Прокаин

Прокаин
Клинические данные
AHFS / Drugs.com	Монография
Беременность ; категория	AU : B2 ; ;
Маршруты ; администрация	Парентеральный
Код ATC	N01BA02 ( WHO ) C05AD05 ( WHO ) S01HA05 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только рецепт) ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	N/a
Метаболизм	Гидролиз с помощью плазменных эстераз
Устранение полураспада	40–84 секунды
Экскреция	Почечный
Идентификаторы
	показывать Имя IUPAC
Номер CAS	59-46-1 ;
PubChem CID	4914 ;
Iuphar/bps	4291 ;
Наркоман	DB00721 ;
Chemspider	4745 ;
НЕКОТОРЫЙ	4Z8Y51M438 ;
Кегг	D08422 ;
Чеби	Чеби: 8430 ;
Химический	Chembl569 ;
Niaid Chemdb	019136 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID7045021 ;
Echa Infocard	100.000.388
Химические и физические данные
Формула	C 13 H 20 N 2 O 2
Молярная масса	236.315 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать Улыбается
	показывать Дюймы
	(что это?) (проверять)

Procaine - это местный анестезический препарат аминоэфирной группы. Чаще всего используется в стоматологических процедурах, чтобы онеметь область вокруг зуба ^{[ 1 ]} и также используется для уменьшения боли инъекции пенициллина внутримышечной . Из -за повсеместного наименования названия торговли Novocain или Novocaine , в некоторых регионах, Procaine называется в целом как Novocaine . Он действует в основном как блокатор натриевых каналов . ^{[ 2 ]} Сегодня он используется терапевтически в некоторых странах из-за его симпатолитического , противовоспалительного , перфузионного и повышающего настроения эффектов. ^{[ 3 ]}

Procaine был впервые синтезирован в 1905 году, ^{[ 4 ]} Вскоре после амилокаина . ^{[ 5 ]} Он был создан химиком Альфредом Эйнхорном , который дал химическому наименованию торговое название Novocaine, от латинского ноября (что означает «новый») и -сейн , обычное окончание для алкалоидов, используемых в качестве анестетики. Это было введено в медицинское использование хирургом Генрихом Брауном .

До обнаружения амилокаина и прокаина кокаин обычно использовал местный анестетик. ^{[ 6 ]} Эйнхорн хотел, чтобы его новое открытие использовалось для ампутаций, но для этих хирургов предпочитали общую анестезию . Стоматологи, однако, нашли это очень полезным. ^{[ 7 ]}

Фармакология

Основное использование для ProCaine является анестезией.

Помимо его использования в качестве зубного анестетика, Procaine используется реже сегодня, поскольку существуют более эффективные (и гипоаллергенные ) альтернативы, такие как лидокаин (ксилокаин). Как и другие местные анестетики (такие как мепивакаин и прилокаин ), Procaine является вазодилататором, таким образом, часто совместно с адреналином с целью вазоконстрикции . Вазоконстрикция помогает уменьшить кровотечение, увеличивает продолжительность и качество анестезии, предотвращает достижение лекарственного средства в больших количествах и в целом уменьшает количество необходимого анестезии. ^{[ 8 ]} Например, в качестве зубного анестезика необходимо больше новокаина для лечения корневых каналов, чем для простого наполнения. ^{[ 1 ]} В отличие от кокаина , вазоконстриктора, Procaine не обладает эйфорическими и привыкающими качествами, которые подвергают его риску злоупотребления.

Procaine, эфирный анестетик, метаболизируется в плазме ферментом псевдохолинеэстеразой посредством гидролиза в пара-амино бензойную кислоту (PABA), которая затем выделяется почками в мочу .

Для лечения экстравазиционных осложнений, связанных с венепунктура, стероидов и антибиотиков, была рекомендована 1% инъекции прокаина, была рекомендована для лечения экстравазиционных осложнений, связанных с венепунктурами, стероидами и антибиотиками. Он также был рекомендован для лечения непреднамеренных внутриартериальных инъекций (10 мл 1% прокаина), поскольку это помогает облегчить боль и сосудистый спазм.

