✖


Jump to content

нонилфенол

(Перенаправлено с 4-нонилфенола )
нонилфенол
Имена
Название ИЮПАК
4-(2,4-диметилгептан-3-ил)фенол
Другие имена
Фенол, нонил-
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 15 Н 24 О
Молярная масса 220.35 g/mol
Появление Светло-желтая вязкая жидкость с фенольным запахом. [ 1 ]
Плотность 0.953
Температура плавления от −8 до 2 ° C (от 18 до 36 ° F; от 265 до 275 К)
Точка кипения От 293 до 297 ° C (от 559 до 567 ° F; от 566 до 570 К)
6 мг/л (pH 7)
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
эндокринный разрушитель низкого уровня
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Нонилфенолы представляют собой семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола, имеющего 9-углеродный хвост. Нонилфенолы могут иметь множество структур, каждую из которых можно считать алкилфенолами . Они используются в производстве антиоксидантов , присадок к смазочным маслам , средств для стирки и мытья посуды , эмульгаторов и солюбилизаторов . [ 2 ] Они широко используются в рецептурах эпоксидных смол в Северной Америке. [ 3 ] [ 4 ] но его использование в Европе прекращено. [ 5 ] Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ — этоксилатов алкилфенолов и этоксилатов нонилфенолов, которые используются в моющих средствах , красках, пестицидах , средствах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя , а ксеноэстроген - из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [ 6 ] Эстрогенность и биодеградация во многом зависят от разветвления нонильной боковой цепи. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Было обнаружено, что нонилфенол действует как агонист GPER ( GPR30 ). [ 10 ]

Структура и основные свойства

[ редактировать ]

Нонилфенолы попадают в общую химическую категорию алкилфенолов . [ 11 ] Структура НЧ может быть различной. Нонильная группа может быть присоединена к фенольному кольцу в различных местах, обычно в 4-м и, в меньшей степени, 2-м положениях, и может быть как разветвленной, так и линейной. Разветвленный нонилфенол, 4-нонилфенол, является наиболее широко производимым и продаваемым нонилфенолом. [ 12 ] Смесь изомеров нонилфенолов представляет собой бледно-желтую жидкость, хотя чистые соединения бесцветны. Нонилфенолы умеренно растворимы в воде. [ 12 ] но растворяется в спирте.

Нонилфенол возникает в результате разложения в этоксилатов нонилфенола окружающей среде , которые являются метаболитами коммерческих моющих средств, называемых этоксилатами алкилфенолов. НПЭ представляют собой жидкость от прозрачного до светло-оранжевого цвета. Этоксилаты нонилфенола неионогенны в воде, а это означает, что они не несут заряда. Благодаря этому свойству они используются в качестве моющих средств , чистящих средств, эмульгаторов и во многих других целях. Они амфипатические , то есть обладают как гидрофильными , так и гидрофобными свойствами, что позволяет им окружать неполярные вещества, такие как масло и жир, изолируя их от воды. [ 2 ]

Производство

[ редактировать ]

Нонилфенол можно производить промышленным путем, естественным путем или путем разложения этоксилатов алкилфенолов в окружающей среде. получают кислотно-катализируемым алкилированием фенола В промышленности нонилфенолы смесью ноненов . Этот синтез приводит к очень сложной смеси с разнообразными нонилфенолами. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] Теоретически существует 211 конституционных изомеров, и это число возрастает до 550 изомеров, если принять во внимание энантиомеры. [ 7 ] Для изготовления НПЭ производители обрабатывают НФ оксидом этилена в основных условиях. [ 12 ] С момента его открытия в 1940 году производство нонилфенола росло в геометрической прогрессии, и ежегодно во всем мире производится от 100 до 500 миллионов фунтов нонилфенола. [ 12 ] [ 16 ] соответствие определению химикатов, производимых в больших объемах .

Нонилфенолы также производятся в окружающей среде естественным путем. Один организм, бархатный червь , производит нонилфенол как компонент своей защитной слизи. Нонилфенол покрывает канал выброса слизи, предотвращая ее прилипание к организму при выделении. Это также продлевает процесс сушки на достаточно долгое время, чтобы слайм достиг своей цели. [ 17 ]

Было обнаружено, что другое поверхностно-активное вещество, ноноксинол , которое когда-то использовалось в качестве интравагинального спермицида и смазки для презервативов, метаболизируется в свободный нонилфенол при введении лабораторным животным. [ 11 ]

Приложения

[ редактировать ]

Нонилфенол используется в производстве антиоксидантов , присадок к смазочным маслам для стирки и мытья посуды , средств , эмульгаторов и солюбилизаторов . [ 2 ] Его также можно использовать для производства трис (4-нонил-фенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом , используемым для защиты полимеров , таких как каучук , виниловые полимеры , полиолефины и полистиролы , а также является стабилизатором в пластиковой упаковке пищевых продуктов. . Соли бария и кальция нонилфенола также используются в качестве термостабилизаторов поливинилхлорида ( ПВХ ). [ 18 ] Нонилфенол также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве этоксилатов нонилфенола поверхностно-активных веществ , которые используются в моющих средствах , красках, пестицидах , средствах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола используются в качестве компонентов бытовых моющих средств только за пределами Европы . [ 2 ] Нонилфенол используется во многих составах эпоксидных смол, главным образом в Северной Америке.

