Нереистоксин

Нереистоксин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин
	Другие имена Ntx
Идентификаторы
Номер CAS	Нерестоксин: 1631-58-9 ; Крит: 15233-53-3 ; Бенссус Корн: 17606-31-4 ;
3D model ( JSmol )	Нереистоксин: интерактивное изображение ; Cartap: интерактивное изображение ;
Чеби	Нереистоксин: Chebi: 7521 ; Cartap: Chebi: 3436 ; Bensultap: Chebi: 39188 ;
Chemspider	Нерестоксин: 14661 ; Коул: 25299 ; Бенссусский круг: 78640 ;
Echa Infocard	100.121.136
ЕС номер	ITA: 239-309-2 ;
Кегг	Cartap: C11080 ; Bensultap: C18563 ;
PubChem CID	Брит: 2719 ; Бенсус Корень: 87176 ;
НЕКОТОРЫЙ	Cartap: z45yuy784h ; Bensultap: 145q2e77pj ;
Comptox Dashboard ( EPA )	Nereteristoxin: DTXSID6058001 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 11 N S 2
Молярная масса	149.27 g·mol −1
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Нереистоксин является натуральным продуктом, идентифицированным в 1962 году как токсическое органическое соединение N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин. Впервые он был изолирован в 1934 году от морской аннелидской гетероподы и действует путем блокирования никотинового ацетилхолинового рецептора . ^{[ 1 ]} Исследователи в Takeda в Японии исследовали его как возможный инсектицид . Впоследствии они разработали ряд производных, которые были коммерциализированы, ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} в том числе те, у кого ISO общие имена ^{[ 4 ]} Потеря Бенсулуса , ^{[ 5 ]} Boutc , ^{[ 6 ]} Тиоциклам ^{[ 7 ]} и Thiosultap . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Структуры и синтез

Coapcle with a letter
ДЖИНЕР ЛАЙ
Thiosultap
Тиоциклам

Bensultap (r = SO ₂ pH) был получен реакцией натриевой соли бензолетиолсульфоната (phso ₂ sna) с N , N -диметил 1,3-дихлор-2-пропиламин или N , N -диметил 2,3-дихлорпропиламин в этаноле. ^{[ 9 ]}

Bensultap может быть преобразован в нереистоксин путем лечения щелочными . ^{[ 9 ]}

История

Японские рыбаки использовали Annelid Worm Lumbriconereis Heteropoda в качестве приманки, но после случайных отравлений человека, ответственный химический агент, был идентифицирован и назван нереистоксином. ^{[ 10 ]} В 1960-х годах исследователи в химической промышленности Takeda синтезировали активной материал N , N -диметил-1,2-дитиолан-4-амин и производные, в которых серо-сульфурская связь 1,2-дитиоланового кольца была заменена альтернативной серой -Связываемые группы. Полученные соединения были во многих случаях менее токсичными для млекопитающих, чем натуральный продукт, сохраняя при этом хорошую активность на насекомых. Впоследствии было показано, что все соединения, которые были коммерциализированы, действовали, будучи простицидами - разбивающимися в окружающей среде с нереистоксином или токсичным дитиолом. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Механизм действия

Нереистоксин имеет химическое сходство с ацетилхолином , и его способ его действия первоначально был предложен, как возможно, вмешательство в ацетилхолинэстеразу . Более поздние электрофизиологические исследования с использованием синапсов из таракана Periplaneta Americana показали, что он действует, блокируя комплекс никотинового ацетилхолинового рецептора / ионного канала в центральной нервной системе насекомых. Это также способ действия связанных инсектицидов, все из которых могут создавать дитиол, соответствующий расщеплению 1,2-тиолетного кольца в родительском соединении. ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}

