N -ацетиласпаргиновая кислота

N -ацетиласпаргиновая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 2-ацетамидобутандиовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	2545-40-6 ; 997-55-7 С ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00227 ;
Справочник Байльштейна	1726198 С
КЭБ	ЧЕБИ:21547 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1162493 ;
ХимическийПаук	88007 ; 677387 Р ;
Информационная карта ECHA	100.012.403
Номер ЕС	219-827-5 ;
КЕГГ	C01042 ;
МеШ	N-ацетиласпартат
ПабХим CID	97508 ; 774916 Р ; 65065 С ;
номер РТЭКС	CI9098600 ;
НЕКОТОРЫЙ	445Y04YIWR ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID40897219 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 9 Н О 5
Молярная масса	175.140 g·mol −1
Появление	Бесцветные, прозрачные кристаллы
Температура плавления	От 137 до 140 ° C (от 279 до 284 ° F; от 410 до 413 К)
Точка кипения	От 141 до 144 ° C (от 286 до 291 ° F; от 414 до 417 К)
войти P	−2.209
Кислотность ( pKa )	3.142
Основность (p K b )	10.855
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Родственные соединения
Родственные алкановые кислоты	3-уреидопропионовая кислота ; бета- Урейдоизомасляная кислота ; Карбамоиласпарагиновая кислота ; Ацеглутамид ; N -ацетилглутаминовая кислота ; Цитруллин ;
Родственные соединения	Бромированный ; Карбромал ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -Ацетиласпаргиновая кислота , или N -ацетиласпартат ( НАА ), представляет собой производное аспарагиновой кислоты с формулой C ₆ H ₉ NO ₅ и молекулярной массой 175,139.

NAA — вторая по концентрации молекула в мозге после аминокислоты глутамата . Он обнаруживается во взрослом мозге в нейронах , ^{[ 2 ]} олигодендроциты и миелин ^{[ 3 ]} и синтезируется в митохондриях из аминокислоты аспарагиновой кислоты и ацетил-кофермента А. ^{[ 4 ]}

Функция

Различные функции, выполняемые NAA, находятся на стадии изучения, но основные предлагаемые функции включают в себя:

Нейрональный осмолит , участвующий в балансе жидкости в мозге.
Источник ацетата для синтеза липидов и миелина в олигодендроцитах, глиальных клетках, которые миелинизируют аксоны нейронов.
Предшественник синтеза нейронального дипептида N-ацетиласпартилглутамата.
Вносит вклад в производство энергии из аминокислоты глутамата в митохондриях нейронов.

Считалось, что в мозге NAA присутствует преимущественно в телах нейронов, где он действует как нейронный маркер. ^{[ 5 ]} но он также может свободно диффундировать по нейронным волокнам. ^{[ 6 ]}

Приложения

Однако недавнее открытие более высокой концентрации NAA в миелине и олигодендроцитах, чем в нейронах, ставит вопросы об обоснованности использования NAA в качестве нейронального маркера. ^{[ 3 ]} NAA излучает самый сильный сигнал в магнитно-резонансной спектроскопии человеческого мозга. Измеряемые там уровни снижаются при многочисленных невропатологических состояниях, от черепно-мозговой травмы до инсульта и болезни Альцгеймера . Этот факт делает NAA потенциальной диагностической молекулой для врачей, лечащих пациентов с повреждением или заболеванием головного мозга.

NAA может быть маркером креативности. ^{[ 7 ]} Высокие уровни NAA в гиппокампе связаны с улучшением рабочей памяти у людей. ^{[ 8 ]} Также было обнаружено, что уровни NAA в целом мозге положительно коррелируют с уровнем образования взрослых. ^{[ 9 ]}

NAA может действовать как нейромедиатор в мозге, воздействуя на метаботропные рецепторы глутамата . ^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ «N-ацетиласпартат - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 8 января 2012 г.
^ Симмонс М.Л., Фрондоза К.Г., Койл Дж.Т. (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетиласпартата с моноклональными антителами». Нейронаука . 45 (1): 37–45. дои : 10.1016/0306-4522(91)90101-с . ПМИД 1754068 . S2CID 24071454 .
^ Jump up to: ^а ^б Норденген К., Хойзер С., Ринхольм Дж. Э., Маталон Р., Гундерсен В. (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах/миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917. дои : 10.1007/s00429-013-0691-7 . ПМИД 24379086 . S2CID 475973 .
^ Патель Т.Б., Кларк Дж.Б. (декабрь 1979 г.). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном/цитозольном транспорте углерода» . Биохимический журнал . 184 (3): 539–46. дои : 10.1042/bj1840539 . ПМЦ 1161835 . ПМИД 540047 .
^ Чатем JC, Blackband SJ (2001). «Ядерно-магнитно-резонансная спектроскопия и визуализация в исследованиях на животных» . Журнал ИЛАР . 42 (3): 189–208. дои : 10.1093/ilar.42.3.189 . ПМИД 11406719 .
^ Наджак К., Бранцоли Ф., Ронен И., Валетт Дж. (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют вдоль клеточных волокон в сером и белом веществе, что измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Т» . Структура и функции мозга . 221 (3): 1245–54. дои : 10.1007/s00429-014-0968-5 . ПМЦ 4878649 . ПМИД 25520054 .
^ Геддес, Линда. «Творчество химическое благоприятствует умным» .
^ Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне» . Международный журнал психологии . 47 : 584. дои : 10.1080/00207594.2012.709117 .
^ Глодзик Л., Ву ВЕ, Бабб Дж.С., Ахтнихтс Л., Аманн М., Соллбергер М., Монш А.У., Гасс А., Гоненб О. (30 октября 2012 г.). «Н-ацетиласпартат всего мозга коррелирует с образованием у нормальных взрослых» . Психиатрические исследования: нейровизуализация . 204 (1): 49–54. doi : 10.1016/j.pscychresns.2012.04.013 . ПМЦ 3508436 . ПМИД 23177924 .
^ Ян Х.Д., Исихара К., Серикава Т., Саса М. (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата» . Эпилепсия . 44 (9): 1153–9. дои : 10.1046/j.1528-1157.2003.49402.x . ПМИД 12919386 . S2CID 39902618 .

