Диглицерид
Диглицерид , , или диацилглицерин ( ДАГ ), представляет собой глицерид, состоящий из двух жирных кислот цепей ковалентно связанных с молекулой глицерина посредством сложноэфирных связей. [ 1 ] Существуют две возможные формы: 1,2-диацилглицерины и 1,3-диацилглицерины. Диглицериды являются естественными компонентами пищевых жиров, хотя и в незначительном количестве по сравнению с триглицеридами . [ 2 ] DAG могут действовать как поверхностно-активные вещества и обычно используются в качестве эмульгаторов в обработанных пищевых продуктах. Масло, обогащенное ДАГ (особенно 1,3-ДАГ), широко исследовалось в качестве заменителя жира из-за его способности подавлять накопление жира в организме; [ 3 ] [ 4 ] с общим годовым объемом продаж в Японии около 200 миллионов долларов США с момента его появления в конце 1990-х годов до 2009 года. [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]Диглицериды являются второстепенным компонентом многих масел семян и обычно присутствуют в количестве ~ 1–6%; или в случае хлопкового масла до 10%. [ 5 ] Промышленное производство в основном достигается за счет реакции глицеролиза между триглицеридами и глицерином. Сырьем для этого могут быть как растительные масла , так и животные жиры . [ 6 ]
Пищевая добавка
[ редактировать ]Диглицериды, обычно в смеси с моноглицеридами ( Е471 ), являются распространенными пищевыми добавками, широко используемыми в качестве эмульгаторов . Значения общего содержания жиров, насыщенных жиров и трансжиров , указанные на этикетках с пищевой ценностью , не включают содержание моно- и диглицеридов. [ нужна ссылка ] Их часто включают в хлебобулочные изделия, напитки, мороженое , арахисовое масло , жевательную резинку , шортенинг , взбитые начинки, маргарин , кондитерские изделия и некоторые закуски, такие как Pringles .
Биологические функции
[ редактировать ]Активация протеинкиназы С
[ редактировать ]
В биохимической передаче сигналов диацилглицерин действует как второй сигнальный липид и является продуктом гидролиза фосфолипида фосфатидилинозитол -4,5-бисфосфата (PIP 2 ) ферментом фосфолипазой C (PLC) ( мембраносвязанным ферментом), который, в результате той же реакции образуется инозитолтрифосфат (IP 3 ). Хотя инозитолтрифосфат диффундирует в цитозоль , диацилглицерин остается внутри плазматической мембраны из-за своих гидрофобных свойств. IP 3 стимулирует высвобождение ионов кальция из гладкой эндоплазматической сети , тогда как ДАГ является физиологическим активатором протеинкиназы С (ПКС). Продукция ДАГ в мембране облегчает транслокацию ПКС из цитозоля в плазматическую мембрану .
Активация Munc13
[ редактировать ]Было показано, что диацилглицерин оказывает некоторые из своих возбуждающих действий на высвобождение везикул посредством взаимодействия с семейством пресинаптических праймирующих белков Munc13 . Связывание DAG с доменом C1 Munc13 увеличивает способность синаптических везикул к слиянию, что приводит к усиленному высвобождению.
Диацилглицерин можно имитировать форболовыми эфирами , способствующими развитию опухолей . [ 7 ]
Другой
[ редактировать ]Помимо активации ПКС, диацилглицерин выполняет в клетке ряд других функций :
- источник простагландинов
- предшественник эндоканнабиноида 2 -арахидоноилглицерина
- активатор подсемейства катионных каналов переходного рецепторного потенциала (TRPC), TRPC3/6/7.
Метаболизм
[ редактировать ]
Синтез диацилглицерина начинается с глицерин-3-фосфата , который образуется преимущественно из дигидроксиацетонфосфата — продукта гликолиза (обычно в цитоплазме клеток печени или жировой ткани). Глицерин-3-фосфат сначала ацилируется ацил-Коферментом А (ацил-КоА) с образованием лизофосфатидной кислоты , которая затем ацилируется другой молекулой ацил-КоА с образованием фосфатидной кислоты . Затем фосфатидная кислота дефосфорилируется с образованием диацилглицерина.
