Бензойная кислота

Бензойная кислота
Skeletal formula	Ball-and-stick model
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Бензойная кислота
	Систематическое название ИЮПАК Бензолкарбоновая кислота
	Другие имена Карбоксибензол ; Е210 ; Драциловая кислота ; Фенилметановая кислота ; Фенилкарбоновая кислота ; Бензоиловый спирт ; Бензоиловая кислота ; Карбоксилбензол ; Водородфеновая кислота ; Феновая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	65-85-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00053 ;
Справочник Байльштейна	636131
КЭБ	ЧЕБИ:30746 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ541 ;
ХимическийПаук	238 ;
Лекарственный Банк	ДБ03793 ;
Информационная карта ECHA	100.000.562
Номер ЕС	200-618-2 ;
номер Е	Е210 (консерванты)
Справочник Гмелина	2946
КЕГГ	D00038 ;
МеШ	бензойная+кислота
ПабХим CID	243 ;
номер РТЭКС	ДГ0875000 ;
НЕКОТОРЫЙ	8SKN0B0MIM ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6020143 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C7H6OC7H6O2
Молярная масса	122.123 g/mol
Появление	Бесцветное кристаллическое вещество
Запах	Слабый, приятный запах
Плотность	1,2659 г/см 3 (15 °С) ; 1,0749 г/см 3 (130 °С)
Температура плавления	122 ° С (252 ° F; 395 К)
Точка кипения	250 ° С (482 ° F; 523 К)
Растворимость в воде	1,7 г/л (0 °С) ; 2,7 г/л (18 °С) ; 3,44 г/л (25 °С) ; 5,51 г/л (40 °С) ; 21,45 г/л (75 °С) ; 56,31 г/л (100 °С)
Растворимость	Растворим в ацетоне , бензоле , CCl 4 , CHCl 3 , спирте , этиловом эфире , гексане , фенилах , жидком аммиаке , ацетатах.
Растворимость в метаноле	30 г/100 г (-18 °С) ; 32,1 г/100 г (-13 °С) ; 71,5 г/100 г (23 °С)
Растворимость в этаноле	25,4 г/100 г (-18 °С) ; 47,1 г/100 г (15 °С) ; 52,4 г/100 г (19,2 °С) ; 55,9 г/100 г (23 °С)
Растворимость в ацетоне	54,2 г/100 г (20 °С)
Растворимость в оливковом масле	4,22 г/100 г (25 °С)
Растворимость в 1,4-диоксане	55,3 г/100 г (25 °С)
войти P	1.87
Давление пара	0,16 Па (25°С) ; 0,19 кПа (100 °С) ; 22,6 кПа (200°С)
Кислотность ( pKa )	4,202 (Н 2 О) ; 11.02 (ДМСО) ;
Магнитная восприимчивость (χ)	−70.28·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( n D )	1,5397 (20 °С) ; 1,504 (132 °С)
Вязкость	1,26 МПа (130 °С)
Структура
Кристаллическая структура	Моноклиника
Молекулярная форма	Планарный
Дипольный момент	1,72 Д в диоксане
Термохимия
Теплоемкость ( С )	146.7 J/mol·K
Стандартный моляр ; энтропия ( S ⦵ 298 )	167,6 Дж/моль·К
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−385,2 кДж/моль
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−3228 кДж/моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	Раздражающий
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х318 , Х335
Меры предосторожности	П261 , П280 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 1 0
точка возгорания	121,5 ° С (250,7 ° F; 394,6 К)
Самовоспламенение ; температура	571 ° C (1060 ° F; 844 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1700 мг/кг (крыса, перорально)
Паспорт безопасности (SDS)	Джей Ти Бейкер
Родственные соединения
Другие катионы	бензоат натрия , ; Бензоат калия
Родственные карбоновые кислоты	Гидроксибензойные кислоты ; аминобензойные кислоты , ; нитробензойные кислоты , ; Фенилуксусная кислота
Родственные соединения	Бензальдегид , ; Бензиловый спирт , ; Бензоилхлорид , ; бензиламин , ; Бензамид , ; Бензонитрил
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензойная кислота / b ɛ n ˈ z oʊ . ɪ k / — белое (или бесцветное) твердое органическое соединение формулы C ₆ H ₅ COOH , структура которого состоит из бензольного кольца ( C ₆ H ₆ ) с карбоксилом ( -C(=O)OH ) заместитель . Бензоильную бензила группу часто обозначают сокращенно «Bz» (не путать с «Bn», которое используется для обозначения ) , поэтому бензойную кислоту также обозначают как BzOH, поскольку бензоильная группа имеет формулу – С ₆ Н ₅ СО . Это простейшая ароматическая карбоновая кислота. Название происходит от бензоиновой камеди , которая долгое время была его единственным источником.

