Ацетофенон

Ацетофенон
Ball-and-stick model of the acetophenone molecule	Space-filling model of the acetophenone molecule
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Фенилэтан-1-он
	Другие имена Ацетофенон ; Фенилэтанон ; Метилфенилкетон
Идентификаторы
Номер CAS	98-86-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Сокращения	АШП
КЭБ	ЧЕБИ:27632 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ274467 ;
ХимическийПаук	7132 ;
Лекарственный Банк	ДБ04619 ;
Информационная карта ECHA	100.002.462
Номер ЕС	202-708-7 ;
КЕГГ	C07113 ;
ПабХим CID	7410 ;
номер РТЭКС	АМ5250000 ;
НЕКОТОРЫЙ	RK493WHV10 ;
Число	1993
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6021828 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 8 О
Молярная масса	120.151 g·mol −1
Плотность	1,028 г/см 3
Температура плавления	19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 К)
Точка кипения	202 ° С (396 ° F; 475 К)
Растворимость в воде	5,5 г/л при 25 °C ; 12,2 г/л при 80 °C
Магнитная восприимчивость (χ)	-72.05·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х319
Меры предосторожности	P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
точка возгорания	77 ° С (171 ° F; 350 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Паспорт безопасности
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Ацетофенон – органическое соединение формулы CH C ₆ H ₅ C(O) ₃ . Это простейший ароматический кетон . Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов. ^{[ 2 ]}

Производство

Ацетофенон образуется как побочный продукт кумолового процесса , промышленного пути синтеза фенола и ацетона . При перегруппировке Хока гидропероксида изопропилбензола миграция метильной группы, а не фенильной группы, дает ацетофенон и метанол в результате попеременной перегруппировки промежуточного соединения:

{\ce {C6H5C(CH3)2O2H -> C6H5C(O)CH3 + CH3OH}}

Кумоловый процесс проводится в таких больших масштабах, что даже небольшое количество побочного продукта ацетофенона может быть извлечено в коммерчески полезных количествах. ^{[ 2 ]}

Ацетофенон также образуется из гидропероксида этилбензола . Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) с небольшим количеством побочного продукта — ацетофенона. Ацетофенон восстанавливают или гидрируют до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируют с получением стирола. ^{[ 2 ]}

Использование

Прекурсор смол

Коммерчески значимые смолы производятся путем обработки ацетофенона формальдегидом и основанием . Полученные сополимеры традиционно описываются формулой [(C ₆ H ₅ COCH) _x (CH ₂ ) _x ] _n , образующийся в результате альдольной конденсации . Эти вещества являются компонентами покрытий и чернил . Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол может быть дополнительно сшит диизоцианатами . ^{[ 2 ]} Модифицированные смолы содержатся в покрытиях, чернилах и клеях .

Нишевое использование

Ацетофенон входит в состав ароматов, напоминающих миндаль , вишню , жимолость , жасмин и клубнику . Его используют в жевательной резинке. ^{[ 3 ]} Он также внесен в список одобренных вспомогательных веществ . FDA США ^{[ 4 ]}

Лабораторный реагент

В учебных лабораториях ^{[ 5 ]} ацетофенон превращается в стирол в двухэтапном процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с помощью гидрида и дегидратацию спиртов:

{\ce {4C6H5C(O)CH3{}+{\overset {sodium\ borohydride}{NaBH4}}{}+4H2O->4{\overset {1-Phenylethanol}{C6H5CH(OH)CH3}}{}+{\overset {sodium\ hydroxide}{NaOH}}{}+{\overset {boric\ acid}{B(OH)3}}->C6H5CH=CH2}}

Подобный двухстадийный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления осуществляется путем гидрирования на медном катализаторе . ^{[ 2 ]}

{\ce {C6H5C(O)CH3 + H2 -> C6H5CH(OH)CH3}}

Будучи прохиральным , ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричному гидрированию .

