Бензоат натрия
![]() | |
![]() | |
![]() | |
![]() Шаровидная модель упаковки в кристаллической структуре.
| |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Бензоат натрия | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.007.760 |
номер Е | Е211 (консерванты) |
ПабХим CID
|
|
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C7H5NaOC7H5NaO2 | |
Молярная масса | 144.105 g·mol −1 |
Появление | белый или бесцветный кристаллический порошок |
Запах | без запаха |
Плотность | 1,497 г/см 3 |
Температура плавления | 410 ° С (770 ° F, 683 К) |
62,65 г/100 мл (0 °С) 62,84 г/100 мл (15 °С) 62,87 г/100 мл (30 °С) 74,2 г/100 мл (100 °С) [ 1 ] | |
Растворимость | растворим в жидком аммиаке , пиридине [ 1 ] |
Растворимость в метаноле | 8,22 г/100 г (15 °С) 7,55 г/100 г (66,2 °С) [ 1 ] |
Растворимость в этаноле | 2,3 г/100 г (25 °С) 8,3 г/100 г (78 °С) [ 1 ] |
Растворимость в 1,4-диоксане | 0,818 мг/кг (25 °С) [ 1 ] |
Фармакология | |
A16AX11 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() | |
Предупреждение | |
H319 [ 2 ] | |
П305+П351+П338 [ 2 ] | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 100 ° С (212 ° F; 373 К) |
500 ° С (932 ° F; 773 К) | |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
4100 мг/кг (перорально, крыса) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Бензоат натрия, известный как бензоат соды, представляет собой натриевую соль бензойной кислоты , широко используемую в качестве пищевого консерванта (с номером Е E211 также ) и травильного агента . Он выглядит как белое кристаллическое химическое вещество с формулой C 6 H 5 COONa.
Производство
[ редактировать ]Бензоат натрия обычно получают нейтрализацией гидроксида натрия (NaOH) бензойной кислотой (C 6 H 5 COOH), [ 3 ] производится в промышленных масштабах путем окисления толуола частичного кислородом который сам .
Реакции
[ редактировать ]Бензоат натрия можно декарбоксилировать сильным основанием и нагреванием с образованием бензола : [ 4 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Многие продукты питания являются естественными источниками бензойной кислоты, ее солей и эфиров . [ 5 ] Богатыми источниками могут быть фрукты и овощи , особенно ягоды, такие как клюква и черника . Другие источники включают морепродукты , такие как креветки , и молочные продукты . [ нужна ссылка ]
Использование
[ редактировать ]В качестве консерванта
[ редактировать ]Бензоат натрия может действовать как пищевой консервант. Он наиболее широко используется в кислых продуктах, таких как заправки для салатов (например, уксусная кислота в уксусе ), газированные напитки ( угольная кислота ), джемы и фруктовые соки ( лимонная кислота ), соленья ( уксусная кислота ), приправы и начинки из замороженного йогурта . Он также используется в качестве консерванта в лекарствах и косметике. [ 6 ] [ 7 ] В этих условиях он превращается в бензойную кислоту (Е210), обладающую бактериостатическим и фунгистатическим действием . Бензойную кислоту обычно не используют напрямую из-за ее плохой растворимости в воде. Концентрация пищевого консерванта ограничена FDA в США до 0,1% по весу. [ 8 ] По данным Ассоциации американских чиновников по контролю за кормами, бензоат натрия также разрешен в качестве пищевой добавки для животных в концентрации до 0,1%. [ 9 ] Бензоат натрия был заменен сорбатом калия в большинстве безалкогольных напитков в Соединенном Королевстве . [ 10 ]
В 19 веке бензоат натрия в качестве пищевого ингредиента исследовал Харви В. Уайли с его «Отрядом по ядам» в рамках Министерства сельского хозяйства США . Это привело к принятию в 1906 году Закона о чистых пищевых продуктах и лекарствах , ключевого события в ранней истории регулирования пищевых продуктов в Соединенных Штатах .