Бензойная кислота в природе встречается во многих растениях. ^{[ 9 ]} и служит промежуточным продуктом в биосинтезе многих вторичных метаболитов . Соли бензойной кислоты используются как консерванты пищевых продуктов . Бензойная кислота является важным предшественником для промышленного синтеза многих других органических веществ. Соли и эфиры бензойной кислоты известны как бензоаты / ˈ b ɛ n z oʊ . еɪ т / .

История

Бензойная кислота была открыта в шестнадцатом веке. Сухая перегонка бензойной смолы была впервые описана Нострадамусом (1556 г.), а затем Алексиусом Педемонтаном (1560 г.) и Блезом де Виженером (1596 г.). ^{[ 10 ]}

Юстус фон Либих и Фридрих Вёлер определили состав бензойной кислоты. ^{[ 11 ]} Последние также исследовали связь гиппуровой кислоты с бензойной кислотой.

В 1875 году Сальковский открыл противогрибковые свойства бензойной кислоты, которую долгое время использовали при консервировании бензоатсодержащих плодов морошки . ^{[ 12 ]}^{[ оспаривается – обсуждаем ]}

Производство

Промышленные препараты

масштабах получают путем частичного окисления толуола промышленных кислородом Бензойную кислоту в . Процесс катализируется кобальта или марганца нафтенатами . В этом процессе используются обильные материалы, и он протекает с высоким выходом. ^{[ 13 ]}

Первый промышленный процесс включал реакцию бензотрихлорида (трихлорметилбензола) с гидроксидом кальция в воде с использованием железа или солей железа в качестве катализатора . Полученный бензоат кальция превращают в бензойную кислоту с помощью соляной кислоты . Продукт содержит значительные количества хлорированных производных бензойной кислоты. По этой причине бензойную кислоту для потребления человеком получали путем сухой перегонки бензойной камеди . Пищевая бензойная кислота в настоящее время производится синтетическим путем.

Лабораторный синтез

Бензойная кислота дешева и легкодоступна, поэтому лабораторный синтез бензойной кислоты практикуется в основном из-за ее педагогической ценности. Это обычная подготовка к бакалавриату.

Бензойную кислоту можно очистить перекристаллизацией из воды из-за ее высокой растворимости в горячей воде и плохой растворимости в холодной воде. Отсутствие органических растворителей при перекристаллизации делает этот эксперимент особенно безопасным. Этот процесс обычно дает выход около 65%. ^{[ 14 ]}

Путем гидролиза

Как и другие нитрилы и амиды , бензонитрил и бензамид могут гидролизоваться до бензойной кислоты или сопряженного с ней основания в кислых или основных условиях.

Из реактива Гриньяра

Бромбензол можно превратить в бензойную кислоту путем «карбоксилирования» промежуточного фенилмагнийбромида . ^{[ 15 ]} Этот синтез предлагает студентам удобное упражнение для проведения реакции Гриньяра , важного класса реакций образования углерод-углеродных связей в органической химии. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Окисление бензильных соединений

Бензиловый спирт ^{[ 21 ]} а бензилхлорид и практически все бензилпроизводные легко окисляются до бензойной кислоты.

Использование

Бензойная кислота в основном расходуется на производство фенола путем окислительного декарбоксилирования при 300-400 °С: ^{[ 22 ]}

{\ce {C6H5CO2H + 1/2 O2 -> C6H5OH + CO2}}

Требуемую температуру можно снизить до 200 °C путем добавления каталитических количеств солей меди (II). Фенол можно превратить в циклогексанол , который является исходным материалом для синтеза нейлона .

Прекурсор пластификаторов

Бензоатные пластификаторы и триэтиленгликоля, получают переэтерификацией метилбензоата , такие как эфиры гликоля, диэтиленгликоля соответствующим диолом . ^{[ 22 ]} Эти пластификаторы, которые используются аналогично пластификаторам, полученным из эфира терефталевой кислоты , представляют собой альтернативу фталатам . ^{[ 22 ]}

Прекурсор бензоата натрия и родственных консервантов.

