Азапроцин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 24 Н 2 О |
| Молярная масса | 284.403 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Температура плавления | От 170 до 175 ° C (от 338 до 347 ° F) |
  (что это?) (проверять) | |
Азапроцин – это препарат, который представляет собой опиоидный анальгетик , эффективность которого примерно в десять раз выше морфина , с быстрым началом и короткой продолжительностью действия. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Он был обнаружен в 1963 году, но никогда не поступал в продажу.
Производное, замещенное в фенильном кольце п-нитрогруппой, более эффективно, чем исходное соединение, примерно в 25 раз сильнее морфина. [ 4 ] Аналоги 2,6-диметилпиперазина с раскрытым кольцом также активны. [ 5 ] и большое семейство опиоидных анальгезирующих соединений, полученных на основе этой исходной структуры, было разработано за последние 40 лет. [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Один аналог, AP-237 , использовался в Китае для лечения боли, вызванной раком. [ нужна ссылка ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чинарелла Дж., Окчелли Э., Кристиани Дж., Падуано Л., Теста Э. (ноябрь 1963 г.). «Бициклические гомологи пиперазина. VI.1 Синтез и анальгетическая активность 3-замещенных 8-пропионил-3,8-диазабицикло[3.2.1]октанов». Журнал медицинской химии . 6 (6): 764–6. дои : 10.1021/jm00342a030 . ПМИД 14184943 .
- ^ Cignarella G, Occelli E, Testa E (май 1965 г.). «Бициклические гомологи пиперазина. VII.1 Синтез и анальгетическая активность 3-аралкенил-8-пропионил-3,8-диазабицикло[3.2.1]октанов». Журнал медицинской химии . 8 (3): 326–31. дои : 10.1021/jm00327a010 . ПМИД 14323140 .
- ^ Росселли дель Турко Б., Маффи Дж. (февраль 1968 г.). «[Влияние анальгетиков на условное поведение крыс]». Боллеттино Химико Фармацевтико . 107 (2): 120–6. ПМИД 5730115 .
- ^ Чинарелла Дж., Барлокко Д., Транкиллини М.Э., Вольтерра А., Брунелло Н., Раканьи Дж. (май 1988 г.). «Взаимодействие 3,8-диазабицикло (3.2.1) октанов с мю- и дельта-опиоидными рецепторами». Коммуникации по фармакологическим исследованиям . 20 (5): 383–94. дои : 10.1016/s0031-6989(88)80014-6 . ПМИД 2843931 .
- ^ Cignarella G, Testa E (май 1968 г.). «2,6-Диалкилпиперазины. IV. 1-Пропионил-4-замещенные цис-2,6-диметилпиперазины, структурно родственные анальгетическим 8-ацил-3,8-диазабицикло[3.2.1]октанам». Журнал медицинской химии . 11 (3): 592–4. дои : 10.1021/jm00309a039 . ПМИД 5656502 .
- ^ Чинарелла Дж., Барлокко Д., Транкиллини М.Э., Вольтерра А., Брунелло Н., Раканьи Дж. (май 1988 г.). «Взаимодействие 3,8-диазабицикло (3.2.1) октанов с мю- и дельта-опиоидными рецепторами». Коммуникации по фармакологическим исследованиям . 20 (5): 383–94. дои : 10.1016/s0031-6989(88)80014-6 . ПМИД 2843931 .
- ^ Барлокко Д., Чинарелла Дж., Греко Дж., Новеллино Э. (октябрь 1993 г.). «Компьютерные взаимоотношения структура-сродство в наборе производных пиперазина и 3,8-диазабицикло[3.2.1]октана, связывающихся с мю-опиоидным рецептором». Журнал компьютерного молекулярного дизайна . 7 (5): 557–71. Бибкод : 1993JCAMD...7..557B . дои : 10.1007/bf00124362 . ПМИД 8294946 . S2CID 23360530 .