Диетический жир в основном состоит из триглицеридов . Поскольку триглицериды не могут усваиваться пищеварительной системой, триглицериды сначала необходимо ферментативно переварить до моноацилглицерина , диацилглицерина или свободных жирных кислот. Диацилглицерин является предшественником триацилглицерина (триглицерида), который образуется при присоединении третьей жирной кислоты к диацилглицерину под катализом диглицерид-ацилтрансферазы .
Поскольку диацилглицерин синтезируется через фосфатидную кислоту, он обычно содержит насыщенную жирную кислоту в положении C-1 глицеринового фрагмента и ненасыщенную жирную кислоту в положении C-2. [ 8 ]
Диацилглицерин может быть фосфорилирован до фосфатидной кислоты диацилглицеринкиназой .
Инсулинорезистентность
[ редактировать ]Активация PKC-θ диацилглицерином может вызвать резистентность к инсулину в мышцах за счет снижения IRS1 -ассоциированной активности PI3K . [ 9 ] Аналогично, активация PKCε диацилглицерином может вызвать резистентность к инсулину в печени. [ 9 ] [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Исправленная онлайн-версия: (2006–) « глицериды ». дои : 10.1351/goldbook.G02647
- ^ «Токсикологическая оценка некоторых пищевых добавок, включая противослеживающие агенты, противомикробные препараты, антиоксиданты, эмульгаторы и загустители» . Всемирная организация здравоохранения.
- ^ Jump up to: а б Фуа, Энг-Тонг; Тан, Тек-Ким; Ли, Йи-Ин; и др. (2015). «Обзор современного состояния производства диацилглицерина с использованием ферментативного подхода» (PDF) . Пищевые и биотехнологические технологии . 8 (6): 1169–1186. дои : 10.1007/s11947-015-1505-0 . ISSN 1935-5130 . S2CID 84353775 .
- ^ Ло, Сон-Кун; Тан, Чин-Пин; Лонг, Камария; и др. (2008). «Диацилглицериновое масло — свойства, процессы и продукты: обзор» (PDF) . Пищевые и биотехнологические технологии . 1 (3): 223–233. дои : 10.1007/s11947-007-0049-3 . ISSN 1935-5130 . S2CID 86604260 .
- ^ Фликинджер, Брент Д.; Мацуо, Нобору (февраль 2003 г.). «Пищевая характеристика масла ДАГ». Липиды . 38 (2): 129–132. дои : 10.1007/s11745-003-1042-8 . ПМИД 12733744 . S2CID 4061326 .
- ^ Зоннтаг, Норман ОВ (1982). «Глицеролиз жиров и метиловых эфиров — Состояние, обзор и критика». Журнал Американского общества нефтехимиков . 59 (10): 795А–802А. дои : 10.1007/BF02634442 . ISSN 0003-021X . S2CID 84808531 .
- ^ Блумберг, Питер М. (1988). «Протеин киназа C как рецептор для промоутеров опухоли эфира форбола: шестая лекция на премию Мемориала Роудса» . Исследования рака . 48 (1): 1–8. ПМИД 3275491 .
- ^ Берг Дж., Тимочко Дж.Л., Страйер Л. (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5 . [ нужна страница ]
- ^ Jump up to: а б Эрион Д.М., Шульман Г.И. (2010). «Диацилглицерин-опосредованная резистентность к инсулину» . Природная медицина . 16 (4): 400–402. дои : 10.1038/nm0410-400 . ПМК 3730126 . ПМИД 20376053 .
- ^ Петерсен М.К., Мадираджу А.К., Гассауэй Б.М. и др. (2016). «Фосфорилирование инсулинового рецептора Thr1160 опосредует липид-индуцированную резистентность печени к инсулину» . Журнал клинических исследований . 126 (11): 4361–4371. дои : 10.1172/JCI86013 . ПМК 5096902 . ПМИД 27760050 .