Бензойная кислота и ее соли используются в качестве пищевых консервантов и имеют номера E210 , E211 , E212 и E213 . Бензойная кислота подавляет рост плесени , дрожжей. ^{[ 23 ]} и некоторые бактерии . Он либо добавляется напрямую, либо создается в результате реакций с его натриевой , калиевой или кальциевой солью. Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный pH изменяется до 5 или ниже, анаэробная ферментация глюкозы фосфофруктокиназы посредством . снижается на 95% Таким образом, эффективность бензойной кислоты и бензоата зависит от pH пищи. ^{[ 24 ]} Бензойная кислота, бензоаты и их производные используются в качестве консервантов для кислых продуктов и напитков, таких как цитрусовых соки ( лимонная кислота ), газированные напитки ( диоксид углерода ), безалкогольные напитки ( фосфорная кислота ), соленья ( уксус ) и другие подкисленные продукты.

Типичные концентрации бензойной кислоты в качестве консерванта в пищевых продуктах составляют от 0,05 до 0,1%. Продукты питания, в которых может использоваться бензойная кислота, и максимальные уровни ее применения контролируются местными законами о пищевых продуктах. ^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}

Была выражена обеспокоенность тем, что бензойная кислота и ее соли могут вступать в реакцию с аскорбиновой кислотой (витамином С) в некоторых безалкогольных напитках, образуя небольшие количества канцерогенного бензола . ^{[ 27 ]}

Лекарственный

Бензойная кислота входит в состав мази Уитфилда , которая используется для лечения грибковых заболеваний кожи, таких как стригущий лишай и микоз . ^{[ 28 ]}^{[ 29 ]} Бензойная кислота, являющаяся основным компонентом бензоиновой камеди , также является основным ингредиентом как настойки бензоина, так и бальзама Монаха. Такие продукты имеют долгую историю использования в качестве местных антисептиков и ингаляционных противозастойных средств .

Бензойная кислота использовалась как отхаркивающее , болеутоляющее и антисептическое средство в начале 20 века. ^{[ 30 ]}

Нишевое и лабораторное использование

В учебных лабораториях бензойная кислота является распространенным стандартом для калибровки бомбового калориметра . ^{[ 31 ]}

Биология и влияние на здоровье

Бензойная кислота, как и ее эфиры, встречается в природе во многих видах растений и животных. Заметные количества содержатся в большинстве ягод (около 0,05%). Спелые плоды некоторых Vaccinium видов (например, клюквы , V. vitis macrocarpon ; черники , V. myrtillus ) содержат до 0,03–0,13% свободной бензойной кислоты. Бензойная кислота образуется также в яблоках после заражения грибом Nectria Galligena . Среди животных бензойная кислота была идентифицирована преимущественно у всеядных или фитофагов, например, во внутренностях и мышцах каменной куропатки ( Lagopus muta ), а также в секретах желез самцов овцебыка ( Ovibos moschatus ) или азиатских слонов-быков ( Elephas maximus ). . ^{[ 32 ]} Камедь бензойная содержит до 20% бензойной кислоты и 40% эфиров бензойной кислоты. ^{[ 33 ]}

По биосинтезу бензоат образуется в растениях из коричной кислоты . ^{[ 34 ]} Путь был идентифицирован от фенола через 4-гидроксибензоат . ^{[ 35 ]}

Реакции

Реакции бензойной кислоты могут происходить как по ароматическому кольцу , так и по карбоксильной группе .

Ароматическое кольцо

Реакция электрофильного ароматического замещения будет происходить преимущественно в 3-положении из-за электроноакцепторной карбоксильной группы ; т.е. бензойная кислота метанаправляющей является . ^{[ 36 ]}

Карбоксильная группа

Реакции, типичные для карбоновых кислот, применимы и к бензойной кислоте. ^{[ 22 ]}

бензойной кислоты Эфиры являются продуктом кислотно-катализируемой реакции со спиртами .
бензойной кислоты Амиды обычно получают из бензоилхлорида .
Дегидратацию до бензойного ангидрида вызывают уксусным ангидридом или пятиокисью фосфора .
Высокореакционноспособные производные кислот, такие как галогенангидриды, легко получить путем смешивания с галогенирующими агентами, такими как хлориды фосфора или тионилхлорид .
Ортоэфиры можно получить реакцией спиртов в кислых безводных условиях с бензонитрилом .
Восстановление до бензальдегида и бензилового спирта возможно с использованием DIBAL-H , LiAlH ₄ или боргидрида натрия .
Декарбоксилирование до бензола можно осуществить нагреванием в хинолине в присутствии солей меди. Декарбоксилирование Хунсдикера можно осуществить путем нагревания соли серебра.

