Макролактонизация Кори-Николау
| Макролактонизация Кори-Николау | |
|---|---|
| Назван в честь | Элиас Джеймс Кори КЦ Николау |
| Тип реакции | Назовите реакцию |
Макролактонизация Кори-Николау — названная реакция органической химии , предназначенная для синтеза лактонов из гидроксикислот , обнаруженная в 1974 году. [ 1 ] [ 2 ] В реакции используются 2,2'-дипиридилдисульфид и трифенилфосфин в качестве реагентов, и она протекает в полярном апротонном растворителе в мягких условиях. [ 3 ]
Механизм
[ редактировать ]Гидроксикислота сначала реагирует с 2,2'-дипиридилдисульфидом с образованием соответствующего эфира 2-пиридинтиола, а после переноса протона алкоксид атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрическое переходное состояние , прежде чем снова раствориться до желаемого лактона и 2 -пиридинтион. [ 4 ] [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста (1 августа 1974 г.). «Эффективный и мягкий лактонизационный метод синтеза макролидов». Журнал Американского химического общества . 96 (17): 5614–5616. дои : 10.1021/ja00824a073 .
- ^ Кори, Элиас Джеймс ; Николау, Кириакос Коста ; Мелвин, Лоуренс С. младший (1975). «Синтез новых макроциклических лактонов из ряда простагландинов и полиэфирных антибиотиков». Журнал Американского химического общества . 97 (3): 653–654. дои : 10.1021/ja00836a036 . ПМИД 1133366 .
- ^ Мэн, Цинчан; Гессен, Манфред (1992). «Методы замыкания кольца в синтезе макроциклических природных продуктов». Темы современной химии . 161 : 107–176. дои : 10.1007/3-540-54348-1_9 . ISBN 978-3-540-54348-0 .
- ^ Кори, Элиас Джеймс ; Брунель, Дэниел Дж.; Сторк, Филип Дж. (1976). «Механистические исследования метода двойной активации синтеза макроциклических лактонов». Буквы тетраэдра . 17 (38): 3405–3408. дои : 10.1016/S0040-4039(00)93056-9 .
- ^ Бехинпур, Кевиан; Хопкинс, Эндрю; Уильямс, Эндрю (1981). «Кольцевой затвор из макролида: механизм «двойной активации»». Буквы тетраэдра . 22 (4): 275–278. дои : 10.1016/0040-4039(81)80074-3 .