Заседание
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
5,6-дигидрокси-4-оксофлав-2-en-7-ил β- d -глюкопиранозидуроновая кислота
| |
| Систематическое имя IUPAC
(2 с , 3 с , 4 с , 5 r , 6 с ) -6-[((5,6-дигидрокси-4-оксо-2-фенил-4 ч -1-бензопиран-7-ил) -3] -3 , 4,5-тригидроксиоксан-2-карбоновая кислота | |
| Other names
Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-β-D-glucopyranose acid
| |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| 70480 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.133.557 |
| EC Number |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| Properties | |
| C21H18O11 | |
| Molar mass | 446.364 g·mol−1 |
| Melting point | 202 to 205 °C (396 to 401 °F; 475 to 478 K) |
| Hazards | |
| GHS labelling: | |
| |
| Warning | |
| H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
Поскольку байкалин является флавоновым гликозидом , это флавоноид . Это глюкуронид Байкалеина .
Природные события
[ редактировать ]Бакалалин обнаружен у нескольких видов в роде Scutellaria , включая Scutellaria baicalensis , [ 1 ] и Scutellaria lateriflora . есть 10 мг/г бакалана В листьях Scutellaria Galericulata . [ 2 ] Он также присутствует в изоляте коры дерева индикатора Oroxylum .
Медицинское использование
[ редактировать ]Бакалалин является одним из химических ингредиентов как минимум двух травяных добавок: Shuanghuanglian [ 1 ] и Sho-saiko-to-to , которая является китайской классической травяной формулой и перечислена в Японии как лекарство Кампо . [ Цитация необходима ]
Baicalin, along with its aglycone baicalein, is a positive allosteric modulator of the benzodiazepine site and/or a non-benzodiazepine site of the GABAA receptor.[3][4][5] In mice, baicalin produces anxiolytic effects without sedative or myorelaxant effects.[6][7] It is thought that baicalin, along with other flavonoids, may underlie the anxiolytic effects of S. baicalensis and S. lateriflora.[8][9]
Baicalin is a known prolyl endopeptidase inhibitor.[10] It induces apoptosis in pancreatic cancer cells.[11]
References
[edit]- ^ Jump up to: a b Su Hx, Yao S, Zhao WF, Li Mj, Liu J, Shang WJ, Xie H, Ke CQ, Hu HC, Gao Mn, Yu KQ, Liu H, Shen JS, Tang W, Zhang Lk, Xiao Gf, Ni L, Wang Dw, Zuo JP, Jiang HL, Bai F, Wu Y, Ye Y, Xu YC (2020). "Anti-SARS-CoV-2 activities in vitro of Shuanghuanglian preparations and bioactive ingredients". Acta Pharmacologica Sinica. 41 (9): 1167–1177. doi:10.1038/s41401-020-0483-6. PMC 7393338. PMID 32737471.
- ^ P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlin, 1969-1979
- ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H (2002). "Two flavones from Scutellaria baicalensis Georgi and their binding affinities to the benzodiazepine site of the GABAA receptor complex". Pharmazie. 57 (12): 857–8. PMID 12561253.
- ^ Hui KM, Wang XH, Xue H (2000). "Interaction of flavones from the roots of Scutellaria baicalensis with the benzodiazepine site". Planta Med. 66 (1): 91–3. doi:10.1055/s-0029-1243121. PMID 10705749. S2CID 260249283.
- ^ Edwin Lowell Cooper, Nobuo Yamaguchi (1 January 2004). Complementary and Alternative Approaches to Biomedicine. Springer Science & Business Media. pp. 188–. ISBN 978-0-306-48288-5.
- ^ Xu Z, Wang F, Tsang SY, Ho KH, Zheng H, Yuen CT, Chow CY, Xue H (2006). "Anxiolytic-Like Effect of baicalin and its additivity with other anxiolytics". Planta Med. 72 (2): 189–92. doi:10.1055/s-2005-873193. PMID 16491459. S2CID 2398014.
- ^ Liao JF, Hung Wy, Chen CF (2003). «Анксиолитические эффекты Baicalein и Baicalin в тесте на конфликт Vogel у мышей». Евро. J. Pharmacol . 464 (2–3): 141–6. doi : 10.1016/s0014-2999 (03) 01422-5 . PMID 12620506 .
- ^ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z (2003). «Фитохимический и биологический анализ черепа (Scutellaria lateriflora L.): лекарственное растение с анксиолитическими свойствами». Фитомедицина . 10 (8): 640–9. doi : 10.1078/0944-7113-00374 . PMID 14692724 .
- ^ Стефани Шварц (9 января 2008 г.). Психоактивные травы в медицине ветеринарного поведения . Джон Уайли и сыновья. С. 139–. ISBN 978-0-470-34434-7 .
- ^ Prades R, Teixidó M, Giralt E (2008). ЦНС - это торможение » Биоорганическая и лекарственная химия . 16 (15): 7516–2 doi : 10.1016/j.bmc . PMID 18650094 .
- ^ Такахаши Х., Чен М.К., Фам Х., Ангст Е., Кинг Дж.С., Парк Дж., Бровман Э.Ю., Ишигуро Х., Харрис Д.М., Ребер Х.А., Хайнс О.Дж., Гуковская А.С., Го В.Л., Эйбл Г. (2011). «Baicalein, компонент Scutellaria baicalensis, вызывает апоптоз путем подавления MCL-1 в клетках рака поджелудочной железы человека» . Biochim Biophys Acta . 1813 (8): 1465–1474. doi : 10.1016/j.bbamcr.2011.05.003 . PMC 3123440 . PMID 21596068 .