N -Арахидоноил дофамин

N -Арахидоноил дофамин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (5 Z ,8 Z ,11 Z ,14 Z )-N- [ 2-(3,4-Дигидроксифенил)этил]икоза-5,8,11,14-тетраенамид
	Другие имена НИЧЕГО
Идентификаторы
Номер CAS	199875-69-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ138921 ;
ХимическийПаук	4445314 ;
ИЮФАР/БПС	4261 ;
ПабХим CID	5282105 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70415208 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 28 Ч 41 НЕТ 3
Молярная масса	439.63 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N арахидоноил дофамин ( НАДА ) представляет собой эндоканнабиноид , который действует как агонист рецептора CB ₁ - и переходного рецепторного потенциала V1 (TRPV1) ионного канала . НАДА впервые была описана как предполагаемый эндоканнабиноид (агонист рецептора CB ₁ ) в 2000 году. ^{[ 1 ]} и впоследствии был идентифицирован как эндованиллоид (агонист TRPV1) в 2002 году. ^{[ 2 ]} НАДА — это эндогенный липид на основе арахидоновой кислоты, обнаруженный в мозге крыс, с особенно высокими концентрациями в гиппокампе , мозжечке и полосатом теле . ^{[ 2 ]} Он активирует канал TRPV1 с EC ₅₀ примерно 50 нМ, что делает его предполагаемым эндогенным агонистом TRPV1. ^{[ 2 ]}

Было показано, что у мышей NADA индуцирует тетраду физиологических парадигм, связанных с каннабиноидами: гипотермию, гиполокомоцию, каталепсию и аналгезию. ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Было обнаружено, что НАДА играет регуляторную роль как в периферической, так и в центральной нервной системе, а также проявляет антиоксидантные и нейропротекторные свойства. ^{[ 2 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} NADA также участвует в сокращении гладких мышц и вазорелаксации кровеносных сосудов. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}^{[ 11 ]} Кроме того, было обнаружено, что NADA подавляет воспалительную активацию Т-клеток Jurkat человека и ингибирует высвобождение простагландина E2 (PGE2) из активированных липополисахаридом (LPS) астроцитов, микроглии и ЭК мозга мыши (MEC-Brain). ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}^{[ 14 ]} NADA также способствует разрешению воспаления в эндотелиальных клетках человека, активированных как эндогенными ( т.е. TNF), так и экзогенными ( т.е. LPS бактериального происхождения (агонист TLR4) и FSL-1 (агонист TLR2/6)) медиаторами воспаления. ^{[ 15 ]} Он может увеличивать опосредованное TRPV1 высвобождение вещества P и пептида, связанного с геном кальцитонина (CGRP) в дорсальных срезах спинного мозга крыс. ^{[ 2 ]} Кроме того, NADA также проявляет ингибирующую активность в анализах репликации ВИЧ-1. ^{[ 16 ]} Наконец, NADA может предотвратить дегрануляцию и высвобождение TNF из тучных клеток RBL-2H3, обработанных комплексом IgE-антиген. ^{[ 17 ]} В совокупности эти исследования показывают, что физиологические функции, приписываемые НАДА, многогранны и включают способность модулировать иммунный ответ.

Путь биосинтеза N-арахидоноилдофамина недостаточно изучен. Было предложено конъюгировать его с арахидоноил-КоА или арахидоноилфосфолипидами и дофамином, но эксперименты in vitro не подтверждают эту теорию. ^{[ 18 ]} Однако возможен непрямой биосинтез эфиров фосфолипидов с дофамином, поскольку дофамин может индуцировать аминолиз связей глицерин-жирные кислоты в фосфолипидных цепях (арахидоноил, пальмитоил, линолеил и др.). ^{[ 19 ]}

