CS газ
Соединение 2-хлорбензальмалононитрил (также называемое о -хлорбензилиденмалононитрилом ; химическая формула: C 10 H 5 ClN 2 ), цианоуглерод , является определяющим компонентом слезоточивого агента, обычно называемого газом CS , слезоточивого газа , который используется в качестве слезоточивого газа. агент по борьбе с беспорядками .
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
[(2-Хлорфенил)метилиден]пропандинитрил | |
| Другие имена
2-(2-хлорбензилиден)малононитрил
2-хлорбензальмалононитрил о -Хлорбензилиден малононитрил Слезоточивый газ | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.018.435 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2810, 3276, 2811 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 5 ClN 2 [ 1 ] | |
| Молярная масса | 188.6 g/mol [ 2 ] |
| Появление | Белый кристаллический порошок Бесцветный газ при горении |
| Запах | похожий на перец [ 3 ] |
| Плотность | 1,04 г/см 3 |
| Температура плавления | 93 ° С (199 ° F; 366 К) |
| Точка кипения | 310 ° С (590 ° F; 583 К) [ 4 ] |
| нерастворимый | |
| Давление пара | 3.4×10 −5 мм рт.ст. при 20 °C |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
    
| |
| Опасность | |
| Х302 , Х314 , Х330 , Х335 , Х372 , Х410 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P314 , P320 , P321 , P330 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
|
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 0,05 частей на миллион (0,4 мг/м 3 ) [ 3 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
C 0,05 частей на миллион (0,4 мг/м 3 ) [кожа] [ 3 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
2 мг/м 3 [ 3 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
СДБС
5-хлор-2-хинолинкарбонитрил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Воздействие вызывает ощущение жжения и слезотечение в глазах до такой степени, что субъект не может держать глаза открытыми, а также жгучее раздражение слизистых оболочек носа, рта и горла, что приводит к обильному кашлю, выделению слизи из носа, дезориентации и затрудненное дыхание, частично выводящее субъекта из строя. Газ CS представляет собой аэрозоль растворителя летучего (вещества , растворяющего другие активные вещества и легко испаряющегося) и 2-хлорбензальмалононитрила, который при комнатной температуре представляет собой твердое соединение. Газ CS обычно считается несмертельным .
История
[ редактировать ]Газ CS был впервые синтезирован двумя американцами, Беном Корсоном и Роджером Стоутоном. [ 6 ] в колледже Миддлбери в 1928 году, а название химического вещества происходит от первых букв фамилий ученых. [ 7 ] [ 8 ]
CS был разработан и тайно испытан в Портон-Дауне в Уилтшире , Великобритания, в 1950-х и 60-х годах. CS применялся сначала на животных, а затем и на британской армии добровольцах . CS оказывает меньшее воздействие на животных, поскольку у них другие слезные протоки, а в случае млекопитающих, кроме человека, их шерсть препятствует свободному проникновению газа. [ 9 ]
Совсем недавно, в 2002 году, Бюро международной безопасности и нераспространения Государственного департамента США под руководством Колина Пауэлла провело четкое различие между «агентами для борьбы с беспорядками», такими как газ CS, и «летальным химическим оружием». Бюро отметило поддержку этой позиции со стороны Великобритании и Японии. [ 10 ]
Производство
[ редактировать ]CS синтезируется реакцией 2-хлорбензальдегида и малононитрила конденсацией Кнёвенагеля :
- ClC 6 H 4 CHO + H 2 C(CN) 2 → ClC 6 H 4 CHC(CN) 2 + H 2 O
Реакция катализируется слабым основанием, например пиперидином или пиридином . Метод производства не изменился с тех пор, как вещество было обнаружено Корсоном и Стоутоном. [ 11 ] другие основания, методы без растворителей и микроволновое продвижение. Для улучшения производства вещества были предложены [ 12 ]
Физиологические свойства были открыты еще химиками, впервые синтезировавшими это соединение в 1928 году: «Физиологические свойства. Некоторые из этих динитрилов обладают эффектом чихания и слезоточивых газов. Они безвредны во влажном состоянии, но обращение с сухим порошком приводит к катастрофе». [ 11 ]
Использовать в виде аэрозоля
[ редактировать ]Поскольку 2-хлорбензальмалононитрил при комнатной температуре представляет собой твердое вещество, а не газ , использовались различные методы , для того, чтобы сделать это твердое вещество пригодным для использования в виде аэрозоля :
- Плавится и распыляется в расплавленном виде.
