✖


Jump to content

Цианид водорода

(Перенаправлено из прусской кислоты )
"Cyanane" перенаправляет здесь. Для класса синтетических красителей см. Cyanine .
«Цианид газ» перенаправляет здесь. Для других газообразных цианидов см. Цианоген хлорид , фторид цианогена и цианоген .
Цианид водорода
Мяч и палочка модели цианида водорода
Ball and stick model of hydrogen cyanide
Модель космического заполнения водорода цианида
Spacefill model of hydrogen cyanide
Имена
Имя IUPAC
Формонитрил [ 2 ]
Систематическое имя IUPAC
Метанатрил [ 2 ]
Другие имена
  • Примечательный анаммонид
  • Гидридонитридоуглерод [ 1 ]
  • Гидроциановая кислота (водная)
  • Цианид водорода (газовая форма)
  • Прусская кислота
  • Цианан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3dmet
Чеби
Chemspider
Echa Infocard 100.000.747 Измените это в Wikidata
ЕС номер
  • 200-821-6
Кегг
Сетка Водород+цианид
Rtecs номер
  • MW6825000
НЕКОТОРЫЙ
Номер 1051
Характеристики
HCN
Молярная масса 27.0253 g/mol
Появление Бесцветная жидкость или газ
Запах Горький миндальный [ 3 ]
Плотность 0,6876 г/см 3 [ 4 ]
Точка плавления −13,29 ° C (8,08 ° F; 259,86 K) [ 4 ]
Точка кипения 26 ° C (79 ° F; 299 K) [ 4 ] : 4.67 
Смешиваемая
Растворимость в этаноле Смешиваемая
Давление паров 100 кПа (25 ° C) [ 4 ] : 6.94 
75 мкмоль PA −1 кг −1
Кислотность (p k a ) 9.21 (в воде),

12.9 (в DMSO) [ 5 ]

Основность (P K B ) 4.79 (цианидный анион)
Сопряженная кислота Гидроцианий
Сопряженная база Цианид
1.2675 [ 6 ]
Вязкость 0,183 МПа · с (25 ° C) [ 4 ] : 6.231 
Структура
тетрагональный (> 170 К)
Орторомбический (<170 К) [ 7 ]
C ∞v
Линейный
2,98 г
Термохимия
35,9 JK −1 мол −1 (газ) [ 4 ] : 5.19 
201.8 JK −1 мол −1
135,1 кДж раз −1
Опасности
GHS Маркировка :
GHS02: легковоспламеняющийся GHS06: токсичный GHS08: опасность для здоровья GHS09: Опасность окружающей среды
Опасность
H225 , H300+H310+H330 , H319 , H336 , H370 , H410
P210 , P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (Огненная бриллиант)
NFPA 704 четырехцветный бриллиантЗдоровье 4: Очень короткое воздействие может привести к смерти или основной остаточной травме. Например, VX GASВозмали 4: быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре, или легко рассеяется в воздухе и будет сгореть легко. Точка вспышки ниже 23 ° C (73 ° F). Например, пропанНестабильность 2: подвергается насильственному химическому изменению при повышенных температурах и давлении, насильственно реагирует с водой или может образовывать взрывные смеси с водой. Например, белый фосфорСпециальные опасности (белый): нет кода
4
4
2
точка возгорания −17,8 ° C (0,0 ° F; 255,3 К)
538 ° C (1000 ° F; 811 K)
Взрывные пределы 5.6% – 40.0% [ 8 ]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
501 м.д. (крыса, 5 мин)
323 ч / млн (мышь, 5 мин)
275 ч / млн (крыса, 15 мин)
170 ч / млн (крыса, 30 мин)
160 ч / млн (крыса, 30 мин)
323 ч / млн (крыса, 5 мин) [ 9 ]
200 ч / млн (млекопитающее, 5 мин)
36 ч / млн (млекопитающее, 2 часа)
107 ч / млн (человек, 10 минут)
759 ч / млн (кролик, 1 мин)
759 ч / млн (кошка, 1 мин)
357 ч / млн (человек, 2 мин)
179 ч / млн (человек, 1 час) [ 9 ]
Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)
TWA 10 ч/млн (11 мг/м 3 ) [кожа] [ 8 ]
Rel (рекомендуется)
ST 4,7 ч/млн (5 мг/м 3 ) [кожа] [ 8 ]
IDLH (немедленная опасность)
50 ч / млн [ 8 ]
Связанные соединения
Связанные алканенитрилы
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Цианид водорода (ранее известный как прусскую кислоту ) является химическим соединением с формулой HCN и структурной формулой H - C≡N . Это высокотоксичная и легковоспламеняющаяся жидкость , которая кипит немного выше комнатной температуры , при 25,6 ° C (78,1 ° F). HCN производится в промышленном масштабе и является высоко ценным предшественником многих химических соединений, начиная от полимеров до фармацевтических препаратов. Крупномасштабные применения предназначены для производства цианида калия и адипонитрила , используемых в горнодобывающих и пластмассах соответственно. [ 10 ] Он более токсичен, чем твердые цианидные соединения из -за его нестабильной природы. Раствор цианида водорода в воде , представленном в качестве HCN, называется гидроциановой кислотой . Соли как цианидного аниона известны цианиды .