Безопасность и метаболизм млекопитающих

Выводится из организма в виде гиппуровой кислоты . ^{[ 37 ]} Бензойная кислота метаболизируется бутират-КоА-лигазой с образованием промежуточного продукта бензоил-КоА . ^{[ 38 ]} который затем метаболизируется глицин -N -ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. ^{[ 39 ]} Люди метаболизируют толуол , который также выводится из организма в виде гиппуровой кислоты. ^{[ 40 ]}

(IPCS) предполагает, что для людей здравоохранения Всемирной организации Международная программа по химической безопасности временная допустимая доза составляет 5 мг/кг массы тела в день. ^{[ 32 ]} Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям , чем крысы и мыши . Смертельная доза для кошек может составлять всего 300 мг/кг массы тела. ^{[ 41 ]} Пероральная ЛД ₅₀ для крыс составляет 3040 мг/кг, для мышей — 1940–2263 мг/кг. ^{[ 32 ]}

В Тайбэе , Тайвань, городское медицинское обследование, проведенное в 2010 году, показало, что 30% сушеных и маринованных продуктов питания содержат бензойную кислоту. ^{[ 42 ]}

См. также

Ниацин – органическое соединение и форма витамина B3.

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 745. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж «бензойная кислота» . chemister.ru . Проверено 24 октября 2018 г.
^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Бензойная кислота — Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , Справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 23 мая 2014 г.)
^ Харрис, Дэниел (2010). Количественный химический анализ (8-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. АП12. ISBN 9781429254366 .
^ Олмстед, Уильям Н.; Бордвелл, Фредерик Г. (1980). «Константы ассоциации ионных пар в диметилсульфоксиде». Журнал органической химии . 45 (16): 3299–3305. дои : 10.1021/jo01304a033 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Sigma-Aldrich Co. , Бензойная кислота . Проверено 23 мая 2014 г.
^ «Ученые раскрывают последние шаги по созданию бензойной кислоты в растениях» . Новости сельского хозяйства Purdue.
^ Ноймюллер О.А. (1988). Химический словарь Рёмппа (6-е изд.). Штутгарт: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9 . OCLC 50969944 .
^ Либих Дж .; Вёлер Ф (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты». Анналы химии . 3 (3): 249–282. дои : 10.1002/jlac.18320030302 . hdl : 2027/hvd.hxdg3f .
^ Салковский Э (1875). Берл Клин Еженедельник . 12 :297-298. {{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title= ( помощь )
^ Уэйд, Лерой Г. (2014). Органическая химия (новое международное издание Пирсона). Харлоу: Pearson Education Limited. п. 985. ИСБН 978-1-292-02165-2 .
^ Д.Д. Перрен; WLF Армарего (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. стр. 94 . ISBN 978-0-08-034715-8 .
^ Дональд Л. Павиа (2004). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Томсон Брукс/Коул. стр. 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6 .
^ Ширли, Д.А. (1954). «Синтез кетонов из галогенангидридов и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия». Орг. Реагировать. 8 : 28–58.
^ Гурин, Д.М. (1991). «Карбанионы щелочных и щелочноземельных катионов: (ii) Селективность реакций присоединения карбонила». Трост , BM ; Флеминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез, Том 1: Дополнения к π-связям C—X, Часть 1 . Эльзевир Наука . стр. 49–75. дои : 10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0 . ISBN 978-0-08-052349-1 .
^ «Реакция Гриньяра. Получение бензойной кислоты» (PDF) . Портлендский общественный колледж. Архивировано из оригинала (PDF) 26 февраля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г. >
^ «Эксперимент 9: Синтез бензойной кислоты путем карбонилирования реактива Гриньяра» (PDF) . Университет Висконсин-Мэдисон. Архивировано из оригинала (PDF) 23 сентября 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г.
^ «Эксперимент 3: Получение бензойной кислоты» (PDF) . Таусонский университет. Архивировано из оригинала (PDF) 13 апреля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г. >