- Растворяется в органическом растворителе.
- Сухой порошок CS2 (CS2 представляет собой силиконизированную микроизмельченную форму CS).
- КС из термических гранат за счет генерации горячих газов. [ 2 ]
Во время осады Уэйко в США CS растворяли в органическом растворителе дихлорметане (также известном как метиленхлорид). Раствор диспергировался в виде аэрозоля с помощью взрывной силы, и когда легколетучий дихлорметан испарялся, кристаллы CS выпадали в осадок и образовывали тонкую дисперсию в воздухе. [ 2 ]
Эффекты
[ редактировать ]
Были произведены многие виды слезоточивого газа и других средств борьбы с беспорядками, действие которых варьировалось от легкого слезоточивости до немедленной рвоты и упадка сил . CN и CS являются наиболее широко используемыми и известными, но во всем мире разработано около 15 различных типов слезоточивого газа, например адамсит или бромацетон , CNB и CNC. CS стал самым популярным благодаря своему сильному эффекту. Влияние ХС на человека будет зависеть от того, расфасован ли он в виде раствора или используется в виде аэрозоля . Размер капель раствора и размер частиц ХС после испарения являются факторами, определяющими его влияние на организм человека. [ 13 ]
Химическое вещество вступает в реакцию с влагой на коже и в глазах, вызывая ощущение жжения и немедленное сильное и неконтролируемое закрытие глаз. Последствия обычно включают слезы, текущие из глаз, обильный кашель, обильные выделения из носа, полные слизи, жжение в глазах, веках, области носа и горла, дезориентацию, головокружение и затруднение дыхания. Это также обожжет кожу там, где она потная или обожженная солнцем. В высококонцентрированных дозах он также может вызвать сильный кашель и рвоту. Большинство немедленных эффектов проходят в течение нескольких часов (например, обильные выделения из носа и обильный кашель), хотя респираторные, желудочно-кишечные и оральные симптомы могут сохраняться в течение нескольких месяцев. [ 14 ] [ 15 ] Чрезмерное воздействие может вызвать химические ожоги, приводящие к образованию необратимых рубцов. [ 16 ]
Взрослые, подвергшиеся воздействию слезоточивого газа во время протестов 2020 года в Портленде, штат Орегон, США, также сообщили об изменениях в менструальном цикле (899; 54,5% из 1650 респондентов-женщин). Воздействие слезоточивого газа связано с предотвратимым обращением за медицинской помощью. [ 17 ]
Вторичные эффекты
[ редактировать ]Люди или предметы, загрязненные газом CS, могут вызвать вторичное воздействие на других людей, включая медицинских работников и полицию . Кроме того, повторное воздействие может вызвать сенсибилизацию . [ 18 ]
Токсичность
[ редактировать ]Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном ), считается местом действия газа CS на моделях грызунов. [ 19 ] [ 20 ]
Хотя его называют несмертельным оружием для сдерживания толпы, исследования вызвали сомнения в этой классификации. CS может вызвать серьезное повреждение легких , а также существенно повредить сердце и печень. [ 21 ]
28 сентября 2000 года профессор доктор Уве Генрих опубликовал исследование, проведенное по заказу Джона К. Данфорта из Управления специального прокурора США , с целью расследования использования CS ФБР на территории филиала Давидиан на горе Кармель. Он сказал, что о человеческих смертях не сообщалось, но пришел к выводу, что летальность от использованного CS определялась главным образом двумя факторами: использовались ли противогазы и были ли пассажиры заперты в комнате. Он предполагает, что если противогазы не использовались и пассажиры оказались в ловушке, то «существует явная вероятность того, что такое воздействие CS может значительно способствовать или даже вызвать летальные последствия». [ 2 ]
Газ CS может оказывать кластогенное воздействие (аномальное изменение хромосом) на клетки млекопитающих, но ни одно исследование не выявило связи его с выкидышами или мертворождением. [ 21 ] Сообщается, что в Египте газ CS стал причиной смерти нескольких протестующих на улице Мохамеда Махмуда возле площади Тахрир во время протестов в ноябре 2011 года. Растворитель, в котором растворен CS, метилизобутилкетон (МИБК), классифицируется как вредный при вдыхании; раздражает глаза и дыхательную систему; Повторное воздействие может вызвать сухость или растрескивание кожи. [ 22 ]
См. также
[ редактировать ]- Список участников Конвенции о химическом оружии
- Список использования газа CS по странам
- CR газ
- CN газ
- Перцовый баллончик
- Конвенция о химическом оружии
- Ручные гранаты
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уильямс К.Е. «Подробные факты о слезоточивом агенте о-хлорбензилиден-малононитриле (CS)]» (PDF) . Центр укрепления здоровья и профилактической медицины армии США . Архивировано из оригинала (PDF) 26 сентября 2007 года.