Использование

Ни один из инсектицидных аналогов нереистоксина не стал основными продуктами в сельском хозяйстве, и их использование было в основном ограничено японским и китайским выращиванием риса, где их контроль вредителей, таких как бор с стеблем риса чило, был значительным. ^{[ 9 ]} Они не были лицензированы для использования в Европе или в США. Ограниченный успех этой группы химических веществ был отчасти из -за других соединений, имеющих сходные способы действия, но более высокая эффективность и безопасность млекопитающих стали доступны. ^{[ 15 ]}

Ссылки

^ Teuber, Lene (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Серная сообщает . 9 (4): 257–333. doi : 10.1080/01961779008048732 .
^ Робертс, Терри Р; Хатсон, Дэвид Х, ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимии . С. 127–138. doi : 10.1039/9781847551375-00127 . ISBN 978-0-85404-499-3 .
^ Льюис, Кэтлин А.; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж.; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных для оценки риска пестицидов и управления». Оценка человека и экологического риска . 22 (4): 1050–1064. doi : 10.1080/10807039.2015.1133242 . HDL : 2299/17565 . S2CID 87599872 .
^ «Компендиум пестицидов общих названий» . BCPC .
^ База данных о свойствах пестицидов. «Бенсальтап» . Университет Хертфордшира.
^ База данных о свойствах пестицидов. "Cartap" . Университет Хертфордшира.
^ База данных о свойствах пестицидов. «Тиоциклам» . Университет Хертфордшира.
^ База данных о свойствах пестицидов. "Thiosultap" . Университет Хертфордшира.
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Кониши, Казуо (1968). «Новые инсектицидно -активные производные неристоксина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678–679. doi : 10.1271/bbb1961.32.678 .
^ Chiba, Sukehiro, et al. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нервно -мышечные блокировки и судорожные действия» (PDF) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491–492. doi : 10.1254/jjp.17.491 . PMID 4384262 .
^ Ли, Сеог-Ян; Кабони, Пьерлуиги; Томизава, Мотохиро; Казида, Джон Э. (2004). «Гидролиз CARTAP относительно его действия на никотиновом канале насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95–98. doi : 10.1021/jf0306340 . PMID 14709019 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Casida, John E.; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, сопротивление и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 .
^ Sattelle, DB, et al. (1985). «Нереистоксин: действия на ацетилхолиновом рецепторном / ионном канале CNS в таракане Periplaneta Americana » (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52. doi : 10.1242/jeb.118.1.37 .
^ Коппинг, Леонард Г; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). "Инсектициды". Химия и способ действия агентов по защите урожая . С. 46–73. doi : 10.1039/9781847550422-00046 . ISBN 978-0-85404-559-4 .
^ Джешке, Петр; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора: веха для современной защиты урожая». Applied Chemistry International Edition . 52 (36): 9464–9485. Doi : 10.1002/ani.201302550 . PMID 23934864 .

Дальнейшее чтение

Годфри, CRA (17 ноября 1994 г.). Агрохимические вещества из натуральных продуктов . ISBN 0824795539 .

Внешние ссылки

Cartap в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Bensultap в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Thiosultap в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Тиоциклам в базе данных свойств пестицидов (PPDB)

[1] Teuber, Lene (1990). «Природные 1,2-дитиоланы и 1,2,3-тритианы. Химические и биологические свойства». Серная сообщает . 9 (4): 257–333. doi : 10.1080/01961779008048732 .

[2] Робертс, Терри Р; Хатсон, Дэвид Х, ред. (2007). «Предшественники нереистоксина». Метаболические пути агрохимии . С. 127–138. doi : 10.1039/9781847551375-00127 . ISBN 978-0-85404-499-3 .

[3] Льюис, Кэтлин А.; Циливакис, Джон; Уорнер, Дуглас Дж.; Грин, Эндрю (2016). «Международная база данных для оценки риска пестицидов и управления». Оценка человека и экологического риска . 22 (4): 1050–1064. doi : 10.1080/10807039.2015.1133242 . HDL : 2299/17565 . S2CID 87599872 .

[4] «Компендиум пестицидов общих названий» . BCPC .