^ Сантонастасо, Марко; Фрикли, Саймон Дж.; Медзяк, Питер Дж.; Бретт, Джемма Л.; Эдвардс, Дженнифер К.; Хатчингс, Грэм Дж. (21 ноября 2014 г.). «Окисление бензилового спирта с использованием перекиси водорода, полученной на месте». Исследования и разработки органических процессов . 18 (11): 1455–1460. дои : 10.1021/op500195e . ISSN 1083-6160 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3527306732 . .
^ А.Д. Варт (1 декабря 1991 г.). «Механизм действия бензойной кислоты на Zygosaccharomyces bailii: влияние на уровни гликолитических метаболитов, выработку энергии и внутриклеточный pH» . Appl Environ Microbiol . 57 (12): 3410–4. Бибкод : 1991ApEnM..57.3410W . дои : 10.1128/АЕМ.57.12.3410-3414.1991 . ЧВК 183988 . ПМИД 1785916 .
^ Пастророва И., де Костер К.Г., Бум Дж.Дж. (1997). «Аналитическое исследование свободных и сложноэфирных бензойных и коричных кислот камедь-бензоиновых смол с помощью ГХ-МС ВЭЖХ-фритты FAB-MS». Фитохимический анал . 8 (2): 63–73. doi : 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y .
^ Подробности онлайн-группы пищевых добавок GSFA: Бензоаты (2006). Архивировано 26 сентября 2007 года в Wayback Machine.
^ ДИРЕКТИВА ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА № 95/2/EC от 20 февраля 1995 г. о пищевых добавках, кроме красителей и подсластителей (версии Consleg не содержат последних изменений в законе). Архивировано 19 апреля 2003 г. на Wayback Machine.
^ «Признаки возможного образования бензола из бензойной кислоты в пищевых продуктах, Экспертное заключение BfR № 013/2006» (PDF) . Немецкий федеральный институт оценки рисков. 1 декабря 2005 г. Архивировано (PDF) из оригинала 26 апреля 2006 г. . Проверено 30 марта 2022 г.
^ «Мазь Уитфилда» . Архивировано из оригинала 9 октября 2007 года . Проверено 15 октября 2007 г.
^ Чарльз Оуэнс Уилсон; Оле Гисволд; Джон Х. Блок (2004). Учебник Уилсона и Гисвольда по органической медицине и фармацевтике . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 234 . ISBN 978-0-7817-3481-3 .
^ Лиллард, Бенджамин (1919). «Пастилки бензойной кислоты» . Практический аптекарь и фармацевтический обзор отзывов .
^ Эксперимент 2: Использование бомбовой калориметрии для определения резонансной энергии бензола. Архивировано 9 марта 2012 г. в Wayback Machine.
^ Jump up to: ^а ^б ^с «Краткий международный документ химической оценки 26: БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА И БЕНЗОАТ НАТРИЯ» .
^ Томокуни К., Огата М. (1972). «Прямое колориметрическое определение гиппуровой кислоты в моче» . Клин Чем . 18 (4): 349–351. дои : 10.1093/клинчем/18.4.349 . ПМИД 5012256 .
^ Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .
^ Жуто, Пьер; Валери Коте; Мари-Франс Дакетт; Режан Боде; Франсуа Лепин; Ричард Виллемур; Жан-Ги Бисайон (январь 2005 г.). «Cryptanaerobacterphenolicus gen. nov., sp. nov., анаэроб, который превращает фенол в бензоат через 4-гидроксибензоат» . Международный журнал систематической и эволюционной микробиологии . 55 (1): 245–250. дои : 10.1099/ijs.0.02914-0 . ПМИД 15653882 .
^ Брюстер, RQ; Уильямс, Б.; Филлипс, Р. (1955). «3,5-динитробензойная кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 337 .
^ Экспертная группа по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Заключительный отчет об оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия». Инт Джей Токс . 20 (Приложение 3): 23–50. дои : 10.1080/10915810152630729 . ПМИД 11766131 . S2CID 13639993 .
^ «бутират-КоА-лигаза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт
^ «глицин-N-ацилтрансфераза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт
^ Кребс Х.А., Виггинс Д., Стаббс М. (1983). «Исследование механизма противогрибкового действия бензоата» . Биохим Дж . 214 (3): 657–663. дои : 10.1042/bj2140657 . ПМЦ 1152300 . ПМИД 6226283 .
^ Бедфорд П.Г., Кларк Э.Г. (1972). «Экспериментальное отравление бензойной кислотой у кошки». Ветеринарная запись . 90 (3): 53–58. doi : 10.1136/vr.90.3.53 (неактивен 11 сентября 2024 г.). ПМИД 4672555 . S2CID 2553612 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на сентябрь 2024 г. ( ссылка )
^ Чен, Цзянь; Ю.Л. Као (18 января 2010 г.). «Почти 30% сушеных и маринованных продуктов не проходят проверку безопасности» . Почта Китая .

