Норморфин

Норморфин
Клинические данные
Другие имена	Норморфин
Зависимость ; обязанность	Высокий
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс А1 (Наркотические средства) ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	466-97-7 ;
ПабХим CID	5462508 ;
ИЮФАР/БПС	1630 ;
ХимическийПаук	4575435 ;
НЕКОТОРЫЙ	XUI1Y24IMI ;
КЕГГ	C11785 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1227 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1049019 ;
Информационная карта ECHA	100.006.712
Химические и физические данные
Формула	C16H17NOC16H17NO3
Молярная масса	271.316 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Нормморфин — аналог опиата , N-деметилированное производное морфина , впервые описанный в 1950-х годах. ^{[ 2 ]} когда была охарактеризована активность большой группы N-замещенных аналогов морфина. Само по себе соединение обладает относительно небольшой опиоидной активностью. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} но является полезным промежуточным продуктом, который можно использовать для производства как опиоидных антагонистов, таких как налорфин , так и мощных опиоидных агонистов, таких как N-фенетилнорморфин . ^{[ 5 ]} с его образованием из морфина, катализируемым печени ферментами CYP3A4 и CYP2C8 . ^{[ 6 ]}

Норморфин является контролируемым веществом, внесенным в список Единой конвенции о наркотических средствах 1961 года и законов различных штатов, реализующих ее; например, в Соединенных Штатах это контролируемое вещество Списка I наркотических веществ с номером ASCCN 9313 и годовой совокупной квотой производства 18 граммов в 2014 году, не изменившейся по сравнению с предыдущим годом. Используемые соли представляют собой гексагидрат свободного основания (коэффициент конверсии свободного основания 0,715) и гидрохлорид (0,833). ^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ Кларк Р.Л., Пессолано А.А., Вейлард Дж., Пфистер К. (октябрь 1953 г.). «N-Замещенные эпоксиморфинаны». Журнал Американского химического общества . 75 (20): 4963–7. дои : 10.1021/ja01116a024 .
^ Фрейзер Х.Ф., Виклер А., Ван Хорн Г.Д., Эйзенман А.Дж., Исбелл Х. (март 1958 г.). «Фармакология человека и зависимость от нормморфина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 122 (3): 359–69. ПМИД 13539761 .
^ Лазанья Л., Де Корнфельд Т.Дж. (ноябрь 1958 г.). «Аналгетическая эффективность нормморфина у пациентов с послеоперационной болью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 124 (3): 260–3. ПМИД 13588540 .
^ Да, С.Ю. (январь 1975 г.). «Выведение морфина и его метаболитов с мочой у морфинозависимых субъектов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 192 (1): 201–10. ПМИД 235634 .
^ Прожан Д., Морен П.Е., Ту Т.М., Дюшарм Ж. (август 2003 г.). «Идентификация CYP3A4 и CYP2C8 как основного цитохрома P450, ответственного за N-деметилирование морфина в микросомах печени человека». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 33 (8): 841–54. дои : 10.1080/0049825031000121608 . ПМИД 12936704 . S2CID 41467595 .
^ «Квоты-2014» . Отдел контроля утечки DEA .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[2] Кларк Р.Л., Пессолано А.А., Вейлард Дж., Пфистер К. (октябрь 1953 г.). «N-Замещенные эпоксиморфинаны». Журнал Американского химического общества . 75 (20): 4963–7. дои : 10.1021/ja01116a024 .

[3] Фрейзер Х.Ф., Виклер А., Ван Хорн Г.Д., Эйзенман А.Дж., Исбелл Х. (март 1958 г.). «Фармакология человека и зависимость от нормморфина». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 122 (3): 359–69. ПМИД 13539761 .

[4] Лазанья Л., Де Корнфельд Т.Дж. (ноябрь 1958 г.). «Аналгетическая эффективность нормморфина у пациентов с послеоперационной болью». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 124 (3): 260–3. ПМИД 13588540 .

[5] Да, С.Ю. (январь 1975 г.). «Выведение морфина и его метаболитов с мочой у морфинозависимых субъектов». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 192 (1): 201–10. ПМИД 235634 .

[6] Прожан Д., Морен П.Е., Ту Т.М., Дюшарм Ж. (август 2003 г.). «Идентификация CYP3A4 и CYP2C8 как основного цитохрома P450, ответственного за N-деметилирование морфина в микросомах печени человека». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 33 (8): 841–54. дои : 10.1080/0049825031000121608 . ПМИД 12936704 . S2CID 41467595 .

[7] «Квоты-2014» . Отдел контроля утечки DEA .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]