Профадол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| ХЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 14 Н 21 Н О |
| Молярная масса | 219.328 g·mol −1 |
Профадол (CI-572) — опиоидный анальгетик , разработанный в 1960-х годах компанией Parke-Davis. [ 1 ] Действует как смешанный агонист - антагонист мю -опиоидного рецептора . Анальгетическая эффективность примерно такая же, как у петидина (меперидина), антагонистический эффект составляет 1/50 от налорфина . [ 2 ]
Синтез
[ редактировать ]
между Конденсация Кневенагеля 3'-метоксибутирофеноном [21550-06-1] и этилцианоацетатом дает ( 1 ). Сопряженное присоединение цианида дает ( 2 ). Гидролиз обеих нитрильных групп, омыление сложного эфира и декарбоксилирование дают двухкислотную кислоту, CID: 164137621 ( 3 ). Образование имида происходит при обработке метиламином с образованием 3-(3-метоксифенил)-1-метил-3-пропилпирролидин-2,5-диона, CID:163444474 ( 4 ). Восстановление имида алюмогидридом лития дало [1505-32-4][29369-01-5] ( 5 ). Деметилирование завершило синтез Профадола ( 6 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ DE 1303096
- ^ Шредер Э., Руфер С., Шмихен Р. (1976). Химия лекарств 1. Основы, нервы, мышцы и ткани . Штутгарт: Георг Тиме Верлаг. ISBN 3-13-520601-7 .
- ^ Кавалла, JF; Джонс, Р.; Велфорд, М.; Вакс, Дж.; Виндер, CV (1964). «Анальгетики на основе пирролидинового кольца. III». Журнал медицинской химии. 7 (4): 412–415. doi: 10.1021/jm00334a005.
- ^ Джон Фредерик Кавалла и Алан Чепмен Уайт, DE 1272296 (1968 г., компания Parke Davis and Co LLC).
- ^ Кавалла Джон Фредерик, патент США 3 149 123 (1964 г., компания Parke Davis and Co LLC).