Внешние ссылки

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 745. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[chemister-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж «бензойная кислота» . chemister.ru . Проверено 24 октября 2018 г.

[sioc-3] Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений . Ван Ностранд.

[nist-4] Jump up to: ^а ^б ^с Бензойная кислота — Линстрем, Питер Дж.; Маллард, Уильям Г. (ред.); Интернет-книга NIST по химии , Справочная база данных стандартов NIST № 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд) (получено 23 мая 2014 г.)

[5] Харрис, Дэниел (2010). Количественный химический анализ (8-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. стр. АП12. ISBN 9781429254366 .

[6] Олмстед, Уильям Н.; Бордвелл, Фредерик Г. (1980). «Константы ассоциации ионных пар в диметилсульфоксиде». Журнал органической химии . 45 (16): 3299–3305. дои : 10.1021/jo01304a033 .

[GESTIS-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Запись в базе данных веществ ГЕСТИС Института охраны труда.

[sigma-8] Jump up to: ^а ^б ^с Sigma-Aldrich Co. , Бензойная кислота . Проверено 23 мая 2014 г.

[9] «Ученые раскрывают последние шаги по созданию бензойной кислоты в растениях» . Новости сельского хозяйства Purdue.

[10] Ноймюллер О.А. (1988). Химический словарь Рёмппа (6-е изд.). Штутгарт: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9 . OCLC 50969944 .

[11] Либих Дж .; Вёлер Ф (1832). «Исследования радикала бензойной кислоты». Анналы химии . 3 (3): 249–282. дои : 10.1002/jlac.18320030302 . hdl : 2027/hvd.hxdg3f .

[12] Салковский Э (1875). Берл Клин Еженедельник . 12 :297-298. {{cite journal}}: Отсутствует или пусто |title= ( помощь )

[13] Уэйд, Лерой Г. (2014). Органическая химия (новое международное издание Пирсона). Харлоу: Pearson Education Limited. п. 985. ИСБН 978-1-292-02165-2 .

[14] Д.Д. Перрен; WLF Армарего (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. стр. 94 . ISBN 978-0-08-034715-8 .

[15] Дональд Л. Павиа (2004). Введение в органические лабораторные методы: маломасштабный подход . Томсон Брукс/Коул. стр. 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6 .

[16] Ширли, Д.А. (1954). «Синтез кетонов из галогенангидридов и металлоорганических соединений магния, цинка и кадмия». Орг. Реагировать. 8 : 28–58.

[17] Гурин, Д.М. (1991). «Карбанионы щелочных и щелочноземельных катионов: (ii) Селективность реакций присоединения карбонила». Трост , BM ; Флеминг, И. (ред.). Комплексный органический синтез, Том 1: Дополнения к π-связям C—X, Часть 1 . Эльзевир Наука . стр. 49–75. дои : 10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0 . ISBN 978-0-08-052349-1 .

[18] «Реакция Гриньяра. Получение бензойной кислоты» (PDF) . Портлендский общественный колледж. Архивировано из оригинала (PDF) 26 февраля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г. >

[19] «Эксперимент 9: Синтез бензойной кислоты путем карбонилирования реактива Гриньяра» (PDF) . Университет Висконсин-Мэдисон. Архивировано из оригинала (PDF) 23 сентября 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г.

[20] «Эксперимент 3: Получение бензойной кислоты» (PDF) . Таусонский университет. Архивировано из оригинала (PDF) 13 апреля 2015 года . Проверено 12 марта 2015 г. >

[21] Сантонастасо, Марко; Фрикли, Саймон Дж.; Медзяк, Питер Дж.; Бретт, Джемма Л.; Эдвардс, Дженнифер К.; Хатчингс, Грэм Дж. (21 ноября 2014 г.). «Окисление бензилового спирта с использованием перекиси водорода, полученной на месте». Исследования и разработки органических процессов . 18 (11): 1455–1460. дои : 10.1021/op500195e . ISSN 1083-6160 .

[Ull-22] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Маки, Такао; Такеда, Кадзуо (2000). «Бензойная кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_555 . ISBN 978-3527306732 . .

[23] А.Д. Варт (1 декабря 1991 г.). «Механизм действия бензойной кислоты на Zygosaccharomyces bailii: влияние на уровни гликолитических метаболитов, выработку энергии и внутриклеточный pH» . Appl Environ Microbiol . 57 (12): 3410–4. Бибкод : 1991ApEnM..57.3410W . дои : 10.1128/АЕМ.57.12.3410-3414.1991 . ЧВК 183988 . ПМИД 1785916 .

