Jump to content

2-арахидонильный глицерил эфир

2-арахидонильный глицерил эфир
Имена
Имя IUPAC
2- O -[(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -ICOSA-5,8,11,14-тетраа-1-ил] Глицерин
Систематическое имя IUPAC
2-{[(5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) -ICOSA-5,8,11,14-тетраен-1-R] Oxy} Пропан-1,3-диол
Другие имена
2-й возраст, 2-арахидонилглицерил эфир, эфир ноладин, ноладин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Чеби
Химический
Chemspider
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
C 23 H 40 O 3
Молярная масса 364.56 g/mol
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

2-арахидонильный глицерил эфир ( 2-эй , ноладин эфир ) является предполагаемым эндоканнабиноидом, обнаруженным Люмиром Ханушем и коллегами из Ивритского университета Иерусалима в Израиле. Это эфир , сформированный из алкоголя аналога арахидоновой кислоты и глицерина . Его выделение от головного мозга и его структурное выяснение и синтез были описаны в 2001 году. [ 1 ]

Открытие

[ редактировать ]

Люмир Хануш, Салех Абу-Лафи, Эстер Фрид, Авива Брейер, Зви Фогель, Дебора Э. Шалев, Ирина Кустанович и Рафаэль Мечулам обнаружили эндогенный агонист типа каннабиноидного рецептора 1 (CB1). Мозг свиньи (приблизительно один мозг) добавляли в смесь 200 мл хлороформа и 200 мл метанола и смешивали в лабораторном блендере в течение 2 минут. Затем добавляли 100 мл воды, и процесс смешивания продолжался еще на минуту. После этого смесь отфильтровали. Затем образовались два слоя, и слой водометанола был разделен и испарился при давления уменьшении . Синапсомальные мембраны готовили из 250 г мозга мужских крыс Сабры. система GCD Hewlett Packard G 1800B, которая имеет GC HP-5971 GC с детектором электронной ионизации . Использовалась [ 1 ]

Производство

[ редактировать ]

Производство эндоканнабиноида увеличивается в нормальном, но не в эндотелий, вызванной аортой крысы при реагировании с карбахолом , парасимпатомиметическим препаратом . Он потенциально снижает артериальное давление у крыс и может представлять собой эндотелии коэффициент, полученный в гипотензированный . [ 1 ]

Структура 2-арахидонильного глицерилового эфира может быть определена с помощью масс-спектрометрии и спектрометрии обратного рассеяния Резерфорда . было подтверждено сравнением с синтетическим образцом эндоканнабиноида Это . Он связывается с каннабиноидным рецептором типа 1 ( KI = 21,2 ± 0,5 нм ), что вызывает седацию , гипотермию кишечника , неподвижность и легкую антиноцицепцию у мышей . [ 1 ] Эндоканнабиноид демонстрирует значения KI 21,2 нм и> 3 мкМ на каннабиноидном рецепторе типа 1 и периферических каннабиноидных рецепторов. [ 2 ]

Присутствие 2-й возраста в тканях организма оспаривается. Несмотря на то, что исследовательская группа из Университета Тейкио , Канагава , Япония, не могла обнаружить ее в мозге мышей, хомяков, гвинео-пигментов или свиней, [ 3 ] Две другие исследовательские группы успешно обнаружили его в тканях животных. [ 4 ] [ 5 ]

Фармакология

[ редактировать ]

2-й возраст связывается с K I 21 нм с CB 1 рецептором [ 1 ] и 480 нм до CB 2 рецептора . [ 6 ] Он показывает агонистическое поведение на обоих рецепторах и является частичным агонистом для канала TRPV1 . [ 7 ] После связывания с рецепторами CB2 он ингибирует аденилатциклазу и стимулирует ERK-MAPK и регулирует переходные процессы кальция. [ 8 ] По сравнению с 2-арахидоноил-глицерином , ноладин является метаболически более стабильным, что приводит к более длительному полураспаду. [ 9 ] Он снижает внутриглазное давление , [ 9 ] Увеличивает поглощение ГАМК в глобусном паллидусе крыс [ 10 ] и является нейропротекторным путем связывания и активации PPAR α. [ 11 ]