Распространенность в окружающей среде

[ редактировать ]

Нонилфенол сохраняется в водной среде и обладает умеренной способностью к биоаккумуляции . Он не поддается биологическому разложению , и его разложение в поверхностных водах, почве и отложениях может занять месяцы или больше. Небиологическая деградация незначительна. [ 6 ] Нонилфенол частично удаляется при очистке городских сточных вод за счет сорбции взвешенными веществами и биотрансформации. [ 19 ] [ 20 ] Многие продукты, содержащие нонилфенол, используются «в канализации», например, для стирки и мытья посуды, поэтому загрязняющие вещества часто попадают в систему водоснабжения. На очистных сооружениях этоксилат нонилфенола разлагается на нонилфенол, который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах. [ 21 ] Нонилфенол фоторазлагается под воздействием солнечного света, но период его полураспада в отложениях оценивается более чем в 60 лет. Хотя концентрация нонилфенола в окружающей среде снижается, он по-прежнему обнаруживается в концентрациях 4,1 мкг/л в речных водах и 1 мг/кг в донных отложениях. [ 2 ]

Серьезную озабоченность вызывает то, что загрязненные осадки сточных вод часто перерабатываются на сельскохозяйственных землях. Разложение нонилфенола в почве зависит от наличия кислорода и других компонентов в почве. Подвижность нонилфенола в почве низкая. [ 2 ]

Биоаккумуляция значительна у водных организмов и птиц, а нонилфенол был обнаружен во внутренних органах некоторых животных в концентрациях, в 10–1000 раз превышающих концентрацию в окружающей среде. [ 6 ] Из-за такого биоаккумуляции и стойкости нонилфенола было высказано предположение, что нонилфенол может транспортироваться на большие расстояния и иметь глобальное распространение, простирающееся далеко от места загрязнения. [ 22 ]

Нонилфенол не устойчив на воздухе, так как быстро разлагается под действием гидроксильных радикалов . [ 6 ]

Экологические опасности

[ редактировать ]

Нонилфенол считается разрушителем эндокринной системы из-за его способности имитировать эстроген и, в свою очередь, нарушать естественный баланс гормонов в пораженных организмах. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 23 ] [ 24 ] Эффект слабый, поскольку нонилфенолы не являются очень близкими структурными имитаторами эстрадиола , но уровни нонилфенола могут быть достаточно высокими, чтобы это компенсировать.

Структура гормона эстрадиола и одного из нонилфенолов.

Воздействие нонилфенола в окружающей среде наиболее применимо к водным видам. Нонилфенол может вызывать эндокринные нарушения у рыб, взаимодействуя с рецепторами эстрогена и андрогенов . Исследования показывают, что нонилфенол конкурентно вытесняет эстроген из его рецептора у радужной форели. [ 25 ] Он имеет гораздо меньшее сродство к рецепторам эстрогена, чем эстроген у форели (5 x 10 −5 относительное сродство связывания по сравнению с эстрадиолом), что делает его в 100 000 раз менее эффективным, чем эстрадиол. [ 25 ] [ 26 ] Нонилфенол вызывает феминизацию водных , организмов снижает плодовитость самцов и снижает выживаемость молоди рыб. [ 2 ] Исследования показывают, что самцы рыб, подвергшихся воздействию нонилфенола, имеют меньшую массу яичек. [ 25 ] Нонилфенол может нарушать стероидогенез в печени. Одной из функций эндогенного эстрогена у рыб является стимулирование печени к выработке вителлогенина , который представляет собой фосфолипопротеин . [ 25 ] Вителлогенин выделяется созревающей самкой и секвестрируется развивающимися ооцитами для производства яичного желтка. [ 25 ] Самцы обычно не производят вителлогенин, но при воздействии нонилфенола они производят тот же уровень вителлогенина, что и самки. [ 25 ] Концентрация, необходимая для индукции выработки вителлогенина у рыб, составляет 10 мкг/л для NP в воде. [ 25 ] Нонилфенол также может влиять на уровень ФСГ ( фолликулостимулирующего гормона ), высвобождаемого гипофизом . Концентрации NP, которые подавляют репродуктивное развитие и функцию рыб, также повреждают почки , снижают массу тела и вызывают стрессовое поведение. [ 27 ]

Опасности для здоровья человека

[ редактировать ]

Алкилфенолы, такие как нонилфенол и бисфенол А, обладают эстрогенным действием на организм. Они известны как ксеноэстрогены . [ 28 ] Эстрогенные вещества и другие вещества, нарушающие работу эндокринной системы, представляют собой соединения, оказывающие гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогена и действуют конкурентно против природных эстрогенов. Было показано, что нонилфенол имитирует природный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ. [ 2 ] Гормоноподобное действие нонилфенола было обнаружено случайно, потому что он загрязнил другие эксперименты в лабораториях, изучавших природные эстрогены, в которых использовались полистироловые трубки. [ 11 ]

Эффекты у беременных женщин

[ редактировать ]

Подкожные инъекции нонилфенола на поздних сроках беременности вызывают экспрессию определенных плацентарных и маточных белков, а именно CaBP-9k, что позволяет предположить, что он может передаваться через плаценту плоду. Также было показано, что он обладает более высокой эффективностью в отношении плаценты в первом триместре, чем эндогенный эстроген 17β-эстрадиол . Кроме того, раннее пренатальное воздействие низких доз нонилфенола вызывает усиление апоптоза (запрограммированной гибели клеток) в плацентарных клетках. Эти «низкие дозы» варьировались от 10 −13 -10 −9 M, что ниже, чем обычно встречается в окружающей среде. [ 29 ]

Также было показано, что нонилфенол влияет на секрецию сигнальных молекул цитокинов в плаценте человека. плаценты человека in vitro Культуры клеток в течение первого триместра обрабатывали нонилфенолом, который увеличивал секрецию цитокинов, включая интерферон гамма , интерлейкин 4 и интерлейкин 10 , и уменьшал секрецию фактора некроза опухоли альфа . Документально подтверждено, что этот несбалансированный профиль цитокинов на этом этапе беременности приводит к неудаче имплантации , потере беременности и другим осложнениям. [ 29 ]

Влияние на метаболизм

[ редактировать ]

Было показано, что нонилфенол действует как химическое вещество, способствующее ожирению, или обезоген , хотя, как ни парадоксально, было показано, что он обладает против ожирения . свойствами [ 30 ] Растущие эмбрионы и новорожденные особенно уязвимы при воздействии нонилфенола, поскольку низкие дозы могут нарушить чувствительные процессы, происходящие в эти важные периоды развития. [ 31 ] Пренатальное и перинатальное воздействие нонилфенола связано с аномалиями развития жировой ткани и, следовательно, с нарушениями метаболического синтеза и высвобождения гормонов (Merrill 2011). В частности, было показано, что нонилфенол, действуя как имитатор эстрогена, мешает гипоталамусному контролю аппетита. [ 30 ] Гипоталамус , который сигнализирует о чувстве сытости после еды, а нонилфенол, как было показано, как усиливает, так и ослабляет пищевое поведение , реагирует на гормон лептин вмешиваясь в передачу сигналов лептина в среднем мозге . [ 30 ] Было показано, что нонилфенол имитирует действие лептина на нейропептид Y и аноректические нейроны POMC , что оказывает эффект против ожирения за счет снижения пищевого поведения. Это наблюдалось, когда эстроген или его аналоги вводили в вентромедиальный гипоталамус. [ 32 ] С другой стороны, было показано, что нонилфенол увеличивает потребление пищи и обладает свойствами, способствующими ожирению, за счет снижения экспрессии этих анорексигенных нейронов в мозге. [ 33 ] Кроме того, нонилфенол влияет на экспрессию грелина : фермента, вырабатываемого желудком и стимулирующего аппетит. [ 34 ] Экспрессия грелина положительно регулируется передачей сигналов эстрогена в желудке, а также играет важную роль в управлении дифференцировкой стволовых клеток в адипоциты (жировые клетки). Таким образом, было показано, что пренатальное и перинатальное воздействие нонилфенола, действуя как имитатор эстрогена, увеличивает аппетит и побуждает организм накапливать жир в более позднем возрасте. [ 35 ] Наконец, было показано, что длительное воздействие нонилфенола влияет на передачу сигналов инсулина в печени взрослых самцов крыс. [ 36 ]

Рак

[ редактировать ]

Воздействие нонилфенола также было связано с раком молочной железы . [ 2 ] Было показано, что он способствует пролиферации клеток рака молочной железы благодаря своей агонистической активности в отношении ERα (рецептора эстрогена α) в эстроген-зависимых и эстроген-независимых клетках рака молочной железы. эффект нонилфенола Некоторые утверждают, что предполагаемый эстрогенный в сочетании с его широко распространенным воздействием на человека может потенциально влиять на гормонозависимое заболевание раком молочной железы. [ 37 ]

Воздействие на человека и поломка

[ редактировать ]

Контакт

[ редактировать ]

Диета кажется наиболее значимым источником воздействия нонилфенола на человека. Например, были обнаружены образцы продуктов питания в ходе исследования рациона питания в Германии с концентрациями в диапазоне от 0,1 до 19,4 мкг/кг , а суточная норма потребления для взрослого составила 7,5 мкг/день. [ 38 ] В другом исследовании суточная норма для группы младенцев, подвергавшихся более сильному воздействию, была рассчитана в диапазоне 0,23–0,65 мкг на кг массы тела в день. [ 39 ] На Тайване концентрация нонилфенола в продуктах питания колебалась от 5,8 до 235,8 мкг/кг. В частности, было обнаружено, что морепродукты имеют высокую концентрацию нонилфенола. [ 40 ]

Одно исследование, проведенное с участием итальянских женщин, показало, что нонилфенол был одним из самых высоких загрязнителей при концентрации 32 нг/мл в грудном молоке по сравнению с другими алкилфенолами, такими как октилфенол, моноэтоксилат нонилфенола и два этоксилата октилфенола. Исследование также обнаружило положительную корреляцию между потреблением рыбы и концентрацией нонилфенола в грудном молоке. [ 40 ] Это серьезная проблема, поскольку грудное молоко является основным источником питания для новорожденных, находящихся на ранних стадиях развития, на которые большое влияние оказывают гормоны. Повышенные уровни эндокринных разрушителей в грудном молоке связаны с негативным воздействием на неврологическое развитие , рост и функцию памяти.

Питьевая вода не представляет собой значительного источника воздействия по сравнению с другими источниками, такими как упаковочные материалы для пищевых продуктов, чистящие средства и различные средства по уходу за кожей. Концентрация нонилфенола в очищенной питьевой воде варьировалась от 85 нг/л в Испании до 15 нг/л в Германии. [ 2 ]

Микрограммовые количества нонилфенола также были обнаружены в слюне пациентов с зубными герметиками . [ 37 ]

Авария

[ редактировать ]

Когда люди перорально принимают нонилфенол, он быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте . Считается, что метаболические пути, участвующие в его деградации, включают конъюгацию глюкуронидов и сульфатов , после чего метаболиты концентрируются в жире. Имеются противоречивые данные о биоаккумуляции у людей, но было показано, что нонилфенол биоаккумулируется у водных животных и птиц. Нонилфенол выводится с калом и мочой . [ 6 ]

Аналитика

[ редактировать ]

Существуют стандартные протоколы ГХ-МС и ВЭЖХ для обнаружения нонилфенолов в матрицах образцов окружающей среды, таких как продукты питания, питьевая вода и биологические ткани. [ 41 ] [ 42 ] Промышленно производимый нонилфенол (источник, скорее всего, находится в окружающей среде) содержит смесь структурных изомеров: [ 43 ] и хотя эти протоколы способны обнаружить эту смесь, они, как правило, не способны распознать отдельные изомеры нонилфенола в ней. Однако методологическое исследование показало, что лучшее изомерное разрешение может быть достигнуто в объемных образцах нонилфенола с использованием системы ГХ-МС/МС (тандемный масс-анализатор). [ 44 ] предполагая, что этот метод также может улучшить разрешение изомеров нонилфенола при анализе проб окружающей среды; Дальнейшие улучшения разрешения изомеров нонилфенолов были достигнуты за счет использования двумерной ГХ на стадии разделения как части системы ГХ x ГХ-ВП-МС. [ 45 ]

В отличие от анализа проб из окружающей среды, синтетические исследования нонилфенолов позволяют лучше контролировать состояние, концентрацию и подготовку пробы, упрощая использование мощных методов структурной идентификации, таких как ЯМР, способных идентифицировать отдельные изомеры нонилфенолов. [ 46 ] В предварительном исследовании связи между характером разветвления боковой цепи нонилфенола и эстрогенным потенциалом авторы идентифицировали 211 возможных структурных изомеров одного п-нонилфенола, которые расширяются до 550 возможных соединений п-нонилфенола, если принять во внимание хиральные атомы углерода. [ 47 ] Поскольку считается, что стереохимические факторы способствуют биологической активности нонилфенолов, для дальнейшего изучения этих взаимосвязей желательны аналитические методы, чувствительные к хиральности, такие как энантиоселективная ВЭЖХ и некоторые протоколы ЯМР. [ 48 ] [ 49 ] [ 50 ]

Регулирование

[ редактировать ]

Производство и использование нонилфенола и этоксилатов нонилфенола запрещено в определенных ситуациях в Европейском Союзе из-за его воздействия на здоровье и окружающую среду. [ 2 ] [ 51 ] В Европе из-за экологических проблем их также заменили более дорогими этоксилатами спиртов , которые менее вредны для окружающей среды из-за их способности разлагаться быстрее, чем нонилфенолы. Европейский Союз также включил NP в список приоритетных опасных веществ для поверхностных вод в Рамочной директиве по воде . В настоящее время они проводят политику радикального сокращения количества НП на поверхностных водных путях. Стандарт качества окружающей среды для NP был предложен на уровне 0,3 мкг/л. [ 2 ] В 2013 году нонилфенолы были зарегистрированы в списке кандидатов REACH.

В США EPA установило критерии, согласно которым концентрация нонилфенола не должна превышать 6,6 мкг/л в пресной воде и 1,7 мкг/л в соленой воде. [ 52 ] Для этого Агентство по охране окружающей среды поддерживает и поощряет добровольный отказ от использования нонилфенола в промышленных моющих средствах для стирки. Аналогичным образом, Агентство по охране окружающей среды документирует предложения по правилу «значительного нового использования», которое потребует от компаний обращаться в Агентство по охране окружающей среды, если они решат добавлять нонилфенол в любые новые чистящие и моющие средства. Они также планируют провести дополнительную оценку риска, чтобы выяснить влияние нонилфенола на здоровье человека и окружающую среду.

В других странах Азии и Южной Америки нонилфенол по-прежнему широко доступен в коммерческих моющих средствах, и его регулирование практически не регулируется. [ 52 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Запись о смешанных изомерах нонилфенола в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 6 апреля 2011 г.
  2. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л Соарес, А.; Гийесс, Б.; Джефферсон, Б.; Картмелл, Э. (2008). «Нонилфенол в окружающей среде: критический обзор возникновения, судьбы, токсичности и очистки сточных вод». Интернационал окружающей среды . 34 (7): 1033–049. дои : 10.1016/j.envint.2008.01.004 . ПМИД   18282600 .
  3. ^ «Предупреждение об эпоксидном нонилфеноле, он содержится в вашей эпоксидной смоле?» . www.epoxyproducts.com . Проверено 18 марта 2021 г.
  4. ^ «Паранонилфенол» (PDF) . квадратное пространство .
  5. ^ «Нет, нет, нонил(фенол)» . Сеть здоровых зданий . Проверено 18 марта 2021 г.
  6. ^ Jump up to: а б с д и Мергель, Мария. «Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола». Токсипедия.орг. Np, 1 ноября 2011 г. Интернет. 27 апреля 2014 г.
  7. ^ Jump up to: а б с Гюнтер, Клаус; Кляйст, Эйнхард; Тиле, Бьорн (10 декабря 2005 г.). «Эстроген-активные нонилфенолы с точки зрения конкретных изомеров: систематическая система нумерации и будущие тенденции». Аналитическая и биоаналитическая химия . 384 (2): 542–546. дои : 10.1007/s00216-005-0181-8 . ISSN   1618-2642 . ПМИД   16341851 . S2CID   39833642 .
  8. ^ Jump up to: а б Габриэль Ф.Л., Рутледж Э.Дж., Гейдельбергер А., Рентш Д., Гюнтер К., Гигер В. и др. (2008). «Изомер-специфическая деградация и активность нонилфенолов, разрушающая эндокринную систему» ​​(PDF) . Энвайрон Сай Технол . 42 (17): 6399–408. Бибкод : 2008EnST...42.6399G . дои : 10.1021/es800577a . ПМИД   18800507 .
  9. ^ Jump up to: а б Лу, Чжицзян; Ган, Джей (21 января 2014 г.). «Изомер-специфическое биоразложение нонилфенола в речных отложениях и взаимосвязь между структурой и биоразлагаемостью». Экологические науки и технологии . 48 (2): 1008–1014. Бибкод : 2014EnST...48.1008L . дои : 10.1021/es403950y . ISSN   0013-936X . ПМИД   24345275 .
  10. ^ Просниц, Эрик Р.; Бартон, Матиас (2014). «Биология эстрогена: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. дои : 10.1016/j.mce.2014.02.002 . ISSN   0303-7207 . ПМК   4040308 . ПМИД   24530924 .
  11. ^ Jump up to: а б с Зонненшайн, Карлос; Сото, Ана М. (1998). «Обновленный обзор экологических мимиков и антагонистов эстрогена и андрогена». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 65 (1–6): 143–50. дои : 10.1016/s0960-0760(98)00027-2 . ПМИД   9699867 . S2CID   16158451 .
  12. ^ Jump up to: а б с д Агентство по охране окружающей среды. 2010. План действий по нонилфенолу (NP) и этоксилатам нонилфеналя (NPE). Февраль 2014 г.
  13. ^ Тиле, Бьорн; Хейнке, Фолькмар; Кляйст, Эйнхард; Гюнтер, Клаус (1 июня 2004 г.). «Вклад в выяснение структуры 10 изомеров технического п-нонилфенола». Экологические науки и технологии . 38 (12): 3405–3411. Бибкод : 2004EnST...38.3405T . дои : 10.1021/es040026g . ISSN   0013-936X . ПМИД   15260341 .
  14. ^ Русс, Александр С.; Винкен, Ральф; Шуфан, Ингольф; Шмидт, Буркхард (1 сентября 2005 г.). «Синтез разветвленных изомеров паранонилфенола: наличие и количественное определение в двух коммерческих смесях». Хемосфера . 60 (11): 1624–1635. Бибкод : 2005Chmsp..60.1624R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2005.02.046 . ПМИД   16083769 .
  15. ^ Уилер, Тодд Ф.; Хейм, Джон Р.; ЛаТорре, Мария Р.; Джейнс, А. Блэр (1 января 1997 г.). «Масс-спектральная характеристика изомеров п-нонилфенола с использованием капиллярной ГХ-МС высокого разрешения» . Журнал хроматографической науки . 35 (1): 19–30. дои : 10.1093/chromsci/35.1.19 . ISSN   0021-9665 .
  16. ^ Фиге, Хельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Михей, Исайя; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе, Доротея; Паулюс, Вильфрид (2000). Производные фенола . дои : 10.1002/14356007.a19_313 . ISBN  978-3527306732 . {{cite book}}: |journal= игнорируется ( помогите )
  17. ^ Бенкендорф, К.; Бердмор, К.; Гули, А.А.; Пакер, Нью-Хэмпшир; Тейт, Н.Н. (1999). «Характеристика секреции слизистых желез перипатуса Euperipatoides kanangrensis (Onychophora: Peripatopsidae)». Сравнительная биохимия и физиология Б . 124 (4): 457–465. дои : 10.1016/S0305-0491(99)00145-5 .
  18. ^ План действий по нонилфенолу и этоксилатам нонилфенола. Агентство по охране окружающей среды США (EPA). Август 2010.
  19. ^ Самарас и др. 2013. Судьба отдельных фармацевтических препаратов и синтетических соединений, нарушающих работу эндокринной системы, при очистке сточных вод и анаэробном сбраживании осадка. Журнал опасных материалов, том. 244-245, январь 2013 г., с. 259-267. Самарас и др., 2013 г.
  20. ^ Стасинакис и др., 2013. Вклад первичной и вторичной очистки в удаление бензотиазолов, бензотриазолов, эндокринных разрушителей, фармацевтических препаратов и перфторированных соединений на очистных сооружениях. наук. Тотальная среда. Том. 463-464, октябрь 2013 г., с. 1067-1075. Стасинакис и др., 2013 г.
  21. ^ Тиле Б., Гюнтер К., Швугер М.Дж. (1997). «Алкилфенолэтоксилаты: анализ следов и поведение в окружающей среде». Хим. преп . 97 (8): 3247–72. дои : 10.1021/cr970323m . ПМИД   11851490 .
  22. ^ Сеть действий по пестицидам в Северной Америке. ПАННА. Нонилфенолэтоксилаты. По состоянию на 30 сентября 2011 г. Агентство по охране окружающей среды Великобритании
  23. ^ Соарес, А.; Гийесс, Б.; Джефферсон, Б.; Картмелл, Э.; Лестер, Дж. Н. (2008). «Обзорная статья: Нонилфенол в окружающей среде: критический обзор возникновения, судьбы, токсичности и очистки сточных вод». Интернационал окружающей среды . 34 (7): 1033–1049. дои : 10.1016/j.envint.2008.01.004 . ПМИД   18282600 .
  24. ^ Исследование по мониторингу соединений, разрушающих эндокринную систему, Агентства по контролю за загрязнением Миннесоты, 2007–2008 гг.
  25. ^ Jump up to: а б с д и ж г ВОЗ (Всемирная организация здравоохранения). 2002. Комплексная оценка рисков: тематическое исследование нонилфенола. WHO/IPCS/IRA/12/04, Всемирная организация здравоохранения, Женева, Швейцария.
  26. ^ Канада, Здоровье (26 июля 2004 г.). «В АРХИВЕ — Отчет об оценке списка приоритетных веществ для нонилфенола и его этоксилатов» . эм . Проверено 3 октября 2019 г.
  27. ^ Лини, Кэтрин Э.; Хаггер, Жозефина А.; Тайлер, Чарльз Р.; Депледж, Майкл Х.; Галлоуэй, Тамара С.; Джоблинг, Сьюзен (апрель 2006 г.). «Влияние на здоровье рыб длительного воздействия сточных вод очистных сооружений» . Перспектива здоровья окружающей среды . 114 (Приложение 1): 81–89. дои : 10.1289/ehp.8058 . ПМЦ   1874182 . ПМИД   16818251 .
  28. ^ Асимакопулос, Александрос Г.; Томаидис, Николаос С.; Куппарис, Майкл А. (2012). «Последние тенденции в биомониторинге бисфенола А, 4-т-октилфенола и 4-нонилфенола». Письма по токсикологии . 210 (2): 141–54. дои : 10.1016/j.toxlet.2011.07.032 . ПМИД   21888958 .
  29. ^ Jump up to: а б Бечи, Николетта; Иетта, Франческа; Романьоли, Роберта; Янтра, Силке; Ченчини, Марко; Галасси, Джанмикеле; Серчи, Томмазо; Корси, Илария; Фокарди, Сильвано; Паулесу, Луана (2009). «Уровни пара-нонилфенола в окружающей среде способны влиять на секрецию цитокинов в плаценте человека» . Перспективы гигиены окружающей среды . 118 (3): 427–31. дои : 10.1289/ehp.0900882 . ПМЦ   2854774 . ПМИД   20194071 .
  30. ^ Jump up to: а б с Грюн, Феликс; Блумберг, Брюс (2009). «Эндокринные нарушители как ожирение» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 304 (1–2): 19–29. дои : 10.1016/j.mce.2009.02.018 . ПМК   2713042 . ПМИД   19433244 .
  31. ^ «Информационный бюллетень об эндокринных нарушениях». Endocrinedisruption.org. TEDX, Биржа эндокринных нарушений, 7 ноября 2011 г. Интернет. 25 апреля 2014 г.
  32. ^ Гао, К.; Хорват, ТЛ (2008). «Перекрестная связь между передачей сигналов эстрогена и лептина в гипоталамусе». Являюсь. Дж. Физиол. Эндокринол. Метаб . 294 (5): Е817–Е826. дои : 10.1152/ajpendo.00733.2007 . ПМИД   18334610 . S2CID   20370652 .
  33. ^ Масуо, Ю.; Морита, М.; Ока, С.; Исидо, М. (2004). «Моторная гиперактивность, вызванная дефицитом дофаминергических нейронов и воздействием эндокринных разрушителей: исследование, вдохновленное физиологической ролью PACAP в мозге» . Регул. Пепт . 123 (1–3): 225–234. дои : 10.1016/j.regpep.2004.05.010 . ПМИД   15518916 . S2CID   9419249 .
  34. ^ Саката, И.; Танака, Т.; Ямадзаки, М.; Танизаки, Т.; Чжэн, З.; Сакаи, Т. (2006). «Желудочный эстроген напрямую индуцирует экспрессию и выработку грелина в желудке крысы» . Дж. Эндокринол . 190 (3): 749–757. дои : 10.1677/joe.1.06808 . ПМИД   17003276 .
  35. ^ Ким, MS; Юн, CY; Джанг, П.Г.; Пак, Ю.Дж.; Шин, CS; Парк, HS; Рю, JW; Пак, Ю.К.; Пак, JY; Ли, КУ; Ким, С.Ю.; Ли, Гонконг; Ким, Ю.Б.; Парк, Канзас (2004). «Митогенное и антиапоптотическое действие грелина в адипоцитах 3T3-L1» . Мол. Эндокринол . 18 (9): 2291–2301. дои : 10.1210/me.2003-0459 . ПМИД   15178745 .
  36. ^ Джубендрадасс, Р; Д'Круз, С; Матур, П. (2012). «Длительное воздействие нонилфенола влияет на передачу сигналов инсулина в печени взрослых самцов крыс» . Хм. Эксп. Токсикол . 31 (9): 868–876. дои : 10.1177/0960327111426587 . ПМИД   22076496 . S2CID   38257683 .
  37. ^ Jump up to: а б Виваква, Адель; Грация Реккья, Анна; Фазанелла, Джованна; Габриэле, Сабрина; Карпино, Амалия; Раго, Виттория; Мэри; Ди Джоя, Луиза; Леджио, Антонелла; Бонофильо, Даниэла; Лигуори, Анджело; Маджолини, Марчелло (2003). «Пищевые загрязнители бисфенол А и 4-нонилфенол действуют как агонисты эстрогенового рецептора α в клетках рака молочной железы MCF7». Эндокринный . 22 (3): 275–84. дои : 10.1385/эндо:22:3:275 . ПМИД   14709801 . S2CID   24384354 .
  38. ^ Гюнтер, Клаус; Хейнке, Фолькмар; Тиле, Бьорн; Кляйст, Эйнхард; Праст, Хартмут; Рекер, Торстен (15 апреля 2002 г.). «Нонилфенолы, нарушающие эндокринную систему, повсеместно присутствуют в пище». Экологические науки и технологии . 36 (8): 1676–1680. Бибкод : 2002EnST...36.1676G . дои : 10.1021/es010199v . ISSN   0013-936X . ПМИД   11993862 .
  39. ^ Рекер, Торстен; Тиле, Бьорн; Беме, Розвита М.; Гюнтер, Клаус (01 марта 2011 г.). «Эндокринные нарушения нонил- и октилфенола в детском питании в Германии: значительное ежедневное потребление нонилфенола детьми». Хемосфера . 82 (11): 1533–1540. Бибкод : 2011Chmsp..82.1533R . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.11.065 . ПМИД   21185059 .
  40. ^ Jump up to: а б Адемолло, Н.; Феррара, Ф.; Делиз, М.; Фабьетти, Ф.; Фунари, Э. (2008). «Нонилфенол и октилфенол в грудном молоке человека». Окружающая среда. Межд . 34 (7): 984–987. дои : 10.1016/j.envint.2008.03.001 . ПМИД   18410965 .
  41. ^ Жанно, Р.; Сабик, Х.; Совар, Э.; Даньяк, Т.; Дорендорф, К. (18 октября 2002 г.). «Определение соединений, нарушающих работу эндокринной системы, в пробах окружающей среды методами газовой и жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией». Журнал хроматографии А. 974 (1–2): 143–159. дои : 10.1016/s0021-9673(02)01240-2 . ПМИД   12458934 .
  42. ^ Ким, Юн-Сок; Катасэ, Такао; Секинэ, Саяка; Иноуэ, Тадаши; Макино, Мицуко; Утияма, Такето; Фудзимото, Ясуо; Ямасита, Нобуёси (1 февраля 2004 г.). «Изменение эстрогенной активности фракций коммерческого нонилфенола по данным высокоэффективной жидкостной хроматографии». Хемосфера . 54 (8): 1127–1134. Бибкод : 2004Chmsp..54.1127K . doi : 10.1016/j.chemSphere.2003.09.024 . ПМИД   14664841 .
  43. ^ Бхатт, Б.Д.; Прасад, СП; Калпана, Г.; Али, С. (30 июня 1992 г.). «Разделение и характеристика изомеров п-нонилфенолов с помощью методов капиллярной ГХ/ГХ-МС/ГХ-FTIR». Журнал хроматографической науки . 30 (6): 203–210. дои : 10.1093/chromsci/30.6.203 .
  44. ^ Моедер, М.; Мартин, К.; Гарынюк Ю.; Гурецкий, Т.; Винкен, Р.; Корвини, PFX (13 января 2006 г.). «Идентификация изомерных структур 4-нонилфенола методом газовой хроматографии-тандемной масс-спектрометрии в сочетании с кластерным анализом». Журнал хроматографии А. 1102 (1–2): 245–255. дои : 10.1016/j.chroma.2005.10.031 . ПМИД   16271268 .
  45. ^ Моедер, М.; Мартин, К.; Шлоссер, Д.; Гарынюк Ю.; Гурецкий, Т. (24 февраля 2006 г.). «Разделение технических 4-нонилфенолов и продуктов их биоразложения с помощью комплексной двумерной газовой хроматографии в сочетании с времяпролетной масс-спектрометрией». Журнал хроматографии А. 1107 (1–2): 233–239. дои : 10.1016/j.chroma.2005.12.092 . ПМИД   16427065 .
  46. ^ Беме, Розвита М.; Андрис, Томас; Дётц, Карл Хайнц; Тиле, Бьёрн; Гюнтер, Клаус (01 августа 2010 г.). «Синтез определенных изомеров нонилфенола, разрушающих эндокринную систему, для биологических и экологических исследований». Хемосфера . 80 (7): 813–821. Бибкод : 2010Chmsp..80..813B . doi : 10.1016/j.chemSphere.2010.03.064 . ПМИД   20452641 .
  47. ^ Гютер, Клаус; Кляйст, Эйнхард; Тиле, Бьорн (10 декабря 2005 г.). «Эстроген-активные нонилфенолы с точки зрения конкретных изомеров: систематическая система нумерации и будущие тенденции». Аналитическая и биоаналитическая химия . 384 (2): 542–546. дои : 10.1007/s00216-005-0181-8 . ПМИД   16341851 . S2CID   39833642 .
  48. ^ Чжан, Хайфэн; Зюльке, Себастьян; Гюнтер, Клаус; Шпителлер, Майкл (1 января 2007 г.). «Энантиоселективное разделение и определение отдельных изомеров нонилфенолов». Хемосфера . 66 (4): 594–602. Бибкод : 2007Chmsp..66..594Z . doi : 10.1016/j.chemSphere.2006.08.012 . ПМИД   17027900 .
  49. ^ Чжан, Хайфэн; Оппель, Ирис М.; Спителлер, Майкл; Гюнтер, Клаус; Бёмлер, Габриэле; Зюльке, Себастьян (01 февраля 2009 г.). «Энантиомеры изомера нонилфенола: абсолютные конфигурации и эстрогенная активность». Хиральность . 21 (2): 271–275. дои : 10.1002/чир.20556 . ISSN   1520-636X . ПМИД   18553459 .
  50. ^ Ацир, Исмаил-Хакки; Вюст, Матиас; Гюнтер, Клаус (28 мая 2016 г.). «Энантиоселективное разделение определенных изомеров нонилфенола, разрушающих эндокринную систему». Аналитическая и биоаналитическая химия . 408 (20): 5601–5607. дои : 10.1007/s00216-016-9661-2 . ISSN   1618-2642 . ПМИД   27236316 . S2CID   11005914 .
  51. ^ Официальный журнал Европейского Союза: ДИРЕКТИВА 2003/53/EC ЕВРОПЕЙСКОГО ПАРЛАМЕНТА И СОВЕТА от 18 июня 2003 г., вносящая в 26-й раз поправки в Директиву Совета 76/769/EEC, касающуюся ограничений на маркетинг и использование некоторых опасных веществ. и препараты (нонилфенол, этоксилат нонилфенола и цемент) , 17 июля 2003 г.
  52. ^ Jump up to: а б Дэвид, А.; Фенет, Х.; Гомес, Э. (2009). «Алкилфенолы в морской среде: стратегии мониторинга распространения и аспекты обнаружения». Мар Поллют. Бык . 58 (7): 953–960. doi : 10.1016/j.marpolbul.2009.04.021 . ПМИД   19476957 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nonylphenol&oldid=1224215949"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a29aec77486f9bfda976238c3549a427__1715891520
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a2/27/a29aec77486f9bfda976238c3549a427.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Nonylphenol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)