[24] Пастророва И., де Костер К.Г., Бум Дж.Дж. (1997). «Аналитическое исследование свободных и сложноэфирных бензойных и коричных кислот камедь-бензоиновых смол с помощью ГХ-МС ВЭЖХ-фритты FAB-MS». Фитохимический анал . 8 (2): 63–73. doi : 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y .

[25] Подробности онлайн-группы пищевых добавок GSFA: Бензоаты (2006). Архивировано 26 сентября 2007 года в Wayback Machine.

[26] ДИРЕКТИВА ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА № 95/2/EC от 20 февраля 1995 г. о пищевых добавках, кроме красителей и подсластителей (версии Consleg не содержат последних изменений в законе). Архивировано 19 апреля 2003 г. на Wayback Machine.

[27] «Признаки возможного образования бензола из бензойной кислоты в пищевых продуктах, Экспертное заключение BfR № 013/2006» (PDF) . Немецкий федеральный институт оценки рисков. 1 декабря 2005 г. Архивировано (PDF) из оригинала 26 апреля 2006 г. . Проверено 30 марта 2022 г.

[28] «Мазь Уитфилда» . Архивировано из оригинала 9 октября 2007 года . Проверено 15 октября 2007 г.

[29] Чарльз Оуэнс Уилсон; Оле Гисволд; Джон Х. Блок (2004). Учебник Уилсона и Гисвольда по органической медицине и фармацевтике . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 234 . ISBN 978-0-7817-3481-3 .

[30] Лиллард, Бенджамин (1919). «Пастилки бензойной кислоты» . Практический аптекарь и фармацевтический обзор отзывов .

[31] Эксперимент 2: Использование бомбовой калориметрии для определения резонансной энергии бензола. Архивировано 9 марта 2012 г. в Wayback Machine.

[concise-32] Jump up to: ^а ^б ^с «Краткий международный документ химической оценки 26: БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА И БЕНЗОАТ НАТРИЯ» .

[33] Томокуни К., Огата М. (1972). «Прямое колориметрическое определение гиппуровой кислоты в моче» . Клин Чем . 18 (4): 349–351. дои : 10.1093/клинчем/18.4.349 . ПМИД 5012256 .

[Vogt-34] Фогт, Т. (2010). «Биосинтез фенилпропаноидов» . Молекулярный завод . 3 :2–20. дои : 10.1093/mp/ssp106 . ПМИД 20035037 .

[Juteau-35] Жуто, Пьер; Валери Коте; Мари-Франс Дакетт; Режан Боде; Франсуа Лепин; Ричард Виллемур; Жан-Ги Бисайон (январь 2005 г.). «Cryptanaerobacterphenolicus gen. nov., sp. nov., анаэроб, который превращает фенол в бензоат через 4-гидроксибензоат» . Международный журнал систематической и эволюционной микробиологии . 55 (1): 245–250. дои : 10.1099/ijs.0.02914-0 . ПМИД 15653882 .

[36] Брюстер, RQ; Уильямс, Б.; Филлипс, Р. (1955). «3,5-динитробензойная кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 3, с. 337 .

[37] Экспертная группа по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Заключительный отчет об оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия». Инт Джей Токс . 20 (Приложение 3): 23–50. дои : 10.1080/10915810152630729 . ПМИД 11766131 . S2CID 13639993 .

[Benzoic1-38] «бутират-КоА-лигаза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт

[Benzoic2-39] «глицин-N-ацилтрансфераза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт

[40] Кребс Х.А., Виггинс Д., Стаббс М. (1983). «Исследование механизма противогрибкового действия бензоата» . Биохим Дж . 214 (3): 657–663. дои : 10.1042/bj2140657 . ПМЦ 1152300 . ПМИД 6226283 .