В фармацевтике
[ редактировать ]Бензоат натрия используется для лечения нарушений цикла мочевины из-за его способности связывать аминокислоты. [ 11 ] [ 12 ] Это приводит к выведению этих аминокислот и снижению уровня аммиака. Недавние исследования показывают, что бензоат натрия может быть полезен в качестве дополнительной терапии (1 грамм в день) при шизофрении . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Общие баллы по шкале положительных и отрицательных синдромов снизились на 21% по сравнению с плацебо.
Бензоат натрия вместе с фенилбутиратом применяется для лечения гипераммониемии . [ 16 ] [ 17 ]
Бензоат натрия, наряду с кофеином , используется для лечения постпункционной головной боли , угнетения дыхания, связанного с передозировкой наркотиков , [ 18 ] [ 19 ] и с эрготамином для лечения сосудистой головной боли . [ 20 ]
Другое использование
[ редактировать ]Бензоат натрия также используется в фейерверках в качестве топлива для смеси для свистков — порошка, который издает свистящий звук при сжатии в трубку и воспламенении. [ 21 ] [ 22 ]
Механизм сохранения продуктов питания
[ редактировать ]Механизм начинается с всасывания бензойной кислоты в клетку. Если внутриклеточный рН падает до 5 и ниже, анаэробная ферментация глюкозы фосфофруктокиназы посредством , резко снижается [ 23 ] который подавляет рост и выживание микроорганизмов, вызывающих порчу пищевых продуктов.
Здоровье и безопасность
[ редактировать ]
В США бензоат натрия признан как общепризнанный безопасным (GRAS) Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов . [ 24 ] Международная программа по химической безопасности не выявила побочных эффектов у людей при дозах 647–825 мг/кг массы тела в день. [ 25 ] [ 26 ]
Кошки имеют значительно более низкую толерантность к бензойной кислоте и ее солям , чем крысы и мыши. [ 27 ]
Человеческий организм быстро выводит бензоат натрия, соединяя его с глицином с образованием гиппуровой кислоты , которая затем выводится из организма. [ 26 ] Метаболический путь этого начинается с превращения бензоата с помощью бутират-КоА-лигазы в промежуточный продукт, бензоил-КоА . [ 28 ] который затем метаболизируется глицин -N -ацилтрансферазой в гиппуровую кислоту. [ 29 ]
Ассоциация с бензолом в безалкогольных напитках и перечных соусах.
[ редактировать ]В сочетании с аскорбиновой кислотой (витамином С, Е300) бензоат натрия и бензоат калия могут образовывать бензол . В 2006 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов проверило 100 напитков, доступных в Соединенных Штатах, которые содержали как аскорбиновую кислоту, так и бензоат. В четырех случаях уровень бензола превышал 5 частей на миллиард, максимальный уровень загрязнения в установленный Агентством по охране окружающей среды для питьевой воды. [ 30 ] Состав большинства напитков, состав которых превышал допустимый предел, был изменен, а затем протестирован ниже предела безопасности. [ 30 ] Тепло, свет и срок хранения могут увеличить скорость образования бензола. Острый перец естественным образом содержит витамин С («почти столько же, сколько в одном апельсине»). [ 31 ] ), поэтому наблюдение о напитках применимо к перечным соусам, содержащим бензоат натрия, таким как Texas Pete .
СДВГ и гиперактивность
[ редактировать ]Великобритании Исследования, опубликованные, в том числе в 2007 году Агентством по пищевым стандартам (FSA), показывают, что некоторые искусственные красители в сочетании с бензоатом натрия могут быть связаны с гиперактивным поведением и другими симптомами СДВГ. Результаты были противоречивыми в отношении бензоата натрия, поэтому FSA рекомендовало дальнейшее исследование. [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] Агентство по пищевым стандартам пришло к выводу, что наблюдаемое увеличение гиперактивного поведения, если оно действительно существует, скорее всего, связано с искусственными красителями, чем с бензоатом натрия. [ 34 ] Автор отчета, Джим Стивенсон из Саутгемптонского университета , сказал: «Результаты показывают, что потребление определенных смесей искусственных пищевых красителей и консерванта бензоата натрия связано с увеличением гиперактивного поведения у детей... Действуют многие другие факторы, но это по крайней мере, того, чего ребенок может избежать». [ 34 ]
Компендиальный статус
[ редактировать ]- Британская фармакопея [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ]
- Европейская Фармакопея [ 35 ]
- Кодекс пищевых химикатов [ 35 ]
- Японская фармакопея [ 38 ]
- Фармакопея США [ 39 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и «бензоат натрия» . chemister.ru .
