Циан

Циан
Ball and stick model of cyanogen	Spacefill model of cyanogen
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Оксалонитрил
	Систематическое имя IUPAC Этанединитрил
	Другие имена Циан ; Бис (нитридоуглерод) ( C - C ) ; Дициан ; Углеродный нитрид ; Щавелевая кислота динитрила ; Диканоген ; Нитрилоацетонитрил ; Сай
Идентификаторы
Номер CAS	460-19-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1732464
Чеби	Чеби: 29308 ;
Chemspider	9605 ;
Echa Infocard	100.006.643
ЕС номер	207-306-5 ;
Гмелин Ссылка	1090
Сетка	циан
PubChem CID	9999 ;
Rtecs номер	GT1925000 ;
НЕКОТОРЫЙ	534q0f66rk ;
Номер	1026
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID1023992 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 N 2
Молярная масса	52.036 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Запах	острый, горький миндальный
Плотность	950 мг мл −1 (и –21 ° C)
Точка плавления	−28 ° C (-18 ° F; 245 K)
Точка кипения	−21,1 ° C; −6,1 ° F; 252,0 К.
Растворимость в воде	45 г/100 мл (при 20 ° С)
Растворимость	растворимый в этаноле , этиловый эфир
Давление паров	5,1 атм (21 ° C)
Закон Генри ; постоянная ( K H )	1,9 мкмоль PA −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-21.6·10 −6 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1,327 (18 ° C)
Термохимия
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	241.57 JK −1 мол −1
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	309,07 кДж раз −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	−1.0978–1,0942 MJ моль −1
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	формирует цианид в организме; легковоспламеняющийся
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H220 , H331 , H410
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , p261 , p271 , p273 , p304+p340 , p311 , p321 , p377 , p381 , p391 , p403 , p403+p233 , p405 , p501
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	4 4 2
Взрывные пределы	6.6–32%
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	никто
Rel (рекомендуется)	TWA 10 ч/млн (20 мг/м 3 )
IDLH (немедленная опасность)	Н.д.
Лист данных безопасности (SDS)	inchem.org
Связанные соединения
Связанные алканенитрилы	Цианид водорода ; Тиоциановая кислота ; Цианоген йодид ; Цианоген бромид ; Цианоген хлорид ; Цианоген фторид ; Цианоген азид ; Ацетонитрил ; Аминоацены ; Гликолонитрил ; Пропионитрил ; Аминопропионитрил ; Футбол ; Pivalonitrile ; Ацетон цианогидрин ;
Связанные соединения	DBNPA
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Цианоген является химическим соединением с формулой ( C n ) ₂ . Самый простой стабильный нитрид углерода , это бесцветный и высокотоксичный газ с острым запахом . Молекула является псевдохалогеном . Молекулы цианогена состоят из двух групп CN - аналогично диатомным молекулам галогена, таких как CL ₂ , но гораздо меньше окисления. Две группы Cyano связаны вместе при их атомах углерода : n≡C - C≡N, хотя другие изомеры были обнаружены. ^{[ 6 ]} Название также используется для радикала CN, ^{[ 7 ]} и, следовательно, используется для таких соединений, как бромид цианогена (NCBR) ^{[ 8 ]} (Но см. Также циано радикал ). При сжигании при повышенном давлении с кислородом можно получить синее тонированное пламя, температура которого составляет около 4800 ° C (более высокая температура возможна с озоном). Он так считается газом со второй по величине температурой сжигания (после диканоацетилена ).

Цианоген ангидридом оксимида : является

H ₂ NC (O) C (O) NH ₂ → NCCN + 2 H ₂ O

Хотя оксимид изготавливается из цианогена путем гидролиза: ^{[ 9 ]}

NCCN + 2 H ₂ O → H ₂ NC (O) C (O) NH ₂

Подготовка

Цианоген обычно генерируется из цианидных соединений. Один лабораторный метод влечет за собой тепловое разложение цианида ртути :

2 HG (CN) ₂ → (CN) ₂ + HG ₂ (CN) ₂

Или можно объединить растворы соли меди (II) (таких как медь (II) сульфат ) с цианидами; Сформируется нестабильный медный (II) цианид, который быстро разлагается на медный (i) цианид и цианоген. ^{[ 10 ]}

2 cuso ₄ + 4 Kcn → (CN) ₂ + 2 CCU + 2 K ₂ SO ₄

В промышленности он создается путем окисления цианида водорода , обычно с использованием хлора над активированным диоксидным катализатором кремния или диоксидом азота над медной солью. Он также образуется, когда азот и ацетилен реагируют электрической иской или разрядкой. ^{[ 11 ]}

Изомеры

Цианоген является NCCN. Существует менее стабильные изомеры, в которых отличается порядок атомов. Изоцианоген (или цианоизоцианоген) - это NCNC, дизоцианоген - это CNNC, а диазодикагдовый ^{[ Цитация необходима ]} это CCNN.

