гетерокодеин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Гетерокодеин, 6-метиловый эфир морфина |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.325 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 18 Н 21 Н О 3 |
| Молярная масса | 299.370 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Гетерокодеин (6-метоксиморфин) — , 6- метиловый эфир морфина производное и структурный изомер кодеина опиата ; его называют «гетеро-», потому что он является обратным изомером кодеина. Гетерокодеин был впервые синтезирован в 1932 году и впервые запатентован в 1935 году. [ 1 ] Его можно получить из морфина путем избирательного метилирования. [ 2 ] Кодеин представляет собой природный монометиловый эфир, но для достижения активности он должен метаболизироваться (то есть это пролекарство). В отличие от полусинтетического монометилового эфира гетерокодеин является прямым агонистом. 6,7,8,14-тетрадегидро-3,6-метилдиэфир морфина представляет собой тебаин .
Гетерокодеин в 6 раз более эффективен, чем морфин. [ 3 ] из-за замещения в 6-гидрокси-положении аналогично 6-ацетилморфину . [ 4 ] Препарат метилдигидроморфин (дигидрогетерокодеин) является производным гетерокодеина. Как и метаболит морфина морфин-6-глюкуронид , 6-позиционные ветви (сложные или простые эфиры) морфина связываются с неагонизированным в противном случае человеческим мю-рецептором подтипа мю-3 (или мю3); как и метаболит героина 6-ацетилморфин, он включает гетерокодеин. [ 5 ]
Относительная сила гетерокодеина по отношению к кодеину была опубликована как 50, 72, 81, 88, 93, 96 и 108×.
Он не упоминается конкретно в Законе о контролируемых веществах 1970 года, но является контролируемым веществом Списка II как аналог морфинана или морфина в соответствии с правилами структуры морфина Закона об аналогах; в других странах его обычно контролируют как сильный опиоид.
Гомокодеин является синонимом фолкодина . Бикодеин представляет собой димер кодеина, который по существу является кодеиновым аналогом псевдоморфина и также известен как псевдокодеин. Это случайный компонент опиума, а также при определенных обстоятельствах продукт разложения кодеина. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ США 2058521
- ^ Барбер Р.Б., Рапопорт Х. (ноябрь 1975 г.). «Синтез тебаина и орипавина из кодеина и морфина». Журнал медицинской химии . 18 (11): 1074–7. дои : 10.1021/jm00245a006 . ПМИД 1177252 .
- ^ Уостер ПМ. «Химия опиоидных анальгетиков» . PHA 5155- Учебные пособия по медицинской химии в неврологии, фармакотерапии . Архивировано из оригинала 16 июля 2007 г.
- ^ Куп А., Джейкобсон А.Е. (2000). «Биологическая оценка соединений на предмет их потенциала физической зависимости и риска злоупотребления. XXIV» (PDF) . Лекарственная комиссия колледжа по проблемам наркозависимости .
- ^ Браун ГП, Ян К., Кинг М.А., Росси Г.К., Левенталь Л., Чанг А., Пастернак Г.В. (июль 1997 г.). «3-Метоксиналтрексон, селективный антагонист героина/морфина-6-бета-глюкуронида» . Письма ФЭБС . 412 (1): 35–8. дои : 10.1016/S0014-5793(97)00710-2 . ПМИД 9257684 . S2CID 45475657 .
- ^ «Решение о статусе контролируемых и неконтролируемых веществ: димер кодеина» (PDF) . Здоровье Канады . 15 июня 2005 г.