Макролактонизация Кори-Николау

Макролактонизация Кори-Николау
Назван в честь	Элиас Джеймс Кори ; КЦ Николау
Тип реакции	Назовите реакцию

Макролактонизация Кори-Николау — названная реакция органической химии , предназначенная для синтеза лактонов из гидроксикислот , обнаруженная в 1974 году. ^[1]^[2] В реакции используются 2,2'-дипиридилдисульфид и трифенилфосфин в качестве реагентов, и она протекает в полярном апротонном растворителе в мягких условиях. ^[3]

Механизм [ править ]

Гидроксикислота сначала реагирует с 2,2'-дипиридилдисульфидом с образованием соответствующего эфира 2-пиридинтиола, а после переноса протона алкоксид атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрическое переходное состояние, прежде чем снова раствориться до желаемого лактона и 2 -пиридинтион. ^[4]^[5]

См. также [ править ]

Ссылки [ править ]

^ Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста (1 августа 1974 г.). «Эффективный и мягкий лактонизационный метод синтеза макролидов». Журнал Американского химического общества . 96 (17): 5614–5616. дои : 10.1021/ja00824a073 .
^ Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста ; Мелвин, Лоуренс С. младший (1975). «Синтез новых макроциклических лактонов из ряда простагландинов и полиэфирных антибиотиков». Журнал Американского химического общества . 97 (3): 653–654. дои : 10.1021/ja00836a036 . ПМИД 1133366 .
^ Мэн, Цинчан; Гессен, Манфред (1992). «Методы замыкания кольца в синтезе макроциклических природных продуктов». Темы современной химии . 161 : 107–176. дои : 10.1007/3-540-54348-1_9 . ISBN 978-3-540-54348-0 .
^ Кори, Элиас Джеймс ; Брунель, Дэниел Дж.; Сторк, Филип Дж. (1976). «Механистические исследования метода двойной активации синтеза макроциклических лактонов». Буквы тетраэдра . 17 (38): 3405–3408. дои : 10.1016/S0040-4039(00)93056-9 .
^ Бехинпур, Кевиан; Хопкинс, Эндрю; Уильямс, Эндрю (1981). «Кольцевой затвор из макролида: механизм «двойной активации»». Буквы тетраэдра . 22 (4): 275–278. дои : 10.1016/0040-4039(81)80074-3 .

[1] Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста (1 августа 1974 г.). «Эффективный и мягкий лактонизационный метод синтеза макролидов». Журнал Американского химического общества . 96 (17): 5614–5616. дои : 10.1021/ja00824a073 .

[2] Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста ; Мелвин, Лоуренс С. младший (1975). «Синтез новых макроциклических лактонов из ряда простагландинов и полиэфирных антибиотиков». Журнал Американского химического общества . 97 (3): 653–654. дои : 10.1021/ja00836a036 . ПМИД 1133366 .

[3] Мэн, Цинчан; Гессен, Манфред (1992). «Методы замыкания кольца в синтезе макроциклических природных продуктов». Темы современной химии . 161 : 107–176. дои : 10.1007/3-540-54348-1_9 . ISBN 978-3-540-54348-0 .

[4] Кори, Элиас Джеймс ; Брунель, Дэниел Дж.; Сторк, Филип Дж. (1976). «Механистические исследования метода двойной активации синтеза макроциклических лактонов». Буквы тетраэдра . 17 (38): 3405–3408. дои : 10.1016/S0040-4039(00)93056-9 .

[5] Бехинпур, Кевиан; Хопкинс, Эндрю; Уильямс, Эндрю (1981). «Кольцевой затвор из макролида: механизм «двойной активации»». Буквы тетраэдра . 22 (4): 275–278. дои : 10.1016/0040-4039(81)80074-3 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]