Фенилпирацетам

Фенилпирацетам
Клинические данные
Торговые названия	Фенотропил; Карфедон
Беременность ; категория	Неизвестный ;
Маршруты ; администрация	Оральный ( таблетки )
код АТС	Никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S4 (только по рецепту) ; США : Неутвержденный «новый препарат» (согласно определению 21 Кодекса США, § 321(p)(1)). Использование в пищевых добавках , продуктах питания или лекарствах незаконно; в противном случае неконтролируемо. ; RU : только по рецепту ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	~100%
Метаболизм	Никто
Начало действия	20-40 минут
Период полувыведения	3–5 часов
Экскреция	Моча (~40%), желчь и пот (~60%)
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	77472-70-9 ;
ПабХим CID	132441 ;
ХимическийПаук	116950 ;
НЕКОТОРЫЙ	99QW5JU66Y ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID30868438 ;
Информационная карта ECHA	100.214.874
Химические и физические данные
Формула	С 12 Н 14 Н 2 О 2
Молярная масса	218.256 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Хиральность	Рацемическая смесь
Точка кипения	486,4 ° С (907,5 ° F)
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Фенилпирацетам ( МНН : фонтурацетам , ^{[ 1 ]} торговые марки Фенотропил , Карфедон , фенилзамещенный Phenotropil ( аналог препарата пирацетам ) . Он был разработан в 1983 году как лекарство для советских космонавтов от длительного стресса, связанного с работой в космосе. Фенилпирацетам был создан в Институте медико-биологических проблем РАН под руководством психофармаколога Валентины Ивановны Ахапкиной (Валентина Ивановна Ахапкина). ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} В России он теперь доступен по рецепту врача . Исследования на животных показали, что фенилпирацетам может оказывать антиамнезическое , антидепрессивное , противосудорожное , анксиолитическое действие и улучшать память . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Клиническое применение фенилпирацетама оказалось более эффективным, чем пирацетам, и используется по более широкому кругу показаний. ^{[ 6 ]}

Фенилпирацетам обычно назначают в качестве общего стимулятора или для повышения толерантности к экстремальным температурам и стрессу . ^{[ 7 ]}

Несколько небольших клинических исследований показали возможную связь между назначением фенилпирацетама и улучшением состояния при ряде энцефалопатических состояний, включая поражения мозговых и некоторые кровеносных путей, черепно-мозговую травму виды глиомы . ^{[ 8 ]}

Фенилпирацетам был исследован для лечения болезни Паркинсона . ^{[ 9 ]}

Клинические испытания проводились в Государственном научном центре социальной и судебной психиатрии им. Сербского. В Центре Сербского , Московском институте психиатрии и Российском центре вегетативной патологии подтверждена эффективность фенилпирацетама (Фенотропила), характеризующаяся следующими эффектами: улучшение регионарного кровотока в ишемизированных участках головного мозга, уменьшение депрессивных и тревожных расстройств. , повышение устойчивости тканей головного мозга к гипоксии и токсическим воздействиям, улучшение концентрации внимания и умственной деятельности, психоактивирующее действие, повышение порога болевой чувствительности, улучшение качества сна, и противосудорожное действие ^{[ 10 ]}, хотя и с побочным эффектом анорексии при длительном использовании. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Исследование моделей животных

Было показано, что фенилпирацетам обращает вспять депрессивное действие бензодиазепина диазепама , улучшает оперантное поведение , подавляет постротационный нистагм , предотвращает ретроградную амнезию и обладает противосудорожными свойствами на животных моделях. ^{[ 4 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]}

У крыс линии Вистар с гравитационной ишемией головного мозга фенилпирацетам уменьшал выраженность проявлений невралгической недостаточности, сохранял локомоторные, исследовательские функции и функции памяти, повышал выживаемость, способствовал восстановлению локального мозгового кровотока при окклюзии сонных артерий до большей степени, чем пирацетам . ^{[ 16 ]}

Оперантное поведение

В тестах против контроля получившие крысы Sprague-Dawley, свободный доступ к менее предпочтительному крысиному корму и обученные многократно использовать рычаг для получения предпочтительного крысиного корма, выполняли дополнительную работу, когда им давали метилфенидат , d-амфетамин и фенилпирацетам. Крысы, получавшие фенилпирацетам в дозе 100 мг/кг, выполняли в среднем на 375% больше работы, чем крысы, получавшие плацебо, и потребляли мало непредпочтительного крысиного корма. Для сравнения, крысы, получавшие 1 мг/кг d-амфетамина или 10 мг/кг метилфенидата, выполняли в среднем на 150% и 170% больше работы соответственно и потребляли вдвое меньше непредпочтительного крысиного корма.