См. также

Эндоканнабиноид

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Бизоньо, Т.; Мельк, Д.; Бобров М.Ю., ноль; Грецкая, Нью-Мексико; Безуглов В.В.; Де Петрочеллис, Л.; Ди Марзо, В. (1 ноября 2000 г.). «N-ацилдофамины: новые синтетические лиганды каннабиноидных рецепторов CB (1) и ингибиторы инактивации анандамида с каннабимиметической активностью in vitro и in vivo» . Биохимический журнал . 351 (3): 817–824. дои : 10.1042/bj3510817 . ISSN 0264-6021 . ПМЦ 1221424 . ПМИД 11042139 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Хуанг, Сьюзен М.; Бизоньо, Тициана; Тревизани, Марчелло; Аль-Хаяни, Абдулмонем; Петрочеллис, Лучано Де; Фецца, Филомена; Тогнетто, Микеле; Петрос, Тимоти Дж.; Крей, Джоселин Ф.; Чу, Констанс Дж.; Миллер, Джеффри Д.; Дэвис, Стивен Н.; Джеппетти, Пьеранджело; Уокер, Дж. Майкл; Марцо, Винченцо Ди (11 июня 2002 г.). «Эндогенное капсаициноподобное вещество с высокой эффективностью воздействия на рекомбинантные и нативные ваниллоидные рецепторы VR1» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (12): 8400–8405. Бибкод : 2002PNAS...99.8400H . дои : 10.1073/pnas.122196999 . ПМК 123079 . ПМИД 12060783 .
^ Безуглов В.; Бобров М.; Грецкая Н.; Гончар А.; Зинченко Г.; Мельк, Д.; Бизоньо, Т.; Ди Марзо, В.; Куклев, Д. (26 февраля 2001 г.). «Синтез и биологическая оценка новых амидов полиненасыщенных жирных кислот с дофамином». Письма по биоорганической и медицинской химии . 11 (4): 447–449. дои : 10.1016/s0960-894x(00)00689-2 . ISSN 0960-894X . ПМИД 11229744 .
^ Литтл, Пи Джей; Комптон, ДР; Джонсон, MR; Мелвин, Л.С.; Мартин, БР (1 декабря 1988 г.). «Фармакология и стереоселективность новых по структуре каннабиноидов у мышей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 247 (3): 1046–1051. ISSN 0022-3565 . ПМИД 2849657 .
^ Прайс, Теодор Дж.; Патвардхан, Амол; Акопян, Армен Н.; Харгривз, Кеннет М.; Флорес, Кристофер М. (1 апреля 2004 г.). «Модуляция активности сенсорных нейронов тройничного нерва двойными каннабиноидно-ванильоидными агонистами анандамидом, N-арахидоноил-дофамином и арахидонил-2-хлорэтиламидом» . Британский журнал фармакологии . 141 (7): 1118–1130. дои : 10.1038/sj.bjp.0705711 . ISSN 0007-1188 . ПМК 1574881 . ПМИД 15006899 .
^ Маринелли, Сильвия; Ди Марцо, Винченцо; Флоренцано, Фульвио; Фецца, Филомена; Вискоми, Мария Тереза; ван дер Стелт, Марио; Бернарди, Джорджо; Молинари, Марко; Маккарроне, Мауро (1 февраля 2007 г.). «N-арахидоноил-дофамин настраивает синаптическую передачу на дофаминергические нейроны, активируя как каннабиноидные, так и ваниллоидные рецепторы» . Нейропсихофармакология . 32 (2): 298–308. дои : 10.1038/sj.npp.1301118 . ISSN 0893-133X . ПМИД 16760924 .
^ Сагар, Деви Р.; Смит, Пол А.; Миллнс, Пол Дж.; Умный, Даррен; Кендалл, Дэвид А.; Чепмен, Виктория (1 июля 2004 г.). «Опосредованное рецепторами TRPV1 и CB (1) влияние эндованиллоида / эндоканнабиноида N-арахидоноил-дофамина на первичные афферентные волокна и реакции нейронов спинного мозга у крыс». Европейский журнал неврологии . 20 (1): 175–184. дои : 10.1111/j.1460-9568.2004.03481.x . ISSN 0953-816X . ПМИД 15245490 . S2CID 42626601 .
^ Bobrov, Mikhail Yu; Lizhin, Anatoly A.; Andrianova, Ekaterina L.; Gretskaya, Natalia M.; Frumkina, Lidia E.; Khaspekov, Leonid G.; Bezuglov, Vladimir V. (2008-01-24). "Antioxidant and neuroprotective properties of N-arachidonoyldopamine". Neuroscience Letters . 431 (1): 6–11. doi : 10.1016/j.neulet.2007.11.010 . ISSN 0304-3940 . PMID 18069125 . S2CID 23436811 .
^ Харрисон, Селена; Де Петрочеллис, Лучано; Тревизани, Марчелло; Добро пожаловать, Франческа; Бифулько, Маурицио; Джеппетти, Пьеранджело; Ди Марцо, Винченцо (15 августа 2003 г.). «Капсаициноподобные эффекты N-арахидоноил-дофамина в изолированных бронхах и мочевом пузыре морской свинки». Европейский журнал фармакологии . 475 (1–3): 107–114. дои : 10.1016/s0014-2999(03)02114-9 . ISSN 0014-2999 . ПМИД 12954366 .
