Алдикарб
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-Метил-2-(метилтио)пропаналь О- ( N -метилкарбамоил)оксим
| |
| Другие имена
Темик
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.749 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 14 Н 2 О 2 С | |
| Молярная масса | 190.26 g·mol −1 |
| Появление | бесцветные кристаллы |
| Запах | слабый запах серы |
| Плотность | 1,195 г/см 2 |
| Температура плавления | 99,5 ° С (211,1 ° F; 372,6 К) |
| Точка кипения | 251 ° С (484 ° F; 524 К) |
| 0,573 г/100 мл | |
| Растворимость | растворим в ацетоне , бензоле , хлорбензоле , диэтиловом эфире , изопропиловом спирте , метиленхлориде , толуоле. слабо растворим в ксилоле |
| Опасности | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
0,84 мг/кг (перорально, крысы) [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Алдикарб – это карбаматный инсектицид , который является активным веществом пестицида Темик . Он эффективен против трипсов , тли , паутинного клеща , лигуса , блоховых цикад и листоверток, но в основном используется как нематицид . [ 2 ] Алдикарб — ингибитор холинэстеразы , который предотвращает распад ацетилхолина в синапсе. считают алдикарб « чрезвычайно опасным » Агентство по охране окружающей среды и Всемирная организация здравоохранения и запрещен более чем в 100 странах. [ 3 ] При тяжелом отравлении пострадавший умирает от дыхательной недостаточности.
Алдикарб был впервые синтезирован в 1965 году Пейном и Вейденом и впервые поступил в продажу на рынке в 1970 году. [ 4 ] Синтез алдикарба приводит к образованию как E-, так и Z-изомеров. [ 5 ]
Алдикарб эффективен там, где устойчивость к фосфорорганическим инсектицидам развилась , и чрезвычайно важен в производстве картофеля , где он используется для борьбы с почвенными нематодами и некоторыми лиственными вредителями. Его высокий уровень растворимости ограничивает его использование в определенных районах, где уровень грунтовых вод находится близко к поверхности.
Нормативный статус
[ редактировать ]В Соединенных Штатах алдикарб был одобрен Агентством по охране окружающей среды для использования профессиональными специалистами по применению пестицидов на различных культурах, включая хлопок, фасоль и другие. Он не одобрен для домашнего использования. [ 6 ] Агентство по охране окружающей среды начало ограничивать основной пестицид алдикарб, Темик 15G, в 2010 году, требуя прекращения его распространения к 2017 году. [ нужна ссылка ] Прекращение использования цитрусовых и картофеля началось в 2012 году, а полный отказ от использования продукта ожидается к 2018 году. [ 7 ] Новый пестицид алдикарб под названием AgLogic 15G был одобрен Агентством по охране окружающей среды в декабре 2011 года и, как сообщается, выйдет на рынок в 2015 году. [ 8 ] [ нужно обновить ] Он будет зарегистрирован для использования на хлопке, фасоли, арахисе, соевых бобах, сахарной свекле и сладком картофеле. [ нужно обновить ]
Трес Паситос, средство для уничтожения мышей, крыс и тараканов, содержащее высокие концентрации алдикарба, было незаконно ввезено в Соединенные Штаты из Мексики и других стран Латинской Америки. Продукт очень токсичен для животных и людей, и, согласно EPA, «никогда не следует использовать его в доме». [ 9 ]
Чаще всего алдикарб вызывает токсические симптомы при попадании в организм с пищей, загрязненной инсектицидом. [ 5 ] Попадая в организм, алдикарб расщепляется на сульфон алдикарба и сульфоксид алдикарба. Гидролиз алдикарба приводит к образованию оксимов алдикарба и нитрилов алдикарба, которые устраняют токсичность. [ 10 ]
Алдикарб классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и на него распространяются строгие требования отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [ 11 ] Использование алдикарба запрещено в Европе с 2003 года из-за опасений по поводу воздействия на нецелевые организмы. [ 12 ]
История
[ редактировать ]Алдикарб производится компанией Bayer CropScience , но ранее принадлежал и производился Union Carbide . Подразделение сельскохозяйственных химикатов Union Carbide было продано компании Rhône-Poulenc . Позже компания Aventis была образована из Hoechst AG и Rhone-Poulenc Agrochemical Cropscience, которая просуществовала до тех пор, пока компания Bayer не приобрела ее в 2002 году.