Является ли цианид водорода органическим соединением или нет, является темой дебатов среди химиков, а мнения варьируются от автора к автору. Традиционно это считается неорганическим со стороны значительного числа авторов. Вопреки этой точке зрения, он считается органичным другими авторами, потому что цианид водорода принадлежит классу органических соединений, известных как нитрилы , которые имеют формулу R - C≡N , где r обычно является органической группой (например, алкил или арилом ) или водородом . [ 11 ] В случае цианида водорода группа R представляет собой водород H, поэтому другие названия цианида водорода являются метанатрилом и форманитрилом. [ 2 ]

Структура и общие свойства

[ редактировать ]

Кианид водорода является линейной молекулой с тройной связью между углеродом и азотом . Таутомер HCN - HNC, водород изоцианид . [ Цитация необходима ]

У HCN слабый горький миндальный запах , который некоторые люди не могут обнаружить из -за рецессивной генетической черты . [ 12 ] Летучие . соединения использовалось в качестве вдыхания розенденцидов и человеческого яда, а также для убийства китов [ 13 ] Цианидные ионы мешают железосодержащим респираторным ферментам. [ Цитация необходима ]

Химические свойства

[ редактировать ]

Цианид водорода слабо кислый с P K A 9,2. Частично ионизируется в воде , чтобы получить цианидный анион, CN − Полем HCN образует водородные связи с его сопряженным основанием, такими видами, как (Cn − (HCN) n . [ 14 ]

Кианид водорода реагирует с алкенами с получением нитрилов. Преобразование, которое называется гидроцианией , использует никелевые комплексы в качестве катализаторов. [ 15 ]

Rch = ch 2 + hcn → rch 2 −ch 2 cn

Четыре молекулы HCN будут тетрамеризуются в диаминомалеонитрил . [ 16 ]

Цианиды металлов обычно готовятся метатезом соли из солей цианидов щелочных металлов, но ртутный цианид образуется из водного цианида водорода: [ 17 ]

Hgo + 2 hcn → hg (cn) 2 + h 2 o

История открытия

[ редактировать ]

Кианид водорода был сначала выделен в 1752 году французским химиком Пьером МакКером, который превратил прусский синий в оксид железа плюс летучий компонент, и что их можно использовать для восстановления его. [ 18 ] Новый компонент был тем, что теперь известно как цианид водорода. Впоследствии он был подготовлен из прусского синего шведского химика Карла Вильгельма Шила в 1782 году, [ 19 ] и в конечном итоге было дано немецкое название Blausäure ( горит . На английском языке это стало известно как прусскую кислоту.

В 1787 году французский химик Клод Луи Бертоллет показал, что прусская кислота не содержит кислорода, [ 20 ] Важный вклад в теорию кислоты, которая до сих пор постулировала, что кислоты должны содержать кислород [ 21 ] (Отсюда и название самого кислорода , которое получено из греческих элементов, которые означают «кислотный формер» и также калика в немецком языке как Sauerstoff ). В 1811 году Джозеф Луи Гей-Луссак приготовил чистый, жидкий водород цианид. [ 22 ] В 1815 году гей-Люссак вышел из химической формулы прусной кислоты. [ 23 ] Радикальный цианид в цианиде водорода получил свое название от голубых , не только английское слово для оттенка синего, но и греческого слова для синего цвета ( древнегреческий : κύανος ), опять же из -за его получения от прусского синего.

Производство и синтез

[ редактировать ]

Наиболее важным процессом является окисление андруссова, изобретенное Леонидом Андруссоу в IG Farben, при котором метан и аммиак реагируют в присутствии кислорода примерно при 1200 ° C (2190 ° F) над платиновым катализатором: [ 24 ]

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

В 2006 году в США было произведено от 500 миллионов до 1 миллиарда фунтов (от 230 000 до 450 000 т). [ 25 ] Кианид водорода производится в больших количествах несколькими процессами и является извлеченным отходом из производства акрилонитрила . [ 10 ]

Меньшее значение имеет процесс ДеГусса ( процесс BMA ), в котором кислород не добавляется, и энергия должна быть косвенно переносится через стенку реактора: [ 26 ]

CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2

Эта реакция сродни парому реформированию , реакции метана и воды с получением угарного газа и водорода .

В процессе Шавинигана углеводороды , например , пропан реагируют с аммиаком.

В лаборатории небольшие количества HCN продуцируются добавлением кислот к солям цианидов щелочных металлов :

ЧАС + + Cn − → HCN

Эта реакция иногда является основой случайных отравлений, потому что кислота превращает нелетую цианидную соль в газообразную HCN.

Кианид водорода может быть получен из калия феррицианидом и кислотой:

6 часов + + [Fe (CN) 6 ] - 3 → 6 HCN меньше + [ 27 ] [ 28 ]

Исторические методы производства

[ редактировать ]

Большая потребность в цианидах для добычи полезных ископаемых в 1890 -х годах была удовлетворена Джорджем Томасом Бейлби , который запатентовал метод производства цианида водорода путем прохождения аммиака над светящимся углем в 1892 году. Этот метод использовался до тех пор, пока Гамильтон Каснер в 1894 году не развил синтез, начавшийся из угля. , аммиак и натрия , получающий цианид натрия , который реагирует с кислотой с образованием газообразного HCN.