- ^ Перейти обратно: а б с д Генрих У (сентябрь 2000 г.). «Возможное летальное воздействие слезоточивого газа CS на Бранч-Давидиан во время рейда ФБР на комплекс Маунт-Кармель недалеко от Уэйко, штат Техас» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 25 декабря 2014 года . Проверено 23 сентября 2007 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0122» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Хёниг, Стивен Л. (2006). Сборник боевых отравляющих веществ . Спрингер. п. 138. ИСБН 978-0-387-34626-7 .
- ^ «о-хлорбензилиденмалононитрил» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Корсон Б.Б., Стоутон Р.В. (1928). «Реакции альфа-, бета-ненасыщенных динитрилов». Журнал Американского химического общества . 50 (10): 2825–2837. дои : 10.1021/ja01397a037 .
- ^ «КС» . Оксфордский словарь английского языка (онлайн-изд.). Издательство Оксфордского университета . (Требуется подписка или членство участвующей организации .)
- ^ « CS, химическое соединение. Архивировано 19 декабря 2005 г. в Wayback Machine ». columbia.thefreedictionary.com. Архивировано 29 июля 2005 года в Wayback Machine . Проверено 23 сентября 2007 г.
- ^ « Ортохлорбензилиденмалононитрил ClC6H4CHCCN(CN)2. Архивировано 28 ноября 2006 г. в Wayback Machine ». Зарк Интернешнл. Проверено 23 сентября 2007 г.
- ^ «Протокол о запрещении применения на войне удушливых, ядовитых или других газов и бактериологических средств ведения войны (Женевский протокол)» . Госдепартамент США. 25 сентября 2002 года . Проверено 24 августа 2013 г.
- ^ Перейти обратно: а б Корсон Б.Б., Стоутон Р.В. (1928). «Реакции альфа-, бета-ненасыщенных динитрилов». J Am Chem Soc . 50 (10): 2825–2837. дои : 10.1021/ja01397a037 .
- ^ Панде А., Ганесан К., Джайн А.К., Гупта ПК., Малхотр Р.К. (2005). «Новый экологически чистый процесс синтеза 2-хлорбензилиденмалононитрила и его аналогов с использованием воды в качестве растворителя». Разработка организационного процесса . 9 (2): 133–136. дои : 10.1021/op0498262 .
- ^ « Безопасное сдерживание: отчет о конференции, состоявшейся в апреле 2002 года в Черч-Хаусе, Вестминстер ». Управление по рассмотрению жалоб на полицию. Проверено 23 сентября 2007 г.
- ^ Карагама Ю.Г., Ньютон-младший, Ньюбегин С.Дж. (апрель 2003 г.). «Краткосрочные и долгосрочные физические последствия воздействия аэрозоля CS» . Журнал Королевского медицинского общества . 96 (4): 172–4. дои : 10.1177/014107680309600404 . ПМК 539444 . ПМИД 12668703 .
- ^ Торгримсон-Оджерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хасан А., Ивлев I (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинских услуг среди взрослых, сообщивших о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 году: перекрестное исследование» . BMC Общественное здравоохранение . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . ПМЦ 8074355 . ПМИД 33902512 .