Имеющиеся данные показывают, что (R)-фенилпирацетам увеличивает мотивацию, то есть рабочую нагрузку, которую животные готовы выполнять, чтобы получить более полезную пищу. При этом потребление свободно доступной нормальной пищи не увеличивается. В целом это указывает на то, что (R)-фенилпирацетам повышает мотивацию [...] Эффект (R)-фенилпирацетама намного сильнее, чем у метилфенидата и амфетамина. ^{[ 17 ]}

Фармакология

Фенилпирацетам связывается с никотиновыми ацетилхолиновыми рецепторами α4β2 в кора головного мозга мыши с IC50 = 5,86 мкМ. ^{[ 13 ]}^{[ 18 ]}

Эксперименты, проведенные на крысах Sprague-Dawley в рамках европейского патента на использование фенилпирацетама для лечения нарушений сна, показали увеличение внеклеточных уровней дофамина после введения. В патенте утверждается открытие действия фенилпирацетама как ингибитора обратного захвата дофамина. ^{[ 17 ]} как его основа. ^{[ 19 ]}

Особенностью этого изобретения по сравнению с предыдущими подходами к лечению нарушений сна является неизвестная до сих пор терапевтическая эффективность (R)-фенилпирацетама, которая предположительно основана, по крайней мере частично, на недавно выявленной активности (R)-фенилпирацетама как дофамина. ингибитор обратного захвата

Оба энантиомера фенилпирацетама были описаны в рецензируемых исследованиях как ингибиторы переносчика дофамина (DAT) у грызунов, что подтверждает заявку на патент. ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} Их действие на переносчик норадреналина варьируется: энантиомер R действует как ингибитор обратного захвата норадреналина (таким образом, NDRI в 11 раз меньшим, ) со сродством к NET чем к DAT, тогда как энантиомер S не оказывает такого эффекта. ^{[ 21 ]}

Химия

( R )-Энантиомер фенилпирацетама представляет собой MRZ-9547 .

История

Летчик-космонавт Александр Серебров рассказал, как ему выдавали и использовали фенилпирацетам, а также входил в стандартную аптечку корабля "Союз" во время его 197-дневной работы в космосе на борту орбитальной станции "Мир" . Он сообщил, что «препарат действует как уравнитель всего организма, «приводя его в порядок», полностью исключая импульсивность и раздражительность, неизбежные в стрессовых условиях космического полета». ^{[ 2 ]}

Доступность

его не прописывают в качестве фармацевтического препарата Хотя на Западе , в России он продается по рецепту под названиями Фенотропил, Актитропил, Нанотропил.

Фенилпирацетам не включен в список Управления по борьбе с наркотиками США . ^{[ 22 ]}

Спортсмен допинг

Было показано, что фенилпирацетам обладает стимулирующим действием на животных моделях и поэтому включен в список стимуляторов, запрещенных к использованию на соревнованиях Всемирным антидопинговым агентством . Этот список применим ко всем олимпийским видам спорта. ^{[ 23 ]}^{[ 17 ]}

См. также

Допинг в спорте
Метилфенилпирацетам , метилированный аналог.
Фенилпирацетама гидразид
Фенсуксимид — сукцинимида . аналог
Рацетамы
Фенибут , также включенный в аптечки космонавтов.