Приложения

[ редактировать ]

HCN является предшественником цианида натрия и цианида калия , которые используются в основном в добыче золота и серебра , а также для гальванизации этих металлов. Через мелиацию цианогидринов из HCN готовится различные полезные органические соединения, включая мономер метилметакрилат , из ацетона , аминокислотный метионин , через синтез Strecker и хелатирующие агенты EDTA и NTA . Благодаря процессу гидроцианации HCN добавляется в бутадиен , чтобы дать адипонитрил , предшественник нейлона-6,6 . [ 10 ]

HCN используется во всем мире как фумигант против многих видов насекомых -вредителей, которые заражают продукты питания. Как его эффективность, так и метод применения приводят к очень небольшим количествам используемого фумиганта по сравнению с другими токсичными веществами, используемыми для одной и той же цели. [ 29 ] Использование HCN в качестве фумиганта также оказывает меньшее воздействие на окружающую среду по сравнению с некоторыми другими фумигантами, такими как сульфурил -фторид , [ 30 ] и метил бромид . [ 31 ]

Возникновение

[ редактировать ]

HCN можно получить от фруктов , которые имеют яму , такой как вишня , абрикосы , яблоки и орехи, такие как горький миндаль , из которого производится миндальное масло и экстракт. Многие из этих ям содержат небольшие количества цианогидринов, таких как манделонитрил и миндалина , которые медленно высвобождают цианид водорода. [ 32 ] [ 33 ] Сто грамм раздавленных семян яблока могут дать около 70 мг HCN. [ 34 ] Корни растений маниоки содержат цианогенные гликозиды , такие как линамарин , которые разкладываются в HCN на урожайности до 370 мг на килограмм свежего корня. [ 35 ] Некоторые Millipedes , такие как Harpaphe Haydeniana , Desmoxytes purpurosea и Apheloria высвобождают водородный цианид как защитный механизм, [ 36 ] Как и некоторые насекомые, такие как мотыльки Бернет и личинки Paropsisterna Eucalyptus . [ 37 ] Цианид водорода содержится в выхлопной газе, а в дыме от сжигания азотных пластиков .

Южный полюсный вихрь луны Сатурна - гигантское круглое облако HCN (29 ноября 2012 г.)

На Титане

[ редактировать ]

HCN был измерен в атмосфере Титана четырьмя инструментами на космическом зонде Кассини , на одном инструменте на Voyager и одном инструменте на Земле. [ 38 ] Одним из этих измерений было in situ , где космический корабль Cassini упал от 1000 до 1100 км (620 и 680 миль) над поверхностью Титана, чтобы собрать атмосферный газ для анализа масс -спектрометрии . [ 39 ] Первоначально HCN образуется в атмосфере Титана посредством реакции фотохимически продуцируемых метана и азотных радикалов, которые проходят через промежуточное соединение H 2 CN, например, (CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2 ). [ 40 ] [ 41 ] Ультрафиолетовое излучение разбивает HCN на CN + H; Однако CN эффективно переработана обратно в HCN через реакцию CN + CH 4 → HCN + CH 3 . [ 40 ]

На молодой земле

[ редактировать ]

Было постулировано, что углерод из каскада астероидов (известный как поздняя тяжелая бомбардировка ), возникающий в результате взаимодействия Юпитера и Сатурна, взорвал поверхность молодой земли и реагировал с азотом в атмосфере Земли с образованием HCN. [ 42 ]

У млекопитающих

[ редактировать ]

Некоторые авторы [ ВОЗ? ] показали, что нейроны могут продуцировать цианид водорода при активации их опиоидных рецепторов эндогенными или экзогенными опиоидами. Они также показали, что выработка нейронов HCN активирует рецепторы NMDA и играет роль в передаче сигнала между нейрональными клетками ( нейротрансмиссия ). Более того, повышенная эндогенная выработка HCN HCN при опиоидах, по -видимому, необходима для адекватной опиоидной анальгезии , поскольку анальгетическое действие опиоидов было ослаблено мусорщиками HCN. Они считали эндогенный HCN как нейромодулятор . [ 43 ]

Также было показано, что при стимулировании мускариновых холинергических рецепторов в культивируемых феохромоцитомы клетках увеличивает выработку HCN в живом организме ( in vivo ) мускариновой холинергической стимуляции фактически снижает выработку HCN. [ 44 ]

Лейкоциты генерируют HCN во время фагоцитоза и могут убивать бактерии , грибы и другие патогены, генерируя несколько различных токсичных химических веществ, одним из которых является цианид водорода. [ 43 ]

Было показано, что вазодилатация , вызванная нитропроссидом натрия, опосредована не только генерацией, но также и эндогенной генерацией цианида, которая добавляет не только токсичность, но и некоторую дополнительную антигипертензивную эффективность по сравнению с нитроглицерином и другими нецианогенными нитратами, которые не вызывают Уровень цианида в крови для повышения. [ 45 ]

HCN является составляющей табачного дыма . [ 46 ]