Procaine - это случайная добавка в незаконных уличных наркотиках, таких как кокаин. Производители MDMA также используют ProCaine в качестве добавки в соотношениях в диапазоне от 1: 1 до 10% MDMA с 90% ProCaine, что может быть опасным для жизни. ^{[ 9 ]}

Неблагоприятные эффекты

Применение прокаина приводит к депрессии нейрональной активности. Депрессия приводит к тому, что нервная система становится гиперчувствительной, вызывая беспокойство и встряхивание, что приводит к незначительным к тяжелым судороги. ^{[ Цитация необходима ]} Исследования животных показали, что использование прокаина привело к повышению уровня дофамина и серотонина в мозге. ^{[ 10 ]} Другие проблемы могут возникнуть из -за различной индивидуальной терпимости к дозировке ProCaine. Нервность и головокружение могут возникнуть в результате возбуждения центральной нервной системы, что может привести к дыхательной недостаточности при передозировке. Procaine также может вызвать ослабление миокарда, приводящего к остановке сердца . ^{[ 11 ]}

Procaine также может вызвать аллергические реакции, заставляющие людей иметь проблемы с дыханием, сыпью и отек. Аллергические реакции на Прокаин обычно находятся не в ответ на сам Прокаин, а на его метаболит Паба. Аллергические реакции на самом деле довольно редки, по оценкам, с частотой 1 на 500 000 инъекций. Около каждого из 3000 белых североамериканцев гомозиготно (т.е. имеет две копии аномального гена) для наиболее распространенной атипичной формы фермента псевдохолинэстеразы, ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]} и не являются гидролизовыми эфирными анестетиками, такими как Procaine. Это приводит к длительному периоду высокого уровня анестетики в крови и увеличена токсичность.

Тем не менее, некоторые группы населения в мире, такие как община Висия в Индии, обычно имеют недостаток этого фермента. ^{[ 13 ]}

Синтез

Procaine может быть синтезирован двумя способами.

Первый состоит из прямой реакции этилового эфира с 4-аминобензойной кислотой с 2-диэтиламиноэтанолом в присутствии оксида натрия .
Второе-путем окисления 4-нитротолуола до 4-нитробензойной кислоты, которая дополнительно реагирует с тионилхлоридом , полученный хлорид кислоты затем этерифицируется с помощью 2-диэтиламиноэтанола с получением нитрокаина. Наконец, NITRO -группа снижается за счет гидрирования по сравнению с никелевым катализатором Raney .

Смотрите также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} "Как долго онемение длится после стоматолога?" Полем Медицинские новости сегодня. 22 мая 2018 года . Получено 14 июля 2020 года .
^ «Прокаин (DB00721)» . Наркоман . 2009-06-23.
^ Hahn-Godefroy JD (2011). «ProCain Reset: концепция терапии для лечения хронических заболеваний» [Procaine Reset: концепция терапии для лечения хронических заболеваний.]. Швейцарский журнал о целостной медицине [ Швейцарский журнал интегративной медицины ] (на немецком языке). 23 (5): 291–6. Doi : 10.1159/000332021 .
^ Ritchie JM, Greene NM (1990). «Местные анестетики» . В Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P (Eds.). Гудман и Гилман «Фармакологическая основа терапии» (8 -е изд.). Нью -Йорк: Pergamon Press. п. 311 ISBN 0-08-040296-8 .
^ Минард Р (18 октября 2006 г.). «Приготовление местного анестетика, бензокаина, реакцией этерификации» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Получено 10 марта 2011 года . Адаптировано от введения к органическим лабораторным методам: микромасштаб , Павия, Лэмпман, Криз и Энгель, 1989.
^ Ruetsch YA, Böni T, Borgeat A (август 2001 г.). «От кокаина до ропивакаина: история местных анестетических препаратов». Текущие темы в лекарственной химии . 1 (3): 175–82. doi : 10.2174/1568026013395335 . PMID 11895133 .
^ Drucker P (май 1985). «Дисциплина инноваций» . Гарвардский бизнес -обзор . 3 (3): 68. PMID 10272260 .
^ Сиск А.Л. (1992). «Вазоконстрикторы в местной анестезии для стоматологии» . Анестезия прогресс . 39 (6): 187–93. PMC 2148619 . PMID 8250339 .
^ "Прокаин" . ecstasydata.org .
^ Саваки К, Кавагучи М (ноябрь 1989 г.). «Некоторые корреляции между индуцированными пробаинью судорогами и моноаминами в спинном мозге крыс» . Японский журнал фармакологии . 51 (3): 369–76. doi : 10.1254/jjp.51.369 . PMID 2622091 .
^ «Официальная информация о FDA Novocain» . Drugs.com . Август 2007.
^ Ombregt L (2013). «Прокаин: принципы лечения». Система ортопедической медицины (3 -е изд.). Черчилль Ливингстон. С. 83–115. doi : 10.1016/b978-0-7020-3145-8.00005-3 . ISBN 978-0-7020-3145-8 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} "ButtylcholineStrase" . Омим Получено 4 сентября 2015 года .
^ Einhorn A, Fiedler K, Ladisch C, Uhlfelder E (1909). «О камине P-аминобензоасики кислоты» . Юшки Либиг Анналы химии . 371 (2): 142–161. Doi : 10.1002/jlac.19093710204 .
^ Einhorn A Höchst Ag U.S. Патент 812.554 ; DE 179627 , «Процедура представления дымоходов п-аминобензоосиновой кислоты [Метод приготовления п-аминобензойной кислоты алкаминовых эфиров]», опубликованный 1906-12-11, назначенный Höchst AM ; DE 194748 , «Процедура представления п-аминобензоосокоукаминестерской [метод приготовления п-аминобензоевой кислоты алкаминовых эфиров]», опубликованный 1908-01-28, назначенный Höchst Am , Addendendum до 179627.

