3-Моноацетилморфин

3-Моноацетилморфин
Клинические данные
Другие имена	3-ацетилморфин, О(3)-моноацетилморфин
Маршруты ; администрация	внутривенный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	5140-28-3 ;
ПабХим CID	5462504 ;
ХимическийПаук	4575431 ;
НЕКОТОРЫЙ	9N7243EY5T ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30183774 ;
Информационная карта ECHA	100.208.392
Химические и физические данные
Формула	С 19 Н 21 Н О 4
Молярная масса	327.380 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

-Моноацетилморфин ( 3-МАМ ) или 3-ацетилморфин — менее активный метаболит героина 3 (диацетилморфин), два других — морфин и более активный 6-моноацетилморфин (6-МАМ).

Из-за ацетильной группы в положении 3 3-МАМ имеет относительно слабое сродство к мю-опиоидным рецепторам .

Как 3-О-ацетилморфин-6-О-сульфат (C ₁₉ H ₂₃ NO ₇ S), где 6-OH заменен на 6-O-SO ₃ , он может действовать как мощное производное морфина центрального действия и имеет важное значение. анальгезирующие свойства. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Худи А.А., Коттайил С., Крукс П.А., Баттерфилд Д.А. (март 1996 г.). «3-О-ацетилморфин-6-О-сульфат: мощное производное морфина центрального действия». Фармакология, биохимия и поведение . 53 (3): 665–671. дои : 10.1016/0091-3057(95)02067-5 . ПМИД 8866970 . S2CID 14870642 .
^ Крукс П.А., Коттайил С.Г., Аль-Гананим А.М., Бирн С.Р., Баттерфилд Д.А. (август 2006 г.). «Свойства связывания опиатных рецепторов конгенеров 6-O-сульфатного эфира морфина, дигидроморфина и кодеина». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (16): 4291–4295. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.05.060 . ПМИД 16777416 .
^ Брок С.П., Коттайил С., Баттерфилд Д.А., Крукс П.А. (январь 1996 г.). «Дигидроморфин-6- О -сульфат» . Acta Crystallographica Раздел C. 52 (1): 122–5. дои : 10.1107/S0108270195010250 .

[1] Худи А.А., Коттайил С., Крукс П.А., Баттерфилд Д.А. (март 1996 г.). «3-О-ацетилморфин-6-О-сульфат: мощное производное морфина центрального действия». Фармакология, биохимия и поведение . 53 (3): 665–671. дои : 10.1016/0091-3057(95)02067-5 . ПМИД 8866970 . S2CID 14870642 .

[2] Крукс П.А., Коттайил С.Г., Аль-Гананим А.М., Бирн С.Р., Баттерфилд Д.А. (август 2006 г.). «Свойства связывания опиатных рецепторов конгенеров 6-O-сульфатного эфира морфина, дигидроморфина и кодеина». Письма по биоорганической и медицинской химии . 16 (16): 4291–4295. дои : 10.1016/j.bmcl.2006.05.060 . ПМИД 16777416 .

[3] Брок С.П., Коттайил С., Баттерфилд Д.А., Крукс П.А. (январь 1996 г.). «Дигидроморфин-6- О -сульфат» . Acta Crystallographica Раздел C. 52 (1): 122–5. дои : 10.1107/S0108270195010250 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]