Ссылки

^ «Информация ВОЗ о лекарственных препаратах, том 24, № 1, 2010 г.» (PDF) . п. 56. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2014 года . Проверено 31 декабря 2015 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б "Фенотропил: закономерное лидерство" [Phenotropil: natural leadership]. Medi.ru (in Russian). Archived from the original on August 6, 2017 . Retrieved July 24, 2023 .
^ Ахапкина В.И., Ахапкин Р.В. Идентификация и оценка нейролептической активности фенотропила. Ж Неврол Психиатр Им С.С. Корсакова. 2013;113(7):42-6. Русский. PMID: 23994920.
^ Перейти обратно: ^а ^б Малых А.Г., Садайе М.Р. (февраль 2010 г.). «Пирацетам и пирацетамоподобные препараты: от фундаментальной науки к новым клиническим применениям и расстройствам ЦНС». Наркотики . 70 (3): 287–312. дои : 10.2165/11319230-000000000-00000 . ПМИД 20166767 . S2CID 12176745 .
^ Звейниеце Л, Свалбе Б, Вейнберг Г, Гринберга С, Ворона М, Калвинш И, Дамброва М (ноябрь 2011 г.). «Исследование стереоселективной фармакологической активности фенотропила» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 109 (5): 407–412. дои : 10.1111/j.1742-7843.2011.00742.x . ПМИД 21689376 .
^ Малых А.Г., Садайе М.Р. Пирацетам и пирацетамоподобные препараты: от фундаментальной науки к новым клиническим применениям и расстройствам ЦНС. Наркотики. 12 февраля 2010 г.;70(3):287-312. дои: 10.2165/11319230-000000000-00000. PMID: 20166767.
^ Ким С., Пак Дж. Х., Мён С.В., Лхо Д.С. (ноябрь 1999 г.). «Определение карфедона в моче человека методом твердофазной микроэкстракции с использованием капиллярной газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектированием». Аналитик . 124 (11): 1559–1562. Бибкод : 1999Ана...124.1559К . дои : 10.1039/a906027h . ПМИД 10746314 .
^ Савченко А.И., Захарова Н.С., Степанов И.Н. (2005). «[Лечение фенотропилом последствий органических поражений головного мозга]». Журнал Неврологии и Психиатрии имени С.С. Корсакова . 105 (12): 22–26. ПМИД 16447562 .
^ Заявка WO 2014005721 , Расс Х., Декунди А., Даниш В., «Использование (r)-фенилпирацетама для лечения болезни Паркинсона», опубликована 9 января 2014 г., передана Merz Pharma GmbH & Co. KGaA.
^ Lybzikova GN, Iaglova ZhS, Kharlamova IuS. The effi- cacy of phenotropil in the complex treatment of epilepsy [in Russian]. Zh Nevrol Psikhiatr Im S S Korsakova 2008; 108 (2): 69-70
^ Калинский П.П., Назаров В.В. Применение фенотропила в лечении астенического синдрома и вегетативных нарушений в остром периоде легкой черепно-мозговой травмы. Ж Неврол Психиатр ИМ С.С. Корсакова 2007; 107 (2): 61-3
^ Густов А.А., Смирнов А.А., Коршунова Ю.А. и др. Фенотропил в лечении сосудистой энцефалопатии. Ж Нейрол Психиатр ИМ С.С. Корсакова 2006; 106 (3): 52–3
^ Перейти обратно: ^а ^б Фирстова Ю.Ю., Абаимов Д.А., Капица ИГ, Воронина Т.А., Ковалёв Г.И. (2011). «Влияние скополамина и ноотропного препарата фенотропила на рецепторы нейромедиаторов мозга крыс во время тестирования условной задачи пассивного избегания». Нейрохимический журнал . 28 (2): 130–141. дои : 10.1134/S1819712411020048 . S2CID 5845024 .
^ Bobkov I, Morozov IS, Glozman OM, Nerobkova LN, Zhmurenko LA (April 1983). "[Pharmacological characteristics of a new phenyl analog of piracetam--4-phenylpiracetam]". Biulleten' Eksperimental'noi Biologii I Meditsiny . 95 (4): 50–53. PMID 6403074 .
^ Antonova MI, Prokopov AA, Berlyand AS, et al. Experimental pharmacokinetic of Phenotropil in rats. Pharm Chem J 2003; 37: 7-8
^ Тюренков И.Н., Багметов М.Н., Епишина В.В. (2007). «[Сравнительная оценка нейропротекторной активности фенотропила и пирацетама у лабораторных животных с экспериментальной ишемией головного мозга]». Экспериментальная и клиническая фармакология . 70 (2): 24–29. ПМИД 17523446 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Заявка EP 20140000021 , «Использование (r)-фенилпирацетама для лечения нарушений сна», опубликована 8 июля 2015 г., передана Merz Pharma GmbH и Co KGaA.
^ ZhaoX, KuryatovA, LindstromJM и др. Модуляция ноотропными препаратами нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина в корковых нейронах крыс. Мол Фармакол, апрель 2001 г.; 59 (4): 674-83
^ Kovalev GI, Akhapkina VI, Abaimov DA, et al. Phenotropil as receptor modulator of synaptic neurotransmis- sion [in Russian]. Nervnye Bolezni 2007; 4: 22-6
^ Звейниеце Л, Звейниеце Б, Видея М, Стельфа Г, Ваверс Е, Гринберга С и др. (октябрь 2020 г.). «Нейропротекторная и противовоспалительная активность ингибитора DAT R-фенилпирацетама в экспериментальных моделях воспаления у мышей-самцов» . Инфламмофармакология . 28 (5): 1283–1292. дои : 10.1007/s10787-020-00705-7 . ПМИД 32279140 . S2CID 215731963 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Звейниеце Л., Свальбе Б., Ваверс Е., Макрекка-Кука М., Макарова Е., Лиепиньш В. и др. (сентябрь 2017 г.). «S-фенилпирацетам, селективный ингибитор DAT, снижает прибавку массы тела, не влияя на двигательную активность». Фармакология, биохимия и поведение . 160 : 21–29. дои : 10.1016/j.pbb.2017.07.009 . ПМИД 28743458 . S2CID 13658335 .
^ «Список контролируемых веществ» (PDF) . Отдел управления дивизией . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 20 июля 2021 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2016 г. . Проверено 16 сентября 2013 г.
^ «Запрещенный список» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство (ВАДА) . Январь 2017. с. 6.

