Флюоксиместерон
Флуоксиместерон под торговыми марками Halotestin и Ultandren , продаваемый , среди прочего, , представляет собой препарат андрогенов и анаболических стероидов (ААС), который используется для лечения низкого уровня тестостерона у мужчин, задержки полового созревания у мальчиков, рака молочной железы у женщин и анемии . [ 1 ] Его принимают внутрь . [ 1 ]
Побочные эффекты флюоксиместерона включают симптомы маскулинизации , такие как прыщи , усиление роста волос , изменение голоса и повышенное сексуальное желание . [ 1 ] Это также может вызвать повреждение печени и сердечно-сосудистой системы, побочные эффекты со стороны такие как высокое кровяное давление . [ 1 ] [ 7 ] [ 8 ] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишени андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). [ 1 ] [ 9 ] Он обладает сильным андрогенным действием и умеренным анаболическим действием, что делает его полезным для маскулинизации. [ 1 ] [ 10 ]
Флуоксиместерон был впервые описан в 1956 году и введен в медицинское применение в 1957 году. [ 1 ] [ 11 ] Помимо медицинского применения, флюоксиместерон используется для улучшения телосложения и работоспособности . [ 1 ] Во многих странах этот препарат является контролируемым веществом , поэтому его немедицинское использование, как правило, является незаконным. [ 1 ]
Медицинское использование
[ редактировать ]Флуоксиместерон использовался или использовался при лечении гипогонадизма , задержки полового созревания и анемии у мужчин, а также при лечении рака молочной железы у женщин. [ 1 ] [ 12 ] Он специально одобрен в одной или нескольких странах для лечения гипогонадизма у мужчин, задержки полового созревания у мальчиков и рака молочной железы у женщин. [ 13 ] Текущие рекомендации по назначению препаратов в США включают в себя в качестве показаний только лечение дефицита андрогенов у мужчин и рака молочной железы у женщин. [ 1 ]
Флуоксиместерон менее эффективен в индукции маскулинизации, чем тестостерон, но полезен для поддержания установившейся маскулинизации у взрослых. [ 14 ]
| Маршрут | Медикамент | Основные торговые марки | Форма | Дозировка |
|---|---|---|---|---|
| Оральный | Тестостерон а | – | Таблетка | 400–800 мг/день (в несколько приемов) |
| Тестостерона ундеканоат | Андриол, Хатенцо | Капсула | 40–80 мг/2–4 раза в день (во время еды) | |
| Метилтестостерон б | Андроид, Метандрен, Тестред | Таблетка | 10–50 мг/день | |
| Флюоксиместерон б | Халотестин, Ора-Тестрил, Ультандрен | Таблетка | 5–20 мг/день | |
| Метандиенон б | Дианабол | Таблетка | 5–15 мг/день | |
| Местеролон б | Провирон | Таблетка | 25–150 мг/день | |
| Сублингвальный | Тестостерон б | Тестораль | Таблетка | 5–10 мг 1–4 раза в день |
| Метилтестостерон б | Метандрен, Оретон Метил | Таблетка | 10–30 мг/день | |
| Буккальный | Тестостерон | Стриант | Таблетка | 30 мг 2 раза в день |
| Метилтестостерон б | Метандрен, Оретон Метил | Таблетка | 5–25 мг/день | |
| Трансдермальный | Тестостерон | АндроГель, Тестирование, ТестоГель | Гель | 25–125 мг/день |
| Андродерм, АндроПатч, ТестоПатч | Немошоночный пластырь | 2,5–15 мг/день | ||
