Тиабутены
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 12 Ч 13 Н С 2 |
| Молярная масса | 235.36 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Хиральность | Рацемическая смесь |
| Температура плавления | От 174 до 175 ° C (от 345 до 347 ° F) |
| (проверять) | |
Тиабутены , — семейство опиоидных анальгетиков разработанных в британской исследовательской лаборатории Берроуз-Уэллком в конце 1940-х годов. [ 1 ] Исходное соединение тиамбутен не оказывает анальгетического действия, но некоторые соединения из этой группы являются анальгетиками примерно такой же силы, что и морфин .
Известные соединения включают диметилтиамбутен , диэтилтиамбутен , этилметилтиамбутен , пирролидинилтиамбутен и пиперидилтиамбутен . Из них наиболее эффективным является этилметилтиамбутен, его эффективность в 1,3 раза выше, чем у морфина, пирролидинилтиамбутен является наименее эффективным (0,7x), а остальные имеют примерно такую же эффективность, как морфин. [ 2 ] [ 3 ] Диэтилтиамбутен получил наибольшее распространение, главным образом в ветеринарии .
Все эти соединения вызывали антихолинергические и антигистаминные побочные эффекты, за исключением двух более слабых соединений — диаллилтиамбутена и морфолинилтиамбутена. Все они также имеют хиральный центр на альфа-углероде (куда присоединена группа R1) и поэтому имеют два стереоизомера , при этом правосторонний изомер во всех случаях является более эффективным, хотя оба изомера активны. [ 4 ]
Три из этих соединений явно внесены в список незаконных наркотиков в соответствии с конвенцией ООН: диэтилтиамбутен, диметилтиамбутен и этилметилтиамбутен, и поэтому являются незаконными во всем мире, но остальные будут незаконными только в таких странах, как США, Австралия и Новая Зеландия, где действуют аналогичные законы. к Федеральному закону об аналогах .
| Название препарата | Р1 | Р2 | Р3 | Анальгетическая эффективность (морфий = 1) |
|---|---|---|---|---|
| Этилметилтиамбутен | метил | этил | метил | 1.3 |
| Диметилтиамбутен | метил | метил | метил | 1.0 |
| Диэтилтиамбутен | метил | этил | этил | 1.0 |
| Пиперидилтиамбутен | метил | пиперидил | пиперидил | 1.0 |
| Пирролидинилтиамбутен | метил | пирролидинил | пирролидинил | 0.7 |
| Диаллилтиамбутен | метил | аллил | аллил | 0.5 |
| Метилизопропилтиамбутен | метил | метил | изопропил | 0.5 |
| Морфолинилтиамбутен | метил | морфолинил | морфолинил | 0.5 |
| Метилпропилтиамбутен | метил | метил | пропил | 0.1 |
| Диэтилдесметилтиамбутен | водород | этил | этил | 0.2 |
| Дипирролидинилдесметилтиамбутен | водород | пирролидинил | пирролидинил | 0.1 |
| Дипиперидилдезметилтиамбутен | водород | пиперидил | пиперидил | 0.1 |
| Диметилфенилтиамбутен | фенил | метил | метил | 0.1 |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ США предоставили номер 2561899 , Дональд Уоллес Адамсон, «Дитиенилаллиламины», выданный 24 июля 1951 г., переданный Burroughs Wellcome Co.
- ^ Адамсон Д.В., Грин А.Ф. (январь 1950 г.). «Новая серия анальгетиков» . Природа . 165 (4186): 122. Бибкод : 1950Natur.165..122A . дои : 10.1038/165122a0 . ПМИД 15409854 . S2CID 4190157 .
- ^ Адамсон Д.В., Даффин В.М., Грин А.Ф. (январь 1951 г.). «Дитиенилбутиламины как анальгетики». Природа . 167 (4239): 153–4. Бибкод : 1951Natur.167..153A . дои : 10.1038/167153b0 . ПМИД 14806409 . S2CID 4280042 .
- ^ Грин А.Ф. (март 1953 г.). «Анальгетические и другие свойства 3:3-дитиенилалкениламинов» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 8 (1): 2–9. дои : 10.1111/j.1476-5381.1953.tb00739.x . ПМЦ 1509239 . ПМИД 13066683 .