γ-валеролактон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
5-Метилоксолан-2-он
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 80420 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.245 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1224 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 100.116 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,0546 г/мл (20 °С) [ 2 ] |
| Температура плавления | -31 ° C (-24 ° F; 242 К) |
| Точка кипения | 205 ° C (401 ° F; 478 К) [ 2 ] |
| >= 100 мг/мл | |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4333 (20 °С) [ 2 ] |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-461,3 кДж·моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
-2649,6 кДж·моль −1 |
| Опасности [ 3 ] | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| H319 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 81 ° C (178 ° F; 354 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
γ-валеролактон ( ГВЛ ) или гамма-валеролактон представляет собой органическое соединение с формулой C 5 H 8 O 2 . Эта бесцветная жидкость является одним из наиболее распространенных лактонов . GVL является хиральным , но обычно используется в качестве рацемата . Его легко получить из целлюлозной биомассы, и он является потенциальным топливом и экологически чистым растворителем .
GVL действует как пролекарство γ -гидроксивалериановой кислоты (GHV), препарата с эффектами, аналогичными эффектам γ-гидроксимасляной кислоты (GHB), хотя и с меньшей эффективностью по сравнению с ним. [ 4 ] Поскольку ГОМК контролируется во многих частях мира, а ГВЛ — нет, ГВЛ приобрел популярность как законный заменитель ГОМК. [ 4 ] [ 5 ]
Синтез
[ редактировать ]ГВЛ производят из левулиновой кислоты , которую получают из гексоз . В типичном процессе целлюлозная биомасса , такая как кукурузная солома , опилки или древесина, гидролизуется до глюкозы и других сахаров с использованием кислотных катализаторов . Полученную глюкозу затем можно дегидратировать с помощью гидроксиметилфурфурола с получением муравьиной кислоты и левулиновой кислоты , которые циклизуются до промежуточных ненасыщенных кольцевых соединений , которые затем могут быть гидрированы до гамма -валеролактона, который потенциально может применяться в качестве жидкого топлива. [ 6 ]
Возможные применения
[ редактировать ]ГВЛ был идентифицирован как потенциальный экологически чистый растворитель. Из-за своего травяного запаха его используют в парфюмерной и вкусоароматической промышленности. [ 7 ] Это структурный изомер δ-валеролактона .
Потенциальное топливо
[ редактировать ]Поскольку ГВЛ легко получить из глюкозы, его уже давно считают потенциальным «зеленым топливом». [ 8 ] GVL сохраняет 97% энергии глюкозы и может быть добавлен отдельно в бензин, где его характеристики сравнимы со этанола и бензина. смесями [ 9 ] [ 10 ] Однако из-за ограничений по смешиванию для использования в обычных двигателях внутреннего сгорания может быть более эффективным преобразовать GVL в жидкие алкены (или алканы ). Первым шагом в этом процессе является раскрытие кольца GVL с получением смеси пентеновых кислот . Эти кислоты затем можно декарбоксилировать с образованием бутена и CO 2 . Эти превращения могут быть выполнены с использованием цеолитных катализаторов. [ 11 ] После того, как этот поток обезвожен, продукты могут быть олигомеризованы при повышенном давлении в присутствии обычного кислотного катализатора с получением алкенов с более высокой молекулярной массой , предназначенных для бензина и других видов топлива. [ 12 ]
Одним из основных преимуществ, позволяющих GVL быть практичным биотопливом, является то, что его производство относительно недорогое. Используя дешевое сырье , это биотопливо можно производить по цене от 2 до 3 долларов США за галлон. [ 9 ] Преобразование GVL в алкены, способные транспортировать топливо, требует только системы, содержащей два проточных реактора, два фазовых сепаратора и простое насосное устройство для подачи водного сырья GVL. Поскольку использование катализаторов из драгоценных металлов не требуется, это также снижает общую стоимость производства топлива. [ 11 ]
Потенциальное производство топлива из биомассы
[ редактировать ]Помимо своей ценности как потенциального топлива, гамма-валеролактон показал себя многообещающим в лабораторном термокаталитическом производстве растворимых углеводов из кукурузной соломы и древесины с высокими выходами. Биомасса реагирует в смеси растворителей, состоящей из воды, разбавленной серной кислоты и гамма-валеролактона, полученного из биомассы. Гамма-валеролактон способствует термокаталитическому гидролизу до моносахаридов за счет полной солюбилизации сырья, включая лигнины. Сахаридные продукты можно выделить из лактона в водный раствор путем добавления в антирастворитель соли или жидкого диоксида углерода. Продукт может быть использован в качестве сырья для производства фуранов или этанола с высоким выходом, а гамма-валеролактон возвращается в каталитический цикл. [ 13 ]
Изготовление мембран
[ редактировать ]Гамма-валеролактон был изучен и показал возможность приготовления растворов для изготовления полимерных мембран. Из-за токсичности традиционных растворителей в последние годы были исследованы зеленые растворители. [ 14 ] Благодаря своему экологически чистому профилю гамма-валеролактон показал потенциал для изготовления полисульфоновых мембран в качестве сорастворителя. [ 15 ]
См. также
[ редактировать ]- δ-валеролактон
- Валериановая кислота
- 1,4-Бутандиол (1,4-БД)
- γ-бутиролактон (ГБЛ)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Национальная программа токсикологии НИЗ
- ^ Jump up to: а б с Бэрд, Захария Стивен; Ууси-Кыйны, Петри; Покки, Юха-Пекка; Педегерт, Эмили; Алопеус, Вилле (6 ноября 2019 г.). «Давление пара, плотность и параметры PC-SAFT для 11 биосоединений» . Международный журнал теплофизики . 40 (11): 102. Бибкод : 2019IJT....40..102B . дои : 10.1007/s10765-019-2570-9 .