HCN и происхождение жизни

[ редактировать ]

Кианид водорода обсуждался в качестве предшественника аминокислот и нуклеиновых кислот, и предполагается, что он сыграл роль в происхождении жизни . [ 47 ] Хотя взаимосвязь этих химических реакций к происхождению теории жизни остается спекулятивной, исследования в этой области привели к открытиям новых путей к органическим соединениям, полученным из конденсации HCN (например, аденин ). [ 48 ]

В космосе

[ редактировать ]
См. Также: Астрохимия

HCN был обнаружен в межзвездной среде [ 49 ] и в атмосферах углеродных звезд . [ 50 ] С тех пор обширные исследования провели исследование формирования и путей разрушения HCN в различных средах и изучали его использование в качестве индикатора для различных астрономических видов и процессов. HCN можно наблюдать из наземных телескопов через ряд атмосферных окон. [ 51 ] J = 1 → 0, J = 3 → 2, J = 4 → 3 и J = 10 → 9 чистых вращательных переходов . [ 49 ] [ 52 ] [ 53 ]

HCN образуется в межзвездных облаках через один из двух основных путей: [ 54 ] через нейтральную реакцию (CH 2 + N → HCN + H) и посредством диссоциативной рекомбинации (HCNH + + и − → HCN + H). Диссоциативный путь рекомбинации является доминирующим на 30%; Однако HCNH + Должен быть в его линейной форме. Диссоциативная рекомбинация со своим структурным изомером, H 2 NC + , исключительно продуцирует изоцианид водорода (HNC).

HCN разрушается в межзвездных облаках через ряд механизмов в зависимости от местоположения в облаке. [ 54 ] В областях, с которыми доминирует фотон (PDR), доминирует фотодиссоциация, создавая CN (HCN + ν → CN + H). На дополнительной глубине доминируют фотодиссоциация космическими лучами, создавая CN (HCN + CR → CN + H). В темном ядре два конкурирующих механизма разрушают его, образуя HCN + и HCNH + (HCN + H. + → HCN + + H; HCN + HCO + → HCNH + + Co). Реакция с HCO + доминирует в коэффициенте ~ 3,5. HCN использовался для анализа различных видов и процессов в межзвездной среде. Это было предложено в качестве индикатора для плотного молекулярного газа [ 55 ] [ 56 ] и в качестве индикатора звездного притока в области звездного образования с высокой массой. [ 57 ] Кроме того, было показано, что соотношение HNC/HCN является отличным методом для различения PDR и областей, преобладающих рентгеновские излучения (XDR). [ 58 ]

11 августа 2014 года астрономы впервые выпустили исследования с использованием Atacama Millimeter/Submillimeter (ALMA) массива , в котором подробно описано распределение HCN, HNC , H 2 CO и пыли внутри кометов C/ 2012 крупного F6 ( Lemmon) и C/2012 S1 (ISON) . [ 59 ] [ 60 ]

в атмосфере горячего супер- было объявлено, что следы цианида водорода были обнаружены В феврале 2016 года земля . [ 61 ]

14 декабря 2023 года астрономы сообщили, что впервые обнаружили, что в пляках Энтеладуса для , луна планеты Сатурн , цианида водорода, возможное химическое вещество, необходимое жизни [ 62 ] Как мы знаем, а также другие органические молекулы , некоторые из которых еще не идентифицированы и поняты. По словам исследователей, «эти [вновь обнаруженные] соединения могут потенциально поддерживать существующие микробные сообщества или стимулировать сложный органический синтез, ведущий к происхождению жизни ». [ 63 ] [ 64 ]

Как яд и химическое оружие

[ редактировать ]
Основная статья: отравление цианидом

В Первой мировой войне цианид водорода использовался французами с 1916 года в качестве химического оружия против центральных держав , а также Соединенными Штатами и Италией в 1918 году. Он не был обнаружен достаточно эффективным из -за погодных условий. [ 65 ] [ 66 ] Газ легче воздуха и быстро рассеивается в атмосферу. Быстрое разбавление сделало свое использование в поле непрактично. Напротив, более плотные агенты, такие как Phosgene или хлор, имели тенденцию оставаться на уровне земли и погрузились в траншеи полях сражений Западного фронта. По сравнению с такими агентами, цианид водорода должен был присутствовать в более высоких концентрациях, чтобы быть смертельным.

Концентрация цианида водорода 100–200 м.д. в дыхательном воздухе убьет человека в течение 10-60 минут. [ 67 ] Концентрация цианида водорода 2000 ч/млн (около 2380 мг/м 3 ) убьет человека примерно через одну минуту. [ 67 ] Токсический эффект вызван действием цианидного иона, который останавливает клеточное дыхание . Он действует в качестве неконкурентного ингибитора для фермента в митохондриях, называемом цитохрома с оксидазой . Таким образом, цианид водорода обычно перечисляется среди химического оружия в качестве агента крови . [ 68 ]

Конвенция о химическом оружии перечисляет его в Приложении 3 как потенциальное оружие, которое имеет крупномасштабное промышленное использование. Подписавшие страны должны объявлять производственные предприятия, которые производят более 30 метрических тонн в год, и обеспечивают проверку организацией на запрет химического оружия .