Дальнейшее чтение

Моффетт Дж., Тиман С.Б., Вайнбергер Д.Р., Койл Дж.Т., Намбудири А.М., ред. (21 октября 2006 г.). N-ацетиласпартат: уникальная нейрональная молекула в центральной нервной системе . Springer Science & Business Media. ISBN 978-0-387-30172-3 .
Юнг Р.Э., Гаспарович С., Чавес Р.С., Флорес Р.А., Смит С.М., Кэприхан А., Йео Р.А. (апрель 2009 г.). «Биохимическая поддержка «пороговой» теории творчества: исследование магнитно-резонансной спектроскопии» . Журнал неврологии . 29 (16): 5319–25. doi : 10.1523/JNEUROSCI.0588-09.2009 . ПМЦ 2755552 . ПМИД 19386928 .

Внешние ссылки

Запись GeneReviews/NCBI/UW/NIH о болезни Канавана

[1] «N-ацетиласпартат - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация . Проверено 8 января 2012 г.

[2] Симмонс М.Л., Фрондоза К.Г., Койл Дж.Т. (1991). «Иммуноцитохимическая локализация N-ацетиласпартата с моноклональными антителами». Нейронаука . 45 (1): 37–45. дои : 10.1016/0306-4522(91)90101-с . ПМИД 1754068 . S2CID 24071454 .

[ReferenceA-3] Jump up to: ^а ^б Норденген К., Хойзер С., Ринхольм Дж. Э., Маталон Р., Гундерсен В. (март 2015 г.). «Локализация N-ацетиласпартата в олигодендроцитах/миелине». Структура и функции мозга . 220 (2): 899–917. дои : 10.1007/s00429-013-0691-7 . ПМИД 24379086 . S2CID 475973 .

[4] Патель Т.Б., Кларк Дж.Б. (декабрь 1979 г.). «Синтез N-ацетил-L-аспартата митохондриями мозга крысы и его участие в митохондриальном/цитозольном транспорте углерода» . Биохимический журнал . 184 (3): 539–46. дои : 10.1042/bj1840539 . ПМЦ 1161835 . ПМИД 540047 .

[PMD11406719-5] Чатем JC, Blackband SJ (2001). «Ядерно-магнитно-резонансная спектроскопия и визуализация в исследованиях на животных» . Журнал ИЛАР . 42 (3): 189–208. дои : 10.1093/ilar.42.3.189 . ПМИД 11406719 .

[6] Наджак К., Бранцоли Ф., Ронен И., Валетт Дж. (апрель 2016 г.). «Внутриклеточные метаболиты мозга свободно диффундируют вдоль клеточных волокон в сером и белом веществе, что измерено с помощью диффузионно-взвешенной МР-спектроскопии в человеческом мозге при 7 Т» . Структура и функции мозга . 221 (3): 1245–54. дои : 10.1007/s00429-014-0968-5 . ПМЦ 4878649 . ПМИД 25520054 .

[7] Геддес, Линда. «Творчество химическое благоприятствует умным» .

[8] Козловский С, Вартанов А, Пясик М, Поликанова И (2012). «Рабочая память и уровень N-ацетиласпартата в гиппокампе, теменной коре и субвентрикулярной зоне» . Международный журнал психологии . 47 : 584. дои : 10.1080/00207594.2012.709117 .

[9] Глодзик Л., Ву ВЕ, Бабб Дж.С., Ахтнихтс Л., Аманн М., Соллбергер М., Монш А.У., Гасс А., Гоненб О. (30 октября 2012 г.). «Н-ацетиласпартат всего мозга коррелирует с образованием у нормальных взрослых» . Психиатрические исследования: нейровизуализация . 204 (1): 49–54. doi : 10.1016/j.pscychresns.2012.04.013 . ПМЦ 3508436 . ПМИД 23177924 .

[pmid12919386-10] Ян Х.Д., Исихара К., Серикава Т., Саса М. (сентябрь 2003 г.). «Активация N-ацетил-L-аспартатом остро диссоциированных нейронов гиппокампа у крыс через метаботропные рецепторы глутамата» . Эпилепсия . 44 (9): 1153–9. дои : 10.1046/j.1528-1157.2003.49402.x . ПМИД 12919386 . S2CID 39902618 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]