✖


Jump to content

Метилгексанамин

(Перенаправлено с Метилгексанамин )
Метилгексанамин
Клинические данные
Другие имена Метилгексанамин, метилгексамин, геранамин, экстракт герани, масло герани, 2-амино-4-метилгексан, диметиламиламин, ДМАА, 1,3-диметиламиламин, 1,3-ДМАА, 1,3-диметилпентиламин, 4-метил-2-гексанамин, 4-метил-2-гексиламин
Маршруты
администрация 		Назальный спрей , пероральный
код АТС
  • Никто
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Период полувыведения ~8,5 часов
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.002.997 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 7 Ч 17 Н
Молярная масса 115.220  g·mol −1
3D model ( JSmol )
 ☒Н проверятьИ  (что это?)

Метилгексанамин (также известный как метилгексамин , 1,3-диметиламиламин , 1,3-ДМАА , диметиламиламин и ДМАА ; торговые названия Фортан и Геранамин ) представляет собой непрямой симпатомиметический препарат, изобретенный и разработанный компанией Eli Lilly and Company и продаваемый как ингаляционное противоотечное средство для носа. с 1948 года до добровольного изъятия с рынка в 1980-х годах. [ 7 ]

С 2006 года метилгексанамин широко продавался под разными названиями в качестве стимулятора повышающей энергию, или пищевой добавки, утверждая, что он похож на некоторые соединения, обнаруженные в герани , но его безопасность была поставлена ​​под сомнение из-за ряда побочных эффектов и как минимум пяти смертей. были связаны с добавками, содержащими метилгексанамин. [ 8 ] Он запрещен многими спортивными властями и государственными учреждениями. Несмотря на многочисленные письма с предупреждениями от FDA , [ 9 ] По состоянию на 2019 год стимулятор по-прежнему доступен в спортивных добавках и добавках для похудения в США . [ 10 ]

История

[ редактировать ]

В апреле 1944 года компания Eli Lilly and Company представила метилгексанамин под торговой маркой Фортан в качестве ингаляционного противозастойного средства для носа ; В 1983 году компания Lilly добровольно отозвала метилгексанамин с рынка. [ 11 ] : 12  Соединение представляет собой алифатический амин ; В начале 20-го века фармацевтическая промышленность проявляла большой интерес к соединениям этого класса в качестве назальных противоотечных средств, что привело к тому, что на рынок для этого использования были выведены метилгексанамин и четыре других подобных соединения: туаминогептан , октин (изометептен) , оэнэтил (2-метиламиногептан) . ) и пропилгекседрин ; Октин и оэнэтил в конечном итоге были одобрены для использования для поддержания достаточно высокого кровяного давления у пациентов под наркозом . [ нужна ссылка ] : 95–96 

Маркетинг как пищевая добавка

[ редактировать ]

Патрик Арнольд вновь представил метилгексанамин в 2006 году в качестве пищевой добавки . [ 12 ] [ 13 ] после окончательного запрета эфедрина в США в 2005 году. Арнольд представил его под торговой маркой Geranamine, названием, принадлежащим его компании Proviant Technologies . В большом количестве добавок, направленных на потерю жира и повышение энергии при тренировках ( термогенные или универсальные стимуляторы ), этот ингредиент использовался совместно с другими веществами, такими как кофеин , комбинация, аналогичная комбинации эфедрина и кофеина .

В добавках, содержащих метилгексанамин, иногда в качестве источника метилгексанамина указывают «масло герани» или «экстракт герани». Однако масла герани не содержат метилгексанамин, а метилгексанамин в этих добавках добавляется в виде синтетического материала. [ 14 ] В различных исследованиях изучалась возможность обнаружения ДМАА в некоторых видах герани, но в настоящее время качественные доказательства присутствия ДМАА в растениях отсутствуют. [ 15 ] [ 16 ]

Метилгексанамин синтезируется путем взаимодействия 4-метилгексан-2-она с гидроксиламином, в результате чего 4-метилгексан-2-он превращается в оксим 4-метилгексан-2-она, который восстанавливается посредством каталитического гидрирования ; Полученный метилгексанамин можно очистить перегонкой. [ 17 ] : 995–996 

Фармакология

[ редактировать ]

Метилгексанамин — симпатомиметик непрямого действия , который сужает кровеносные сосуды и, таким образом, оказывает воздействие на сердце, легкие и репродуктивные органы. Он также вызывает бронходилятацию , подавляет перистальтику кишечника и оказывает мочегонное действие. Большинство исследований было проведено по фармакологическим эффектам препарата при вдыхании; понимание того, что делает метилгексанамин при пероральном приеме, в основном основано на экстраполяции активности аналогичных соединений. : 97  Обзор 2013 года пришел к выводу, что: «Можно ожидать фармакологического воздействия после перорального приема на легкие (бронходилятация) и слизистую оболочку носа после однократного перорального приема дозы около 4–15 мг. Фармакологическое воздействие на сердце можно ожидать после однократного перорального приема. в дозе около 50–75 мг. Фармакологическое воздействие на артериальное давление можно ожидать после однократного перорального приема дозы около 100 мг. Из-за длительного периода полувыведения существует риск повторного приема. дозы в течение 24–36 часов могут привести к устойчивому усилению фармакологического эффекта (нарастанию)». : 98 