Возможно, его наиболее печально известным применением является Zyklon B (немецкий: циклон B , с B, который стоит для Blausäure - прусная кислота; также, чтобы отличить его от более раннего продукта, позже известного как Zyklon A), [ 69 ] Используется в нацистских немецких лагерях истребления во время Второй мировой войны , чтобы убить евреев и других преследуемых меньшинств в рамках их окончательной программы геноцида решения. Цианид водорода также использовался в лагерях для раздуманной одежды в попытках искоренить заболевания, переносимые вшами и другими паразитами. Один из оригинальных чешских производителей продолжал делать Zyklon B под торговой маркой "Ураган D2" [ 70 ] до 2015 года. [ 71 ]

Во время Второй мировой войны США рассматривали его использование, наряду с хлоридом цианогена , как часть падения операции , запланированное вторжение в Японию, но президент Гарри Трумэн решил против этого, вместо этого используя атомные бомбы, разработанные Секретным проектом Манхэттена . [ 72 ]

Кианид водорода также был агентом, используемым в судебном исполнении в некоторых штатах США , где он был получен во время исполнения путем действия серной кислоты на цианид натрия или цианид калия . [ 73 ]

Под именем прусской кислоты HCN использовался в качестве агента убийств в китобойных арпунах, хотя он оказался довольно опасным для экипажа, развертывающей его, и он был быстро заброшен. [ 13 ] С середины 18 -го века он использовался в ряде отравления убийствами и самоубийствами. [ 74 ]