| Тестодерма | Мошоночный пластырь | 4–6 мг/день | ||
| Аксирон | Подмышечное решение | 30–120 мг/день | ||
| Андростанолон ( ДГТ ) | Андрактим | Гель | 100–250 мг/день | |
| Ректальный | Тестостерон | Ректандрон, Тестостерон б | Суппозиторий | 40 мг 2–3 раза в день |
| Инъекция ( в/м или подкожная ) | Тестостерон | Андронак, Стеротат, Виростерон | Водная суспензия | 10–50 мг 2–3 раза в неделю |
| Тестостерон пропионат б | Тестовирус | Масляный раствор | 10–50 мг 2–3 раза в неделю | |
| Тестостерона энантат | Делатестрил | Масляный раствор | 50–250 мг 1 раз/1–4 недели | |
| Ксёстед | Авто-инжектор | 50–100 мг 1 раз в неделю | ||
| Тестостерон ципионат | Депо-Тестостерон | Масляный раствор | 50–250 мг 1 раз/1–4 недели | |
| Тестостерон изобутират | Аговирин Депо | Водная суспензия | 50–100 мг 1 раз/1–2 недели | |
| Тестостерона фенилацетат б | Перандрен, Андрект | Масляный раствор | 50–200 мг 1 раз/3–5 недель | |
| Смешанные эфиры тестостерона | Сустанон 100, Сустанон 250 | Масляный раствор | 50–250 мг 1 раз/2–4 недели | |
| Тестостерона ундеканоат | Авид, Небидо | Масляный раствор | 750–1000 мг 1 раз/10–14 недель | |
| Тестостерона буцилат а | – | Водная суспензия | 600–1000 мг 1 раз/12–20 недель | |
| Имплантат | Тестостерон | Тестопель | Пеллета | 150–1200 мг/3–6 месяцев |
| Примечания: Мужчины производят от 3 до 11 мг тестостерона в день (в среднем 7 мг/день у молодых мужчин). Сноски: а = Никогда не продавался. б = Больше не используется и/или не продается. Источники: см. шаблон. | ||||
Доступные формы
[ редактировать ]Флуоксиместерон выпускается в форме пероральных таблеток по 2, 5 и 10 мг . [ 15 ]
Немедицинское использование
[ редактировать ]Флуоксиместерон используется для и производительности спортсменами телосложения улучшения , бодибилдерами и пауэрлифтерами . [ 1 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты , связанные с флюоксиместероном, включают прыщи , отеки , себорея / себорейный дерматит , алопеция , гирсутизм , понижение голоса , вирилизация в целом, приливы , гинекомастия , боль в груди , нарушения менструального цикла , гипогонадизм , атрофия яичек , увеличение клитора , увеличение полового члена . приапизм , усиление агрессивность , увеличение простаты , сердечно-сосудистая токсичность и гепатотоксичность и другие. [ 1 ] [ 16 ]
Фармакология
[ редактировать ]Фармакодинамика
[ редактировать ]| Медикамент | Соотношение а |
|---|---|
| Тестостерон | ~1:1 |
| Андростанолон ( ДГТ ) | ~1:1 |
| Метилтестостерон | ~1:1 |
| Метандриол | ~1:1 |
| Флюоксиместерон | 1:1–1:15 |
| Метандиенон | 1:1–1:8 |
| Дростанолон | 1:3–1:4 |
| Метенолон | 1:2–1:30 |
| оксиметолон | 1:2–1:9 |
| Оксандролон | 1:3–1:13 |
| Станозолол | 1:1–1:30 |
| Нандролон | 1:3–1:16 |
| Этилэстренол | 1:2–1:19 |
| Норэтандролон | 1:1–1:20 |
| Примечания: У грызунов. Сноски: а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон. | |