Наркотики

Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Естественное явление

Ацетофенон естественным образом содержится во многих продуктах, включая яблоки , сыр , абрикосы , бананы , говядину и цветную капусту . Он также является компонентом кастореума — экссудата клещевых мешков взрослого бобра. ^{[ 8 ]}

Фармакология

В конце 19 – начале 20 веков ацетофенон использовался в медицине. ^{[ 9 ]} Он продавался как снотворное и противосудорожное средство под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. ^{[ 10 ]} Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат . ^{[ 11 ]} У человека ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты , угольной кислоты и ацетона . ^{[ 12 ]} Гиппуровая кислота встречается в виде непрямого метаболита, и ее количество в моче можно использовать для подтверждения воздействия ацетофенона. ^{[ 13 ]} хотя другие вещества, такие как толуол, также вызывают образование гиппуровой кислоты в моче. ^{[ 14 ]}

Токсичность

LD составляет 815 мг/кг (перорально , ₅₀ крысы). ^{[ 2 ]} Ацетофенон в настоящее время отнесен к канцерогенам группы D , что означает, что в настоящее время нет доказательств того, что он вызывает рак у людей.

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Названия ацетофенон и бензофенон сохранены только для общей номенклатуры, замена не допускается.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Сигел, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .
^ Бердок, Джордж А. (2005), Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам (5-е изд.), CRC Press, стр. 15, ISBN 0-8493-3034-3 , заархивировано из оригинала 25 сентября 2014 г.
^ «Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных средств» . Архивировано из оригинала 4 мая 2013 г.
^ Вилен, Сэмюэл Х.; Кремер, Честер Б.; Уолтчер, Ирвинг (1961). «Полистирол — многоэтапный синтез: для бакалавриата органической химии». Дж. Хим. Образование . 38 (6): 304–305. Бибкод : 1961JChEd..38..304W . дои : 10.1021/ed038p304 .
^ Ситтиг, Маршалл (1988). Энциклопедия фармацевтического производства . стр. 39 , 177. ISBN. 978-0-8155-1144-1 .
^ Гадамасетти, Кумар; Тамим Брайш (2007). Химические процессы в фармацевтической промышленности, Том 2 . Тейлор и Фрэнсис. стр. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7 .
^ Мюллер-Шварце, Д.; Хулихан, PW (апрель 1991 г.). «Феромональная активность отдельных компонентов кастореума у бобра Castor canadensis». Журнал химической экологии . 17 (4): 715–34. Бибкод : 1991JCEco..17..715M . дои : 10.1007/BF00994195 . ПМИД 24258917 . S2CID 29937875 .
^ Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123
^ Бартолоу, Робертс (1908). Практический трактат по Materia Medica и терапии . Эпплтон и Ко.
^ Норман, Конолли (1887). «Случаи, иллюстрирующие седативное действие ацетофенона». Журнал психических наук . 32 : 519. дои : 10.1192/bjp.32.140.519 .
^ «Гипнон – новый гипнотик». Журнал Американской медицинской ассоциации . 5 (23): 632. 1885. doi : 10.1001/jama.1885.02391220016006 .
^ CID 7410 от PubChem
^ «Нидерландский центр профессиональных заболеваний (NCvB): толуол (голландский)» (PDF) . beroepsziekten.nl . Проверено 19 апреля 2018 г.

[iupac2013-1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. дои : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 . Названия ацетофенон и бензофенон сохранены только для общей номенклатуры, замена не допускается.

[Ullmann-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Сигел, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Бердок, Джордж А. (2005), Справочник Фенароли по вкусовым ингредиентам (5-е изд.), CRC Press, стр. 15, ISBN 0-8493-3034-3 , заархивировано из оригинала 25 сентября 2014 г.

[4] «Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных средств» . Архивировано из оригинала 4 мая 2013 г.

[5] Вилен, Сэмюэл Х.; Кремер, Честер Б.; Уолтчер, Ирвинг (1961). «Полистирол — многоэтапный синтез: для бакалавриата органической химии». Дж. Хим. Образование . 38 (6): 304–305. Бибкод : 1961JChEd..38..304W . дои : 10.1021/ed038p304 .

[6] Ситтиг, Маршалл (1988). Энциклопедия фармацевтического производства . стр. 39 , 177. ISBN. 978-0-8155-1144-1 .

[7] Гадамасетти, Кумар; Тамим Брайш (2007). Химические процессы в фармацевтической промышленности, Том 2 . Тейлор и Фрэнсис. стр. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7 .