Газовый газ водорода в воздухе является взрывоопасным при концентрациях выше 5,6%. [ 75 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Цианид водорода (Chebi: 18407)» . Химические сущности, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики. 18 октября 2009 г. Main . Получено 2012-06-04 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в «Хихоген цианид» . Pubchem . Национальный центр информации о биотехнологии .
  3. ^ Симеонова, Фина Петрова; Fishbein, Lawrence (2004). Кианид водорода и цианиды: аспекты здоровья человека (отчет). Всемирная организация здравоохранения. ISBN  9241530618 Полем ISSN   1020-6167 .
  4. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и фон Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник по химии и физике CRC (92 -е изд.). CRC Press . ISBN  978-1439855119 .
  5. ^ Эванс да. «ПКА неорганических и оклосикид» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала на 2022-10-09 . Получено 19 июня 2020 года .
  6. ^ Патнаик П. (2002). Справочник неорганических химикатов . МакГроу-Хилл. ISBN  978-0070494398 .
  7. ^ Шульц, Аксель; Surkau, Jonas (2022-09-21). «Основная группа цианидов: от цианида водорода до цианидо-комплекса» . Обзоры в неорганической химии . 43 (1). Walter de Gruyter GmbH: 49–188. doi : 10.1515/Revic-2021-0044 . ISSN   0193-4929 .
  8. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0333" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  9. ^ Jump up to: а беременный «Хихоген цианид» . Немедленно опасно для жизни или концентрации в области здоровья (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  10. ^ Jump up to: а беременный в Gail, E.; Gos, S.; Кулцер, Р.; Lorösch, J.; Рубо, А.; Sauer, M. "Cyano соединений, неорганические". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_159.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  11. ^ «База данных метаболомов человека: показ метабокарт для цианида водорода (HMDB0060292)» .
  12. ^ «Цианид, неспособность чувствовать запах» . Онлайн Мендельанский наследство в человеке . Получено 2010-03-31 .
  13. ^ Jump up to: а беременный Лайт Т. "Яд арпуны" . Whalecraft.net . Архивировано с оригинала 2019-02-15.
  14. ^ Блезинг, Кевин; Harloff, Jörg; Шульц, Аксель; Стофферс, Алрик; Стоер, Филипп; Виллингер, Александр (2020). "Соли HCN-цианида Agregates: [CN (HCN) 2 ] − и [CN (HCN) 3 ] − " . Applied Chemistry International Edition . 59 (26): 10508–10513. : 10.1002 /ani.201915206 . PMC   7317722. DOI PMID   32027458 .
  15. ^ Leeuwen, Pwnm Van (2004). Гомогенный катализ: понимание искусства . Дордрехт: академические издатели Kluwer. ISBN  1402019998 Полем OCLC   54966334 .
  16. ^ Ferris, JP; Санчес, Р.А. (1968). «Диаминомалеонитрил (тетрамер цианида водорода)». Органические синтезы . 48 : 60. doi : 10.15227/orgsyn.048.0060 .
  17. ^ Ф. Вагенкнехт; Р. Джуза (1963). «Меркурий (II) цианид». В G. Brauer (ред.). Справочник по подготовительной неорганической химии . Тол. 2 (2 -е изд.). Нью -Йорк, Нью -Йорк: Академическая пресса.
  18. ^ Macquer PJ (1756). «Химик блю из Пруссии» [Химическое исследование прусского синего]. Мемуары Королевской академии наук (по -французски): 60–77.
  19. ^ Scheele CW (1782). «Попытка в отношении раскраски в берлинском синем» [Эксперимент относительно раскраски в Берлинском синем]. Королевская шведская академия наук (Королевская шведская академия наук о разбирательстве (на шведском языке). 3 : 264–275.
    Перепечатано на латыни как: Scheele CW, Hebenstreit EB, eds. (1789). «Материал опускается в синий Берлин » . Брошюры Химическое и физику [ Dark Matter Dip Blue Berlin ] (на латыни). Тол. 2. Перевод Schafer GH. (Лейпциг («Нью-Йорк») (Германия): Иоганн Годфрид Мюллер. С. 148-174.
  20. ^ Berthollet CL (1789). «Память на придурной кислоте» [Мемуар на прусской кислоте]. Мемуары Королевской академии наук (по -французски): 148–161.
    Перепечатано в: Berthollet CL (1789). «Экстракт из мемуаров на прусскую кислоту» [экстракт мемуаров на прусскую кислоту]. Анналы химии . 1 : 30–39.
  21. ^ Newbold BT (1999-11-01). «Клод Луи Бертоллет: великий химик во французской традиции» . Канадские химические новости . Архивировано с оригинала на 2008-04-20 . Получено 2010-03-31 .
  22. ^ Gay-Lussac JL (1811). «Обратите внимание на придурную кислоту» [Примечание на прусскую кислоту]. Анналы химии . 44 : 128–133.
  23. ^ Gay-Lussac JL (1815). «Исследование прусной кислоты» [исследование прусской кислоты]. Анналы химии . 95 : 136–231.
  24. ^ Андруссоу Л (1935). «Каталитическое оксидация аммиаков-метан-миксеров с цианидом водорода». Angewandte Chemie . 48 (37): 593–595. Bibcode : 1935angch..48..593a . doi : 10.1002/ange.19350483702 .
  25. ^ «Неконфиденциальные записи IUR в 2006 году по химическим веществам, включая производство, обработку и использование информации» . Эпэ ​Архивировано из оригинала 2013-05-10 . Получено 2013-01-31 .
  26. ^ Endter F (1958). «Технический синтез водородной цианы из метана и аммиака без добавления кислорода». Инженер по химии . 30 (5): 305–310. Doi : 10.1002/cite.330300506 .
  27. ^ «MSDS для калийного феррицианида» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2016-04-18 . Получено 2023-04-17 .