^ О'Салливан, Сирша Э.; Кендалл, Дэвид А.; Рэндалл, Майкл Д. (1 марта 2004 г.). «Характеристика сосудорасширяющих свойств нового эндоканнабиноида N-арахидоноилдофамина (НАДА)» . Британский журнал фармакологии . 141 (5): 803–812. дои : 10.1038/sj.bjp.0705643 . ISSN 0007-1188 . ПМЦ 1574254 . ПМИД 14769783 .
^ О'Салливан, Сирша Э.; Кендалл, Дэвид А.; Рэндалл, Майкл Д. (1 января 2009 г.). «Зависящие от времени сосудистые эффекты эндоканнабиноидов, опосредованные гамма-рецептором, активируемым пролифератором пероксисом (PPARγ)» . Исследование PPAR . 2009 : 425289. doi : 10.1155/2009/425289 . ISSN 1687-4757 . ПМЦ 2676321 . ПМИД 19421417 .
^ Наваррете, Кармен М.; Фибих, Бернд Л.; из Винуэсы — Амайя Гарсиа; Хесс, Сандра; де Оливейра, Антонио КП; Канделарио-Джалиль, Эдуардо; Кабальеро, Франсиско Дж.; Кальсадо, Марко А.; Муньос, Эдуардо (01 апреля 2009 г.). «Противоположные эффекты анандамида и N-арахидоноил дофамина в регуляции образования простагландина E и 8-изо-PGF в первичных глиальных клетках». Журнал нейрохимии . 109 (2): 452–464. дои : 10.1111/j.1471-4159.2009.05966.x . ISSN 1471-4159 . ПМИД 19200337 . S2CID 205620351 .
^ Наваррете, Кармен М.; Перес, Моисей; из Винуэсы — Амайя Гарсиа; Кольядо, Хуан А.; Фибих, Бернд Л.; Кальсадо, Марко А.; Муньос, Эдуардо (15 июня 2010 г.). «Эндогенные N-ацилдофамины индуцируют экспрессию ЦОГ-2 в эндотелиальных клетках головного мозга путем стабилизации мРНК через p38-зависимый путь». Биохимическая фармакология . 79 (12): 1805–1814. дои : 10.1016/j.bcp.2010.02.014 . ISSN 1873-2968 . ПМИД 20206142 .
^ Санчо, Дью; Мачо, Энтони; из Ла Веги, Лорен; Обувь, Марк А.; Фибих, Бернд Л.; Аппендино, Джованни; Муньос, Эдвард (15 февраля 2004 г.). «Иммуносупрессивная активность эндованиллоидов: N-арахидоноил-дофамин ингибирует активацию сигнальных путей NF-каппа B, NFAT и белка-активатора 1» . Журнал иммунологии . 172 (4): 2341–2351. дои : 10.4049/гиммунол.172.4.2341 . ISSN 0022-1767 . ПМИД 14764703 .
^ Вильгельмсен, Кевин; Хакпур, Самира; Тран, Альфонсо; Шихан, Кайла; Шумахер, Марк; Сюй, Фэнюнь; Хеллман, Джудит (9 мая 2014 г.). «Эндоканнабиноид/эндованиллоид N-арахидоноил дофамин (НАДА) и синтетический каннабиноид WIN55,212-2 уменьшают воспалительную активацию эндотелиальных клеток человека» . Журнал биологической химии . 289 (19): 13079–13100. дои : 10.1074/jbc.M113.536953 . ISSN 1083-351X . ПМК 4036321 . ПМИД 24644287 .
^ Санчо, Дью; де ла Вега, Лорен; Мачо, Энтони; Аппендино, Джованни; В марте Винченцо; Муньос, Эдвард (15 сентября 2005 г.). «Механизмы ингибирования ВИЧ-1 липидным медиатором N-арахидоноилдопамином» . Журнал иммунологии . 175 (6): 3990–3999. дои : 10.4049/гиммунол.175.6.3990 . ISSN 0022-1767 . ПМИД 16148147 .
^ Ю, Джэ Мён; Пак, Ын Сок; Ким, Ми Ри; Сок, Дай Ын (01 апреля 2013 г.). «Ингибирующее действие N-ацилдофаминов на IgE-опосредованный аллергический ответ в клетках RBL-2H3». Липиды . 48 (4): 383–393. дои : 10.1007/s11745-013-3758-6 . ISSN 1558-9307 . ПМИД 23377981 . S2CID 3995567 .
^ Шу-Юнг Ху, Шерри; Брэдшоу, Хизер Б.; Бентон, Валерий М.; Ши-Чье Чен, Джей; Хуанг, Сьюзен М.; Минасси, Альберто; Бизоньо, Тициана; Масуда, Ким; Тан, Бо; Роскоски, Роберт; Краватт, Бенджамин Ф.; В марте Винченцо; Уокер, Дж. Майкл (1 октября 2009 г.). «Биосинтез N-арахидоноил дофамина (НАДА), предполагаемого эндоканнабиноида и эндованиллоида, посредством конъюгации арахидоновой кислоты с дофамином» . Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (4): 291–301. дои : 10.1016/j.primary.2009.05.026 . ISSN 0952-3278 . ПМЦ 2757501 . ПМИД 19570666 .
^ Паджухеш, Х; Хэнкок, Эй Джей (1 марта 1984 г.). «Синтез циклопентано-N-метилфосфатидилэтаноламинов: аминолиз при использовании метиламина» . Журнал исследований липидов . 25 (3): 310–312. дои : 10.1016/S0022-2275(20)37828-7 . ISSN 0022-2275 . ПМИД 6726084 . Проверено 15 декабря 2017 г.