[1] «Информация ВОЗ о лекарственных препаратах, том 24, № 1, 2010 г.» (PDF) . п. 56. Архивировано из оригинала (PDF) 21 мая 2014 года . Проверено 31 декабря 2015 г.

[mediru-2] Перейти обратно: ^а ^б "Фенотропил: закономерное лидерство" [Phenotropil: natural leadership]. Medi.ru (in Russian). Archived from the original on August 6, 2017 . Retrieved July 24, 2023 .

[3] Ахапкина В.И., Ахапкин Р.В. Идентификация и оценка нейролептической активности фенотропила. Ж Неврол Психиатр Им С.С. Корсакова. 2013;113(7):42-6. Русский. PMID: 23994920.

[malykh-4] Перейти обратно: ^а ^б Малых А.Г., Садайе М.Р. (февраль 2010 г.). «Пирацетам и пирацетамоподобные препараты: от фундаментальной науки к новым клиническим применениям и расстройствам ЦНС». Наркотики . 70 (3): 287–312. дои : 10.2165/11319230-000000000-00000 . ПМИД 20166767 . S2CID 12176745 .

[pmid21689376-5] Звейниеце Л, Свалбе Б, Вейнберг Г, Гринберга С, Ворона М, Калвинш И, Дамброва М (ноябрь 2011 г.). «Исследование стереоселективной фармакологической активности фенотропила» . Базовая и клиническая фармакология и токсикология . 109 (5): 407–412. дои : 10.1111/j.1742-7843.2011.00742.x . ПМИД 21689376 .

[6] Малых А.Г., Садайе М.Р. Пирацетам и пирацетамоподобные препараты: от фундаментальной науки к новым клиническим применениям и расстройствам ЦНС. Наркотики. 12 февраля 2010 г.;70(3):287-312. дои: 10.2165/11319230-000000000-00000. PMID: 20166767.

[ReferenceA-7] Ким С., Пак Дж. Х., Мён С.В., Лхо Д.С. (ноябрь 1999 г.). «Определение карфедона в моче человека методом твердофазной микроэкстракции с использованием капиллярной газовой хроматографии с азотно-фосфорным детектированием». Аналитик . 124 (11): 1559–1562. Бибкод : 1999Ана...124.1559К . дои : 10.1039/a906027h . ПМИД 10746314 .

[pmid16447562-8] Савченко А.И., Захарова Н.С., Степанов И.Н. (2005). «[Лечение фенотропилом последствий органических поражений головного мозга]». Журнал Неврологии и Психиатрии имени С.С. Корсакова . 105 (12): 22–26. ПМИД 16447562 .