  28. ^ «Калий -феррицианид» . Pubchem . Национальный центр информации о биотехнологии .
  29. ^ «Руководство по фумигации для контроля насекомых - космическая фумигация при атмосферном давлении (продолжение)» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация .
  30. ^ «Новый парниковый газ идентифицирован» . News.mit.edu . 11 марта 2009 г.
  31. ^ «Глава 10: метил бромид» (PDF) . Csl.noaa.gov . Архивировано (PDF) из оригинала на 2022-10-09.
  32. ^ Веттер Дж (январь 2000 г.). «Цианогенные гликозиды растений». Токсикона . 38 (1): 11–36. Bibcode : 2000txcn ... 38 ... 11V . doi : 10.1016/s0041-0101 (99) 00128-2 . PMID   10669009 .
  33. ^ Джонс Да (январь 1998 г.). «Почему так много пищевых растений цианогенных?». Фитохимия . 47 (2): 155–162. Bibcode : 1998pchem..47..155J . doi : 10.1016/s0031-9422 (97) 00425-1 . PMID   9431670 .
  34. ^ "Ядовиты ядовиты?" Полем Обнаженные ученые. 26 сентября 2010 года. Архивировано с оригинала 6 марта 2014 года . Получено 6 марта 2014 года .
  35. ^ Aregheore EM, Agunbiade OO (июнь 1991 г.). «Токсичные эффекты диеты маниоки (Manihot Esculenta Grantz) на людей: обзор». Ветеринарная и человеческая токсикология . 33 (3): 274–275. PMID   1650055 .
  36. ^ Blum MS, Woodring JP (октябрь 1962 г.). «Секреция бензальдегида и цианида водорода с помощью Millipede Pachydesmus crassicutis (древесина)». Наука . 138 (3539): 512–513. Bibcode : 1962sci ... 138..512b . doi : 10.1126/science.138.3539.512 . PMID   17753947 . S2CID   40193390 .
  37. ^ Zagrobelny M, De Castro Ec, Møller BL, Bak S (май 2018). «Цианогенез у членистоногих: от химической войны до брачных подарков» . Насекомые . 9 (2): 51. doi : 10.3390/насекомые9020051 . PMC   6023451 . PMID   29751568 .
  38. ^ Полем (Февраль 2015 г.). "Атмосфера Титана . Icases . 247 : 218–247. BIBCODE : 2015 ICAR.247.218L . doi : 10.1016/j .
  39. ^ Маги Б.А., Уэйт Дж. Х., Мандт К.Е., Уэстлейк Дж., Белл Дж., Гелл Д.А. (декабрь 2009 г.). «Полученные из INMS состав верхней атмосферы Титана: методы анализа и сравнение моделей». Планетарная и космическая наука . 57 (14–15): 1895–1916. Bibcode : 2009p & ss ... 57.1895m . doi : 10.1016/j.pss.2009.06.016 .
  40. ^ Jump up to: а беременный Пирс Б.К., Молавердихани К., Пудриц Р.Е., Хеннинг Т., Хебрард Е. (2020). «Производство HCN в атмосфере Титана: сочетание квантовой химии и неравновесного атмосферного моделирования» . Астрофизический журнал . 901 (2): 110. Arxiv : 2008.04312 . Bibcode : 2020APJ ... 901..110p . doi : 10.3847/1538-4357/abae5c . S2CID   221095540 .
  41. ^ Пирс Б.К., Айерс П.В., Пудриц Р.Е. (март 2019 г.). «Постоянная сниженная сеть для химии HCN в атмосферах ранней Земли и Титана: квантовые расчеты коэффициентов скорости реакции». Журнал физической химии а . 123 (9): 1861–1873. Arxiv : 1902.05574 . Bibcode : 2019jpca..123.1861p . doi : 10.1021/acs.jpca.8b11323 . PMID   30721064 . S2CID   73442008 .
  42. ^ Уэйд Н. (2015-05-04). «Имея смысл химии, которая привела к жизни на Земле» . New York Times . Получено 5 мая 2015 года .
  43. ^ Jump up to: а беременный Borowitz JL, Gunasekar PG, Isom GE (сентябрь 1997 г.). «Генерация цианида водорода с помощью активации рецептора MU-образа: возможная нейромодулирующая роль эндогенного цианида». Исследование мозга . 768 (1–2): 294–300. doi : 10.1016/s0006-8993 (97) 00659-8 . PMID   9369328 . S2CID   12277593 .
  44. ^ Gunasekar PG, Prabhakaran K, Li L, Zhang L, Isom GE, Borowitz JL (май 2004 г.). «Рецепторные механизмы, опосредующие генерацию цианида в клетках PC12 и мозг крысы». Нейробиологические исследования . 49 (1): 13–18. doi : 10.1016/j.neures.2004.01.006 . PMID   15099699 . S2CID   29850349 .
  45. ^ Смит Р.П., Крузина Х (январь 1976 г.). «Токсикология некоторых неорганических антигипертензивных анионов». Федерация . 35 (1): 69–72. PMID   1245233 .
  46. ^ Talhout R, Schulz T, Florek E, Van Benthem J, Wester P, Opperhuizen A (февраль 2011 г.). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал экологических исследований и общественного здравоохранения . 8 (2): 613–628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . PMC   3084482 . PMID   21556207 .
  47. ^ Руис-Бермехо, Марта; Зорзано, Мария-Паз; Осуна-Эстебан, Сусана (2013). «Простая органика и биомономы, идентифицированные в полимерах HCN: обзор» . Жизнь . 3 (3): 421–448. Bibcode : 2013life .... 3..421r . doi : 10.3390/life3030421 . PMC   4187177 . PMID   25369814 .
  48. ^ Al-Azmi A, Elassar AZ, Booth BL (2003). «Химия диаминомалеонитрила и его полезность в гетероциклическом синтезе». Тетраэдр . 59 (16): 2749–2763. doi : 10.1016/s0040-4020 (03) 00153-4 .
  49. ^ Jump up to: а беременный Снайдер Л.Е., Буль Д. (1971). «Наблюдения за радиоэмиссией из межзвездного водорода цианида». Астрофизический журнал . 163 : L47 - L52. Bibcode : 1971Apj ... 163L..47S . doi : 10.1086/180664 .
  50. ^ Jørgensen UG (1997). "Cool Star Models" . В Van Dishoeck Ef (ed.). Молекулы в астрофизике: зонды и процессы . Международный астрономический союз симпозий. Молекулы в астрофизике: зонды и процессы. Тол. 178. Springer Science & Business Media. п. 446. ISBN  978-0792345381 .
  51. ^ Treffers RR, Larson HP, Fink U, Gautier TN (1978). «Верхние ограничения для отслеживания компонентов в атмосфере Юпитера в результате анализа его спектра 5 мкм». ИКАРС . 34 (2): 331–343. Bibcode : 19788icar ... 34..331t . doi : 10.1016/0019-1035 (78) 90171-9 .
