Морферидин

Морферидин
Клинические данные
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	AU : S9 (Запрещенное вещество) ; BR : Класс А1 (Наркотические средства) ; КА : Приложение I ; DE : Anlage I (только авторизованное научное использование) ; Великобритания : контролируемые наркотики ; США : Приложение I ; ООН : Психотропный список I. ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	469-81-8 ;
ПабХим CID	61121 ;
ХимическийПаук	55069 ;
НЕКОТОРЫЙ	1854ГКБ41Г ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20196979 ;
Информационная карта ECHA	100.006.749
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 30 Н 2 О 3
Молярная масса	346.471 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(проверять)

Морферидин ( Морфолиноэтилнорпетидин ) ^{[ 2 ]} представляет собой производное 4- фенилпиперидина , родственное клинически используемому опиоидному анальгетику петидину ( меперидину ). Это сильный анальгетик, эффективность которого примерно в 4 раза выше петидина. ^{[ 3 ]} и в отличие от петидина не вызывает судорог , хотя и вызывает стандартные для опиоидов побочные эффекты, такие как седативный эффект и угнетение дыхания . ^{[ 4 ]}

Морферидин в настоящее время не используется в медицине и является препаратом Списка I , который контролируется конвенциями ООН по наркотикам. ^{[ 5 ]}

Синтез

Ключевой промежуточный продукт, нормеперидин , получают по схеме, близкой к исходной молекуле. Так, алкилирование бензилцианида ( 1 ) тозильным аналогом бисхлорэтиламина ( 2 ) приводит к замещенному пиперидину ( 3 ). Основной гидролиз служит для превращения нитрила в кислоту ( 4 ). Обработка последнего серной кислотой в этаноле служит как для этерификации кислоты, так и для удаления тозильной группы с получением вторичного амина ( 5 ).

Алкилирование этого амина N- (2-хлорэтил)морфолином дает морферидин. ^{[ 7 ]}

См. также

Ссылки

^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
^ US 2795581 , Stern ES, Anderson RJ, «Соединения пиперидина и их производство», выдан 11.06.1957, передан JF McFarlan & Co.
^ Холмс Дж. М. (февраль 1958 г.). «Морфолиноэтилнорпетидина гидрохлорид в акушерстве». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи . 65 (1): 98–9. дои : 10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x . ПМИД 13514558 . S2CID 1481693 .
^ Грин А.Ф., Уорд Н.Б. (март 1956 г.). «Анальгетические и другие свойства морфолиноэтилнорпетидина» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 11 (1): 32–4. дои : 10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x . ПМК 1509567 . ПМИД 13304251 .
^ «Единая конвенция по наркотикам 1961 года» .
^ Торп Р.Х., Уолтон Э. (май 1948 г.). «Поиск новых анальгетиков; дальнейшие гомологи петидина и фармакология этих и других соединений». Журнал Химического общества . 2 : 559–61. дои : 10.1039/JR9480000559 . ПМИД 18869425 .
^ Андерсон Р.Дж., Фрирсон П.М., Стерн Э.С. (1956). «788. Некоторые новые аналоги петидина. Часть I». Журнал Химического общества (обновленный) : 4088. doi : 10.1039/JR9560004088 .

Эта анальгетиках статья об незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 – Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии Коллегии № 784 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.

[2] US 2795581 , Stern ES, Anderson RJ, «Соединения пиперидина и их производство», выдан 11.06.1957, передан JF McFarlan & Co.

[3] Холмс Дж. М. (февраль 1958 г.). «Морфолиноэтилнорпетидина гидрохлорид в акушерстве». Журнал акушерства и гинекологии Британской империи . 65 (1): 98–9. дои : 10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x . ПМИД 13514558 . S2CID 1481693 .

[4] Грин А.Ф., Уорд Н.Б. (март 1956 г.). «Анальгетические и другие свойства морфолиноэтилнорпетидина» . Британский журнал фармакологии и химиотерапии . 11 (1): 32–4. дои : 10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x . ПМК 1509567 . ПМИД 13304251 .

[5] «Единая конвенция по наркотикам 1961 года» .

[6] Торп Р.Х., Уолтон Э. (май 1948 г.). «Поиск новых анальгетиков; дальнейшие гомологи петидина и фармакология этих и других соединений». Журнал Химического общества . 2 : 559–61. дои : 10.1039/JR9480000559 . ПМИД 18869425 .

[7] Андерсон Р.Дж., Фрирсон П.М., Стерн Э.С. (1956). «788. Некоторые новые аналоги петидина. Часть I». Журнал Химического общества (обновленный) : 4088. doi : 10.1039/JR9560004088 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]