[8] Мюллер-Шварце, Д.; Хулихан, PW (апрель 1991 г.). «Феромональная активность отдельных компонентов кастореума у бобра Castor canadensis». Журнал химической экологии . 17 (4): 715–34. Бибкод : 1991JCEco..17..715M . дои : 10.1007/BF00994195 . ПМИД 24258917 . S2CID 29937875 .

[9] Будавари, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Merck, ISBN 0911910123

[10] Бартолоу, Робертс (1908). Практический трактат по Materia Medica и терапии . Эпплтон и Ко.

[11] Норман, Конолли (1887). «Случаи, иллюстрирующие седативное действие ацетофенона». Журнал психических наук . 32 : 519. дои : 10.1192/bjp.32.140.519 .

[12] «Гипнон – новый гипнотик». Журнал Американской медицинской ассоциации . 5 (23): 632. 1885. doi : 10.1001/jama.1885.02391220016006 .

[pubchem-13] CID 7410 от PubChem

[14] «Нидерландский центр профессиональных заболеваний (NCvB): толуол (голландский)» (PDF) . beroepsziekten.nl . Проверено 19 апреля 2018 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

v т и ГАМК _АПоложительные модуляторы рецептора
Alcohols	Brometone Butanol Chloralodol Chlorobutanol (cloretone) Ethanol (alcohol) (alcoholic drink) Ethchlorvynol Isobutanol Isopropanol Menthol Methanol Methylpentynol Pentanol Petrichloral Propanol tert-Butanol (2M2P) tert-Pentanol (2M2B) Tribromoethanol Trichloroethanol Triclofos Trifluoroethanol
Barbiturates	(-)-DMBB Allobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Benzylbutylbarbiturate Brallobarbital Brophebarbital Butabarbital/Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotylbarbital Cyclobarbital Cyclopentobarbital Difebarbamate Enallylpropymal Ethallobarbital Eterobarb Febarbamate Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Methohexital Methylphenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Phenallymal Phenobarbital Phetharbital Primidone Probarbital Propallylonal Propylbarbital Proxibarbital Reposal Secobarbital Sigmodal Spirobarbital Talbutal Tetrabamate Tetrabarbital Thialbarbital Thiamylal Thiobarbital Thiobutabarbital Thiopental Thiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinylbital
Benzodiazepines	2-Oxoquazepam 3-Hydroxyphenazepam Adinazolam Alprazolam Arfendazam Avizafone Bentazepam Bretazenil Bromazepam Bromazolam Brotizolam Camazepam Carburazepam Chlordiazepoxide Ciclotizolam Cinazepam Cinolazepam Clazolam Climazolam Clobazam Clonazepam Clonazolam Cloniprazepam Clorazepate Clotiazepam Cloxazolam CP-1414S Cyprazepam Delorazepam Demoxepam Diazepam Diclazepam Dimdazenil Doxefazepam Elfazepam Estazolam Ethyl carfluzepate Ethyl dirazepate Ethyl loflazepate Etizolam FG-8205 Fletazepam Flubromazepam Flubromazolam Fludiazepam Flunitrazepam Flunitrazolam Flurazepam Flutazolam Flutemazepam Flutoprazepam Fosazepam Gidazepam Halazepam Haloxazolam Iclazepam Imidazenil Irazepine Ketazolam Lofendazam Lopirazepam Loprazolam Lorazepam Lormetazepam Meclonazepam Medazepam Menitrazepam Metaclazepam Mexazolam Midazolam Motrazepam N-Desalkylflurazepam Nifoxipam Nimetazepam Nitrazepam Nitrazepate Nitrazolam Nordazepam Nortetrazepam Oxazepam Oxazolam Phenazepam Pinazepam Pivoxazepam Prazepam Premazepam Proflazepam Pyrazolam QH-II-66 Quazepam Reclazepam Remimazolam Rilmazafone Ripazepam Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F Sulazepam Temazepam Tetrazepam Tolufazepam Triazolam Triflubazam Triflunordazepam (Ro5-2904) Tuclazepam Uldazepam Zapizolam Zolazepam Zomebazam
Carbamates	Carisbamate Carisoprodol Clocental Cyclarbamate Difebarbamate Emylcamate Ethinamate Febarbamate Felbamate Hexapropymate Hydroxyphenamate Lorbamate Mebutamate Meprobamate Nisobamate Pentabamate Phenprobamate Procymate Styramate Tetrabamate Tybamate
