✖


Jump to content

Микоэстроген

(Перенаправлено с Микоэстрогенов )

Микоэстрогены – это ксеноэстрогены , продуцируемые грибами . Иногда их называют микотоксинами. [ 1 ] К важным микоэстрогенам относятся зеараленон , зеараленол и зеараланол . [ 2 ] Хотя все они могут продуцироваться различными видами Fusarium , [ 3 ] [ 4 ] Зеараленол и зеараланол также могут вырабатываться эндогенно у жвачных животных, которые потребляли зеараленон. [ 5 ] [ 6 ] Альфа-зеараланол также производится полусинтетически для ветеринарных целей; такое использование запрещено в Европейском Союзе. [ 7 ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Микоэстрогены действуют как агонисты рецепторов эстрогена , ERα и ERβ .

Сродство лигандов рецепторов эстрогена к ERα и ERβ
Лиганд Другие имена Относительная аффинность связывания (RBA, %) а Абсолютное сродство связывания (K i , нМ) а Действие
ERα ERβ ERα ERβ
Estradiol E2; 17β-Estradiol 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) Estrogen
Estrone E1; 17-Ketoestradiol 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) Estrogen
Estriol E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) Estrogen
Estetrol E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 Estrogen
Alfatradiol 17α-Estradiol 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 Metabolite
16-Epiestriol 16β-Hydroxy-17β-estradiol 7.795 (4.94–63) 50 ? ? Metabolite
17-Epiestriol 16α-Hydroxy-17α-estradiol 55.45 (29–103) 79–80 ? ? Metabolite
16,17-Epiestriol 16β-Hydroxy-17α-estradiol 1.0 13 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestradiol 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 Metabolite
2-Methoxyestradiol 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestradiol 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 Metabolite
4-Methoxyestradiol 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestrone 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? Metabolite
2-Methoxyestrone 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? Metabolite
4-Hydroxyestrone 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestrone 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? Metabolite
16α-Hydroxyestrone 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? Metabolite
2-Hydroxyestriol 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? Metabolite
4-Methoxyestriol 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? Metabolite
Estradiol sulfate E2S; Estradiol 3-sulfate <1 <1 ? ? Metabolite
Estradiol disulfate Estradiol 3,17β-disulfate 0.0004 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-glucuronide E2-3G 0.0079 ? ? ? Metabolite
Estradiol 17β-glucuronide E2-17G 0.0015 ? ? ? Metabolite
Estradiol 3-gluc. 17β-sulfate E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? Metabolite
Estrone sulfate E1S; Estrone 3-sulfate <1 <1 >10 >10 Metabolite
Estradiol benzoate EB; Estradiol 3-benzoate 10 ? ? ? Estrogen
Estradiol 17β-benzoate E2-17B 11.3 32.6 ? ? Estrogen
Estrone methyl ether Estrone 3-methyl ether 0.145 ? ? ? Estrogen
ent-Estradiol 1-Estradiol 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? Estrogen
Equilin 7-Dehydroestrone 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 Estrogen
Equilenin 6,8-Didehydroestrone 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 Estrogen
17β-Dihydroequilin 7-Dehydro-17β-estradiol 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 Estrogen
17α-Dihydroequilin 7-Dehydro-17α-estradiol 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 Estrogen
17β-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17β-estradiol 35–68 90–100 0.15 0.20 Estrogen
17α-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17α-estradiol 20 49 0.50 0.37 Estrogen
Δ8-Estradiol 8,9-Dehydro-17β-estradiol 68 72 0.15 0.25 Estrogen
Δ8-Estrone 8,9-Dehydroestrone 19 32 0.52 0.57 Estrogen
Ethinylestradiol EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 Estrogen
Mestranol EE 3-methyl ether ? 2.5 ? ? Estrogen
Moxestrol RU-2858; 11β-Methoxy-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 Estrogen
Methylestradiol 17α-Methyl-17β-estradiol 70 44 ? ? Estrogen
Diethylstilbestrol DES; Stilbestrol 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 Estrogen
Hexestrol Dihydrodiethylstilbestrol 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 Estrogen
Dienestrol Dehydrostilbestrol 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 Estrogen
Benzestrol (B2) – 114 ? ? ? Estrogen
Chlorotrianisene TACE 1.74 ? 15.30 ? Estrogen
Triphenylethylene TPE 0.074 ? ? ? Estrogen
Triphenylbromoethylene TPBE 2.69 ? ? ? Estrogen
Tamoxifen ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
Afimoxifene 4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
Toremifene 4-Chlorotamoxifen; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
Clomifene MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
Cyclofenil F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERM
Nafoxidine U-11,000A 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
Raloxifene – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
Arzoxifene LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
Lasofoxifene CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
Ormeloxifene Centchroman ? ? 0.313 ? SERM
Levormeloxifene 6720-CDRI; NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
Ospemifene Deaminohydroxytoremifene 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
Bazedoxifene – ? ? 0.053 ? SERM
Etacstil GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 Antiestrogen
Fulvestrant ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 Antiestrogen
Propylpyrazoletriol PPT 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα agonist
16α-LE2 16α-Lactone-17β-estradiol 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα agonist
16α-Iodo-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30.2 2.30 ? ? ERα agonist
Methylpiperidinopyrazole MPP 11 0.05 ? ? ERα antagonist
Diarylpropionitrile DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ agonist
8β-VE2 8β-Vinyl-17β-estradiol 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ agonist
Prinaberel ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ agonist
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ agonist
Erteberel SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ agonist
SERBA-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ agonist
Coumestrol – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 Xenoestrogen
Genistein – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 Xenoestrogen
Equol – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? Xenoestrogen
Daidzein – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 Xenoestrogen
Biochanin A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 Xenoestrogen
Kaempferol – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? Xenoestrogen
Naringenin – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? Xenoestrogen
8-Prenylnaringenin 8-PN 4.4 ? ? ? Xenoestrogen
Quercetin – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? Xenoestrogen
Ipriflavone – <0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Miroestrol – 0.39 ? ? ? Xenoestrogen
Deoxymiroestrol – 2.0 ? ? ? Xenoestrogen
β-Sitosterol – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? Xenoestrogen
Resveratrol – <0.001–0.0032 ? ? ? Xenoestrogen
α-Zearalenol – 48 (13–52.5) ? ? ? Xenoestrogen
β-Zearalenol – 0.6 (0.032–13) ? ? ? Xenoestrogen
Zeranol α-Zearalanol 48–111 ? ? ? Xenoestrogen
Taleranol β-Zearalanol 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 Xenoestrogen
Zearalenone ZEN 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? Xenoestrogen
Zearalanone ZAN 0.51 ? ? ? Xenoestrogen
Bisphenol A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 Xenoestrogen
Endosulfan EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? Xenoestrogen
Kepone Chlordecone 0.0069–0.2 ? ? ? Xenoestrogen
o,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? Xenoestrogen
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? Xenoestrogen
Methoxychlor p,p'-Dimethoxy-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? Xenoestrogen
HPTE Hydroxychlor; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? Xenoestrogen
Testosterone T; 4-Androstenolone <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 Androgen
Dihydrotestosterone DHT; 5α-Androstanolone 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 Androgen
Nandrolone 19-Nortestosterone; 19-NT 0.01 0.23 765 53 Androgen
Dehydroepiandrosterone DHEA; Prasterone 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 Androgen
5-Androstenediol A5; Androstenediol 6 17 3.6 0.9 Androgen
4-Androstenediol – 0.5 0.6 23 19 Androgen
4-Androstenedione A4; Androstenedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
3α-Androstanediol 3α-Adiol 0.07 0.3 260 48 Androgen
3β-Androstanediol 3β-Adiol 3 7 6 2 Androgen
Androstanedione 5α-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Etiocholanedione 5β-Androstanedione <0.01 <0.01 >10000 >10000 Androgen
Methyltestosterone 17α-Methyltestosterone <0.0001 ? ? ? Androgen
Ethinyl-3α-androstanediol 17α-Ethynyl-3α-adiol 4.0 <0.07 ? ? Estrogen
Ethinyl-3β-androstanediol 17α-Ethynyl-3β-adiol 50 5.6 ? ? Estrogen
Progesterone P4; 4-Pregnenedione <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? Progestogen
Norethisterone NET; 17α-Ethynyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 Progestogen
Norethynodrel 5(10)-Norethisterone 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 Progestogen
Tibolone 7α-Methylnorethynodrel 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? Progestogen
Δ4-Tibolone 7α-Methylnorethisterone 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? Progestogen
3α-Hydroxytibolone – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? Progestogen
3β-Hydroxytibolone – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? Progestogen