Смотрите также

[ редактировать ]
  1. ^ Подпрыгнуть до: а беременный в дюймовый и Hanus, L.; Abu-Lafi, S.; Fride, E.; Breuer, A.; Vogel, Z.; Шалев, Д.; Кустанович, я.; Mechoulam, R. (2001). «2-арахидонильный глицерил эфир, эндогенный агонист каннабиноидного рецептора CB1» . Труды Национальной академии наук . 98 (7): 3662–3665. Bibcode : 2001pnas ... 98.3662H . doi : 10.1073/pnas.061029898 . PMC   31108 . PMID   11259648 .
  2. ^ "2-арахидонильный глицерол эфир · ноладин; 2-AG Ether (CAS 222723-55-9) || Cayman Chemical" . Cayman Chemical. Получено 2011-05-29.
  3. ^ Ока; Цучи А; Токумура а; и др. (2003). «Эфирный аналог 2-арахидоноилглицерина (эфир ноладина) не был обнаружен в мозге различных видов млекопитающих» . J. Neurochem . 85 (6): 1374–81. doi : 10.1046/j.1471-4159.2003.01804.x . PMID   12787057 . S2CID   39905742 .
  4. ^ Fezza F, Bisogno T, Minassi A, Appendino G, Mechoulam R, Di Marzo V (2002). «Ноладин эфир, предполагаемый новый эндоканнабиноид: механизмы инактивации и чувствительный метод его количественной оценки в тканях крыс». Фебс Летт . 513 (2–3): 294–8. doi : 10.1016/s0014-5793 (02) 02341-4 . PMID   11904167 . S2CID   24571810 .
  5. ^ Ричардсон Д., Ортори К.А., Чепмен В., Кендалл Д.А., Барретт Д.А. (2007). «Количественное профилирование эндоканнабиноидов и родственных соединений в мозге крысы с использованием масс-спектрометрии ионизации электрораспыления с жидкостью хроматографии-тандема». Анальный. Биохимия . 360 (2): 216–26. doi : 10.1016/j.ab.2006.10.039 . PMID   17141174 .
  6. ^ Shoemaker JL, Joseph BK, Ruckle MB, Mayeux PR, Prather PL (2005). «Эндоканнабиноидный эфир ноладина действует как полный агонист в каннабиноидных рецепторах CB2 человека». J. Pharmacol. Эксплуат Существующий 314 (2): 868–75. doi : 10.1124/jpet.105.085282 . PMID   15901805 . S2CID   10316149 .
  7. ^ Duncan M, Millns P, Smart D, Wright JE, Kendall DA, Ralevic V (2004). «Ноладиновый эфир, предполагаемый эндоканнабиноид, ослабляет сенсорную нейротрансмиссию в изолированном брыжеечном артериальном слое с помощью рецептора, не связанного с CB1/CB2 GI/O» . Бренд J. Pharmacol . 142 (3): 509–18. doi : 10.1038/sj.bjp.0705789 . PMC   1574960 . PMID   15148262 .
  8. ^ Shoemaker JL, Ruckle MB, Mayeux PR, Prather PL (2005). «Агонист, направленный на перенос ответа эндоканнабиноидами, действующими на рецепторы CB2». J. Pharmacol. Эксплуат Существующий 315 (2): 828–38. doi : 10.1124/jpet.105.089474 . PMID   16081674 . S2CID   2759320 .
  9. ^ Подпрыгнуть до: а беременный Лейн К., Ярвинен К., Мехулам Р., Брейер А., Ярвинен Т. (2002). «Сравнение ферментативной стабильности и влияния внутриглазного давления 2-арахидонилглицерина и эфира ноладина, нового предполагаемого эндоканнабиноида». Инвестировать Офтальмол. Визит Наука 43 (10): 3216–22. PMID   12356827 .
  10. ^ Venderova K, Brown TM, Brotchie JM (2005). «Дифференциальные эффекты эндоканнабиноидов на [(3) H] -габа поглощения у крыс Globus pallidus». Эксплуат Неврол . 194 (1): 284–7. doi : 10.1016/j.expneurol.2005.02.012 . PMID   15899265 . S2CID   34987539 .
  11. ^ Солнце y; Александр С.П.; Гарл М.Дж; и др. (2007). «Активация каннабиноидов PPARα; новый нейропротекторный механизм» . Бренд J. Pharmacol . 152 (5): 734–43. doi : 10.1038/sj.bjp.0707478 . PMC   2190030 . PMID   17906680 .
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c27c370cd7ce0830d306546883fb347b__1691919360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c2/7b/c27c370cd7ce0830d306546883fb347b.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
2-Arachidonyl glyceryl ether - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)