Как ААС, флюоксиместерон является агонистом андрогенных рецепторов (АР), подобно андрогенам, таким как тестостерон и ДГТ. [ 1 ] [ 17 ] Он является субстратом для 5α-редуктазы , подобно тестостерону, и поэтому усиливается в так называемых «андрогенных» тканях, таких как кожа , волосяные фолликулы и предстательная железа , путем трансформации в 5α-дигидрофлюоксиместерон . [ 1 ] [ 17 ] [ 4 ] Таким образом, флюоксиместерон имеет относительно плохое соотношение анаболической и андрогенной активности, подобно тестостерону и метилтестостерону . [ 1 ] [ 17 ] Тем не менее, флюоксиместерон пропорционально менее андрогенен и более анаболичен, чем метилтестостерон и тестостерон. [ 10 ]
Сообщалось, что флуоксиместерон не ароматизируется из -за стерических затруднений со стороны его гидроксильной группы C11β . [ 18 ] и, следовательно, не считается склонным к возникновению эстрогенных эффектов, таких как гинекомастия или задержка жидкости . [ 1 ] [ 19 ] Однако, как это ни парадоксально, существует сообщение о случае тяжелой гинекомастии, вызванной флюоксиместероном, и в других публикациях также сообщалось о гинекомастии, связанной с флюоксиместероном, хотя это может быть не связано с эстрогенной активностью. [ 20 ] Считается, что флюоксиместерон обладает незначительной прогестагенной активностью или вообще не обладает ею. [ 1 ] [ 17 ]
Из-за присутствия 17α-метильной группы метаболизм флюоксиместерона затрудняется, в результате чего он активен при пероральном приеме , хотя также гепатотоксичен . [ 1 ] [ 17 ]
Ингибирование 11β-HSD
[ редактировать ]Было обнаружено, что флюоксиместерон действует как мощный ингибитор типа 11β-гидроксистероиддегидрогеназы 2 (11β-HSD2) ( подсказка IC 50. = 60–630 нМ), с эффективностью, сравнимой с эффективностью ингибитора 11β-HSD2. глицирретиновая кислота . [ 7 ] [ 8 ] Такое действие флюоксиместерона уникально среди ААС и, вероятно, связано с его 11β-гидроксильной группой. [ 7 ] 11β-HSD2 отвечает за инактивацию глюкокортикоидов кортизон кортизола и кортикостерона (в соответственно и 11-дегидрокортикостерон ). [ 7 ] [ 8 ] Ингибирование 11β-HSD2 флюоксиместероном может привести к гиперактивации минералокортикоидных рецепторов и связанным с этим побочным эффектам, таким как гипертония и задержка жидкости , и предполагается, что оно участвует в сердечно-сосудистых и других побочных эффектах флюоксиместерона. [ 7 ] [ 8 ]
Глюкокортикоидная активность
[ редактировать ]В отличие от других ААС, флюоксиместерон имеет общие с кортикостероидами структурные особенности , включая его фторогруппы C9α и гидроксильные группы C11β . [ 21 ] В связи с этим он имеет слабое ( микромолярное ), но потенциально клинически значимое сродство к глюкокортикоидным рецепторам . [ 22 ]
Фармакокинетика
[ редактировать ]В отличие от тестостерона, флюоксиместерон имеет около 80% при пероральном приеме биодоступности , поскольку метильная группа C17α флюоксиместерона ингибирует метаболизм первого прохождения . [ 3 ] [ 1 ] Он имеет очень низкое сродство сыворотки человека к глобулину, связывающему половые гормоны (ГСПГ), менее 5% по сравнению с тестостероном и менее 1% по сравнению с ДГТ. [ 23 ] Препарат метаболизируется в печени , главным образом, путем 6β- гидроксилирования , 5α- и 5β-восстановления , 3α- и 3β-кетоокисления и 11β-гидроксиокисления . [ 4 ] Его известные активные метаболиты включают 5α-дигидрофлуоксиместерон и 11-оксофлуоксиместерон . [ 4 ] [ 7 ] [ 24 ] [ 10 ] флюоксиместерона Период полувыведения составляет примерно 9,2 часа, что значительно больше, чем у тестостерона. [ 5 ] Выводится с мочой выводится , менее 5% в неизмененном виде. [ 3 ] [ 4 ]