[PPDB_bensultap-5] База данных о свойствах пестицидов. «Бенсальтап» . Университет Хертфордшира.

[PPDB_cartap-6] База данных о свойствах пестицидов. "Cartap" . Университет Хертфордшира.

[PPDB_thiocyclam-7] База данных о свойствах пестицидов. «Тиоциклам» . Университет Хертфордшира.

[PPDB_thiosultap-8] База данных о свойствах пестицидов. "Thiosultap" . Университет Хертфордшира.

[NTX-9] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Кониши, Казуо (1968). «Новые инсектицидно -активные производные неристоксина» . Сельскохозяйственная и биологическая химия . 32 (5): 678–679. doi : 10.1271/bbb1961.32.678 .

[10] Chiba, Sukehiro, et al. (1967). «Нереистоксин и его производные, их нервно -мышечные блокировки и судорожные действия» (PDF) . Японский журнал фармакологии . 17 (3): 491–492. doi : 10.1254/jjp.17.491 . PMID 4384262 .

[11] Ли, Сеог-Ян; Кабони, Пьерлуиги; Томизава, Мотохиро; Казида, Джон Э. (2004). «Гидролиз CARTAP относительно его действия на никотиновом канале насекомых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (1): 95–98. doi : 10.1021/jf0306340 . PMID 14709019 .

[review-12] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Casida, John E.; Дуркин, Кэтлин А. (2013). «Нейроактивные инсектициды: мишени, селективность, сопротивление и вторичные эффекты». Ежегодный обзор энтомологии . 58 : 99–117. doi : 10.1146/annurev-ento-120811-153645 . PMID 23317040 .

[13] Sattelle, DB, et al. (1985). «Нереистоксин: действия на ацетилхолиновом рецепторном / ионном канале CNS в таракане Periplaneta Americana » (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 118 : 37–52. doi : 10.1242/jeb.118.1.37 .

[14] Коппинг, Леонард Г; Хьюитт, Х. Джеффри, ред. (1998). "Инсектициды". Химия и способ действия агентов по защите урожая . С. 46–73. doi : 10.1039/9781847550422-00046 . ISBN 978-0-85404-559-4 .

[15] Джешке, Петр; Науэн, Ральф; Бек, Майкл Эдмунд (2013). «Агонисты никотинового ацетилхолинового рецептора: веха для современной защиты урожая». Applied Chemistry International Edition . 52 (36): 9464–9485. Doi : 10.1002/ani.201302550 . PMID 23934864 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