Парацианоген

Парацианоген является полимером цианогена. Это может быть лучше всего подготовлено путем нагрева ртути (II) цианида . Он также может быть приготовлен путем нагрева цианида серебра , цианата серебра , йодида цианогена или йодида цианурика. ^{[ 12 ]} Он также может быть получен путем полимеризации цианогена при 300 до 500 ° C (от 572 до 932 ° F) в присутствии примесей следов. Парацианоген также может быть преобразован обратно в цианоген путем нагрева до 800 ° C (1470 ° F). ^{[ 9 ]} Основываясь на экспериментальных данных, структура этого полимерного материала считается довольно нерегулярной, причем большинство атомов углерода имеют SP ² Тип и локализованные домены π -спряжения . ^{[ 13 ]}

История

Цианоген был впервые синтезирован в 1815 году Джозефом Луи Гей-Луссаком , который определил ее эмпирическую формулу и назвал ее. Gay-Lussac придумал слово «cyanogène» из греческих слов κυανός (kyanos, Blue) и γεννάω (Gennao, чтобы создать), потому что цианиды были сначала изолированы шведским химиком Карлом Уилгельмом Шилом из пигментного пруссанского синего . ^{[ 14 ]} Он достиг важности с ростом индустрии удобрений в конце 19 -го века и остается важным промежуточным соединением в производстве многих удобрений. Он также используется в качестве стабилизатора в производстве нитроцеллюлозы .

Цианоген обычно встречается в кометах . ^{[ 15 ]} В 1910 году спектроскопический анализ кометы Галлея обнаружил цианоген в хвосте кометы, что привело к общественному бою, что Земля будет отравлена, когда она проходила через хвост. Люди в Нью -Йорке носили газовые маски, а продавцы продавали " таблетки для кометы", заявили, что нейтрализуют отравление. ^{[ 15 ]} Из -за чрезвычайно диффузного характера хвоста не было никакого эффекта, когда планета прошла через него. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Безопасность

Как и другие цианиды , цианоген очень токсичен, так как он легко подвергается восстановлению к цианиду, который отравляет комплекс цитохрома С оксидазы , тем самым прерывая цепь переноса митохондриального электрона . Цианогенный газ является раздражителем для глаз и дыхательной системы. Вдыхание может привести к головной боли, головокружению, быстрому пульсу, тошноте, рвоте, потере сознания, судороги и смерти, в зависимости от воздействия. ^{[ 18 ]} Смертельная доза в ингаляции обычно варьируется от 100 до 150 миллиграммов (от 1,5 до 2,3 зерна ).

Цианог продуцирует второй известный натуральный пламя (после дицианоацетилена , также известного как субнитрид углерода) с температурой более 4525 ° C (8177 ° F), когда он горит в кислороде. ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

В популярной культуре

В докторе, который сериал « Мозг Морбиуса » (5 -й сериал 13 -го сезона), Доктор синтезирует цианоген с использованием цианида водорода в качестве стартового материала и вентиляется через трубу, чтобы остановить солон от операции на мозге тела Морбиуса.

