6-Метилендигидродезоксиморфин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 6-МДДМ, 6-метилендигидродезоксиморфин |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 21 Н О 2 |
| Молярная масса | 283.371 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
6-Метилендигидродезоксиморфин ( 6-МДДМ ) — аналог опиата, структурно родственный дезоморфину , который является производным гидроморфона , в котором 6- кетоновая группа заменена метилиденовой группой . Он оказывает седативное и обезболивающее действие.
6-Метилендигидродезоксиморфин — мощный мю-опиоидов агонист , в 80 раз более сильный, чем морфин . [ 1 ] По сравнению с морфином он имеет более быстрое начало действия и аналогичную продолжительность эффекта. [ 2 ] Он вызывает примерно такую же степень угнетения дыхания , что и морфин, но меньшее угнетение моторики желудочно-кишечного тракта . Исследования на животных показывают, что это мощный анальгетик, который оказывает значительный анальгетический эффект даже в низких дозах, вызывая при этом сравнительно мало побочных эффектов. [ 3 ] однако он никогда не разрабатывался для медицинского применения у людей.
6-Метилендигидродезоксиморфин синтезируют в две стадии; сначала реакция Виттига используется , при которой гидрокодон взаимодействует с метилентрифенилфосфораном и алкиллитиевым реагентом в диэтиловом эфире с образованием 6-метилендигидродезоксикодеина. Затем 3- метоксигруппа отщепляется до гидрокси посредством реакции с пиридином . Второй этап имеет тенденцию быть неполным и часто дает довольно низкие выходы, но их можно улучшить, изменив условия реакции. [ 4 ] [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уостер ПМ. «Химия опиоидных анальгетиков» . PHA 4220 — Неврологическая фармакотерапия, учебные пособия по медицинской химии . Архивировано из оригинала 16 июля 2007 года.
- ^ Абдель-Рахман М.А., Эллиотт Х.В., Бинкс Р., Кюнг В., Рапопорт Х. (январь 1966 г.). «Синтез и фармакология 6-метилендигидродезоксиморфина». Журнал медицинской химии . 9 (1): 1–6. дои : 10.1021/jm00319a001 . ПМИД 4163617 .
- ^ Окунь Р., Эллиот Х.В. (ноябрь 1958 г.). «Острые фармакологические исследования некоторых новых производных морфина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 124 (3): 255–9. ПМИД 13588539 .
- ^ Чадха М.С., Рапопорт Х. (1957). «Получение некоторых 6-метилированных дигидродезоксиморфинов». Журнал Американского химического общества . 79 (21): 5730–5734. дои : 10.1021/ja01578a040 .
- ^ Вигерт П.Е., Де Ла Матер Дж., МакЭлэни Г.К., Паттерсон Л.А. (1961). «Физические константы 6-метилендигидродезоксиморфина». Журнал органической химии . 26 (12): 5249–5250. дои : 10.1021/jo01070a541 .