3-метилбутановая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-метилбутановая кислота | |
| Другие имена
Дельфиновая кислота
3-метилбутирическая кислота Изопентановая кислота Изовальская кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.007.251 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 5 H 10 O 2 | |
| Молярная масса | 102.13 g/mol |
| Плотность | 0,925 г/см 3 |
| Точка плавления | −29 ° C (-20 ° F; 244 К) |
| Точка кипения | 176,5 ° C (349,7 ° F; 449,6 K) |
| log p | 1.16 |
| Кислотность (p k a ) | 4.8 (H 2 O) |
| -67.7·10 −6 см 3 /мол | |
| Связанные соединения | |
Связанные карбоновые кислоты
|
батарикальная кислота β-гидроксибутирическая кислота β-гидрокси β-метилбутирическая кислота |
Связанные соединения
|
Валеровая кислота |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : [ 1 ] | |
| |
| Опасность | |
| H314 | |
| P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340+P310 , P305+P351+P338 , P363 | |
| точка возгорания | 80 ° C (176 ° F; 353 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
3-метилбутановая кислота , также известная как β-метилбутирическая кислота или чаще изовальская кислота с разветвленной цепью , представляет собой алкил карбоновую кислоту с химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Она классифицируется как короткая цепь жира кислота . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах . Соединение происходит естественным образом и может быть найдено во многих продуктах, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.
История
[ редактировать ]3-метилбутановая кислота является незначительной компонентом многолетнего цветущего растения Valerian ( Valeriana officinalis ), от которого оно получило свое тривиальное название изовальловой кислоты: изомер валеровой кислоты , который разделяет его неприятный запах. [ 2 ] Высушенный корень этого растения использовался в лечебном плане с античности. [ 3 ] [ 4 ] Их химическая идентичность была впервые исследована в 19-м веке путем окисления компонентов фюзель-спирта с пятью углеродами , который включает в себя амиловые спирты . [ 5 ]
Производство
[ редактировать ]В промышленности 3-метилбутановая кислота продуцируется гидроформилированием [ 6 ] изобутилен с синтез [ 7 ] который окисляется до конечного продукта. [ 8 ]
- (Ch 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (Ch 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-метилбутановая кислота
Реакция
[ редактировать ]3-метилбутановая кислота реагирует в виде типичной карбоновой кислоты: она может образовывать амид , эфир , ангидрид и хлорида . производные [ 9 ] Хлорид кислоты обычно используется в качестве промежуточного соединения для получения других. Кислота использовалась для синтеза β-гидроксизолловой кислоты-иначе известной как β-гидрокси β-метилбутирическая кислота -через микробное окисление грибом Galactomyces reessii . [ 10 ]
|
Использование
[ редактировать ]Изовальская кислота имеет сильный острый сырный или потный запах, [ 11 ] но его нестабильные сложные сложные эфиры, такие как этил -изовалерат [ 12 ] иметь приятные запахи и широко используются в парфюмерии. Это также основной вкус, добавленный в вино, при создании с использованием Brettanomyces . дрожжей [ 13 ] Другие соединения, продуцируемые Brettanomyces дрожжами , включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгуакол . [ 14 ] Избыток изовальской кислоты в вине обычно рассматривается как дефект, [ 14 ] Поскольку он может чувствовать запах потного, кожистого или «как скотный двор», но в небольших количествах он может чувствовать запах дымчатого, пряного или лекарственного. [ 13 ] Эти явления можно предотвратить путем убийства любых дрожжей Brettanomyces , таких как стерильная фильтрация , путем добавления относительно большого количества диоксида серы и иногда сорбиновой кислоты , смешивая в алкогольном духе, чтобы придать укрепленное вино достаточное количество силы, чтобы убить все дрожжи и и бактерии или пастеризация . Изовальская кислота также можно найти в пиве, и, за исключением некоторых элей из английского стиля, обычно считается недостатком. [ 15 ] Это может быть получено путем окисления хмеля или присутствующих дрожжей Brettanomyces . [ 15 ]
Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена ФАО и панелью «ВОЗ» , которая пришла к выводу, что не было никаких проблем на вероятных уровнях потребления. [ 16 ]
Биология
[ редактировать ]Поскольку изовальская кислота и ее сложные эфиры являются натуральными компонентами многих продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая людей. [ 17 ] Кроме того, изовалерил-кофермент А является промежуточным в метаболизме аминокислот разветвленной цепи . [ 18 ]
Изовальская кислота является основным компонентом причины интенсивного запаха стопы , так как она продуцируется кожными бактериями, метаболизирующими лейцин , и в редких случаях состояние, называемое изовальщикой, может привести к повышенным уровням этого метаболита. [ 19 ]
Соли и эфиры
[ редактировать ]Ион -изовалерат или 3-метилбутаноат ион составляет (Ch 3 ) 2 CHCH 2 COO − , сопряженное основание кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом рН . Соединение изовалерации или 3-метилбутаноата представляет собой соль или сложный эфир кислоты.
