N -фенетилнорморфин

N -фенетилнорморфин
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
ПабХим CID	46908217 ;
ХимическийПаук	34254115 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3275472 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID101018229 ;
Химические и физические данные
Формула	C24H25NOC24H25NO3
Молярная масса	375.468 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

N -Фенэтилнорморфин — опиоидный анальгетик , полученный из морфина путем замены N -метильной группы на β-фенетил. ^{[ 1 ]} В результате этой модификации он примерно в восемь-четырнадцать раз более эффективен, чем морфин. ^{[ 2 ]} в отличие от большинства других N-замещенных производных морфина, которые существенно менее активны или действуют как антагонисты . ^{[ 3 ]} Исследования связывания помогли объяснить повышенную эффективность N-фенетилнорморфина, показав, что фенетильная группа расширяется, чтобы достичь дополнительной точки связывания глубже внутри щели мю-опиоидного рецептора , аналогично связыванию фенетильной группы на фентаниле . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

См. также

Ссылки

^ Смолл Л., Эдди Н., Агер Дж., Мэй Э. (1958). «Примечания: Улучшенный синтез N-фенетилнорморфина и аналогов». Журнал органической химии . 23 (9): 1387–1388. дои : 10.1021/jo01103a615 .
^ Эдди Н.Б. (июль 1956 г.). «Поиск новых анальгетиков». Журнал хронических болезней . 4 (1): 59–71. дои : 10.1016/0021-9681(56)90007-8 . ПМИД 13332043 .
^ ДеГроу Дж.И., Лоусон Дж.А., Крэйз Дж.Л., Джонсон Х.Л., Эллис М., Уено Э.Т. и др. (май 1978 г.). «Анальгетики. 1. Синтез и анальгетические свойства N-втор-алкил- и N-трет-алкилнорморфинов». Журнал медицинской химии . 21 (5): 415–22. дои : 10.1021/jm00203a002 . ПМИД 207868 .
^ Субраманиан Дж., Патерлини М.Г., Портогезе П.С., Фергюсон Д.М. (февраль 2000 г.). «Молекулярная стыковка открывает новую модель места связывания фентанила с мю-опиоидным рецептором». Журнал медицинской химии . 43 (3): 381–91. дои : 10.1021/jm9903702 . ПМИД 10669565 .
^ Макфадьен И., Мецгер Т., Субраманиан Г., Пода Г., Йорвиг Э., Фергюсон Д.М. (2002). Молекулярное моделирование комплексов опиоидный рецептор-лиганд . Прогресс медицинской химии. Том. 40. стр. 107–35. дои : 10.1016/S0079-6468(08)70083-3 . ISBN 9780444510549 . ПМИД 12516524 .

[1] Смолл Л., Эдди Н., Агер Дж., Мэй Э. (1958). «Примечания: Улучшенный синтез N-фенетилнорморфина и аналогов». Журнал органической химии . 23 (9): 1387–1388. дои : 10.1021/jo01103a615 .

[2] Эдди Н.Б. (июль 1956 г.). «Поиск новых анальгетиков». Журнал хронических болезней . 4 (1): 59–71. дои : 10.1016/0021-9681(56)90007-8 . ПМИД 13332043 .

[3] ДеГроу Дж.И., Лоусон Дж.А., Крэйз Дж.Л., Джонсон Х.Л., Эллис М., Уено Э.Т. и др. (май 1978 г.). «Анальгетики. 1. Синтез и анальгетические свойства N-втор-алкил- и N-трет-алкилнорморфинов». Журнал медицинской химии . 21 (5): 415–22. дои : 10.1021/jm00203a002 . ПМИД 207868 .

[pmid10669565-4] Субраманиан Дж., Патерлини М.Г., Портогезе П.С., Фергюсон Д.М. (февраль 2000 г.). «Молекулярная стыковка открывает новую модель места связывания фентанила с мю-опиоидным рецептором». Журнал медицинской химии . 43 (3): 381–91. дои : 10.1021/jm9903702 . ПМИД 10669565 .

[5] Макфадьен И., Мецгер Т., Субраманиан Г., Пода Г., Йорвиг Э., Фергюсон Д.М. (2002). Молекулярное моделирование комплексов опиоидный рецептор-лиганд . Прогресс медицинской химии. Том. 40. стр. 107–35. дои : 10.1016/S0079-6468(08)70083-3 . ISBN 9780444510549 . ПМИД 12516524 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]