Внешние ссылки

Общие сведения о НАДА.

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Бизоньо, Т.; Мельк, Д.; Бобров М.Ю., ноль; Грецкая, Нью-Мексико; Безуглов В.В.; Де Петрочеллис, Л.; Ди Марзо, В. (1 ноября 2000 г.). «N-ацилдофамины: новые синтетические лиганды каннабиноидных рецепторов CB (1) и ингибиторы инактивации анандамида с каннабимиметической активностью in vitro и in vivo» . Биохимический журнал . 351 (3): 817–824. дои : 10.1042/bj3510817 . ISSN 0264-6021 . ПМЦ 1221424 . ПМИД 11042139 .

[Huang_8400–8405-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Хуанг, Сьюзен М.; Бизоньо, Тициана; Тревизани, Марчелло; Аль-Хаяни, Абдулмонем; Петрочеллис, Лучано Де; Фецца, Филомена; Тогнетто, Микеле; Петрос, Тимоти Дж.; Крей, Джоселин Ф.; Чу, Констанс Дж.; Миллер, Джеффри Д.; Дэвис, Стивен Н.; Джеппетти, Пьеранджело; Уокер, Дж. Майкл; Марцо, Винченцо Ди (11 июня 2002 г.). «Эндогенное капсаициноподобное вещество с высокой эффективностью воздействия на рекомбинантные и нативные ваниллоидные рецепторы VR1» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 99 (12): 8400–8405. Бибкод : 2002PNAS...99.8400H . дои : 10.1073/pnas.122196999 . ПМК 123079 . ПМИД 12060783 .

[3] Безуглов В.; Бобров М.; Грецкая Н.; Гончар А.; Зинченко Г.; Мельк, Д.; Бизоньо, Т.; Ди Марзо, В.; Куклев, Д. (26 февраля 2001 г.). «Синтез и биологическая оценка новых амидов полиненасыщенных жирных кислот с дофамином». Письма по биоорганической и медицинской химии . 11 (4): 447–449. дои : 10.1016/s0960-894x(00)00689-2 . ISSN 0960-894X . ПМИД 11229744 .

[4] Литтл, Пи Джей; Комптон, ДР; Джонсон, MR; Мелвин, Л.С.; Мартин, БР (1 декабря 1988 г.). «Фармакология и стереоселективность новых по структуре каннабиноидов у мышей». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 247 (3): 1046–1051. ISSN 0022-3565 . ПМИД 2849657 .