Химия
[ редактировать ]Флуоксиместерон, также известный как 9α-фтор-11β-гидрокси-17α-метилтестостерон или как 9α-фтор-17α-метиландрост-4-ен-11β,17β-диол-3-он, представляет собой синтетический андростана стероид и 17α-алкилированный производное тестостерона (андрост-4-ен-17β-ол-3-он ) . [ 25 ] [ 26 ] В частности, это производное тестостерона с атомом фтора в положении C9α, гидроксильной группой в положении C11β и метильной группой в положении C17α. [ 25 ] [ 26 ]
Синтез
[ редактировать ]Шаг первый: Первым шагом в синтезе флюоксиместерона является микробиологическое окисление коммерчески доступного андростендиона ( 1.11 ) Actinomyces ; положении вводится гидроксильная группа при этом в 11α- ( 1.12 ), которая затем окисляется до кетона с помощью реагента Джонса, образуя 3,11,17-трикетон, адреностерон ( 1.13 ). Затем пирролидин реагирует с образованием енамина ( 1.14 ) в результате реакции с 3α - кетогруппой, защищая его от алкилирования на последующей стадии. Региоселективность пирролидина по реакции в 3α - положении заложена в структуре адреностерона за счет положения стерически объемных метильных групп. На последующих стадиях алкилирование 17-кетогруппы ( 1.14 ) с использованием реактива Гриньяра, добавление гидрида в положении 11 ( 1.15 ) и регенерация защищенной 3-кетогруппы дает исходный материал ( 1.16 ) для заключительных стадий. синтез флюоксиместерона. Это включает в себя более стандартные синтетические преобразования.
Шаг второй: 11 α -гидроксил исходного материала ( 1.16 ) сульфонилируется п -толуолсульфонилхлоридом; добавление триметиламина (основания) депротонирует 11 α -углерод, приводя к (E 2 ) отщеплению тозилата (pk a - 5) с образованием олефина ( 1.17 ). Стереоспецифичность реакции олефина с бромноватистой кислотой (HOBr) в основании N -бромсукцинимиде (NBS) определяется образованием бромониевого интермедиата; -грани кольца электрофильный катион бромония приближается к менее стерически затрудненной α и подвергается атаке π-электронной плотности алкена. Затем гидроксид-ион атакует сверху кольца ( β -грань) по атому углерода 11, что приводит к образованию структуры ( 1.18 ) за счет стереоспецифического присоединения гидроксила и брома по двойной связи. Добавление гидроксида натрия приводит к депротонированию 11 α -гидроксила, и в последующей структуре образуется внутримолекулярное эпоксидное кольцо S N 2 . Эпоксидное кольцо β -эпоксида ( 1.19 ) протонируется с образованием промежуточного иона оксирония. В согласованном процессе фторид атакует кольцо. α -грань снизу, так как на противоположной грани разорвана одна из двух кислородно-углеродных связей; следовательно, регенерация 11 α -гидроксильного транса во фтористый заместитель. Полученная структура ( 1.20 ) представляет собой андрогенный стероид флюоксиместерон.