- ^ «Человек-распылитель CS «пострадал на всю жизнь»». Архивировано 5 марта 2016 года в Wayback Machine . Новости Би-би-си . 2 февраля 2006 г. Проверено 23 сентября 2007 г.
- ^ Торгримсон-Оджерио Б.Н., Муларски К.С., Пейтон М.Р., Кист Э.М., Хасан А., Ивлев I (апрель 2021 г.). «Проблемы со здоровьем и использование медицинских услуг среди взрослых, сообщивших о воздействии слезоточивого газа во время протестов в Портленде (Орегон) в 2020 году: перекрестное исследование» . BMC Общественное здравоохранение . 21 (1): 803. doi : 10.1186/s12889-021-10859-w . ПМЦ 8074355 . ПМИД 33902512 .
- ^ Каррон П.Н., Йерсин Б. (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». БМЖ . 338 : b2283. дои : 10.1136/bmj.b2283 . ПМИД 19542106 . S2CID 7870564 .
- ^ Бессак Б.Ф., Сивула М., фон Хен К.А., Касерес А.И., Эскалера Дж., Йордт С.Е. (апрель 2009 г.). «Антагонисты транзиторного рецепторного потенциала анкирина 1 блокируют вредное воздействие токсичных промышленных изоцианатов и слезоточивых газов» . Журнал ФАСЭБ . 23 (4): 1102–14. дои : 10.1096/fj.08-117812 . ПМК 2660642 . ПМИД 19036859 .
- ^ Брон Б., Петерс П.Дж., Марраннес Р., Меркен М., Нюйденс Р., Меерт Т., Гейсен Х.Дж. (сентябрь 2008 г.). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами человеческого рецептора TRPA1». Токсикология и прикладная фармакология . 231 (2): 150–6. дои : 10.1016/j.taap.2008.04.005 . ПМИД 18501939 .
- ^ Перейти обратно: а б Ху Х., Файн Дж., Эпштейн П., Келси К., Рейнольдс П., Уокер Б. (август 1989 г.). «Слезоточивый газ — отпугивающее средство или токсичное химическое оружие?». ДЖАМА . 262 (5): 660–3. дои : 10.1001/jama.1989.03430050076030 . ПМИД 2501523 .
- ^ «Паспорт безопасности для 99% 4-метил-2-пентанона (МИБК)» (PDF) . Альфа Айсар. Архивировано из оригинала (PDF) 16 августа 2018 года . Проверено 7 января 2013 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Салем Х., Гаттинг Б., Ключинский Т., Бордман С., Туоринский С., Хаут Дж. (2008). Медицинские аспекты химической войны, Глава 13. Агенты по борьбе с беспорядками, Медицинский институт армии США, Институт Бордена, стр. 441–484 (2008).
- Каррон П.Н., Йерсин Б. (июнь 2009 г.). «Управление последствиями воздействия слезоточивого газа». БМЖ . 338 (7710): b2283. дои : 10.1136/bmj.b2283 . ПМИД 19542106 . S2CID 7870564 .
- Хаут Дж., Хук Дж., ЛаПума П., Уайт Д. (2010). «Идентификация соединений, образующихся при низкотемпературном термическом диспергировании инкапсулированного о-хлорбензилиденмалононитрила (агента борьбы с беспорядками CS)» Журнал гигиены труда и окружающей среды, июнь 2010 г.
- Газовая хроматография НИСТ
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - о-хлорбензилиден малононитрил
- Рекомендации 69 и 70 патентного отчета, касающиеся оборудования для общественного порядка. Документ, подготовленный Руководящей группой под руководством Управления Северной Ирландии – апрель 2001 г.
- Заявление комитетов по токсичности, мутагенности и канцерогенности химических веществ в пищевых продуктах, потребительских товарах и окружающей среде по 2-хлорбензилиденмалононитрилу (CS) и спрею CS, сентябрь 1999 г. (pdf)
- Журнал несмертельных боевых действий, январь 2003 г. Ядовитая бомба со слезоточивым газом более мощна в мирное время, чем на войне.
- «Технологии контроля толпы: оценка вариантов технологий контроля толпы для Европейского Союза» - Фонд Омега (pdf)
- Электронная медицина Информация о раздражителях: Cs, Cn, Cnc, Ca, Cr, Cnb, PS