Источники

[ редактировать ]

Микоэстрогены продуцируются различными штаммами грибов, многие из которых относятся к роду Fusarium . Фузариозные грибы — это нитчатые грибы, обитающие в почве и связанные с растениями и некоторыми сельскохозяйственными культурами, особенно зерновыми. [ 8 ] Зеараленон в основном продуцируется штаммами F. graminearum и F. culmorum , населяющими разные территории в зависимости от температуры и влажности. F. graminearum предпочитает обитать в более теплых и влажных местах, таких как Восточная Европа, Северная Америка, Восточная Австралия и Южный Китай, по сравнению с F. colmorum , который встречается в более холодной Западной Европе. [ 9 ]

Влияние на здоровье

[ редактировать ]

Микоэстрогены имитируют природный эстроген в организме, действуя как лиганды рецептора эстрогена (ER). [ 8 ] Микоэстрогены были идентифицированы как нарушители эндокринной системы из-за их высокого сродства к связыванию ERα и ERβ, превосходящего таковое у хорошо известных антагонистов, таких как бисфенол А и ДДТ. [ 10 ] Были проведены исследования, которые убедительно свидетельствуют о взаимосвязи между определяемыми уровнями микоэстрогена и ростом и пубертатным развитием. Более чем одно исследование показало, что определяемые уровни зеараленона и его метаболита альфа-зеараланола у девочек связаны со значительно более низким ростом во время менархе. [ 1 ] [ 10 ] В других сообщениях зафиксировано преждевременное наступление половой зрелости у девочек. Известно, что эстроген вызывает снижение массы тела у модельных животных, и тот же эффект наблюдался у крыс, подвергшихся воздействию зеараленона. [ 11 ] Также были документированы взаимодействия ZEN и его метаболита с андрогенными рецепторами человека (hAR). [ 9 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Зеараленон имеет два основных метаболита фазы I: α-зеараленол и β-зеараленол. [ 11 ] [ 9 ] При пероральном приеме ЗЕН абсорбируется слизистой оболочкой кишечника и метаболизируется там, а также в печени. [ 11 ] Исследование метаболизма ZEN было затруднено из-за значительной разницы в биотрансформации между видами, что затрудняло сравнение.

Фаза I

[ редактировать ]

Первая трансформация метаболизма ZEN приведет к восстановлению кетоновой группы до спирта посредством алифатического гидроксилирования и приведет к образованию двух метаболитов зеараленола. Этот процесс катализируется 3 α- и 3 β-гидроксистероиддегидрогеназой (HSD). Ферменты CYP450 затем будут катализировать ароматическое гидроксилирование в положении 13 или 15, что приведет к образованию 13- или 15-катехинов. Предполагается, что стерические препятствия в положении 13 являются причиной того, что у людей и крыс присутствует больше 15-катехина. Катехолы перерабатываются в моноэтиловые эфиры катехол-о-метилтрансферазой (COMT) и S-аденозилметионином (SAM). После этой трансформации они могут метаболизироваться до хинонов, которые могут вызвать образование активных форм кислорода (АФК) и вызвать ковалентную модификацию ДНК. [ 12 ]

