Реакция дегидратации
В химии реакция дегидратации представляет собой реакцию элиминирования , которая включает потерю воды из реагирующей молекулы или иона . Реакции дегидратации являются обычными процессами, обратными реакции гидратации .
Реакции дегидратации в органической химии.
[ редактировать ]Этерификация
[ редактировать ]Классическим примером реакции дегидратации является этерификация Фишера , которая включает обработку карбоновой кислоты спиртом с образованием сложного эфира.
- RCO 2 H + R’OH ⇌ RCO 2 R’ + H 2 O
Часто такие реакции требуют присутствия дегидратирующего агента, т.е. вещества, вступающего в реакцию с водой.
Этерификация
[ редактировать ]Два моносахарида , такие как глюкоза и фруктоза , можно соединить вместе (с образованием сахарозы ) с помощью дегидратационного синтеза. Новая молекула, состоящая из двух моносахаридов, называется дисахаридом .
Образование нитрила
[ редактировать ]Нитрилы часто получают дегидратацией первичных амидов.
- RC(O)NH 2 → RCN + H 2 O
Образование Кетены
[ редактировать ]Кетен получают путем нагревания уксусной кислоты и улавливания продукта: [1]
- CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
Образование алкена
[ редактировать ]Алкены можно получить из спиртов путем дегидратации. Это преобразование, среди прочего, используется при преобразовании биомассы в жидкое топливо. [2] Превращение этанола в этилен является фундаментальным примером: [3] [4]
- СН 3 СН 2 ОН → Н 2 С=СН 2 + Н 2 О
Реакцию ускоряют кислотные катализаторы, такие как серная кислота и некоторые цеолиты .Эти реакции часто протекают через какие-то промежуточные соединения, как показано на примере дегидратации циклогексанола . [5]
Некоторые спирты склонны к обезвоживанию. 3-гидроксилкарбонилы, называемые альдолами , выделяют воду при хранении при комнатной температуре:
- RC(O)CH 2 CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H 2 O
Реакцию индуцируют дегидратирующими реагентами. Например, 2-метилциклогексан-1-ол дегидратируется до 1-метилциклогексена в присутствии сульфурана Мартина , который необратимо реагирует с водой. [6] [7]
Двойная дегидратация иллюстрируется превращением глицерина в акролеин : [8] [9]
Реакции дегидратации в неорганической химии.
[ редактировать ]Образование пирофосфатной связи является важным вопросом дегидратации, имеющим отношение к биоэнергетике.
Путем обезвоживания получают различные строительные материалы. Парижский гипс получают путем обезвоживания гипса в печи: [10] [11]
- нагревать (выпущено в Steam).
Полученный сухой порошок можно смешать с водой до образования густой, но работоспособной пасты, которая затвердевает.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Миллер, Раймунд; Абечерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кетенес». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_063 . ISBN 3527306730 .
- ^ Бессон, Мишель; Галлезо, Пьер; Пинель, Екатерина (12 февраля 2014 г.). «Превращение биомассы в химические вещества с использованием металлических катализаторов» . Химические обзоры . 114 (3): 1827–1870. дои : 10.1021/cr4002269 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 24083630 .
- ^ Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Чжан, Миньхуа; Ю, Инчжэ (17 июля 2013 г.). «Обезвоживание этанола в этилен» . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 52 (28): 9505–9514. дои : 10.1021/ie401157c . ISSN 0888-5885 .
- ^ Г. Х. Коулман, Х. Ф. Джонстон (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
- ^ Дж. Брент Фризен; Роберт Шретцман (2011). «Обезвоживание 2-метил-1-циклогексанола: новые результаты популярного студенческого лабораторного эксперимента». Дж. Хим. Образование. 88 (8): 1141–1147. Бибкод : 2011JChEd..88.1141F . дои : 10.1021/ed900049b .
- ^ Роден, Брайан А. (2001). «Дифенилбис(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-фенил-2-пропокси)сульфуран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd409 . ISBN 0471936235 .
- ^ Х. Адкинс ; WH Хартунг (1926). «Акролеин». Органические синтезы . 6 :1. дои : 10.15227/orgsyn.006.0001 .
- ^ Катренюк, Бенджамин; Поль, Себастьян; Бельер-Бака, Вирджиния; Рей, Патрик; Дюмейниль, Франк (2010). «Обезвоживание глицерина до акролеина в контексте новых применений глицерина» . Зеленая химия . 12 (12): 2079. doi : 10.1039/c0gc00307g . ISSN 1463-9262 .
- ^ Франц Виршинг «Сульфат кальция» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012 Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a04_555
- ^ Персонал. «CaSO4, ½ H2O» . ЛафаржПрестиа . Архивировано из оригинала 20 ноября 2008 года . Проверено 27 ноября 2008 г.
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