Дальнейшее чтение

Hahn-Godefroy JD (2007). «Эффекты и побочные эффекты Procain: что защищено?». Комплемент интеграция . 2 : 32–4.

[denistryismain-1] Jump up to: ^а ^{беременный} "Как долго онемение длится после стоматолога?" Полем Медицинские новости сегодня. 22 мая 2018 года . Получено 14 июля 2020 года .

[2] «Прокаин (DB00721)» . Наркоман . 2009-06-23.

[3] Hahn-Godefroy JD (2011). «ProCain Reset: концепция терапии для лечения хронических заболеваний» [Procaine Reset: концепция терапии для лечения хронических заболеваний.]. Швейцарский журнал о целостной медицине [ Швейцарский журнал интегративной медицины ] (на немецком языке). 23 (5): 291–6. Doi : 10.1159/000332021 .

[4] Ritchie JM, Greene NM (1990). «Местные анестетики» . В Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P (Eds.). Гудман и Гилман «Фармакологическая основа терапии» (8 -е изд.). Нью -Йорк: Pergamon Press. п. 311 ISBN 0-08-040296-8 .

[5] Минард Р (18 октября 2006 г.). «Приготовление местного анестетика, бензокаина, реакцией этерификации» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Получено 10 марта 2011 года . Адаптировано от введения к органическим лабораторным методам: микромасштаб , Павия, Лэмпман, Криз и Энгель, 1989.

[Ruetsch_2001-6] Ruetsch YA, Böni T, Borgeat A (август 2001 г.). «От кокаина до ропивакаина: история местных анестетических препаратов». Текущие темы в лекарственной химии . 1 (3): 175–82. doi : 10.2174/1568026013395335 . PMID 11895133 .

[7] Drucker P (май 1985). «Дисциплина инноваций» . Гарвардский бизнес -обзор . 3 (3): 68. PMID 10272260 .

[pmid8250339-8] Сиск А.Л. (1992). «Вазоконстрикторы в местной анестезии для стоматологии» . Анестезия прогресс . 39 (6): 187–93. PMC 2148619 . PMID 8250339 .

[9] "Прокаин" . ecstasydata.org .

[pmid2622091-10] Саваки К, Кавагучи М (ноябрь 1989 г.). «Некоторые корреляции между индуцированными пробаинью судорогами и моноаминами в спинном мозге крыс» . Японский журнал фармакологии . 51 (3): 369–76. doi : 10.1254/jjp.51.369 . PMID 2622091 .

[11] «Официальная информация о FDA Novocain» . Drugs.com . Август 2007.

[12] Ombregt L (2013). «Прокаин: принципы лечения». Система ортопедической медицины (3 -е изд.). Черчилль Ливингстон. С. 83–115. doi : 10.1016/b978-0-7020-3145-8.00005-3 . ISBN 978-0-7020-3145-8 .

[OMIM_BCh-13] Jump up to: ^а ^{беременный} "ButtylcholineStrase" . Омим Получено 4 сентября 2015 года .

[14] Einhorn A, Fiedler K, Ladisch C, Uhlfelder E (1909). «О камине P-аминобензоасики кислоты» . Юшки Либиг Анналы химии . 371 (2): 142–161. Doi : 10.1002/jlac.19093710204 .

[15] Einhorn A Höchst Ag U.S. Патент 812.554 ; DE 179627 , «Процедура представления дымоходов п-аминобензоосиновой кислоты [Метод приготовления п-аминобензойной кислоты алкаминовых эфиров]», опубликованный 1906-12-11, назначенный Höchst AM ; DE 194748 , «Процедура представления п-аминобензоосокоукаминестерской [метод приготовления п-аминобензоевой кислоты алкаминовых эфиров]», опубликованный 1908-01-28, назначенный Höchst Am , Addendendum до 179627.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]