В августе 1979 года колодцы с грунтовыми водами в округе Саффолк, штат Нью-Йорк, были загрязнены остатками алдикарба из-за орошаемых поблизости картофельных полей. Из примерно 8400 протестированных лунок 13,5% содержали более 7 мкг/л алдикарба, что превышает стандартные нормативы. [ 13 ]
В июле 1985 года алдикарб, присутствующий в арбузах, выращенных в Калифорнии, вызвал вспышку пищевого отравления пестицидами, от которой пострадали более 2000 человек, и привел к временному запрету на продажу арбузов. [ 7 ]
В ноябре 2009 года кукуруза, обработанная Темиком, была размещена на арахисовых полях и вокруг них в округе Истленд, штат Техас , недалеко от города Циско . Кукурузу съели дикие свиньи , олени и другие животные, что побудило Департамент парков и дикой природы Техаса ввести запрет на охоту . [ 14 ]
Токсичность для млекопитающих
[ редактировать ]Алдикарб — быстродействующий ингибитор холинэстеразы, вызывающий быстрое накопление ацетилхолина в синаптической щели. Структура алдикарба аналогична структуре ацетилхолина, что улучшает его связывание с ацетилхолинэстеразой в организме. [ 4 ] Он широко используется для изучения холинергической нейротрансмиссии в простых системах, таких как нематода C. elegans .
Воздействие большого количества алдикарба может вызвать у людей слабость, помутнение зрения, головную боль, тошноту, слезотечение, потливость и тремор. Высокие дозы могут быть смертельными для человека, поскольку могут парализовать дыхательную систему. [ 9 ]
В Южной Африке (где Алдикарб широко известен как «Два шага») он широко используется грабителями для отравления собак. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]
Токсичность у птиц
[ редактировать ]ЛД 50 для кряквы составляет 1,0 мг/кг массы тела (острая). [ 12 ] Согласно оценке риска Роттердамской конвенции , «проглатывание гранул алдикарба представляет большую угрозу для видов птиц; алдикарб очень токсичен для птиц и представляет опасность для исчезающих видов». [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кёк, Фатма Н; Арыджа, М. Якуп; Генджер, Октай; Абак, Казим; Хасырджи, Васиф (1999). «Контролируемое высвобождение алдикарба из микросфер карбоксиметилцеллюлозы: применение in vitro и в полевых условиях». Пестицидная наука . 55 (12): 1194–1202. doi : 10.1002/(sici)1096-9063(199912)55:12<1194::aid-ps79>3.0.co;2-h .
- ^ «Темик» . www.bayercropscienceus.us . Проверено 1 апреля 2011 г.
- ^ Хеттингер, Джонатан (21 ноября 2023 г.). «EPA рассматривает возможность одобрения фруктовых пестицидов, несмотря на риск для детей, как показывают записи» . Хранитель . Проверено 21 ноября 2023 г.
- ^ Перейти обратно: а б Пейн, Л.К. младший; Стэнсбери, штат Калифорния младший; Вайден, MHJ (1 июля 1966 г.). «Синтез и инсектицидные свойства некоторых холинергических трехзамещенных ацетальдегидных O-(метилкарбамоил)оксимов» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 14 (4): 356–365. дои : 10.1021/jf60146a007 . Проверено 7 ноября 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б «PubChem - Алдикарб (CID: 9570071)» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека . Проверено 7 ноября 2021 г.
- ^ «Алдикарб» . extoxnet.orst.edu . Расширенная токсикологическая сеть. Июнь 1996 года . Проверено 13 августа 2007 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Токсичные пестициды запрещены после десятилетий использования» . Научный американец . 18 августа 2010 года . Проверено 3 декабря 2012 г.
- ^ «Домашняя страница AgLogic/Меймик 15 G» . AgLogic . AgLogic Chemical. 2014 . Проверено 2 октября 2015 г.
- ^ Перейти обратно: а б Избегайте незаконных бытовых пестицидов , Агентство по охране окружающей среды США
- ^ «PubChem - Алдикарб (CID: 0570071)» . ПабХим . Проверено 7 ноября 2021 г.
- ^ 40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговых плановых количеств (PDF) (изд. от 1 июля 2008 г.), Государственная типография , заархивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. , получено 29 октября 2011 г.
- ^ Перейти обратно: а б с «Документ для принятия решения АЛДИКАРБ» (PDF) . Секретариат Роттердамской конвенции о процедуре предварительного обоснованного согласия в отношении некоторых опасных химических веществ и пестицидов в международной торговле . Проверено 11 июля 2023 г.
- ^ Международное агентство по исследованию рака (1991). Профессиональное воздействие при применении инсектицидов и некоторых пестицидов (PDF) . Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. стр. 93–113 . Проверено 7 ноября 2021 г.
- ↑ Власти расследуют загрязнение кукурузы в округе Истленд , Департамент парков и дикой природы Техаса, 5 ноября 2009 г.
- ↑ Преступники отравляют собак , IOL News, 11 июня 2006 г.
- ↑ Отравление собаки с намерением ворваться в дома , Южная Африка сегодня, 10 июля 2014 г.
- ^ «Чума, отравленная собаками, поразила город» . Новости24 . Проверено 21 апреля 2017 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Алдикарб в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
