 6 : 61. doi : 10.3389/fimmu.2015.00061 . PMC   4332351 . PMID   25741338 .
    Рисунок 1: Молекулы, полученные из микробов, способствуют дифференцировке Treg Colonic.
  39. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон глин Bourassa MW, Alim I, Bultman SJ, Ratan RR (июнь 2016 г.). «Бутират, нейроэпигенетика и кишечный микробиом: может ли диета с высоким содержанием клетчатки улучшить здоровье мозга?» Полем Нейроски. Летал ​ 625 : 56–63. doi : 10.1016/j.neulet.2016.02.009 . PMC   4903954 . PMID   26868600 .
  40. ^ Ван Хугдалем, Эдвард; де Бур, Альбертус Г.; Бреймер, Доуве Д. (июль 1991 г.). «Фармакокинетика Управления лекарств прямой кишки, часть I. Общие соображения и клиническое применение препаратов по центру действующих препаратов» . Клиническая фармакокинетика . 21 (1): 14. doi : 10.2165/00003088-199121010-00002 . ISSN   0312-5963 . PMID   1717195 . Получено 18 марта 2024 года . Средние и низкие прямые вены сливают нижнюю часть прямой кишки, а венозная кровь возвращается в нижнюю вену. Следовательно, лекарства, поглощенные в последней системе, будут доставляться преимущественно в системную циркуляцию, обходить печень и избежать метаболизма первого прохождения.
  41. ^ Цудзи А (2005). «Небольшой молекулярный перенос лекарственного средства через барьер крови-хранения через транспортные системы, опосредованные носителем» . Нейрорус . 2 (1): 54–62. doi : 10.1602/neuroRx.2.1.54 . PMC   539320 . PMID   15717057 . Другие исследования in vivo в наших лабораториях показали, что несколько соединений, включая ацетат, пропионат, бутират, бензойную кислоту, салициловую кислоту, никотиновую кислоту и некоторые β-лактамские антибиотики могут транспортироваться MCT на BBB. 21 ... Поглощение вальпроевой кислоты было уменьшено в присутствии жирных кислот со средней цепью, таких как гексаноат, октаноат и деканоат, но не пропионат или бутират, что указывает на то, что вальпроевая кислота попадает в мозг через систему транспорта для среднего. цепные жирные кислоты, а не короткоцепочечные жирные кислоты.
  42. ^ Jump up to: а беременный Vijay N, Morris ME (2014). «Роль монокарбоксилатных транспортеров в доставке лекарств в мозг» . Карт Фарм. Дрес . 20 (10): 1487–98. doi : 10.2174/13816128113199990462 . PMC   4084603 . PMID   23789956 . Известно, что монокарбоксилатные транспортеры (MCT) опосредуют транспортировку коротко -цепных монокарбоксилатов, таких как лактат, пируват и бутират. ... MCT1 и MCT4 также были связаны с транспортировкой жирных кислот коротких цепей, таких как ацетат и формиата, которые затем метаболизируются в астроцитах [78]. ... SLC5A8 экспрессируется в нормальной ткани толстой кишки и функционирует как опухолевый супрессор в толстой кишке человека с молчанием этого гена, возникающего при раке толстой кишки. Этот транспортер участвует в концентративном поглощении бутирата и пирувата, продуцируемого как продукт ферментации бактериями толстой кишки.
  43. ^ Jump up to: а беременный Батарикальная кислота . Университет Альберты . Получено 15 августа 2015 года . {{cite encyclopedia}}: |website= игнорируется ( помощь )
  44. ^ «Бутаноат метаболизм - справочный путь» . Киотская энциклопедия генов и геномов . Kanehisa Laboratories. 1 ноября 2017 года . Получено 1 февраля 2018 года .
  45. ^ Донохо, Даллас Р.; Гарж, Нихил; Чжан, Синсин; Солнце, Вэй; О'Коннелл, Томас М.; Bunger, Maureen K.; Bultman, Scott J. (4 мая 2011 г.). «Микробиом и бутират регулируют энергетический метаболизм и аутофагию в толстой кишке млекопитающих» . Клеточный метаболизм . 13 (5): 517–526. doi : 10.1016/j.cmet.2011.02.018 . ISSN   1550-4131 . PMC   3099420 . PMID   21531334 .
  46. ^ «Триацилглицеринол -липаза - Homo sapiens» . Бренда . Технический университет Брауншвейга . Получено 25 мая 2015 года .
  47. ^ Tilg H, Moschen AR (сентябрь 2014 г.). «Микробиота и диабет: развивающиеся отношения». Кишечник ​ 63 (9): 1513–1521. doi : 10.1136/gutjnl-2014-306928 . PMID   24833634 . S2CID   22633025 .
