Тиэтилперазин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Торекан, Норзин |
| AHFS / Drugs.com | Подробная информация для потребителей Micromedex |
| код АТС | |
| Фармакокинетические данные | |
| Связывание с белками | 60% |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ИЮФАР/БПС | |
| Лекарственный Банк | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.014.381 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 22 Ч 29 Н 3 С 2 |
| Молярная масса | 399.62 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Тиэтилперазин ( Торекан , Норзин ) — противорвотное средство. [ 1 ] класса фенотиазинов . Он является антагонистом дофаминовых рецепторов ( DRD1 , DRD2 , DRD4 ), а также 5-HT2A , 5 -HT2C - рецепторов, mAChR (1-5), α1 - адренергических рецепторов и H1 - рецепторов .
Тиэтилперазин активирует транспортный белок ABCC1 , который выводит бета-амилоид из мозга мышей. [ 2 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]Распределение
[ редактировать ]Этот препарат обладает высокой липофильностью и связывается с мембранами и белками сыворотки (более 85%). Он накапливается в органах с высоким кровотоком и проникает через плаценту. Его невозможно удалить с помощью диализа.
Метаболизм
[ редактировать ]Метаболизируется в основном в печени и только 3% выводится в неизмененном виде. Торекана Период полувыведения составляет 12 часов.
Тератогенность
[ редактировать ]В токсических дозах, превышающих терапевтическое окно, он увеличивает частоту возникновения расщелины неба.
Антипсихотическая активность
[ редактировать ]Теитилперазин может обладать антипсихотической активностью. [ 4 ] вследствие антагонизма 5-НТ 2 и D 2 рецепторов. Это может вызвать экстрапирамидные симптомы . [ нужна ссылка ] Тем не менее, он никогда не продавался как антипсихотик.
Одна из причин острой дистонии возникла у 19-летнего пациента мужского пола после прекращения приема этого препарата. [ 5 ]
Передозировка
[ редактировать ]Признаки острой передозировки тиэтилперазина включают: экстрапирамидные симптомы, спутанность сознания, судороги , угнетение дыхания и артериальную гипотензию .
Синтез
[ редактировать ]
Реакция Гольдберга между 3-(этилсульфанил)анилином [1783-82-0] ( 1 ) и 2-хлорбензойной кислотой [118-91-2] ( 2 ) с образованием диариламина, CID:82254530 ( 3 ). Карбоксил в остатке антраниловой кислоты , выполнив свою активирующую функцию, затем термолитически удаляется с образованием [68083-49-8] ( 4 ). При обработке серой и йодом мы получаем преимущественно фенотиазин [ 46815-10-5] ( 5 ); Rxn вполне может способствовать присутствие электронодонорного тиоэфира в пара -положении. Алкилирование 1-(ɣ̞-хлорпропил)-4-метилпиперазином [104-16-5] ( 6 ) в присутствии содамида дает тиэтилперазин ( 7 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тамболин Б.Л., Макгилливрей, округ Колумбия, Богоч А. (февраль 1965 г.). «Влияние дималеата тиэтилперазина (торекана) на тошноту и рвоту» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 92 (8): 422–423. ЧВК 1928133 . ПМИД 14261157 .
- ^ Крон М., Ланге С., Хофрихтер Дж., Шеффлер К., Стенцель Дж., Штеффен Дж. и др. (октябрь 2011 г.). «Церебральный амилоид-β-протеостаз у мышей регулируется мембранным транспортным белком ABCC1» . Журнал клинических исследований . 121 (10): 3924–3931. дои : 10.1172/JCI57867 . ПМК 3195473 . ПМИД 21881209 .
- «Болезнь Альцгеймера: транспортный белок ABCC1 играет ключевую роль в выведении бета-амилоида из мозга мышей» . ScienceDaily (пресс-релиз). 1 сентября 2011 г.
- ^ «Характеристики медицинского продукта» . rejestrymedyczne.ezdrowie.gov.pl (на польском языке). Архивировано из оригинала 20 октября 2022 года . Проверено 14 мая 2023 г.
- ^ Ротросен Дж., Ангрист Б.М., Гершон С., Аронсон М., Грюн П., Сачар Э.Дж. и др. (сентябрь 1978 г.). «Тиэтилперазин; клиническая антипсихотическая эффективность и корреляция с эффективностью в прогностических системах». Архив общей психиатрии . 35 (9): 1112–1118. doi : 10.1001/archpsyc.1978.01770330086008 . ПМИД 99115 .
- ^ Хандерия У (июль 1985 г.). «Рекуррентные дистонические реакции, вызванные тиэтилперазином». Разведка по наркотикам и клиническая фармация . 19 (7–8): 550–551. дои : 10.1177/106002808501900708 . ПМИД 4028959 . S2CID 44453678 .
- ^ Буркен Дж.П., Шварб Г., Гамбони Г., Фишер Р., Рюш Л., Гульдиманн С. и др. (1958). «Синтез по фенотиазиновой области. 1. Промежуточные соединения. Производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta . 41 (4): 1061–1072. дои : 10.1002/hlca.19580410419 .
- ^ Буркен Дж.П., Шварб Г., Гамбони Г., Фишер Р., Рюш Л., Гульдиманн С. и др. (1958). «Синтезы в области фенотиазинов. 2-е сообщение. N-замещенные производные меркаптофенотиазина». Helvetica Chimica Acta . 41 (4): 1072–1108. дои : 10.1002/hlca.19580410420 .
- ^ US 3336197 , Jany R, Bourquin jP, Gamboni G, Schwarb G, выдан в 1967 году, присвоен Sandoz KK.
 | Эта статья о лекарствах, касающихся дыхательной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
 | Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |