✖


Jump to content

Анетол

(Перенаправлено с Транс-анетола )
Анетол
Скелетная формула анетола
Шаровидная модель молекулы анетола.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метокси-4-[( E )-проп-1-енил]бензол [ 1 ]
Другие имена
( E )-1-Метокси-4-(проп-1-ен-1-ил)бензол
( E )-1-Метокси-4-(1-пропенил)бензол
пара -Метоксифенилпропен
р -Пропениланизол
Изоэстрагола
транс -1-метокси-4-(проп-1-енил)бензол
Идентификаторы
  • 4180-23-8 E- изомер
  • 104-46-1 Неуточненная стереохимия (чаще всего используется CAS, неявно E )
  • 25679-28-1 Z- изомер
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.002.914 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 12 О
Молярная масса 148.205  g/mol
Плотность 0,998 г/см 3
Температура плавления От 20 до 21 ° C (от 68 до 70 ° F; от 293 до 294 К)
Точка кипения 234 ° С (453 ° F; 507 К)
81 ° C (178 ° F; 354 ​​К) при 2 мм рт. ст.
−9.60 × 10 −5 см 3 /моль
Опасности
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Родственные соединения
анизол
портиться
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Анетол (также известный как анисовая камфора ) [ 2 ] органическое соединение , широко используемое в качестве вкусоароматического вещества. Это производное ароматического соединения аллилбензола , широко встречающееся в эфирных маслах растений. Он относится к классу фенилпропаноидных органических соединений. Он вносит значительный вклад в аромат и вкус аниса и фенхеля (оба из ботанического семейства Apiaceae ), анисового мирта ( Myrtaceae ), лакрицы ( Fabaceae ), цветков магнолии и звездчатого аниса ( Shisandraceae ). Близким родственником анетола является его изомер эстрагол , который содержится в эстрагоне ( Asteraceae ) и базилике ( Lamiaceae ) и имеет вкус, напоминающий анис. Это бесцветная, ароматная, слабо летучая жидкость. [ нужны разъяснения ] [ 3 ] Анетол мало растворим в воде , но хорошо растворяется в этаноле . со вкусом аниса Эта особенность приводит к тому, что некоторые ликеры становятся непрозрачными при разбавлении водой; это называется эффект узо .

Структура и производство

[ редактировать ]

Анетол — ароматический ненасыщенный эфир , родственный линолам . Он существует в виде обоих цис - транс- изомеров (см. также E - Z обозначение ), включающих двойную связь вне кольца. Более распространенным и предпочтительным для использования изомером является транс- или E -изомер. [ 4 ]

Как и родственные соединения, анетол плохо растворим в воде. Исторически это свойство использовалось для обнаружения фальсификаций в образцах. [ 5 ]

Большую часть анетола получают из скипидароподобных экстрактов деревьев. [ 3 ] [ 6 ] Имея лишь незначительное коммерческое значение, анетол также можно выделить из эфирных масел. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Эфирное масло Мировое производство Транс -анетол
Анис 8 тонн (1999) 95%
Звездчатый анис 400 тонн (1999 г.), в основном из Китая. 87%
Фенхель 25 тонн (1999 г.), в основном из Испании. 70%

В настоящее время Banwari Chemicals Pvt Ltd, расположенная в Бхивади, Раджастхан, Индия, является ведущим производителем анетола. Его получают в промышленных масштабах из 4- метоксипропиофенона . [ 4 ] [ 10 ] который готовят из анизола . [ 3 ]

Использование

[ редактировать ]

Ароматизатор

[ редактировать ]

Анетол очень сладкий : он в 13 раз слаще сахара . Он воспринимается как приятный на вкус даже в более высоких концентрациях. Он используется, среди прочего, в алкогольных напитках: узо , раки , анисете , абсенте . Он также используется в приправах и кондитерских изделиях, таких как немецкий Lebkuchen , средствах гигиены полости рта, а также в небольших количествах в натуральных ягодных ароматизаторах . [ 8 ]

Прекурсор других соединений

[ редактировать ]

Поскольку они метаболизируют анетол в несколько ароматических химических соединений , некоторые бактерии являются кандидатами на использование в коммерческой биоконверсии анетола в более ценные материалы. [ 11 ] Бактериальные штаммы, способные использовать трансанетол в качестве единственного источника углерода, включают JYR-1 ( Pseudomonas putida ). [ 12 ] и ТА13 ( Arthrobacter aurescens ). [ 11 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Антимикробная и противогрибковая активность

[ редактировать ]

Анетол обладает мощными противомикробными свойствами против бактерий , дрожжей и грибков . [ 13 ] Сообщаемые антибактериальные свойства включают как бактериостатическое , так и бактерицидное действие против Salmonella enterica. [ 14 ] но не при использовании против сальмонеллы методом фумигации . [ 15 ] Противогрибковая активность включает повышение эффективности некоторых других фитохимических веществ (например, полигодиала ) против Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans ; [ 16 ]

In vitro анетол оказывает антигельминтное действие на яйца и личинки овец желудочно-кишечной нематоды Haemonchus contortus . [ 17 ] Анетол также обладает нематоцидной активностью в отношении растительной нематоды Meloidogyne javanica in vitro и в горшках с рассадой огурцов . [ 18 ]

Инсектицидная активность

[ редактировать ]

Анетол также является многообещающим инсектицидом. Некоторые эфирные масла, состоящие в основном из анетола, обладают инсектицидным действием против личинок комара . Ochlerotatus caspius [ 19 ] и Aedes aegypti . [ 20 ] [ 21 ] Аналогичным образом сам анетол эффективен против грибкового комара Lycoriella ingenua ( Sciaridae ). [ 22 ] и плесень легкой гнили Tyrophagus . [ 23 ] Против клещей анетол является несколько более эффективным пестицидом , чем ДЭТА , но анисовый альдегид , родственное природное соединение, которое встречается с анетолом во многих эфирных маслах, в 14 раз более эффективен. [ 23 ] Инсектицидное действие анетола как фумиганта сильнее , чем как контактного агента. Транс -Анетол очень эффективен в качестве фумиганта против таракана Blattella germanica. [ 24 ] и против взрослых особей долгоносиков Sitophilus oryzae , Callosobruchus chinensis и жука Lasioderma serricorne . [ 25 ]

Помимо пестицида от насекомых, анетол является эффективным средством от комаров. [ 26 ]

Эффект узо

[ редактировать ]
При разбавлении абсента водой образуется спонтанная микроэмульсия ( эффект узо ).

Анетол отвечает за « эффект узо » (также «эффект Луша»), спонтанное образование микроэмульсии . [ 27 ] [ 28 ] это придает многим алкогольным напиткам, содержащим анетол и воду, мутный вид. [ 29 ] Такая спонтанная микроэмульсия имеет множество потенциальных коммерческих применений в пищевой и фармацевтической промышленности. [ 30 ]

Прекурсор запрещенных наркотиков

[ редактировать ]

Анетол — недорогой химический предшественник параметоксиамфетамина (ПМА). [ 31 ] и используется при его тайном производстве. [ 32 ] Анетол присутствует в эфирном масле гуараны , которое оказывает психоактивное действие, которое обычно связывают с содержанием в нем кофеина. Отсутствие ПМА или любого другого известного психоактивного производного анетола в моче человека после приема гуараны приводит к выводу, что какой-либо психоактивный эффект гуараны не обусловлен аминированными метаболитами анетола. [ 33 ]

Анетол также присутствует в абсенте , напитке , известном своим психоактивным действием; эти эффекты, однако, приписываются этанолу . [ 34 ] (См. также туйон , анетол дитион (ADT) и анетол тритион (ATT).)

Эстроген и пролактин

[ редактировать ]

Анетол обладает эстрогенной активностью. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] Было обнаружено, что он значительно увеличивает вес матки у неполовозрелых самок крыс. [ 38 ]

Было обнаружено, что фенхель, содержащий анетол, оказывает галактогенное действие на животных. Анетол имеет структурное сходство с катехоламинами , такими как дофамин , и может вытеснять дофамин из его рецепторов и тем самым подавлять секрецию пролактина , который, в свою очередь, может быть ответственен за галактогогические эффекты. [ 39 ]

Безопасность

[ редактировать ]

В США анетол признан безопасным (GRAS). После перерыва из соображений безопасности Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов (FEMA) подтвердила статус GRAS. [ 40 ] Опасения, связанные с токсичностью для печени и возможной канцерогенной активностью, наблюдались у крыс . [ 41 ] Анетол связан с небольшим увеличением заболеваемости раком печени у крыс. [ 41 ] хотя доказательства скудны и обычно считаются доказательством того, что анетол не канцерогеном является . [ 41 ] [ 42 ] Оценка анетола, проведенная Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), показала, что его примечательными фармакологическими свойствами являются снижение двигательной активности, снижение температуры тела , а также снотворное , обезболивающее и противосудорожное действие. [ 43 ] Последующая оценка JECFA выявила некоторые причины для беспокойства по поводу канцерогенности , но в настоящее время недостаточно данных, подтверждающих это. [ 44 ] В настоящее время в резюме этих оценок JECFA говорится, что анетол «не вызывает проблем с безопасностью при нынешних уровнях потребления при использовании в качестве ароматизатора». [ 45 ]

В больших количествах анетол слегка токсичен и может действовать как раздражитель. [ 46 ]

История

[ редактировать ]

О том, что масло можно извлечь из аниса и фенхеля, было известно со времен Возрождения немецкому алхимику Иерониму Бруншвигу ( ок 1450–1512 . . ), немецкому ботанику Адаму Лоникеру (1528–1586) и немецкому врачу Валериусу Кордусу (ок. 1450–1512) 1515–1544) и др. [ 47 ] Впервые анетол был исследован химически швейцарским химиком Николя-Теодором де Соссюром в 1820 году. [ 48 ] В 1832 году французский химик Жан Батист Дюма установил, что кристаллизующиеся компоненты анисового масла и фенхеля идентичны, и определил эмпирическую формулу анетола. [ 49 ] В 1845 году французский химик Шарль Герхардт ввел термин анетол – от латинского anethum (анис) + oleum (масло) – для основного соединения, из которого было получено семейство родственных соединений. [ 50 ] Хотя немецкий химик Эмиль Эрленмейер предложил правильную молекулярную структуру анетола в 1866 году, [ 51 ] только в 1872 году структура была признана правильной. [ 47 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Анетол» .
  2. ^ «Определение и значение анисовой камфоры | Словарь английского языка Коллинза» .
  3. ^ Jump up to: а б с Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц Иосиф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковский, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст. «Вкусы и ароматы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN  978-3527306732 .
  4. ^ Jump up to: а б Чжан, Хунвэй; Лим, Кэнди Ли-Фен; Заки, Мухаммед; Йенике, Стефан; Чуа, Гайк Хуан (2018). «Двойной функциональный катализатор каскадного восстановления Меервейна-Пондорфа-Верли и дегидратации 4'-метоксипропиофенона до анетола» . ChemSusChem . 11 (17): 3007–3017. дои : 10.1002/cssc.201801340 . ISSN   1864-564X . ПМИД   29927044 . S2CID   49342669 .
  5. ^ Уолдботт, С. (1920). «Эфирные масла» . Химические рефераты . 14 (17): 3753–3755.
  6. ^ США 4902850 , Дэвис, Карри Б., «Очистка анетола кристаллизацией», выдан 20 февраля 1990 г.  
  7. ^ Чопра, Р.Н.; Чопра, IC; Ханда, КЛ; Капур, Л.Д. (1958). Местные наркотики Индии Чопры (2-е изд.). Академические издательства. стр. 178–179. ISBN  978-81-85086-80-4 .
  8. ^ Jump up to: а б Ашерст, Филип Р. (1999). Пищевые ароматизаторы . Спрингер. п. 460. ИСБН  978-0-8342-1621-1 . [ постоянная мертвая ссылка ]
  9. ^ Бодсгард, БР; Лиен, Северная Каролина; Уолтерс, QT (2016). «Экстракция жидким CO 2 и ЯМР-характеристика анетола из семян фенхеля: лаборатория общей химии». Журнал химического образования . 93 (2): 397–400. Бибкод : 2016JChEd..93..397B . doi : 10.1021/acs.jchemed.5b00689 .
  10. ^ Чжан, Хунвэй; Кек, Чжан Цзян; Йенике, Стефан; Чуа, Гайк-Хуан (01 августа 2021 г.). «Влияние гидрофобности и сорастворителя на каскадные реакции восстановления / дегидратации Меервейна-Понндорфа-Верли на Zr-цеолитных катализаторах» . Журнал катализа . 400 : 50–61. дои : 10.1016/j.jcat.2021.05.011 . ISSN   0021-9517 . S2CID   236342527 .
  11. ^ Jump up to: а б Шимони, Э; Баасов Т.; Равид, У.; Шохам, Ю. (2002). « Путь деградации транс -анетола у Arthrobacter sp» . Журнал биологической химии . 277 (14): 11866–11872. дои : 10.1074/jbc.M109593200 . ПМИД   11805095 .
  12. ^ Рю, Дж.; Со, Дж.; Ли, Ю.; Лим, Ю.; Ан, Дж. Х.; Гур, Х.Г. (2005). «Идентификация син- и анти -анетол-2,3-эпоксидов в метаболизме транс -анетола недавно выделенной бактерией Pseudomonas putida JYR-1». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (15): 5954–5958. дои : 10.1021/jf040445x . ПМИД   16028980 .
  13. ^ Де, М.; Де, АК; Сен, П.; Банерджи, AB (2002). «Противомикробные свойства звездчатого аниса ( Illicium verum Hook. f.)». Фитотерапевтические исследования . 16 (1): 94–95. дои : 10.1002/ptr.989 . ПМИД   11807977 . S2CID   27196549 .
  14. ^ Кубо, И.; Фудзита, К. (2001). «Природные средства против сальмонеллы ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (12): 5750–5754. дои : 10.1021/jf010728e . ПМИД   11743758 .
  15. ^ Вайссингер, WR; МакУоттерс, К.Х.; Беша, ЛР (апрель 2001 г.). «Оценка летучих химических обработок на летальность сальмонеллы на семенах и ростках люцерны» . Журнал защиты пищевых продуктов . 64 (4): 442–450. дои : 10.4315/0362-028X-64.4.442 . ПМИД   11307877 .
  16. ^ Фудзита, К.; Фудзита, Т.; Кубо, И. (2007). «Анетол, потенциальный противомикробный синергист, превращает фунгистатический додеканол в фунгицидный агент» . Фитотерапевтические исследования . 21 (1): 47–51. дои : 10.1002/ptr.2016 . ПМИД   17078111 . S2CID   9666596 .
  17. ^ Камурса-Васконселос, Алабама; Бевилаква, CM; МОРАИС, С.М.; МАСЬЕЛЬ, МВ; КОСТА, Коннектикут; Маседо, ИТ; Оливейра, LM; Брага, РР; СИЛВА, РА; Виейра, LS (2007). «Ангельмитная активность Croton zehntneri и Lippia medoides эфирных масел ». Ветеринарная паразитология . 148 (3–4): 288–294. дои : 10.1016/j.vetpar.2007.06.012 . ПМИД   17629623 .
  18. ^ Хорошо.; Накар, С.; Путиевский Е.; Равид, У.; Янив З.; Шпигель, Ю. (2000). «Нематицидная активность эфирных масел и их компонентов в отношении галловой нематоды» . Фитопатология . 90 (7): 710–715. дои : 10.1094/PHYTO.2000.90.7.710 . ПМИД   18944489 .
  19. ^ Книо, КМ; Уста, Дж.; Дагер, С.; Зурнаджян, Х.; Крейдийе, С. (2008). «Ларвицидная активность эфирных масел, извлеченных из широко используемых в Ливане трав, против приморского комара Ochlerotatus caspius ». Биоресурсные технологии . 99 (4): 763–768. Бибкод : 2008BiTec..99..763K . doi : 10.1016/j.biortech.2007.01.026 . ПМИД   17368893 .
  20. ^ Ченг, СС; Лю, JY; Цай, К.Х.; Чен, WJ; Чанг, ST (2004). «Химический состав и ларвицидная активность комаров эфирных масел листьев различного происхождения Cinnamomum osmophloeum ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (14): 4395–4400. дои : 10.1021/jf0497152 . ПМИД   15237942 .
  21. ^ Мораис, С.М.; Кавальканти, ES; Бертини, LM; Оливейра, CL; Родригес-младший; Кардозо, Дж. Х. (2006). «Ларвицидная активность эфирных масел бразильских видов кротона против Aedes aegypti L.». Журнал Американской ассоциации борьбы с комарами . 22 (1): 161–164. doi : 10.2987/8756-971X(2006)22[161:LAOEOF]2.0.CO;2 . ПМИД   16646345 . S2CID   33429927 .
  22. ^ Парк, АйК; Чой, К.С.; Ким, Д.Х.; Чой, И.Х.; Ким, Л.С.; Бак, туалет; Чой, JW; Шин, Южная Каролина (2006). «Фумигантная активность растительных эфирных масел и компонентов масел хрена ( Armoracia Rusticana ), аниса ( Pimpinella anisum ) и чеснока ( Allium sativum ) против Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae)». Наука борьбы с вредителями . 62 (8): 723–728. дои : 10.1002/ps.1228 . ПМИД   16786497 .
  23. ^ Jump up to: а б Ли, HS (2005). «Пищевое защитное действие акарицидных компонентов, выделенных из семян аниса, против хранящегося пищевого клеща Tyrophagus putrecentiae (Schrank)» . Журнал защиты пищевых продуктов . 68 (6): 1208–1210. дои : 10.4315/0362-028X-68.6.1208 . ПМИД   15954709 .
  24. ^ Чанг, Канзас; Ан, YJ (2002). «Фумигантная активность ( Е )-анетола выявлена ​​в Illicium verum плодах против Blattella germanica ». Наука борьбы с вредителями . 58 (2): 161–166. дои : 10.1002/ps.435 . ПМИД   11852640 .
  25. ^ Ким, Д.Х.; Ан, YJ (2001). «Контактное и фумигантное действие компонентов плодов Foeniculum vulgare против трех жесткокрылых насекомых, хранящих продукты». Наука борьбы с вредителями . 57 (3): 301–306. дои : 10.1002/ps.274 . ПМИД   11455661 .
  26. ^ Падилья де Паула, Дж.; Гомес-Карнейро, MR; Паумгарттен, Ф.Дж. (2003). «Химический состав, токсичность и репеллентность масла Ocimum Selloi от комаров ». Журнал этнофармакологии . 88 (2–3): 253–260. дои : 10.1016/s0378-8741(03)00233-2 . ПМИД   12963152 .
  27. ^ Ситникова Наталья Л.; Сприк, Рудольф; Вегдам, Джерард; Эйзер, Эрика (2005). «Спонтанно образующиеся эмульсии транс -анетол/вода/спирт: механизм образования и стабильность» (PDF) . Ленгмюр . 21 (16): 7083–7089. дои : 10.1021/la046816l . ПМИД   16042427 . Архивировано из оригинала (PDF) 18 марта 2009 г. Проверено 15 марта 2009 г.
  28. ^ Карто, Дэвид; Бассани, Дарио; Пианет, Изабель (2008). «Эффект Узо»: после спонтанного эмульгирования транс -анетола в воде методом ЯМР» . Comptes Rendus Chimie . 11 (4–5): 493–498. дои : 10.1016/j.crci.2007.11.003 .
  29. ^ Санчес Домингес, М.; Родригес Абреу, К. (2016). Наноколлоиды: место встречи ученых и технологов . Эльзевир Наука. п. 369. ИСБН  978-0-12-801758-6 . Проверено 2 августа 2018 г. Наноэмульсии М/В и В/М также могут быть получены без поверхностно-активного вещества путем самоэмульгирования с использованием так называемого эффекта Узо. Основными компонентами узо (греческого напитка) являются транс -анетол, этанол и вода. Анетол практически нерастворим...
  30. ^ Спернат, А.; Асерин, А. (2006). «Микроэмульсии как носители лекарственных средств и нутрицевтиков». Достижения в области коллоидной и интерфейсной науки . 128–130: 47–64. дои : 10.1016/j.cis.2006.11.016 . ПМИД   17229398 .
  31. ^ Вауманс, Д.; Брюнель, Н.; Титгат, Дж. (2003). «Анисовое масло как предшественник пара -метоксиамфетамина (ПМА)». Международная судебно-медицинская экспертиза . 133 (1–2): 159–170. дои : 10.1016/S0379-0738(03)00063-X . ПМИД   12742705 .
  32. ^ Вауманс, Д.; Германс, Б.; Брюнель, Н.; Титгат, Дж. (2004). «Примесь типа неолигнана, возникающая в результате реакции перкислотного окисления анетола при тайном синтезе 4-метоксиамфетамина (ПМА)». Международная судебно-медицинская экспертиза . 143 (2–3): 133–139. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.02.033 . ПМИД   15240033 .
  33. ^ Бенони, Х.; Даллакян П.; Тараз, К. (1996). «Исследования эфирного масла гуараны». Журнал пищевых исследований и исследований . 203 (1): 95–98. дои : 10.1007/BF01267777 . ПМИД   8765992 . S2CID   45636969 .
  34. ^ Лахенмайер, Д.В. (2008). «Эффекты абсента, связанные с туйоном, — это всего лишь городская легенда: токсикология обнаруживает, что алкоголь является реальной причиной абсентизма». Медицинский ежемесячный журнал для фармацевтов (на немецком языке). 31 (3): 101–106. ПМИД   18429531 .
  35. ^ Джордан, Вирджил Крейг (1986). Эстроген/антиэстрогенное действие и терапия рака молочной железы . Университет Висконсина Пресс. стр. 21–22. ISBN  978-0-299-10480-1 .
  36. ^ Хоуз, М.-младший; Хоутон, Пи Джей; Барлоу, диджей; Покок, виджей; Миллиган, СР (ноябрь 2002 г.). «Оценка эстрогенной активности некоторых распространенных компонентов эфирных масел» . Журнал фармации и фармакологии . 54 (11): 1521–1528. дои : 10.1211/002235702216 . ISSN   0022-3573 . ПМИД   12495555 . S2CID   28650422 .
  37. ^ Альберт-Пулео, М. (декабрь 1980 г.). «Фенхель и анис как эстрогенные средства» . Журнал этнофармакологии . 2 (4): 337–344. дои : 10.1016/s0378-8741(80)81015-4 . ISSN   0378-8741 . ПМИД   6999244 .
  38. ^ Тиссеран, Роберт; Янг, Родни (2013). Безопасность эфирных масел: Руководство для медицинских работников . Elsevier Науки о здоровье. п. 150. ИСБН  978-0-7020-5434-1 .
  39. ^ Боун, Керри; Миллс, Саймон Ю. (2013). Принципы и практика фитотерапии . Современная фитотерапия. Том. 2. Elsevier Health Sciences. п. 559. ИСБН  978-0-443-06992-5 .
  40. ^ Ньюберн, П.; Смит, РЛ; Дулл, Дж.; Гудман, Дж.И.; Манро, IC; Портогезе, PS; Вагнер, Б.М.; Вейль, CS; Вудс, Луизиана; Адамс, ТБ; Лукас, компакт-диск; Форд, РА (1999). «Оценка FEMA GRAS трансанетола , используемого в качестве ароматизатора. Ассоциация производителей ароматизаторов и экстрактов». Пищевая и химическая токсикология . 37 (7): 789–811. дои : 10.1016/S0278-6915(99)00037-X . ПМИД   10496381 .
  41. ^ Jump up to: а б с Ньюберн, премьер-министр; Карлтон, WW; Браун, WR (1989). «Гистопатологическая оценка пролиферативных поражений печени у крыс, получавших трансанетол в хронических исследованиях». Пищевая и химическая токсикология . 27 (1): 21–26. дои : 10.1016/0278-6915(89)90087-2 . ПМИД   2467866 .
  42. ^ Уодделл, WJ (2002). «Пороги канцерогенности ароматизаторов» . Токсикологические науки . 68 (2): 275–279. дои : 10.1093/toxsci/68.2.275 . ПМИД   12151622 .
  43. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. « Транс -Анетол» . Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (IPCS).
  44. ^ Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (1998 г.). « Транс -Анетол» . Серия ВОЗ по пищевым добавкам. Международная программа по химической безопасности (IPCS).
  45. ^ «Краткий обзор оценок, проведенных Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам: транс -анетол» . Международная программа по химической безопасности (IPCS). 12 ноября 2001 г. Архивировано из оригинала 11 марта 2009 г. Проверено 10 марта 2009 г.
  46. ^ «Данные по безопасности анетола» . Безопасность лаборатории физической и теоретической химии, Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 15 июня 2008 г. Проверено 10 марта 2009 г.
  47. ^ Jump up to: а б Видеть:
  48. ^ Де Соссюр, Н.-Т. (1820). «Наблюдения о сочетании лимонной эссенции с соляной кислотой и о некоторых маслянистых веществах» . Анналы химии и физики . Серия 2 (на французском языке). 13 :259–284. См. особенно стр. 280–284.
  49. ^ См.:
    • Дюма, Ж. (1832). «Воспоминания о растительных веществах, напоминающих камфору, и о некоторых эфирных маслах» . Анналы химии и физики . Серия 2 (на французском языке). 50 : 225–240. Мы п. 234, Дюма приводит эмпирическую формулу C 10 H 6 O ⁠ 1/2 ⁠ для . анетола Если индексы удвоить и если индекс углерода затем уменьшить вдвое (поскольку Дюма, как и многие его современники, использовал неправильную атомную массу углерода - 6 вместо 12), то эмпирическая формула Дюма верна.
    • Открытие Дюма об идентичности кристаллизующихся компонентов анисового масла и фенхеля было подтверждено в 1833 году группой Родольфа Бланше (1807–1864) и Эрнста Зеля (1808–1854). Видеть: Бланше, Селл (1833). «О составе некоторых органических веществ». Анналы аптеки (на немецком языке). 6 (3): 259–313. дои : 10.1002/jlac.18330060304 . См. особенно стр. 287–288.
    • Эмпирическая формула Дюма для анетола была подтверждена в 1841 году французским химиком Огюстом Кауром . Видеть: Каур, AAT (1841 г.). «Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis» [Об эфирных маслах фенхеля, бадьяна и аниса]. Annales de Chimie et de Physique . Серия 3 (на французском языке). 2 : 274–308. См. стр. 278–279. Обратите внимание, что нижние индексы эмпирической формулы Каура (C 40 H 24 O 2 ) необходимо разделить на 2, а затем нижний индекс для углерода нужно разделить еще раз на 2 (потому что, как и многие химики своего времени, Каур использовал неправильную атомную массу для углерода 6 вместо 12). Если эти изменения внесены, полученная эмпирическая формула верна.
  50. ^ Герхардт, Чарльз (1845). «О идентичности масла эстрагона и анисового масла». Журнал практической химии (на немецком языке). 36 :267-276. дои : 10.1002/prac.18450360159 . [Из стр. 269:] Я не буду принимать новое название для каждого отдельного вида из следующих физически различных видов. [ я не буду принимать нового названия для какого-либо отдельного вида следующих физически различных видов В своей работе я обозначаю их как разновидности рода анетол ] .
  51. ^ Эрленмейер, Эмиль (1866). «О строении анизола (анетола)» . Химический журнал . 2-я серия (на немецком языке). 2 : 472-474.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Anethole&oldid=1229945657#Structure_and_production"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 098716e1d9d6a164afb12659c0cdbe02__1718803380
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/09/02/098716e1d9d6a164afb12659c0cdbe02.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Anethole - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)