В Dragnet (1987) в пятницу (Дэн Айкройд) и Streebek (Tom Hanks) отслеживают злодея, который украл «псевдогалогенный соединение цианоген». ^{[ 21 ]}

Смотрите также

Псевдохалоген

Ссылки

^ «Оксалонитрил (Chebi: 29308)» . Химические сущности, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 27 октября 2006 г. Main . Получено 6 июня 2012 года .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям . Министерство здравоохранения и социальных служб, Центры по борьбе с заболеваниями, Национальный институт безопасности и гигиены труда. Сентябрь 2007 г. с. 82
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Индекс Merck (10 -е изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. P. 385 . ISBN 9780911910278 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивный 2024-05-09). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 Maint: doi неактивен с мая 2024 года ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0161" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Рингер, Ал; Шеррилл, CD; Король, ра; Crawford, TD (2008). «Низкие синглетные взволнованные состояния изоцианогена». Международный журнал квантовой химии . 106 (6): 1137–1140. Bibcode : 2008ijqc..108.1137r . doi : 10.1002/Qua.21586 .
^ Ирвин, Уильям М. (2011). «Цианогеновый радикал». Энциклопедия астробиологии . п. 402. doi : 10.1007/978-3-642-11274-4_1806 . ISBN 978-3-642-11271-3 .
^ Хартман, WW; Dreger, EE (1931). «Цианоген бромид» (PDF ) Органические синтезии . 11 : 30 ; Собранные объемы , вып. 2, с. 150
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2 -е изд.). Баттерворт-Хейнеманн . С. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8 .
^ Браттон, Тк; Линн, JW (1959). «Синтез и химия цианогена». Химические обзоры . 59 (5): 841–883. doi : 10.1021/cr50029a003 .
^ Бренеман, А.А. (январь 1889 г.). «Фиксация атмосферного азота» . Журнал Американского химического общества . 11 (1): 2–27. doi : 10.1021/ja02126a001 .
^ Bircumshaw, LL; FM Tayler; DH Whiffen (1954). «Парацианоген: его формирование и свойства. Часть I». J. Chem. Соц : 931–935. doi : 10.1039/jr9540000931 .
^ Майя, Леон (1993). «Парацианоген пересмотрен» . Журнал полимерной науки, часть A (представленная рукопись). 31 (10): 2595–2600. Bibcode : 1993jposa..31.2595m . doi : 10.1002/pola.1993.080311020 .
^ Gay-Lussac, JL (1815). «Исследование на животе» . Анналы химии (по -французски). 95 : 136–231. Gay-Lussac называет Cyanogen на с. 163.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Кометральный ядовитый газ Гейзер Геральды сюрпризы» . Science.nasa.gov . 2010-11-02. Архивировано из оригинала 2010-11-06.
^ «Ядовитый хвост кометы» (PDF) . Нью -Йорк Таймс . 1910-02-08.
^ «Комета Галлея 100 лет назад» . Денвер Пост . 2010-05-25.
^ Muir, Gd, ed. (1971). Опасности в химической лаборатории . Лондон: Королевский институт химии.
^ Томас, N.; Gaydon, AG; Brewer, L. (1952). «Цианогеновое пламя и энергия диссоциации N ₂ ». Журнал химической физики . 20 (3): 369–374. Bibcode : 1952jchph..20..369t . doi : 10.1063/1.1700426 .
^ JB Conway; RH Wilson Jr.; AV Grosse (1953). «Температура цианогено-кислорода пламени». Журнал Американского химического общества . 75 (2): 499. doi : 10.1021/ja01098a517 .
^ «Трихлорнотрометан и псевдогагогогенный соединение цианоген» . Получено 18 августа 2021 года .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с цианогеном в Wikimedia Commons
Чисхолм, Хью , изд. (1911). "Цианоген" . Encyclopædia Britannica (11 -е изд.). Издательство Кембриджского университета.
Национальный инвентарь загрязняющих веществ - Информационный бюллетень Cyanide Compounds
PhysOrg.com
CDC - Pocket Guide niosh к химической опасности

[ChEBI-1] «Оксалонитрил (Chebi: 29308)» . Химические сущности, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 27 октября 2006 г. Main . Получено 6 июня 2012 года .

[Pocket-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Niosh Pocket Guide к химическим опасностям . Министерство здравоохранения и социальных служб, Центры по борьбе с заболеваниями, Национальный институт безопасности и гигиены труда. Сентябрь 2007 г. с. 82

[Merck-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Индекс Merck (10 -е изд.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. P. 385 . ISBN 9780911910278 .

[iupac2013-4] Jump up to: ^а ^{беременный} "Фронт". Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 (Blue Book) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 902. DOI : 10.1039/9781849733069-FP001 (неактивный 2024-05-09). ISBN 978-0-85404-182-4 . {{cite book}}: CS1 Maint: doi неактивен с мая 2024 года ( ссылка )

[PGCH-5] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0161" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[6] Рингер, Ал; Шеррилл, CD; Король, ра; Crawford, TD (2008). «Низкие синглетные взволнованные состояния изоцианогена». Международный журнал квантовой химии . 106 (6): 1137–1140. Bibcode : 2008ijqc..108.1137r . doi : 10.1002/Qua.21586 .