- ^ Фадда П., Барлокко Д., Тронци С., Синьярелла Г., Фратта В. (ноябрь 1997 г.). «Антиноцицептивное действие DBO 17 и DBO 11 на мышах: два производных 3,8-диазабицикло (3.2.1.) октана с селективным сродством к мю-опиоидным рецепторам». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 356 (5): 596–602. дои : 10.1007/pl00005095 . ПМИД 9402039 . S2CID 40655683 .
- ^ Барлокко Д., Синьярелла Г., Вианелло П., Вилла С., Пинна Г.А., Фадда П., Фратта В. (1998). «Синтез и сродство к мю-опиоидным рецепторам новой серии нитрозамещенных производных 3,8-диазабицикло[3.2.1]октана». Фармако . 53 (8–9): 557–62. дои : 10.1016/s0014-827x(98) 00065-2 ПМИД 10081818 .
- ^ Синьярелла Г., Барлокко Д., Вианелло П., Вилла С., Пинна Г.А., Фадда П. и др. (1998). «Бензоконденсированные производные как жесткие аналоги мю-опиоидного агониста 3(8)-циннамил-8(3)-пропионил-3,8-диазабицикло[3.2.1]октанов: синтез, моделирование и сродство». Фармако . 53 (10–11): 667–74. дои : 10.1016/s0014-827x(98)00084-6 . ПМИД 10205853 .
- ^ Вианелло П., Альбинати А., Пинна Г.А., Лавечкья А., Маринелли Л., Бореа П.А. и др. (июнь 2000 г.). «Синтез, молекулярное моделирование и сродство к опиоидным рецепторам 9, 10-диазатрицикло[4.2.1.1(2,5)]деканов и 2,7-диазатрицикло[4.4.0.0(3,8)]деканов, структурно родственных 3 ,8-диазабицикло[3.2.1]октаны». Журнал медицинской химии . 43 (11): 2115–23. дои : 10.1021/jm991140q . ПМИД 10841790 .
- ^ Пинна Г.А., Муринедду Г., Курзу М.М., Вилла С., Вианелло П., Бореа П.А. и др. (август 2000 г.). «Синтез, моделирование и сродство N-3 (9)-арилпропенил-N-9 (3)-пропионил-3,9-диазабицикла к мю-опиоидному рецептору». Фармако . 55 (8): 553–62. дои : 10.1016/s0014-827x(00)00036-7 . ПМИД 11132733 .
- ^ Пинна Г.А., Синьярелла Г., Лорига Г., Муринедду Г., Муссину Дж.М., Руиу С. и др. (июнь 2002 г.). «N-3(9)-арилпропенил-N-9(3)-пропионил-3,9-диазабицикло[3.3.1]нонаны как агонисты мю-опиоидных рецепторов. Влияние на мю-аффинность модификаций арилалкенильной цепи». Биоорганическая и медицинская химия . 10 (6): 1929–37. дои : 10.1016/s0968-0896(01)00436-9 . ПМИД 11937351 .
- ^ Пинна Г.А., Синьярелла Г., Руиу С., Лорига Г., Муринедду Г., Вилла С. и др. (сентябрь 2003 г.). «Синтез новых диазатрициклодеканов (DTD). Влияние структурных изменений на C3'-аллильном конце и фенильном кольце коричной цепи на сродство к мю-рецептору и опиоидную антиноцицепцию». Биоорганическая и медицинская химия . 11 (18): 4015–26. дои : 10.1016/s0968-0896(03)00373-0 . ПМИД 12927864 .
- ^ Лорига Г., Манка И., Муринедду Г., Челуччи Г., Вилла С., Гесси С. и др. (февраль 2006 г.). «Синтез 3,6-диазабицикло[3.1.1]гептанов как новых лигандов опиоидных рецепторов». Биоорганическая и медицинская химия . 14 (3): 676–91. дои : 10.1016/j.bmc.2005.09.045 . ПМИД 16243530 .