- ^ «Краткая информация о классификации и маркировке» . Проверено 5 декабря 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Андресен-Штрайхерт Х., Юнгс Х., Гель А., Мюллер А., Иверсен-Бергманн С. (2013). «Поглощение гамма-валеролактона - обнаружение гамма-гидроксивалериановой кислоты в образцах мочи человека» . J Анальный токсикол . 37 (4): 250–4. дои : 10.1093/jat/bkt013 . ПМИД 23486087 .
- ^ Фред Смит (31 декабря 2004 г.). Справочник по судебно-медицинской экспертизе наркотиков . Академическая пресса. стр. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8 .
- ^ Хубер, Джордж В.; Иборра, Сара; Корма, Авелино (2006). «Синтез транспортного топлива из биомассы: химия, катализаторы и инженерия» . Химические обзоры . 106 (9): 4044–4098. дои : 10.1021/cr068360d . ПМИД 16967928 .
- ^ GoodScentsCompany.com
- ^ Хубер, Г.В.; Корма, Авелино (2007). «Синергия между био- и нефтеперерабатывающими заводами для производства топлива из биомассы» . Angewandte Chemie, международное издание . 46 (38): 7184–7201. дои : 10.1002/anie.200604504 . ПМИД 17610226 .
- ^ Jump up to: а б Сэвидж, Нил (2011). «Варианты топлива: идеальное биотопливо» . Природа . 474 (7352): С9–С11. дои : 10.1038/474S09a . ПМИД 21697843 .
- ^ Хорват, IT; Мехди, Х.; Фабос, В.; Бода, Л.; Мика, LT (2008). «γ-валеролактон — экологически чистая жидкость для энергетики и химических веществ на основе углерода». Зеленая химия . 10 (2): 238–242. дои : 10.1039/b712863k .
- ^ Jump up to: а б Бонд, Джесси К.; Алонсо, Дэвид Мартин; Ван, Донг; Уэст, Райан М.; Думешич, Джеймс А. (2010). «Комплексная каталитическая конверсия γ-валеролактона в жидкие алкены для транспортного топлива». Наука . 327 (5969): 1110–1114. Бибкод : 2010Sci...327.1110B . дои : 10.1126/science.1184362 . ПМИД 20185721 . S2CID 41894655 .
- ^ Мантилья, А. ; и др. (2005). «Олигомеризация изобутена на сульфатированном диоксиде титана: влияние условий реакции на селективность». Катализ сегодня . 107–108: 707–712. дои : 10.1016/j.cattod.2005.07.153 .
- ^ Лютербахер, Джереми С.; Рэнд, Жаклин М.; Дэйвид; Алонсо, Мартин; Хан, Джихун; Янгквист, Дж. Тайлер; Маравелиас, Христос Т.; Пфлегер, Брайан Ф.; Думесич, Джеймс А.; и др. (2014). «Неферментативное производство сахара из биомассы с использованием гамма-валеролактона, полученного из биомассы». Наука . 343 (6168): 277–280. Бибкод : 2014Sci...343..277L . дои : 10.1126/science.1246748 . ПМИД 24436415 . S2CID 206552724 .
- ^ Фиголи, А.; Марино, Т.; Симона, С.; Ди Николо, Э.; Ли, Х.-М.; Он, Т.; Торнаги, С.; Дриоли, Э. (3 июля 2014 г.). «На пути к нетоксичным растворителям для приготовления мембран: обзор». Зеленая химия . 16 (9): 4034. doi : 10.1039/c4gc00613e . ISSN 1463-9262 .
- ^ Донг, Сяобо; Шеннон, Галле Д.; Эскобар, Изабель К. (январь 2018 г.), «Исследование PolarClean и гамма-валеролактона в качестве растворителей для изготовления полисульфоновых мембран», Химия зеленых полимеров: новые продукты, процессы и приложения , Американское химическое общество, стр. 385–403, doi : 10.1021/bk-2018-1310.ch024 , ISBN 978-0841233898
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Общая информация по безопасности