Обнаружение в жидкостях организма
[ редактировать ]Обнаружение халотестина и других подобных незаконных анаболических стероидов в спорте достигается путем идентификации GS-MS анаболических стероидов, выделяемых с мочой, и их метаболитов. В тесте на галотестин сухой остаток, полученный из пробы мочи, растворяют в диметилформамиде и комплексе триоксида серы с пиридином и нагревают с 1% раствором карбоната калия. Галотестин и многие его метаболиты содержат две полярные гидроксильные группы, что приводит к образованию межмолекулярных водородных связей, что повышает их температуру кипения и снижает летучесть. Чтобы получить газообразную пробу для ГХ-МС, продукты гидролиза экстрагируют, растворяют в метаноле и дериватизируют с образованием летучих триметилсилиловых эфиров (ТМС) путем добавления N -метил- N -триметилсилилтрифторацетамида (MSTFA) и триметилсилилимидазола (TMSImi). ). [ 27 ]
История
[ редактировать ]Флуоксиместерон был впервые описан в 1956 году и был введен для медицинского применения в США в 1957 году. [ 1 ] [ 11 ] Со временем использование флюоксиместерона становится все более спорным и ограниченным. [ 1 ]
Общество и культура
[ редактировать ]Общие имена
[ редактировать ]Флюоксиместерон — это непатентованное название препарата и его МНН , по , , в подсказке к BAN , в подсказке DCIT и в подсказке JAN , а «флюоксиместерон» — в подсказке по DCF . [ 25 ] [ 26 ] [ 28 ] [ 29 ]
Названия брендов
[ редактировать ]Торговые марки флюоксиместерона включают, среди прочего, Android-F, Androxy, Halotestin, Ora-Testryl и Ultandren. [ 25 ] [ 26 ] [ 28 ] [ 29 ]
Доступность
[ редактировать ]Соединенные Штаты
[ редактировать ]Флуоксиместерон — один из немногих ААС, которые по-прежнему доступны для медицинского применения в США . [ 30 ] Остальные (по состоянию на август 2023 г.) — это тестостерон , ципионат тестостерона , энантат тестостерона , ундеканоат тестостерона , метилтестостерон и оксиметолон . [ 30 ]
Другие страны
[ редактировать ]Доступность флюоксиместерона за пределами США остается ограниченной, но он продается в некоторых других странах, таких как Мексика , Молдова и Тайвань . [ 1 ] [ 29 ]
Юридический статус
[ редактировать ]Флуоксиместерон, наряду с другими ААС, входит в III список контролируемых веществ в США в соответствии с Законом о контролируемых веществах . [ 31 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х Ллевеллин В. (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 500–508. ISBN 978-0-9828280-1-4 .
- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с д Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1360–. ISBN 978-1-60913-345-0 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час Каммерер Р.К., Мердинк Дж.Л., Ягельс М., Кэтлин Д.Х., Хуэй К.К. (1990). «Тестирование введения флюоксиместерона (Халотестина) человеку: идентификация метаболитов мочи методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии». Дж. Стероидная биохимия . 36 (6): 659–66. дои : 10.1016/0022-4731(90)90185-у . ПМИД 2214783 .
- ^ Jump up to: а б Робертс С. (2009). Анаболическая фармакология .
- ^ Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (2008). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1279–. ISBN 978-0-7817-6879-5 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Фюрстенбергер С., Вуоринен А., Да Кунья Т., Крачмар Д.В., Соги М., Шустер Д., Одерматт А. (2012). «Анаболический андрогенный стероид флюоксиместерон ингибирует 11β-гидроксистероиддегидрогеназу 2-зависимую инактивацию глюкокортикоидов» . Токсикол. Наука . 126 (2): 353–61. doi : 10.1093/toxsci/kfs022 . ПМИД 22273746 .
- ^ Jump up to: а б с д Джозеф Дж. Ф., Парр МК (2015). «Синтетические андрогены как дизайнерские добавки» . Карр Нейрофармакол . 13 (1): 89–100. дои : 10.2174/1570159X13666141210224756 . ПМЦ 4462045 . ПМИД 26074745 .
- ^ Кикман А.Т. (2008). «Фармакология анаболических стероидов» . Бр. Дж. Фармакол . 154 (3): 502–21. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Jump up to: а б с Компакт-диск Кочакяна (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 370, 374, 401, 454, 504–506. ISBN 978-3-642-66353-6 .
- ^ Jump up to: а б Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание . Эльзевир. стр. 1676–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
- ^ Форд СМ, Роуч СС (7 октября 2013 г.). Вводная клиническая фармакология Роуча . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 502–. ISBN 978-1-4698-3214-2 .
- ^ «Флюоксиместерон – АдисИнсайт» .