  48. ^ Кейт, Алисса; Карденас, Эрик (декабрь 2019 г.). «Снижение генетического потенциала для ферментации бутирата в кишечном микробиоме младенцев, у которых развивается аллергическая сенсибилизация» . Журнал аллергии и клинической иммунологии . 144 (6): 1638–1647. E3. doi : 10.1016/j.jaci.2019.06.029 . PMID   31279007 .
  49. ^ Vatanen, T.; Franzosa, EA; Schwager, R.; и др. (2018). «Микробиом кишечника человека у раннего начала диабета 1 типа из исследования Тедди» . Природа . 562 (7728): 589–594. Bibcode : 2018natur.562..589V . doi : 10.1038/s41586-018-0620-2 . PMC   6296767 . PMID   30356183 .
  50. ^ Кумар Дж, Рани К, Датт С (2020). «Молекулярная связь между пищевым волокном, кишечной микробиотой и здоровьем». Молекулярная биология отчетов . 47 (8): 6229–6237. doi : 10.1007/s11033-020-056111-3 . PMID   32623619 . S2CID   220337072 .
  51. ^ Консолянди, Кларисса; Туррони, Сильвия; Эмми, Джакомо; и др. (Апрель 2015). «У пациентов с синдромом Бехеты проявляется специфическая подпись микробиома» . Обзоры аутоиммунитета . 14 (4): 269–276. doi : 10.1016/j.autrev.2014.11.009 . HDL : 2158/962790 . PMID   25435420 .
  52. ^ Ты, Зи; Чжан, Ни; Ву, Чуньян; и др. (4 августа 2018 г.). «Метагеномное исследование кишечного микробиома при болезни Бехет» . Микробиом . 6 (1): 135. doi : 10.1186/s40168-018-0520-6 . PMC   6091101 . PMID   30077182 .
  53. ^ Ди Белла, Стефано; Сансон, Джанфранко; Монтичелли, Якопо; Зербато, Верена; Принц, Луиджи; Giuffrè, Mauro; Пипитон, Джузеппе; Луззати, Роберто (29 февраля 2024 г.). Стли, Кристофер (ред.). «Clostridideids Сложная инфекция: история, эпидемиология, факторы риска, профилактика, клинические проявления, лечение и будущие варианты» . Клинические обзоры микробиологии . 37 (2). Маюреш Абхьянкар: E0013523. Doi : 10.1128/cmr.00135-23 . ISSN   0893-8512 . PMID   38421181 .
  54. ^ Кейт, Алисса; Хьюз, Майкл Р (май 2018 г.). «Аллергическое воспаление легких, управляемое микробиомом, улучшается с помощью коротких цепных жирных кислот» . Слизистая иммунология . 11 (3): 785–796. doi : 10.1038/mi.2017.75 . PMID   29067994 .
  55. ^ Фурусава, Юкихиро; Обата, Юки; Фукуда, Синдзи; и др. (13 ноября 2013 г.). «Комменсальный микроб, полученный из микробов, индуцирует дифференцировку регуляторных Т-клеток толстой кишки». Природа . 504 (7480): 446–450. Bibcode : 2013natur.504..446f . doi : 10.1038/nature12721 . PMID   24226770 . S2CID   4408815 .
  56. ^ Арпая, Николас; Кэмпбелл, Кларисса; Фанат, xiying; и др. (13 ноября 2013 г.). «Метаболиты, продуцируемые комменсальными бактериями, способствуют генерации Т-клеток периферической регуляторной режиссера» . Природа . 504 (7480): 451–455. Bibcode : 2013natur.504..451a . doi : 10.1038/nature12726 . PMC   3869884 . PMID   24226773 .
  57. ^ Луу, Майк; Вейганд, Катарина; Wedi, Fatana; и др. (26 сентября 2018 г.). «Регуляция эффекторной функции CD8+ T-клеток с помощью метаболитного бутирата из микробиоты кишечника» . Научные отчеты . 8 (1): 14430. Bibcode : 2018natsr ... 814430L . doi : 10.1038/s41598-018-32860-x . PMC   6158259 . PMID   302588117 .
  58. ^ Чолан, Прадип Манунидхи; Хан, Элвин; Вуди, Брэд Р.; Watchon, Maxinne; Курц, Анжела Р.М.; Лейрд, Анжела С.; Бриттон, Уорик Дж.; Ты, Лихуа; Холмс, Захари С.; Макканн, Джессика Р.; Дэвид, Лоуренс А. (9 ноября 2020 г.). «Консервативные противовоспалительные эффекты и восприятие бутирата у рыбок данио» . Кишечные микробы . 12 (1): 1–11. doi : 10.1080/19490976.2020.1824563 . ISSN   1949-0976 . PMC   7575005 . PMID   33064972 .