[Price_1118–1130-5] Прайс, Теодор Дж.; Патвардхан, Амол; Акопян, Армен Н.; Харгривз, Кеннет М.; Флорес, Кристофер М. (1 апреля 2004 г.). «Модуляция активности сенсорных нейронов тройничного нерва двойными каннабиноидно-ванильоидными агонистами анандамидом, N-арахидоноил-дофамином и арахидонил-2-хлорэтиламидом» . Британский журнал фармакологии . 141 (7): 1118–1130. дои : 10.1038/sj.bjp.0705711 . ISSN 0007-1188 . ПМК 1574881 . ПМИД 15006899 .

[6] Маринелли, Сильвия; Ди Марцо, Винченцо; Флоренцано, Фульвио; Фецца, Филомена; Вискоми, Мария Тереза; ван дер Стелт, Марио; Бернарди, Джорджо; Молинари, Марко; Маккарроне, Мауро (1 февраля 2007 г.). «N-арахидоноил-дофамин настраивает синаптическую передачу на дофаминергические нейроны, активируя как каннабиноидные, так и ваниллоидные рецепторы» . Нейропсихофармакология . 32 (2): 298–308. дои : 10.1038/sj.npp.1301118 . ISSN 0893-133X . ПМИД 16760924 .

[7] Сагар, Деви Р.; Смит, Пол А.; Миллнс, Пол Дж.; Умный, Даррен; Кендалл, Дэвид А.; Чепмен, Виктория (1 июля 2004 г.). «Опосредованное рецепторами TRPV1 и CB (1) влияние эндованиллоида / эндоканнабиноида N-арахидоноил-дофамина на первичные афферентные волокна и реакции нейронов спинного мозга у крыс». Европейский журнал неврологии . 20 (1): 175–184. дои : 10.1111/j.1460-9568.2004.03481.x . ISSN 0953-816X . ПМИД 15245490 . S2CID 42626601 .

[8] Bobrov, Mikhail Yu; Lizhin, Anatoly A.; Andrianova, Ekaterina L.; Gretskaya, Natalia M.; Frumkina, Lidia E.; Khaspekov, Leonid G.; Bezuglov, Vladimir V. (2008-01-24). "Antioxidant and neuroprotective properties of N-arachidonoyldopamine". Neuroscience Letters . 431 (1): 6–11. doi : 10.1016/j.neulet.2007.11.010 . ISSN 0304-3940 . PMID 18069125 . S2CID 23436811 .

[9] Харрисон, Селена; Де Петрочеллис, Лучано; Тревизани, Марчелло; Добро пожаловать, Франческа; Бифулько, Маурицио; Джеппетти, Пьеранджело; Ди Марцо, Винченцо (15 августа 2003 г.). «Капсаициноподобные эффекты N-арахидоноил-дофамина в изолированных бронхах и мочевом пузыре морской свинки». Европейский журнал фармакологии . 475 (1–3): 107–114. дои : 10.1016/s0014-2999(03)02114-9 . ISSN 0014-2999 . ПМИД 12954366 .

[10] О'Салливан, Сирша Э.; Кендалл, Дэвид А.; Рэндалл, Майкл Д. (1 марта 2004 г.). «Характеристика сосудорасширяющих свойств нового эндоканнабиноида N-арахидоноилдофамина (НАДА)» . Британский журнал фармакологии . 141 (5): 803–812. дои : 10.1038/sj.bjp.0705643 . ISSN 0007-1188 . ПМЦ 1574254 . ПМИД 14769783 .

[11] О'Салливан, Сирша Э.; Кендалл, Дэвид А.; Рэндалл, Майкл Д. (1 января 2009 г.). «Зависящие от времени сосудистые эффекты эндоканнабиноидов, опосредованные гамма-рецептором, активируемым пролифератором пероксисом (PPARγ)» . Исследование PPAR . 2009 : 425289. doi : 10.1155/2009/425289 . ISSN 1687-4757 . ПМЦ 2676321 . ПМИД 19421417 .

[12] Наваррете, Кармен М.; Фибих, Бернд Л.; из Винуэсы — Амайя Гарсиа; Хесс, Сандра; де Оливейра, Антонио КП; Канделарио-Джалиль, Эдуардо; Кабальеро, Франсиско Дж.; Кальсадо, Марко А.; Муньос, Эдуардо (01 апреля 2009 г.). «Противоположные эффекты анандамида и N-арахидоноил дофамина в регуляции образования простагландина E и 8-изо-PGF в первичных глиальных клетках». Журнал нейрохимии . 109 (2): 452–464. дои : 10.1111/j.1471-4159.2009.05966.x . ISSN 1471-4159 . ПМИД 19200337 . S2CID 205620351 .