- ^ Томас Дж.А., Кинан Э.Дж. (6 декабря 2012 г.). Принципы эндокринной фармакологии . Springer Science & Business Media. стр. 100-1 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1 .
- ^ Лоррен Дж (1994). Комплексное управление менопаузой . Springer Science & Business Media. стр. 301–. ISBN 978-0-387-97972-4 .
- ^ Литт Дж.З., Шир Н. (17 декабря 2014 г.). Руководство Литта по лекарственным извержениям и реакциям, 19-е издание . ЦРК Пресс. стр. 177–. ISBN 978-1-84214-599-9 .
- ^ Jump up to: а б с д и Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ 2439524 . ПМИД 18500378 .
- ^ Аттарди Б.Дж., Фам Т.К., Радлер Л.С., Бургенсон Дж., Хильд С.А., Рил Дж.Р. (2008). «Диметандролон (7альфа,11бета-диметил-19-нортестостерон) и 11бета-метил-19-нортестостерон не превращаются в ароматические продукты с А-кольцом в присутствии рекомбинантной человеческой ароматазы» . J. Стероидная биохимия. Мол. Биол . 110 (3–5): 214–22. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.11.009 . ПМК 2575079 . ПМИД 18555683 .
- ^ Адлер Н.Т., Пфафф Д., Гой Р.В. (6 декабря 2012 г.). Размножение . Springer Science & Business Media. стр. 630–. ISBN 978-1-4684-4832-0 .
- ^ Ло Т.Е., Андал З.К., Лантион-Анг, Флорида (2015). «Гинекомастия, вызванная флюоксиместероном, у пациента с детской апластической анемией» . Представитель BMJ по делу . 2015 : bcr2014207474. дои : 10.1136/bcr-2014-207474 . ПМЦ 4434366 . ПМИД 25948845 .
- ^ Киршбаум Дж. (27 октября 1978 г.). Профили лекарственных веществ, вспомогательных веществ и соответствующей методологии . Академическая пресса. стр. 253–. ISBN 978-0-08-086102-9 .
- ^ Майер М., Розен Ф. (1975). «Взаимодействие анаболических стероидов с участками рецепторов глюкокортикоидов в цитозоле мышц крыс» . Являюсь. Дж. Физиол . 229 (5): 1381–6. дои : 10.1152/ajplegacy.1975.229.5.1381 . ПМИД 173192 .
- ^ Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж.А. (1984). «Относительное сродство связывания анаболически-андрогенных стероидов: сравнение связывания с андрогенными рецепторами в скелетных мышцах и предстательной железе, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология . 114 (6): 2100–6. дои : 10.1210/эндо-114-6-2100 . ПМИД 6539197 .
- ^ Гордан Г.С. (1976). «Рак у человека». В компакт-диске Кочакяна (ред.). Анаболически-андрогенные стероиды . Справочник по экспериментальной фармакологии. Спрингер. стр. 499–513. дои : 10.1007/978-3-642-66353-6_16 . ISBN 978-3-642-66355-0 .
- ^ Jump up to: а б с д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 568–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с д Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. с. 461. ИСБН 978-3-88763-075-1 .
- ^ Шенцер В., Опферманн Г., Донике М. (ноябрь 1992 г.). «17-Эпимеризация 17 альфа-метиловых анаболических стероидов у человека: метаболизм и синтез 17 альфа-гидрокси-17 бета-метиловых стероидов». Стероиды . 57 (11): 537–550. дои : 10.1016/0039-128X(92)90023-3 . ПМИД 1448813 . S2CID 54380880 .
- ^ Jump up to: а б Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 123–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
- ^ Jump up to: а б с «Флуоксиместерон: показания, побочные эффекты, предупреждения» . Наркотики.com .
- ^ Jump up to: а б «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 17 декабря 2016 г.
- ^ Карч С.Б. (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание . ЦРК Пресс. стр. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8 .