  59. ^ Жизненно важный, Мариус; Гао, Jiarong; Риццо, Майк; Харрисон, Тара; Тидже, Джеймс М. (2015). «Диета является основным фактором, управляющим фекальной структурой сообщества, производящей бутират, через млекопитающие, авес и рептилия» . Журнал ISME . 9 (4): 832–843. Bibcode : 2015ismej ... 9..832V . doi : 10.1038/ismej.2014.179 . PMC   4817703 . PMID   25343515 .
  60. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Ван Г. (2014). «Антимикробные пептиды и белки человека» . Фармацевтические препараты . 7 (5): 545–94. doi : 10.3390/ph7050545 . PMC   4035769 . PMID   24828484 .
    Таблица 3: Выберите антимикробные пептиды человека и предлагаемые их мишени
    Таблица 4: Некоторые известные факторы, которые вызывают экспрессию антимикробных пептидов
  61. ^ Yonezawa H, Osaki T, Hanawa T, Kurata S, Zaman C, Woo TD, Takahashi M, Matsubara S, Kawakami H, Ochiai K, Kamiya S (2012). «Деструктивное влияние бутирата на клеточную оболочку Helicobacter pylori». J. Med. Микробиол . 61 (Pt 4): 582–9. doi : 10.1099/jmm.0.039040-0 . PMID   22194341 .
  62. ^ McGee DJ, George AE, Trainor EA, Horton KE, Hildebrandt E, Testerman TL (2011). «Холестерин усиливает устойчивость к пилори-геликобактеру к антибиотикам и LL-37» . Антимикроб. Агенты химита . 55 (6): 2897–904. doi : 10.1128/aac.00016-11 . PMC   3101455 . PMID   21464244 .
  63. ^ Циммерман М.А., Сингх Н., Мартин П.М., Тангараджу М., Ганапати В., Уоллер Дж.Л., Ши Х., Робертсон К.Д., Мунн Д.Х., Лю К (2012). «Бутират подавляет воспаление толстой кишки посредством HDAC1-зависимой активации Fas и Fas-опосредованного апоптоза Т-клеток» . Являюсь. J. Physiol. Желудочно. Печень физиол . 302 (12): G1405–15. doi : 10.1152/ajpgi.00543.2011 . PMC   3378095 . PMID   22517765 .
  64. ^ Offermanns S, Schwaninger M (2015). «Пищевая или фармакологическая активация HCA (2) улучшает нейровоспаление». Тенденции Mol Med . 21 (4): 245–255. doi : 10.1016/j.molmed.2015.02.002 . PMID   25766751 .
  65. ^ Chai JT, Digby JE, Choudhury RP (май 2013). «GPR109A и сосудистое воспаление» . Curr Atheroscler Rep . 15 (5): 325. DOI : 10.1007/S11883-013-0325-9 . PMC   3631117 . PMID   23526298 .
  66. ^ Graff EC, Fang H, Wanders D, Judd RL (февраль 2016 г.). «Противовоспалительное действие рецептора 2 гидроксикарбоновой кислоты 2». Метаб. Клин Эксплуат ​ 65 (2): 102–113. doi : 10.1016/j.metabol.2015.10.001 . PMID   26773933 .
  67. ^ Фарзи А., Рейхманн Ф., Хольцер П. (2015). «Гомеостатическая роль нейропептида Y в иммунной функции и его влияние на настроение и поведение» . Acta Physiol (OXF) . 213 (3): 603–27. doi : 10.1111/apha.12445 . PMC   4353849 . PMID   25545642 .
  68. ^ Зенг, Хуавей; Лазарова, DL; Бордонаро, М. (2014). «Механизмы, связывающие пищевые волокна, кишечная микробиота и профилактика рака толстой кишки» . Всемирный журнал желудочно -кишечной онкологии . 6 (2): 41–51. doi : 10.4251/wjgo.v6.i2.41 . PMC   3926973 . PMID   24567795 .
  69. ^ Чен, Цзечжонг; Чжао, Конг-Нан; Vitetta, Luis (2019). «Влияние кишечного микробного бутирата на онкогенные сигнальные пути» (PDF) . Питательные вещества . 11 (5): 1026. doi : 10.3390/nu11051026 . PMC   6566851 . PMID   31067776 . S2CID   148568580 .