Flavonoids	6-Methylapigenin Ampelopsin (dihydromyricetin) Apigenin Baicalein Baicalin Catechin EGC EGCG Hispidulin Linarin Luteolin Rc-OMe Skullcap constituents (e.g., baicalin) Wogonin
Imidazoles	Etomidate Metomidate Propoxate
Kava constituents	10-Methoxyyangonin 11-Methoxyyangonin 11-Hydroxyyangonin Desmethoxyyangonin 11-Methoxy-12-hydroxydehydrokavain 7,8-Dihydroyangonin Kavain 5-Hydroxykavain 5,6-Dihydroyangonin 7,8-Dihydrokavain 5,6,7,8-Tetrahydroyangonin 5,6-Dehydromethysticin Methysticin 7,8-Dihydromethysticin Yangonin
Monoureides	Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectylurea
Neuroactive steroids	Acebrochol Allopregnanolone (brexanolone) Alfadolone Alfaxalone 3α-Androstanediol Androstenol Androsterone Certain anabolic-androgenic steroids Cholesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocholanolone Ganaxolone Hydroxydione Minaxolone ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Posovolone Pregnanolone (eltanolone) Progesterone Renanolone SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterone THDOC Zuranolone
Nonbenzodiazepines	Cyclopyrrolones: Eszopiclone Pagoclone Pazinaclone Suproclone Suriclone Zopiclone Imidazopyridines: Alpidem DS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pyrazolopyrimidines: Divaplon Fasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Others: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoin JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline ROD-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
Phenols	Fospropofol Propofol Thymol
Piperidinediones	Glutethimide Methyprylon Piperidione Pyrithyldione
Pyrazolopyridines	Cartazolate Etazolate ICI-190,622 Tracazolate
Quinazolinones	Afloqualone Cloroqualone Diproqualone Etaqualone Mebroqualone Mecloqualone Methaqualone Methylmethaqualone Nitromethaqualone SL-164
Volatiles/gases	Acetone Acetophenone Acetylglycinamide chloral hydrate Aliflurane Benzene Butane Butylene Centalun Chloral Chloral betaine Chloral hydrate Chloroform Cryofluorane Desflurane Dichloralphenazone Dichloromethane Diethyl ether Enflurane Ethyl chloride Ethylene Fluroxene Gasoline Halopropane Halothane Isoflurane Kerosine Methoxyflurane Methoxypropane Nitric oxide Nitrogen Nitrous oxide Norflurane Paraldehyde Propane Propylene Roflurane Sevoflurane Synthane Teflurane Toluene Trichloroethane (methyl chloroform) Trichloroethylene Vinyl ether
Others/unsorted	3-Hydroxybutanal α-EMTBL AA-29504 Alogabat Avermectins (e.g., ivermectin) Bromide compounds (e.g., lithium bromide, potassium bromide, sodium bromide) Carbamazepine Chloralose Chlormezanone Clomethiazole Darigabat DEABL Deuterated etifoxine Dihydroergolines (e.g., dihydroergocryptine, dihydroergosine, dihydroergotamine, ergoloid (dihydroergotoxine)) DS2 Efavirenz Etazepine Etifoxine Fenamates (e.g., flufenamic acid, mefenamic acid, niflumic acid, tolfenamic acid) Fluoxetine Flupirtine Hopantenic acid KRM-II-81 Lanthanum Lavender oil Lignans (e.g., 4-O-methylhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol) Loreclezole Menthyl isovalerate (validolum) Monastrol Niacin Niacinamide Org 25,435 Phenytoin Propanidid Retigabine (ezogabine) Safranal Seproxetine Stiripentol Sulfonylalkanes (e.g., sulfonmethane (sulfonal), tetronal, trional) Terpenoids (e.g., borneol) Topiramate Valerian constituents (e.g., isovaleric acid, isovaleramide, valerenic acid, valerenol) Unsorted benzodiazepine site positive modulators: α-Pinene MRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
See also: Receptor/signaling modulators • GABA receptor modulators • GABA metabolism/transport modulators