Примеры
[ редактировать ]Смотрите также
[ редактировать ]- 2-метилбутановая кислота , изомер
- Валеровая кислота , изомер
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сигма-Альдрич. «Изовальская кислота» . Получено 2020-09-29 .
- ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Encyclopædia Britannica . Тол. 27 (11 -е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
- ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). «Биомедически значимые химические цифры Valeriana officinalis » . Журнал прикладной биомедицины . 8 : 11–18. Doi : 10.2478/v10136-009-0002-z .
- ^ Иди, Мервин Дж. (Ноябрь 2004 г.). "Мог ли Валериан быть первым противосудорожным?" Полем Эпилепсия . 45 (11): 1338–1343. doi : 10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x . PMID 15509234 . S2CID 7314227 .
- ^ Педлер, Александр (1868). «О изомерных формах валесковой кислоты» . Журнал химического общества . 21 : 74–76. doi : 10.1039/js8682100074 .
- ^ Франке, Роберт; Селент, Детлеф; Börner, Armin (2012). «Приложенное гидроформилирование». Химические обзоры . 112 (11): 5675–5732. Doi : 10.1021/cr3001803 . PMID 22937803 .
- ^ Колпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фалбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Альдегиды, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a01_321.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Riemenschneider, Wilhelm (2000). «Карбоновые кислоты, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . doi : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 3527306730 .
- ^ Дженкинс, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . Тол. 7. С. 96–160. doi : 10.1039/9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4 .
- ^ Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP (1997). «Преобразование бета-метилбутирической кислоты в бета-гидрокси-бета-метилбутирическую кислоту от Galactomyces reessii» . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (11): 4191–5. Bibcode : 1997apenm..63.4191L . doi : 10.1128/aem.63.11.4191-4195.1997 . PMC 168736 . PMID 9361403 .
- ^ «Изовальская кислота» . Компания хороших ароматов . Получено 2020-09-30 .
- ^ «Этил 3-метилбутаноат» . Компания хороших ароматов . Получено 2020-09-30 .
- ^ Jump up to: а беременный Джексон, Рон С. (2008). Наука вина: принципы и приложения (3 -е изд.). Академическая пресса. п. 495. ISBN 9780123736468 .
- ^ Jump up to: а беременный Кирк-Отмер (2007). "Вино" . Технология питания и кормов, том 2 . Джон Уайли и сыновья. п. 702. ISBN 9780470174487 .
- ^ Jump up to: а беременный Оливер, Гаррет, изд. (2012). Оксфордский компаньон до пива . Издательство Оксфордского университета. п. 498. ISBN 9780195367133 .
- ^ FAO/WHO Expert Committe of Food добавителей (1998). «Оценка безопасности определенных пищевых добавок и загрязнений» . Получено 2020-09-30 .
- ^ «Метабокарт для изовальской кислоты» . База данных метаболом человека . 2020-02-26 . Получено 2020-09-30 .
- ^ Уилсон, Джейкоб М.; Fitchen, Peter J.; Кэмпбелл, Билл; Уилсон, Габриэль Дж.; Занчи, Нело; Тейлор, Лем; Уилборн, Колин; Калман, Дуглас С.; Стаут, Джеффри Р.; Хоффман, Джей Р.; Ziegenfuss, Tim N.; Лопес, Гектор Л.; Крейдер, Ричард Б.; Смит-Райан, Эбби Э.; Антонио, Хосе (2013). «Стенд международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)» . Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. doi : 10.1186/1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455 .
- ^ ; , ARA Katsutoshi -364 .