  70. ^ Клипфер Л, Хуан Дж., Сасазуки Т, Шир. Полем Журнал биологической биологической химии 279 (35): 3680–8 doi : 10.1074/ jbc.m4  15213223PMID
  71. ^ Vanhoutvin SA, Troost FJ, Hamer HM, Lindsey PJ, Koek GH, Jonkers DM, Kodde A, Venema K, Brummer RJ (2009). Bereswill S (ред.). «Индуцированные бутиратом транскрипционные изменения в слизистой оболочке толстой кишки человека» . Plos один . 4 (8): E6759. Bibcode : 2009ploso ... 4.6759v . doi : 10.1371/journal.pone.0006759 . PMC   2727000 . PMID   19707587 .
  72. ^ Encarnação, JC; Абранес, Am; Пирес, как; и др. (30 июля 2015 г.). «Пересмотрите диетическое волокно при колоректальном раке: бутират и его роль в профилактике и лечении». Рак и обзоры метастазирования . 34 (3): 465–478. doi : 10.1007/s10555-015-9578-9 . PMID   26224132 . S2CID   18573671 .
  73. ^ Циммерман, Мэри А.; Сингх, Нагендра; Мартин, Памела М.; и др. (15 июня 2012 г.). «Бутират подавляет воспаление толстой кишки посредством HDAC1-зависимой активации Fas и Fas-опосредованного апоптоза Т-клеток» . Американский журнал физиологии. Желудочно -кишечная физиология и печени . 302 (12): G1405 - G1415. doi : 10.1152/ajpgi.00543.2011 . PMC   3378095 . PMID   22517765 .
  74. ^ Прасанна Кумар, с.; Thippeswamy, G.; Шила, ML; и др. (Октябрь 2008 г.). «Индуцированная бутиратом фосфатаза регулирует VEGF и ангиогенез через SP1». Архивы биохимии и биофизики . 478 (1): 85–95. doi : 10.1016/j.abb.2008.07.004 . PMID   18655767 .
  75. ^ «Исследование, изучающее, с низким содержанием углевородоводов, исследования рака толстой кишки, находятся в исследовании | Комната Университета Торонто» . Media.utoronto.ca . Получено 4 мая 2016 года .
  76. ^ Белчева, Антета; Иразабал, Тергри; Робертсон, Сьюзен Дж.; Носилка, Екатерина; Зрелый, вереска; Рубино, Стивен; Моримама, Эдуардо Х.; Коупленд, Джулия К.; Карар, Сачин (17 июля 2014 г.). Полем Смеситель 158 (2): 288–2 doi : 10.1016/j.cell . ISSN   1097-4 PMID   25036629 .
  77. ^ Scheppach, W.; Sommer, H.; Киршнер, Т.; и др. (1992). «Влияние клинмов бутирата на слизистую оболочку толстой кишки при дистальном язвенном колите» . Гастроэнтерология . 103 (1): 51–56. doi : 10.1016/0016-5085 (92) 91094-K . PMID   1612357 .
  78. ^ Робисон AJ, Nestler EJ (ноябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости» . НАТ Rev. Neurosci . 12 (11): 623–637. doi : 10.1038/nrn3111 . PMC   3272277 . PMID   21989194 .
  79. ^ Nestler EJ (январь 2014 г.). «Эпигенетические механизмы наркомании» . Нейрофармакология . 76 Pt B: 259–268. doi : 10.1016/j.neuropharm.2013.04.004 . PMC   3766384 . PMID   23643695 .
  80. ^ Jump up to: а беременный Уокер Д.М., Кейтс Х.М., Хеллер Е.А., Нестерс Э.Дж. (февраль 2015 г.). «Регуляция состояний хроматина лекарствами злоупотребления» . Карт Мнение Нейробиол . 30 : 112–121. doi : 10.1016/j.conb.2014.11.002 . PMC   4293340 . PMID   25486626 .
  81. ^ Ajonijebu DC, Abboussi O, Russell VA, Mabandla MV, Daniels WM (август 2017 г.). «Эпигенетика: связь между зависимостью и социальной средой» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 74 (15): 2735–2747. doi : 10.1007/s00018-017-2493-1 . PMC   11107568 . PMID   28255755 . S2CID   40791780 .
  82. ^ Legastelois R, Jeanblanc J, Vilpoux C, Bourguet E, Naassila M (2017). «Эпигенетические механизмы и нарушения употребления алкоголя: интересная терапевтическая цель?» [Эпигенетические механизмы и нарушения алкоголя используют: потенциальная терапевтическая цель]. Биология сегодня (по -французски). 211 (1): 83–91. Doi : 10.1051/jbio/2017014 . PMID   28682229 .
[ редактировать ]
Wikimedia Commons имеет средства массовой информации, связанную с бутирной кислотой .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Butyric_acid&oldid=1243304044"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 569512c30c0caf2a4e70534083de60ac__1725118980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/56/ac/569512c30c0caf2a4e70534083de60ac.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Butyric acid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)