Фаза II

[ редактировать ]

В фазе II метаболизм включает глюкуронидацию и сульфатирование микоэстрогеновых соединений. Глюкуронидация является основным метаболическим путем фазы II. Трансфераза UGT (5'-дифосфат глюкуронозилтрансфераза) добавляет группу глюкуроновой кислоты, полученную из уридин-5'-дифосфат глюкуроновой кислоты (UDPGA). [ 12 ]

Экскреция

[ редактировать ]

Микоэстрогены и их метаболиты в основном выводятся с мочой у людей и с калом у других животных. [ 12 ]

В еде

[ редактировать ]

Микоэстрогены обычно обнаруживаются в хранящемся зерне. Они могут возникнуть из-за грибков, растущих на зерне по мере его роста или после сбора урожая во время хранения. Микоэстрогены можно найти в силосе . [ 13 ] По некоторым оценкам, 25% мирового производства зерновых и 20% мирового производства растений в какой-то момент могут быть загрязнены микотоксинами, фузариоза . значительную часть которых могут составлять микоэстрогены, особенно из штаммов [ 9 ] К микоэстрогенам, контаминирующим растения, относятся ЗЕН и его метаболиты I фазы. Предел содержания ЗЕН в необработанных крупах, продуктах мукомольного производства и зерновых пищевых продуктах составляет 20-400 мкг/кг (в зависимости от рассматриваемого продукта). [ 9 ]