- ^ Jump up to: а б с Sigma-Aldrich Co. , Бензоат натрия . Проверено 23 мая 2014 г.
- ^ «Международная программа по химической безопасности» . Inchem.org . Проверено 9 февраля 2022 г.
- ^ Вертхайм Э (1942). Введение в органическую химию с некоторыми главами биохимии . Компания Блакистан. п. 236.
- ^ дель Ольмо А., Кальсада Х., Нуньес М. (20 ноября 2015 г.). «Бензойная кислота и ее производные как природные соединения в пищевых продуктах и в качестве добавок: использование, воздействие и противоречия». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 57 (14): 3084–3103. дои : 10.1080/10408398.2015.1087964 . ПМИД 26587821 . S2CID 205692543 .
- ^ «Безоат натрия» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека
- ^ «Робитуссин (Гвайфенезин)» . Rxmed.com . Проверено 14 января 2013 г.
- ^ «Свод федеральных правил Раздел 21» . www.accessdata.fda.gov .
- ^ ААФКО (2004). «Официальное издание»: 262.
{{cite journal}}
: Для цитирования журнала требуется|journal=
( помощь ) - ^ Солтмарш М (15 марта 2015 г.). «Последние тенденции в использовании пищевых добавок в Соединенном Королевстве». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 95 (4): 649–652. Бибкод : 2015JSFA...95..649S . дои : 10.1002/jsfa.6715 . ISSN 1097-0010 . ПМИД 24789520 .
...консервант, использованный в исследовании, бензоат натрия, в большинстве безалкогольных напитков был заменен сорбатом калия.
- ^ Хеберле Дж., Боддарт Н., Бурлина А., Чакрапани А., Диксон М., Хьюмер М., Каралл Д., Мартинелли Д., Креспо П.С., Сантер Р., Сервайс А., Валаяннопулос В., Линднер М., Рубио В., Диониси-Вичи С. (2012). «Предлагаемые рекомендации по диагностике и лечению нарушений цикла мочевины» . Сиротский журнал редких заболеваний . 7:32 . дои : 10.1186/1750-1172-7-32 . ПМЦ 3488504 . ПМИД 22642880 .
- ^ Вилкен Б. (2004). «Проблемы лечения нарушений цикла мочевины». Молекулярная генетика и обмен веществ . 81 (Приложение 1): S86–91. дои : 10.1016/j.ymgme.2003.10.016 . ПМИД 15050980 .
- ^ Дополнительное лечение бензоатом при шизофрении. Рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование ингибитора оксидазы d-аминокислот, декабрь 2013 г.
- ^ «Сборник неврологии и психиатрии» . Институт Жизни. 16 апреля 2018 г. – через Google Книги.
- ^ Публикации сотрудников Научно-исследовательского института психического здоровья , Мичиганский университет. Научно-исследовательский институт психического здоровья
- ^ «Корица может помочь остановить прогрессирование болезни Паркинсона - Пресс-релизы - Медицинский центр Университета Раша» .
- ^ ФЕНИЛБУТИРАТ, БЕНЗОАТ НАТРИЯ . Национальный институт диабета, заболеваний органов пищеварения и почек. 2012. PMID 31643176 .
- ^ Юджел А., Озялчин С., Талу Г.К., Юджел Э.К., Эрдине С. (1999). «Внутривенное введение кофеина бензоата натрия при постпункционной головной боли». Рег Анест Пейн Мед . 24 (1): 51–4. дои : 10.1097/00115550-199924010-00010 . ПМИД 9952095 .
- ^ mayoclinic.org, Кофеин и бензоат натрия (пути инъекций)
- ^ ebi.ac.uk, CHEBI:32140 - кофеинбензоат натрия.
- ^ Озтап С. «Пиротехнический свисток и его применение» (PDF) . Пиротехника . 11 : 46–54.
- ^ Вербовицкий Ю, Юкнелявичюс Д (2023). «Пиротехнические свистки: Обзор» . Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 48 (6): e202300044. дои : 10.1002/преп.202300044 . ISSN 0721-3115 .