v Т и Контроль вредителей : инсектициды
Carbamates	Aldicarb Aminocarb Bendiocarb Butocarboxim Carbaryl Carbofuran Carbosulfan m-Cumenyl methylcarbamate Ethienocarb Fenobucarb Isoprocarb Methomyl Metolcarb Oxamyl Promecarb Propoxur
Inorganic compounds	Aluminium phosphide Boric acid Chromated copper arsenate Copper(II) arsenate Copper(I) cyanide Cryolite Diatomaceous earth Lead hydrogen arsenate Paris Green Scheele's Green
Insect growth regulators	Benzoylureas Diflubenzuron Flufenoxuron Hydroprene Lufenuron Methoprene Pyriproxyfen
Neonicotinoids	Acetamiprid Clothianidin Dinotefuran Imidacloprid Imidaclothiz Nitenpyram Nithiazine Paichongding Thiacloprid Thiamethoxam
Organochlorides	Aldrin Beta-HCH Carbon tetrachloride Chlordane Cyclodiene 1,2-DCB 1,4-DCB 1,1-DCE 1,2-DCE DDD DDE DDT DFDT Dicofol Dieldrin Endosulfan Endrin Heptachlor Kepone Lindane Methoxychlor Mirex Tetradifon Toxaphene
Organophosphorus	Acephate Azamethiphos Azinphos-methyl Bensulide Chlorethoxyfos Chlorfenvinphos Chlorpyrifos Chlorpyrifos-methyl Coumaphos Demeton-S-methyl Diazinon Dichlorvos Dicrotophos Diisopropyl fluorophosphate Dimefox Dimethoate Dioxathion Disulfoton Ethion Ethoprop Fenamiphos Fenitrothion Fenthion Fosthiazate Isoxathion Malathion Methamidophos Methidathion Mevinphos Mipafox Monocrotophos Naled Omethoate Oxydemeton-methyl Parathion Parathion-methyl Phenthoate Phorate Phosalone Phosmet Phoxim Pirimiphos-methyl Quinalphos R-16661 Schradan Temefos Tebupirimfos Terbufos Tetrachlorvinphos Tribufos Trichlorfon
Pyrethroids	Acrinathrin Allethrins Bifenthrin Bioallethrin Cyfluthrin Cyhalothrin Cypermethrin Cyphenothrin Deltamethrin Empenthrin Esfenvalerate Etofenprox Fenpropathrin Fenvalerate Flumethrin Fluvalinate Imiprothrin Metofluthrin Permethrin Phenothrin Prallethrin Pyrethrin (I, II; chrysanthemic acid) Pyrethrum Resmethrin Silafluofen Tefluthrin Tetramethrin Tralomethrin Transfluthrin
Ryanoids	Chlorantraniliprole Cyantraniliprole Flubendiamide Ryanodine Ryanodol
Other chemicals	Afoxolaner Amitraz Azadirachtin Bensultap Buprofezin Cartap Chlordimeform Chlorfenapyr Cyromazine Fenazaquin Fenoxycarb Fipronil Fluralaner Hydramethylnon Indoxacarb Limonene Lotilaner (+milbemycin oxime) Pyridaben Pyriprole Sarolaner Adjuvants (Piperonyl butoxide, Sesamex) Spinosad Sulfluramid Tebufenozide Tebufenpyrad Veracevine Xanthone Metaflumizone
Metabolites	Oxon Malaoxon Paraoxon TCPy
Biopesticides	Bacillus thuringiensis Baculovirus Beauveria bassiana Beauveria brongniartii Isaria fumosorosea Metarhizium acridum Metarhizium anisopliae Nomuraea rileyi Lecanicillium lecanii Paenibacillus popilliae Purpureocillium lilacinum Spinosad

v Т и Нейротоксины
Animal toxins	Batrachotoxin Bestoxin Birtoxin Bungarotoxin Charybdotoxin Conotoxin Fasciculin Huwentoxin Poneratoxin Saxitoxin Tetrodotoxin Vanillotoxin Spooky toxin (SsTx) Epibatidine Zetekitoxin AB Dendrotoxin
Bacterial	Botulinum toxin Tetanospasmin
Cyanotoxins	Anatoxin-a Guanitoxin BMAA Saxitoxin
Plant toxins	Aconitine Bicuculline Penitrem A Picrotoxin Strychnine Tutin Rotenone Ginkgotoxin Cicutoxin Oenanthotoxin Thujone Volkensin Veratridine
Mycotoxins	Ibotenic acid Muscarine Muscimol
Pesticides	Fenpropathrin Tetramethylenedisulfotetramine Bromethalin Crimidine Methamidophos Endosulfan Fipronil Phenylsilatrane Chlorophenylsilatrane Sulfuryl fluoride Mipafox Schradan Dimefox
Nerve agents	Cyclosarin EA-3148 Novichok agent Sarin Soman Tabun VE VG VM VP VR VX GV EA-3990 EA-4056 T-1123 Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide) Fluorotabun Chinese VX EA-2192
Bicyclic phosphates	TBPS TBPO IPTBO
Cholinergic neurotoxins	Acetylcholine mustard Catecholine Choline mustard Ethylcholine mustard Hemicholinium mustard
Other	Dimethylcadmium Dimethylmercury Toxopyrimidine IDPN Tetraethyllead