Типы

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б Ривера-Нуньес З., Барретт Э.С., Самрета Э.А., Шапсес С.А., Цинь Б., Лин Ю, Зарбл Х., Бакли Б., Бандера Е.В. (март 2019 г.). «Мочевые микоэстрогены, возраст и рост на момент менархе у девочек из Нью-Джерси» . Экологическое здоровье . 18 (1): 24. дои : 10.1186/s12940-019-0464-8 . ПМК   6431018 . ПМИД   30902092 .
  2. ^ Финк-Греммельс, Дж.; Малекинежад, Х. (октябрь 2007 г.). «Клинические эффекты и биохимические механизмы, связанные с воздействием микоэстрогена зеараленона». Наука и технология кормов для животных . 137 (3–4): 326–341. doi : 10.1016/j.anifeedsci.2007.06.008 .
  3. ^ Ричардсон, Курт Э.; Хаглер, Уинстон М.; Мироча, Честер Дж. (сентябрь 1985 г.). «Производство зеараленона, альфа- и бета-зеараленола, а также альфа- и бета-зеараланола видами Fusarium в культуре риса». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (5): 862–866. дои : 10.1021/jf00065a024 .
  4. ^ Се HY, Шю CL, Ляо CW, Ли Р.Дж., Ли MR, Викрой Т.В., Чжоу CC (апрель 2012 г.). «Жидкостная хроматография, включающая ультрафиолетовый и электрохимический анализ, для двойного обнаружения метаболитов зеранола и зеараленона в заплесневелых зернах». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 92 (6): 1230–7. дои : 10.1002/jsfa.4687 . ПМИД   22012692 .
  5. ^ Майлз К.О., Эразмусон А.Ф., Уилкинс А.Л., Тауэрс Н.Р., Смит Б.Л., Гартуэйт И., Скахилл Б.Г., Хансен Р.П. (октябрь 1996 г.). «Овечий метаболизм зеараленона в α-зеараланол (зеранол)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (10): 3244–50. дои : 10.1021/jf9601325 .
  6. ^ Кеннеди Д.Г., Хьюитт С.А., МакЭвой Дж.Д., Карри Дж.В., Каннаван А., Бланчфлауэр В.Дж., Эллиот К.Т. (1998). «Зеранол образуется из токсинов видов Fusarium у крупного рогатого скота in vivo». Пищевые добавки и загрязнители . 15 (4): 393–400. дои : 10.1080/02652039809374658 . ПМИД   9764208 .
  7. ^ Тевис М., Фуссхеллер Г., Шенцер В. (2011). «Зеранол: допинговое преступление или микотоксин? Исследование, связанное с конкретным случаем». Тестирование и анализ наркотиков . 3 (11–12): 777–83. дои : 10.1002/dta.352 . ПМИД   22095651 .
  8. ^ Jump up to: а б Дин X, Лихти К., Штаудингер Дж. Л. (июнь 2006 г.). «Микоэстроген зеараленон индуцирует CYP3A посредством активации рецептора прегнана X» . Токсикологические науки . 91 (2): 448–55. doi : 10.1093/toxsci/kfj163 . ПМК   2981864 . ПМИД   16547076 .
  9. ^ Jump up to: а б с д и Брыла М, Васкевич А, Ксеневич-Возняк Е, Шимчик К, Енджейчак Р (апрель 2018 г.). «Микотоксины фузариоза в зерновых и продуктах их переработки: метаболизм, возникновение и токсичность: обновленный обзор» . Молекулы . 23 (4). дои : 10.3390/molecules23040963 . ПМК   6017960 . ПМИД   29677133 .
  10. ^ Jump up to: а б Бандера Е.В., Чандран У., Бакли Б., Лин Ю., Исукапалли С., Маршалл И., Кинг М., Зарбл Х. (ноябрь 2011 г.). «Мочевые микоэстрогены, размер тела и развитие груди у девочек из Нью-Джерси» . Наука об общей окружающей среде . 409 (24): 5221–7. Бибкод : 2011ScTEn.409.5221B . doi : 10.1016/j.scitotenv.2011.09.029 . ПМК   3312601 . ПМИД   21975003 .
  11. ^ Jump up to: а б с Уэза И.М., Распантини ПК, Распантини Л.Е., Латорре А.О., Горняк С.Л. (март 2014 г.). «Зеараленон, эстрогенный микотоксин, является иммунотоксичным соединением» . Токсины . 6 (3): 1080–95. дои : 10.3390/toxins6031080 . ПМЦ   3968378 . ПМИД   24632555 .
  12. ^ Jump up to: а б с Мукерджи Д., Ройс С.Г., Александр Дж.А., Бакли Б., Исукапалли С.С., Бандера Е.В., Зарбл Х., Георгопулос П.Г. (04 декабря 2014 г.). «Физиологически обоснованное токсикокинетическое моделирование зеараленона и его метаболитов: применение к исследованию девочек из Джерси» . ПЛОС ОДИН . 9 (12): e113632. Бибкод : 2014PLoSO...9k3632M . дои : 10.1371/journal.pone.0113632 . ПМЦ   4256163 . ПМИД   25474635 .
  13. ^ Гонсалес Перейра М.Л., Алонсо В.А., Сагер Р., Морлако М.Б., Магноли С.Э., Асторека А.Л., Роза К.А., Кьяккьера С.М., Дальсеро А.М., Кавальери Л.Р. (апрель 2008 г.). «Грибки и отдельные микотоксины из предварительно и постферментированного кукурузного силоса» . Журнал прикладной микробиологии . 104 (4): 1034–41. дои : 10.1111/j.1365-2672.2007.03634.x . ПМИД   18005347 .
  14. ^ Марин С., Рамос А.Дж., Кано-Санчо Дж., Санчис В. (октябрь 2013 г.). «Микотоксины: возникновение, токсикология и оценка воздействия». Пищевая и химическая токсикология . 60 : 218–37. дои : 10.1016/j.fct.2013.07.047 . ПМИД   23907020 .
Значок заглушки

Эта по биохимии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Mycoestrogen&oldid=1238320342"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f5e42ac13a54b4736eeedaf4db51ebe3__1722663120
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f5/e3/f5e42ac13a54b4736eeedaf4db51ebe3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Mycoestrogen - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)