[41] Бедфорд П.Г., Кларк Э.Г. (1972). «Экспериментальное отравление бензойной кислотой у кошки». Ветеринарная запись . 90 (3): 53–58. doi : 10.1136/vr.90.3.53 (неактивен 11 сентября 2024 г.). ПМИД 4672555 . S2CID 2553612 . {{cite journal}}: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на сентябрь 2024 г. ( ссылка )

[42] Чен, Цзянь; Ю.Л. Као (18 января 2010 г.). «Почти 30% сушеных и маринованных продуктов не проходят проверку безопасности» . Почта Китая .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 7 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

[ 42 ]

v т и Безопасность пищевых продуктов для потребителей
Adulterants, food contaminants	3-MCPD Aldicarb Antibiotic use in livestock Cyanide Formaldehyde HGH controversies Lead poisoning Melamine Mercury in fish Sudan I
Food additives	Flavorings Monosodium glutamate (MSG) Salt Sugar High-fructose corn syrup Vegetable oil controversy
Intestinal parasites, parasitic disease	Amoebiasis Anisakiasis Cryptosporidiosis Cyclosporiasis Diphyllobothriasis Enterobiasis Fasciolopsiasis Fasciolosis Giardiasis Gnathostomiasis Paragonimiasis Toxocariasis Toxoplasmosis Trichinosis Trichuriasis
Microorganisms	Botulism Campylobacter jejuni Clostridium perfringens Cronobacter Enterovirus Escherichia coli O104:H4 Escherichia coli O157:H7 Hepatitis A Hepatitis E Listeria Norovirus Rotavirus Salmonella Shigatoxigenic and verotoxigenic E. coli Vibrio cholerae
Pesticides	Chlorpyrifos DDT Lindane Malathion Methamidophos
Preservatives	Benzoic acid Ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) Sodium benzoate
Sugar substitutes	Acesulfame potassium Aspartame controversy Saccharin Sodium cyclamate Sorbitol Sucralose
Toxins, poisons, environment pollution	Aflatoxin Arsenic contamination of groundwater Benzene in soft drinks Bisphenol A Dieldrin Diethylstilbestrol Dioxin Mycotoxins Nonylphenol Shellfish poisoning
Food fraud	Bread Breast milk Egg Olive oil Prawn Seafood Shrimp Tea
Food processing	4-Hydroxynonenal Acid-hydrolyzed vegetable protein Acrylamide Food additives Food irradiation Heterocyclic amines Modified starch Nitrosamines Polycyclic aromatic hydrocarbon Shortening Trans fat Variant Creutzfeldt–Jakob disease Water fluoridation controversy
Food contamination incidents	Devon colic Swill milk scandal Esing Bakery incident 1858 Bradford sweets poisoning 1900 English beer poisoning Morinaga Milk arsenic poisoning incident Minamata disease Moroccan oil poisoning disaster 1959 [ar] 1971 Iraq poison grain disaster Toxic oil syndrome 1985 Austrian diethylene glycol wine scandal United Kingdom BSE outbreak Australian meat substitution scandal Jack in the Box E. coli outbreak 1996 Odwalla E. coli outbreak 2006 North American E. coli outbreaks ICA meat repackaging controversy 2008 Canada listeriosis outbreak 2008 Chinese milk scandal 2008 Irish pork crisis 2008 United States salmonellosis outbreak 2011 Germany E. coli outbreak 2011 United States listeriosis outbreak Bihar school meal poisoning 2013 horse meat scandal 2015 Mozambique funeral beer poisoning 2017 Brazil Operation Weak Meat 2017–2018 South African listeriosis outbreak 2018 Australian strawberry contamination 2024 United Kingdom Shigatoxigenic E. coli outbreak Kobayashi red yeast rice scandal Food safety incidents in China Food safety incidents in Taiwan Foodborne illness outbreaks death toll Соединенные Штаты
Регулирование , стандарты , надзорные органы	Приемлемая суточная норма номер Е Правила маркировки пищевых продуктов Законы о пищевой клевете Безопасность пищевых продуктов в Австралии Международная сеть по безопасности пищевых продуктов ИСО 22000 Этикетка с информацией о пищевой ценности Органическая сертификация Международное обеспечение качества Правила Великобритании в отношении информации о пищевых продуктах
Учреждения	Центр безопасности пищевых продуктов (Гонконг) Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов Управление по контролю за продуктами и лекарствами Агентство информации и контроля пищевых продуктов (Испания) Агентство по пищевым стандартам (Великобритания) Институт безопасности пищевых продуктов и здоровья Международная сеть по безопасности пищевых продуктов Министерство безопасности пищевых продуктов и лекарств (Южная Корея) Испанское агентство по безопасности пищевых продуктов и питания
Связанные темы	Засолка (консервация продуктов питания) Запреты на еду и напитки Продовольственный маркетинг Продовольственная политика Консервация продуктов питания Качество еды Генетически модифицированная еда Теории заговора
Продовольственный портал Портал напитков Категория Коммонс Поваренная книга ВикиПроект