- ^ Кребс Х.А., Виггинс Д., Стаббс М., Солс А., Бедойя Ф. (сентябрь 1983 г.). «Исследование механизма противогрибкового действия бензоата» . Биохимический журнал . 218 (3): 657–663. дои : 10.1042/bj2140657 . ПМЦ 1152300 . ПМИД 6226283 .
- ^ «CFR — Свод федеральных правил, раздел 21» . www.accessdata.fda.gov .
- ^ «Краткий международный документ химической оценки 26: Бензойная кислота и бензоат натрия» . Inchem.org . Проверено 14 января 2013 г.
- ^ Jump up to: а б Экспертная группа по обзору косметических ингредиентов Бинду Наир (2001). «Заключительный отчет об оценке безопасности бензилового спирта, бензойной кислоты и бензоата натрия». Инт Джей Токс . 20 (Приложение 3): 23–50. дои : 10.1080/10915810152630729 . ПМИД 11766131 . S2CID 13639993 .
- ^ Бедфорд П.Г., Кларк Э.Г. (январь 1972 г.). «Экспериментальное отравление бензойной кислотой у кошки». Ветеринар. Рек . 90 (3): 53–8. doi : 10.1136/vr.90.3.53 (неактивен 31 января 2024 г.). ПМИД 4672555 . S2CID 2553612 .
{{cite journal}}
: CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на январь 2024 г. ( ссылка ) - ^ «бутират-КоА-лигаза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт
- ^ «глицин-N-ацилтрансфераза» . БРЕНДА . Технический университет Брауншвейга . Проверено 7 мая 2014 г. Субстраты/Продукт
- ^ Jump up to: а б «Данные о бензоле в безалкогольных и других напитках» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . 16 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 12 января 2017 г. . Проверено 7 ноября 2013 г.
- ^ «Полезен ли острый соус для вашего здоровья?» . 4 ноября 2016 г.
- ↑ Агентство по пищевым стандартам выпускает пересмотренные рекомендации по некоторым искусственным красителям. Архивировано 6 декабря 2011 г. в Wayback Machine, 6 сентября 2007 г.
- ^ Пищевые красители и гиперактивность. Архивировано 20 мая 2023 г. в Wayback Machine "Myomancy" 7 сентября 2007 г.
- ^ Jump up to: а б с Агентство пересматривает рекомендации по некоторым искусственным красителям. Архивировано 12 апреля 2012 г. в Wayback Machine , Агентство по пищевым стандартам, 11 сентября 2007 г.
- ^ Jump up to: а б с Сигма Олдрич . «Безоат натрия» . Проверено 17 июля 2009 г.
- ^ Управление терапевтическими товарами . «Химические вещества» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 15 июня 2009 года . Проверено 17 июля 2009 г.
- ^ Секретариат Британской фармакопеи. «Индекс (БП)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 2 марта 2010 г.
- ^ «Японская фармакопея, 15-е издание» . Архивировано из оригинала 28 марта 2010 года . Проверено 2 марта 2010 г.
- ^ Фармакопейная конвенция США . «Изменения к USP 29–NF 24» . Архивировано из оригинала 4 апреля 2009 года . Проверено 17 июля 2009 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- Международная программа по химической безопасности - отчет о бензойной кислоте и бензоате натрия
- Кубота К., Ишизаки Т. (1991). «Дозозависимая фармакокинетика бензойной кислоты после перорального введения бензоата натрия человеку». Евро. Дж. Клин. Фармакол . 41 (4): 363–8. дои : 10.1007/BF00314969 . ПМИД 1804654 . S2CID 8196430 .
Хотя максимальная скорость биотрансформации бензойной кислоты в гиппуровую кислоту варьировала от 17,2 до 28,8 мг.кг-1.ч-1 среди шести особей, среднее значение (23,0 мг.кг-1.ч-1) было довольно близко к что обеспечивается максимальной суточной дозой (0,5 г/кг-1.день-1), рекомендованной при лечении гипераммониемии у пациентов с врожденными нарушениями уреагенеза.
- Данные о безопасности бензоата натрия. Архивировано 11 декабря 2011 г. на Wayback Machine.
.