α-Метилфентанил

α-Метилфентанил
Клинические данные
Торговые названия	Китай Белый
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс F1 (Запрещенные наркотики) ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : Класс А ; США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	79704-88-4 ;
ПабХим CID	62281 ;
Лекарственный Банк	ДБ01557 ;
ХимическийПаук	56081 ;
НЕКОТОРЫЙ	8FU589W85C ;
КЕГГ	C22792 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60273955 ;
Химические и физические данные
Формула	С 23 Н 30 Н 2 О
Молярная масса	350.506 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

α-Метилфентанил (или альфа -Метилфентанил ) опиоидный анальгетик , аналог фентанила — . Иногда его продают как « Китайский белый ».

История

Альфа-Метилфентанил был открыт командой Janssen Pharmaceutica в 1960-х годах. ^{[ 1 ]} В 1976 году его начали появляться в смеси с героином в качестве добавки, и смесь иногда также называли «Китайский белый». Впервые он был обнаружен в телах двух жертв передозировки наркотиков в округе Ориндж, штат Калифорния , в декабре 1979 года, которые, судя по всему, умерли от передозировки опиатами, но тесты на любые известные наркотики этого типа дали отрицательный результат. ^{[ 2 ]} В течение следующего года произошло еще 13 смертей, и в конечном итоге ответственным агентом был идентифицирован альфа-метилфентанил. ^{[ 3 ]}

США α-Метилфентанил был внесен в Список I в сентябре 1981 года, всего через два года после его появления на улице, но уже другие аналоги фентанила разрабатывались . После появления на рынке α-метилфентанила сообщалось о десятках новых аналогов фентанила, начиная с пара-фторфентанила , затем α-метилацетилфентанила , затем сильнодействующего 3-метилфентанила , а затем и многих других, таких как β-. гидроксифентанил , омефентанил , β-гидрокситиофентанил и β-гидрокси-4-метилфентанил. ^{[ 4 ]} Разработка такого широкого структурного семейства новых наркотических средств стала основным фактором, ответственным за реализацию Федерального закона об аналогах , который впервые предпринял попытку контролировать целые семейства наркотиков на основе их структурного сходства, а не вносить в списки новые аналоги лекарств по отдельности. появился каждый.

В 1991 году группа российских студентов-химиков открыла упрощенный путь синтеза, в котором использовался фосген вместо фенэтиламина . ^{[ 5 ]} Вскоре злоупотребление препаратом приобрело массовый характер, вызвав десятую часть передозировок в Подмосковье. Альфа-Метилфентанил стал известен своей низкой безопасностью, и производство сократилось. ^{[ нужна ссылка ]}

Эффекты

α-Метилфентанил оказывает сходное с фентанилом действие . Он менее эффективен по весу из-за пониженного сродства связывания с целевым участком, но имеет увеличенную продолжительность действия, поскольку α-метиловая группа препятствует связыванию с метаболическими ферментами, которые расщепляют лекарство.

Поскольку фентанил сам по себе очень эффективен и печально известен тем, что вызывает смертельную передозировку при злоупотреблении, а также имеет очень кратковременный эффект, поскольку потребители, употребляющие его в рекреационных целях, часто вводят дозы каждый час, α-метилфентанил может иметь несколько преимуществ перед исходным соединением в качестве рекреационного наркотика. Побочные эффекты аналогов фентанила аналогичны таковым самого фентанила, которые включают зуд , тошноту и потенциально серьезное угнетение дыхания (а именно, при передозировке или неправильном сочетании лекарств, например, с бензодиазепинами ), что может быть опасным для жизни.

Аналоги фентанила, такие как α-метилфентанил и 3-метилфентанил, часто используются в небольших количествах в качестве «нарезки» в обычных марках и пакетах с героином, что делает их более эффективными и прибыльными, чем при продаже только как героина, из-за преимущества повышения розничной цены. и эффективность на проданную единицу.

См. также

Ссылки

^ Патент США 3164600.
^ Крам Т.К., Купер Д.А., Аллен AC (1981). «За идентификацией Китая Уайта». Аналитическая химия . 53 (12): 1379А–1386А. дои : 10.1021/ac00235a003 . ПМИД 7294353 .
^ Гиллеспи Т.Дж., Гандольфи А.Дж., Дэвис Т.П., Морано Р.А. (1982). «Идентификация и количественное определение альфа-метилфентанила в посмертных образцах». Журнал аналитической токсикологии . 6 (3): 139–142. дои : 10.1093/jat/6.3.139 . ПМИД 7109557 .
^ Хендерсон ГЛ. Дизайнерские наркотики: прошлая история и перспективы на будущее (1988). «Дизайнерские наркотики: прошлая история и перспективы». Журнал судебной медицины . 33 (2): 569–575. дои : 10.1520/JFS11976J . ПМИД 3286815 .
^ ЧАЗАН, ГАЙ (27 мая 1993 г.). «Торговля нелегальными наркотиками, похоже, будет стремительно расти...» United Press International . Проверено 6 апреля 2017 г.

[1] Патент США 3164600.

[2] Крам Т.К., Купер Д.А., Аллен AC (1981). «За идентификацией Китая Уайта». Аналитическая химия . 53 (12): 1379А–1386А. дои : 10.1021/ac00235a003 . ПМИД 7294353 .

[3] Гиллеспи Т.Дж., Гандольфи А.Дж., Дэвис Т.П., Морано Р.А. (1982). «Идентификация и количественное определение альфа-метилфентанила в посмертных образцах». Журнал аналитической токсикологии . 6 (3): 139–142. дои : 10.1093/jat/6.3.139 . ПМИД 7109557 .

[4] Хендерсон ГЛ. Дизайнерские наркотики: прошлая история и перспективы на будущее (1988). «Дизайнерские наркотики: прошлая история и перспективы». Журнал судебной медицины . 33 (2): 569–575. дои : 10.1520/JFS11976J . ПМИД 3286815 .

[5] ЧАЗАН, ГАЙ (27 мая 1993 г.). «Торговля нелегальными наркотиками, похоже, будет стремительно расти...» United Press International . Проверено 6 апреля 2017 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]