[radical-7] Ирвин, Уильям М. (2011). «Цианогеновый радикал». Энциклопедия астробиологии . п. 402. doi : 10.1007/978-3-642-11274-4_1806 . ISBN 978-3-642-11271-3 .

[8] Хартман, WW; Dreger, EE (1931). «Цианоген бромид» (PDF ) Органические синтезии . 11 : 30 ; Собранные объемы , вып. 2, с. 150

[greenwood-9] Jump up to: ^а ^{беременный} Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2 -е изд.). Баттерворт-Хейнеманн . С. 320–321. ISBN 978-0-08-037941-8 .

[10] Браттон, Тк; Линн, JW (1959). «Синтез и химия цианогена». Химические обзоры . 59 (5): 841–883. doi : 10.1021/cr50029a003 .

[11] Бренеман, А.А. (январь 1889 г.). «Фиксация атмосферного азота» . Журнал Американского химического общества . 11 (1): 2–27. doi : 10.1021/ja02126a001 .

[12] Bircumshaw, LL; FM Tayler; DH Whiffen (1954). «Парацианоген: его формирование и свойства. Часть I». J. Chem. Соц : 931–935. doi : 10.1039/jr9540000931 .

[13] Майя, Леон (1993). «Парацианоген пересмотрен» . Журнал полимерной науки, часть A (представленная рукопись). 31 (10): 2595–2600. Bibcode : 1993jposa..31.2595m . doi : 10.1002/pola.1993.080311020 .

[14] Gay-Lussac, JL (1815). «Исследование на животе» . Анналы химии (по -французски). 95 : 136–231. Gay-Lussac называет Cyanogen на с. 163.

[poison-15] Jump up to: ^а ^{беременный} «Кометральный ядовитый газ Гейзер Геральды сюрпризы» . Science.nasa.gov . 2010-11-02. Архивировано из оригинала 2010-11-06.

[16] «Ядовитый хвост кометы» (PDF) . Нью -Йорк Таймс . 1910-02-08.

[17] «Комета Галлея 100 лет назад» . Денвер Пост . 2010-05-25.

[HitCL-18] Muir, Gd, ed. (1971). Опасности в химической лаборатории . Лондон: Королевский институт химии.

[19] Томас, N.; Gaydon, AG; Brewer, L. (1952). «Цианогеновое пламя и энергия диссоциации N ₂ ». Журнал химической физики . 20 (3): 369–374. Bibcode : 1952jchph..20..369t . doi : 10.1063/1.1700426 .

[20] JB Conway; RH Wilson Jr.; AV Grosse (1953). «Температура цианогено-кислорода пламени». Журнал Американского химического общества . 75 (2): 499. doi : 10.1021/ja01098a517 .

[21] «Трихлорнотрометан и псевдогагогогенный соединение цианоген» . Получено 18 августа 2021 года .

[ 4 ]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

v Т и азота Виды
Hydrides	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ NH₂OH N₂H₄ HN₃ N₃⁻ NH₅ (?)
Organic	NR₃ >C=NR -CONR₂ -CN HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN HOCN HNCO HNCS CH₂N₂ -NO -NO₂
Oxides	NO / (NO)₂ N₂O₃ HNO₂ / NO⁻ ₂ / NO⁺ NO₂ / (NO₂)₂ N₂O₅ HNO₃ / NO⁻ ₃ / NO⁺ ₂ NO₃ HNO / (HON)₂ / N₂O²⁻ ₂ / N₂O H₂NNO₂ HO₂NO / ONOO⁻ HO₂NO₂ / O₂NOO⁻ NO³⁻ ₄ H₄N₂O₄ / N₂O²⁻ ₃
Halides	NF NF₂ NF₃ NF₅ (?) NCl₃ NBr₃ NI₃ FN₃ ClN₃ BrN₃ IN₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHF₂ NHCl₂ NHBr₂ NHI₂
Oxidation states	−3, −2, −1, 0, +1, +2, +3, +4, +5 (a strongly acidic oxide)