3,14-диацетилоксиморфон
![]() | Эта статья имеет несколько вопросов. Пожалуйста, помогите улучшить его или обсудить эти вопросы на странице разговоров . ( Узнайте, как и когда удалить эти сообщения )
|
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
17-метил-6-оксо-4,5α-эпоксиморфинан-3,14-дииловый диацетат
| |
Систематическое имя IUPAC
(4 r , 4a s , 7a r , 12b s ) -3-метил-7-оксо-2,3,4,4a, 5,6,7,7a-actahydro-1 H -4,12-мэтано [1 ] Бензофуро [3,2- е ] изохинолин-4a, 9-дийл диацетат | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.059.063 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 21 H 23 N O 6 | |
Молярная масса | 385.416 g·mol −1 |
Опасности | |
GHS Маркировка : | |
![]() | |
Опасность | |
H300 , H310 | |
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P304+P340 , +P233, P405, P501, P501, P501 , P310, P320 , P322 P321 , , P330 P501, P501, P501 , P361 , , P363 P501, P501, P501, P501, P501, P501 , , P403 P301, P361, P363 , P403+P233 , P330 , стр. | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
3,14-диацетилоксиморфон [ 1 ] это опиоидный анальгетик , который никогда не продавался. Это ацетиловая производная оксиморфона . Он связан с другими ацетилированными производными морщинами, включая 3,6-диаацетилоксиморфон, 3,8,14-триацетилоксиморфон, 3,6,8,8,14-тетраацетилоксиморфон, аналогов с нороксиморфоном всех или большинства вышеупомянутых и 36,14, ароксиморфона . -triacetyloxymorphone , производное оксиморфона, чья структура-активность предполагает, составляет на 800% потенциал родительского препарата по сравнению с 250% для 3,14-диазотисиморфона. [ 2 ] Оба были разработаны в Австрии в 1920-х годах наряду с другими производными сильных дигидроморфинонов, и эти препараты генерируются путем реагирования оксиморфона либо уксусным ангидридом, либо ацетилхлоридом при различных температурах в 80-160 ° C в течение нескольких часов; 3,6,14-триацетилоксиморфон может быть легче изготовлен, когда используется катализатор, но повышенное давление или реакция в вакууме или под атмосферой азота или благородного газа не требуется. [Цитация необходима]
Как эфир оксиморфона, он, по-видимому, является контролируемым веществом II, поскольку оно и его родственники спасают ацетилморфон, специально не появляются в Списке I., однако, не публикуются 3,14-диацетилоксиморфон и его родственники, включая ацетилморфон. DEA в федеральном реестре. [Цитация необходима]
Как и все или большинство прямых производных морфина, галогенированные производные этих препаратов и их аналоги гидроморфона и гидроморфинола были синтезированы в 1930-х годах, когда были разработаны как эфиры, так и галогенированные производные морфина, в том числе один, как 1,2-IODO-3 , 6,14-триацетил-6ɑ-14β-гидроксидигидроморфинон в сноске к немецкому медицинскому журналу 1948 года о сложных эфирах морфина. Похоже, что этот препарат использовался, помеченный йодом 129, в качестве индикатора в исследованиях на животных, был значительно сильнее морфина, и, возможно, имеет 1- и/или 2-флуоро, хлоро и аналоги Бромо. [Цитация необходима]
3,6-диаацетилоксиморфон представляет собой третье ацетилированное производное оксиморфона, оксиморфный аналог ацетилморфона и, как ожидается, будет промежуточным по силе между двумя вышеупомянутыми препаратами. Другой- 3-ацетилоксиморфон . [Цитация необходима] Все вышеперечисленное было из -за их несколько сложного, но прямого синтеза фармацевтических опиоидов, последовательно, если в исчезающих небольших количествах, по крайней мере, 1960 -х годов со стороны правоохранительных органов по всему миру в качестве результатов тайного синтеза, а сам ацетилморфон был запрещен Лига Наций в 1930 году, чтобы предотвратить его использование в качестве законного замены героина. [Цитация необходима] [Актуальность] Следовательно, все или большая часть этой группы и аналоги ее гидроморфона вместе с некоторыми другими, более тесно связанными с героином, таким как ацетилпропионилморфин, были первыми дизайнерскими препаратами в 1920 -х годах.