  52. ^ Bieging JH, Shaked S, Gensheimer PD (2000). «Наблюдения субмиллиметровых и миллиметровых волн SIO и HCN в термозвезетчатых конвертах звезд AGB» . Астрофизический журнал . 543 (2): 897–921. Bibcode : 2000pj ... 543..897b . doi : 10.1086/317129 .
  53. ^ Schilke P, Menten KM (2003). «Обнаружение второй, сильной субмиллиметровой лазерной линии HCN в направлении углеродных звезд» . Астрофизический журнал . 583 (1): 446–450. Bibcode : 2003Apj ... 583..446S . doi : 10.1086/345099 . S2CID   122549795 .
  54. ^ Jump up to: а беременный Богир Г.И., Стернберг А. (2005). «CN и HCN в плотных межзвездных облаках». Астрофизический журнал . 632 (1): 302–315. Arxiv : Astro-ph/0506535 . Bibcode : 2005Apj ... 632..302b . doi : 10.1086/432864 . S2CID   118958200 .
  55. ^ Gao Y, Solomon PM (2004). «Скорость образования звезд и плотный молекулярный газ в галактиках». Астрофизический журнал . 606 (1): 271–290. Arxiv : Astro-ph/0310339 . Bibcode : 2004Apj ... 606..271G . doi : 10.1086/382999 . S2CID   11335358 .
  56. ^ Gao Y, Olomon PM (2004). «HCN Обследование нормальных спиральных, инфракрасных и ультралярных галактик». Серия астрофизических дневников . 152 (1): 63–80. Arxiv : Astro-ph/0310341 . Bibcode : 2004Apjs..152 ... 63G . doi : 10.1086/383003 . S2CID   9135663 .
  57. ^ Wu J, Evans NJ (2003). «Показания приточных движений в регионах, образующих массовые звезды». Астрофизический журнал . 592 (2): L79 - L82. Arxiv : Astro-ph/0306543 . Bibcode : 2003Apj ... 592L..79W . doi : 10.1086/377679 . S2CID   8016228 .
  58. ^ Loenen AF (2007). "Молекулярные свойства (U) Lirgs: Co, HCN, HNC и HCO + " Труды IAU Symposium . 242 : 462–466. Arxiv : 0709.3423 . Bibcode : 2007iaus..242..462L . DOI : 10.1017/S1743921307013609 . S2CID   14398456 .
  59. ^ Zubritsky E, Neal-Jones N (11 августа 2014 г.). «Выпуск 14-038-3-D исследования комет НАСА показывает химическую фабрику на работе» . НАСА . Получено 12 августа 2014 года .
  60. ^ Кординер М.А., Ремиджан А.Дж., Боисье Дж., Милам С.Н., Мама М.Дж., Чарнли С.Б. и др. (11 августа 2014 г.). "Сопоставление выпуска Volates во внутренних кометах C/2012 F6 (Lemon) и C/2012 S1 Астрофизический журнал 792 (1): L2 Arxiv : 1408.2458 Bibcode : 2014Apj ... 792L ... 2c Doi : 10.1088/2041-8205/792/1/ l2  26277035S2CID
  61. ^ «Первое обнаружение суперземной атмосферы» . Информационный центр ESA/Hubble. 16 февраля 2016 года.
  62. ^ Грин, Хайме (5 декабря 2023 г.). «Что такое жизнь? - Ответ имеет значение в исследовании космоса. Но мы все еще не знаем» . Атлантика . Архивировано из оригинала 5 декабря 2023 года . Получено 15 декабря 2023 года .
  63. ^ Чанг, Кеннет (14 декабря 2023 г.). «Ядовитый газ намекает на потенциал для жизни на океанской луне Сатурна - исследователь, который изучал Icy World, сказал:« Перспективы развития жизни становятся все лучше и лучше в Enceladus » . New York Times . Архивировано из оригинала 14 декабря 2023 года . Получено 15 декабря 2023 года .
  64. ^ Питер, Иона С.; и др. (14 декабря 2023 г.). «Обнаружение HCN и разнообразная окислительно -восстановительная химия в шлейпе Enceladus» . Природная астрономия . 8 (2): 164–173. Arxiv : 2301.05259 . Bibcode : 2024natas ... 8..164p . doi : 10.1038/s41550-023-02160-0 . S2CID   255825649 . Архивировано из оригинала 15 декабря 2023 года . Получено 15 декабря 2023 года .
  65. ^ Schnedlitz, Markus (2008) Химические боевые материалы: история, свойства, эффекты . У Случка Верлаг. п. 13 ISBN   3640233603 .
  66. ^ Оружие войны - ядовитый газ . firstworldwar.com
  67. ^ Jump up to: а беременный Экологические и последствия для здоровья архивированы 2012-11-30 на машине Wayback . Cyanidecode.org. Получено на 2012-06-02.
  68. ^ «Хихоген цианид» . Организация запрета химического оружия . Получено 2009-01-14 .
  69. ^ Ван Пелт, Роберт Ян ; Dwork, Debórah (1996). Auschwitz, 1270 до настоящего времени . Нортон. п. 443 . ISBN  9780300067552 .
  70. ^ "Синий фуйм" . Химическая фабрика Draslovka As . Получено 2020-07-06 .
  71. ^ "Ураган D2" . 2015-07-17. Архивировано с оригинала 2015-07-17 . Получено 2022-10-19 .
  72. ^ Бинкова (27 апреля 2022 года). «Как бы WW2 исчез, если бы США не использовали ядерные бомбы в Японии?» Полем Youtube.com . Получено 23 июня 2022 года .
  73. ^ Пилкингтон, изд (28 мая 2021 г.). «Аризона» реконструирует »свою газовую камеру, чтобы подготовиться к казням, показывают документы» . Хранитель . Получено 2022-06-14 .
  74. ^ «Веб -сайт Poison Garden» . Thepoisongarden.co.uk . Архивировано с оригинала 10 февраля 2020 года . Получено 18 октября 2014 года .
  75. ^ «Документация для немедленно опасной для жизни или концентраций в области здоровья (IDLHS) - 74908» . Ниош. 2 ноября 2018 года.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Hydrogen_cyanide&oldid=1245252106"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 2d3c22ac9e26a964b2a1cf857515fdd1__1726082940
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/2d/d1/2d3c22ac9e26a964b2a1cf857515fdd1.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Hydrogen cyanide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)