[13] Наваррете, Кармен М.; Перес, Моисей; из Винуэсы — Амайя Гарсиа; Кольядо, Хуан А.; Фибих, Бернд Л.; Кальсадо, Марко А.; Муньос, Эдуардо (15 июня 2010 г.). «Эндогенные N-ацилдофамины индуцируют экспрессию ЦОГ-2 в эндотелиальных клетках головного мозга путем стабилизации мРНК через p38-зависимый путь». Биохимическая фармакология . 79 (12): 1805–1814. дои : 10.1016/j.bcp.2010.02.014 . ISSN 1873-2968 . ПМИД 20206142 .

[14] Санчо, Дью; Мачо, Энтони; из Ла Веги, Лорен; Обувь, Марк А.; Фибих, Бернд Л.; Аппендино, Джованни; Муньос, Эдвард (15 февраля 2004 г.). «Иммуносупрессивная активность эндованиллоидов: N-арахидоноил-дофамин ингибирует активацию сигнальных путей NF-каппа B, NFAT и белка-активатора 1» . Журнал иммунологии . 172 (4): 2341–2351. дои : 10.4049/гиммунол.172.4.2341 . ISSN 0022-1767 . ПМИД 14764703 .

[15] Вильгельмсен, Кевин; Хакпур, Самира; Тран, Альфонсо; Шихан, Кайла; Шумахер, Марк; Сюй, Фэнюнь; Хеллман, Джудит (9 мая 2014 г.). «Эндоканнабиноид/эндованиллоид N-арахидоноил дофамин (НАДА) и синтетический каннабиноид WIN55,212-2 уменьшают воспалительную активацию эндотелиальных клеток человека» . Журнал биологической химии . 289 (19): 13079–13100. дои : 10.1074/jbc.M113.536953 . ISSN 1083-351X . ПМК 4036321 . ПМИД 24644287 .

[16] Санчо, Дью; де ла Вега, Лорен; Мачо, Энтони; Аппендино, Джованни; В марте Винченцо; Муньос, Эдвард (15 сентября 2005 г.). «Механизмы ингибирования ВИЧ-1 липидным медиатором N-арахидоноилдопамином» . Журнал иммунологии . 175 (6): 3990–3999. дои : 10.4049/гиммунол.175.6.3990 . ISSN 0022-1767 . ПМИД 16148147 .

[17] Ю, Джэ Мён; Пак, Ын Сок; Ким, Ми Ри; Сок, Дай Ын (01 апреля 2013 г.). «Ингибирующее действие N-ацилдофаминов на IgE-опосредованный аллергический ответ в клетках RBL-2H3». Липиды . 48 (4): 383–393. дои : 10.1007/s11745-013-3758-6 . ISSN 1558-9307 . ПМИД 23377981 . S2CID 3995567 .

[18] Шу-Юнг Ху, Шерри; Брэдшоу, Хизер Б.; Бентон, Валерий М.; Ши-Чье Чен, Джей; Хуанг, Сьюзен М.; Минасси, Альберто; Бизоньо, Тициана; Масуда, Ким; Тан, Бо; Роскоски, Роберт; Краватт, Бенджамин Ф.; В марте Винченцо; Уокер, Дж. Майкл (1 октября 2009 г.). «Биосинтез N-арахидоноил дофамина (НАДА), предполагаемого эндоканнабиноида и эндованиллоида, посредством конъюгации арахидоновой кислоты с дофамином» . Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты . 81 (4): 291–301. дои : 10.1016/j.primary.2009.05.026 . ISSN 0952-3278 . ПМЦ 2757501 . ПМИД 19570666 .

[19] Паджухеш, Х; Хэнкок, Эй Джей (1 марта 1984 г.). «Синтез циклопентано-N-метилфосфатидилэтаноламинов: аминолиз при использовании метиламина» . Журнал исследований липидов . 25 (3): 310–312. дои : 10.1016/S0022-2275(20)37828-7 . ISSN 0022-2275 . ПМИД 6726084 . Проверено 15 декабря 2017 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]