[WO2014005721A1-9] Заявка WO 2014005721 , Расс Х., Декунди А., Даниш В., «Использование (r)-фенилпирацетама для лечения болезни Паркинсона», опубликована 9 января 2014 г., передана Merz Pharma GmbH & Co. KGaA.

[10] Lybzikova GN, Iaglova ZhS, Kharlamova IuS. The effi- cacy of phenotropil in the complex treatment of epilepsy [in Russian]. Zh Nevrol Psikhiatr Im S S Korsakova 2008; 108 (2): 69-70

[11] Калинский П.П., Назаров В.В. Применение фенотропила в лечении астенического синдрома и вегетативных нарушений в остром периоде легкой черепно-мозговой травмы. Ж Неврол Психиатр ИМ С.С. Корсакова 2007; 107 (2): 61-3

[12] Густов А.А., Смирнов А.А., Коршунова Ю.А. и др. Фенотропил в лечении сосудистой энцефалопатии. Ж Нейрол Психиатр ИМ С.С. Корсакова 2006; 106 (3): 52–3

[firstova-13] Перейти обратно: ^а ^б Фирстова Ю.Ю., Абаимов Д.А., Капица ИГ, Воронина Т.А., Ковалёв Г.И. (2011). «Влияние скополамина и ноотропного препарата фенотропила на рецепторы нейромедиаторов мозга крыс во время тестирования условной задачи пассивного избегания». Нейрохимический журнал . 28 (2): 130–141. дои : 10.1134/S1819712411020048 . S2CID 5845024 .

[14] Bobkov I, Morozov IS, Glozman OM, Nerobkova LN, Zhmurenko LA (April 1983). "[Pharmacological characteristics of a new phenyl analog of piracetam--4-phenylpiracetam]". Biulleten' Eksperimental'noi Biologii I Meditsiny . 95 (4): 50–53. PMID 6403074 .

[15] Antonova MI, Prokopov AA, Berlyand AS, et al. Experimental pharmacokinetic of Phenotropil in rats. Pharm Chem J 2003; 37: 7-8

[16] Тюренков И.Н., Багметов М.Н., Епишина В.В. (2007). «[Сравнительная оценка нейропротекторной активности фенотропила и пирацетама у лабораторных животных с экспериментальной ишемией головного мозга]». Экспериментальная и клиническая фармакология . 70 (2): 24–29. ПМИД 17523446 .

[EP20140000021-17] Перейти обратно: ^а ^б ^с Заявка EP 20140000021 , «Использование (r)-фенилпирацетама для лечения нарушений сна», опубликована 8 июля 2015 г., передана Merz Pharma GmbH и Co KGaA.

[18] ZhaoX, KuryatovA, LindstromJM и др. Модуляция ноотропными препаратами нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина в корковых нейронах крыс. Мол Фармакол, апрель 2001 г.; 59 (4): 674-83

[19] Kovalev GI, Akhapkina VI, Abaimov DA, et al. Phenotropil as receptor modulator of synaptic neurotransmis- sion [in Russian]. Nervnye Bolezni 2007; 4: 22-6

[pmid32279140-20] Звейниеце Л, Звейниеце Б, Видея М, Стельфа Г, Ваверс Е, Гринберга С и др. (октябрь 2020 г.). «Нейропротекторная и противовоспалительная активность ингибитора DAT R-фенилпирацетама в экспериментальных моделях воспаления у мышей-самцов» . Инфламмофармакология . 28 (5): 1283–1292. дои : 10.1007/s10787-020-00705-7 . ПМИД 32279140 . S2CID 215731963 .

[pmid28743458-21] Перейти обратно: ^а ^б Звейниеце Л., Свальбе Б., Ваверс Е., Макрекка-Кука М., Макарова Е., Лиепиньш В. и др. (сентябрь 2017 г.). «S-фенилпирацетам, селективный ингибитор DAT, снижает прибавку массы тела, не влияя на двигательную активность». Фармакология, биохимия и поведение . 160 : 21–29. дои : 10.1016/j.pbb.2017.07.009 . ПМИД 28743458 . S2CID 13658335 .

[22] «Список контролируемых веществ» (PDF) . Отдел управления дивизией . Управление по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США. 20 июля 2021 г. Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2016 г. . Проверено 16 сентября 2013 г.

[23] «Запрещенный список» (PDF) . Всемирное антидопинговое агентство (ВАДА) . Январь 2017. с. 6.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B