Обнаружение в жидкостях организма

[ редактировать ]

Метилгексанамин можно определить количественно в крови, плазме или моче с помощью газовой или жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии для подтверждения диагноза отравления у госпитализированных пациентов или для предоставления доказательств в судебно-медицинском расследовании смерти. Ожидается, что концентрации метилгексанамина в крови или плазме будут находиться в диапазоне 10–100 мкг/л у лиц, употребляющих препарат в рекреационных целях, >100 мкг/л у интоксикационных пациентов и >300 мкг/л у жертв острой передозировки. [ 18 ] [ 19 ]

Безопасность

[ редактировать ]

СД для метилгексанамина составляет 39 мг/кг у мышей 50 и 72,5 мг/кг у крыс при внутривенном введении. : 95  [ 20 ] : 110 

FDA заявило, что метилгексанамин «известно, что сужает кровеносные сосуды и артерии, что может повысить кровяное давление и привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, начиная от одышки и стеснения в груди до сердечного приступа». [ 21 ] Сообщалось о многочисленных побочных эффектах и ​​как минимум пяти случаях смерти в связи с приемом пищевых добавок, содержащих метилгексанамин. [ 8 ] Также были сообщения о вторичной открытоугольной глаукоме, связанной с приемом добавок метилгексанамина. [ 22 ]

В обзоре 2012 года, проведенном группой, созванной Министерством обороны США для изучения того, следует ли военным запретить добавки метилгексанамина в магазинах на его базах, был сделан вывод, что: «Существующие данные не доказывают окончательно, что вещества, содержащие DMAA, причинно связаны с неблагоприятными медицинскими последствиями. Тем не менее, неизменной темой в исследованиях является то, что использование ДМАА потенциально влияет на сердечно-сосудистую функцию, так же, как и другие симпатомиметические стимуляторы. При патологических состояниях и частом использовании степень связи ДМАА с неблагоприятными медицинскими явлениями не определена. Широкое использование продуктов, содержащих ДМАА, десятками тысяч военнослужащих – часто в сочетании с другими веществами – увеличивает вероятность возникновения серьезных побочных эффектов. события, даже если общий риск события, связанного с DMAA, невелик, что приводит к косвенным последствиям для некоторых сотрудников службы и других бенефициаров. DMAA следует дополнительно изучить, чтобы оценить его безопасность. Данные исследования случай-контроль показывают, что частота и количество использования ДМАА, а также риск конкретных [приобретенных медицинских событий], особенно тепловых травм и рабдомиолиза, должны быть изучены более подробно. ... Комиссия по проверке безопасности рекомендовала... продолжить запрет на продажу продуктов, содержащих ДМАА, на биржах и концессиях. Группа пришла к выводу, что доказательства подтверждают достаточный риск, даже если он очень низкий, новой смерти или катастрофического заболевания военнослужащего, который использовал продукты, содержащие DMAA, без какой-либо компенсирующей пользы от этих продуктов». [ 11 ] : 10 

Смерти и травмы

[ редактировать ]

В 2010 году у 21-летнего мужчины из Новой Зеландии произошло кровоизлияние в мозг после приема 556 мг метилгексанамина, кофеина и алкоголя. [ 23 ] Органы здравоохранения на Гавайях связали случаи печеночной недостаточности и одну смерть с OxyElite Pro, пищевой добавкой для похудения и бодибилдинга. [ 24 ]

Смерть Клэр Сквайрс, бегуньи, которая потеряла сознание недалеко от финиша Лондонского марафона в апреле 2012 года , была связана с метилгексанамином. Коронер заявил, что метилгексанамин «вероятно, был важным фактором» во время расследования. Несмотря на то, что, по словам друга, у него диагностировали нерегулярное сердцебиение. [ 25 ] и ей посоветовали не употреблять метилгексанамин. Считается, что она употребила это вещество, выпив энергетический напиток, состав которого впоследствии был изменен, чтобы исключить метилгексанамин. [ 26 ]

Регулирование

[ редактировать ]

Ряд спортивных органов и стран запретили или строго ограничили использование метилгексанамина в качестве пищевой добавки из-за серьезных опасений по поводу его безопасности. В число этих стран входят Австралия, Бразилия, Канада, Финляндия, Новая Зеландия, Швеция, Швейцария, Великобритания и США.

Спортивные власти

[ редактировать ]

Многие профессиональные и любительские спортивные организации, такие как Всемирное антидопинговое агентство , запретили метилгексанамин как вещество, улучшающее спортивные результаты, и дисквалифицировали спортсменов, которые его использовали. [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

  • В марте 2012 года бейсболист низшей лиги Коди Стэнли был дисквалифицирован на 50 игр за положительный результат теста после употребления пищевой добавки. [ 33 ]
  • В июле 2012 года валлийский боксер Энцо Маккаринелли был дисквалифицирован на шесть месяцев после положительного результата теста на метилгексанамин. [ 34 ]
  • Игрок ВФЛ Мэтью Кларк был дисквалифицирован на два года после того, как в его организме было обнаружено запрещенное вещество после игры в 2011 году. [ 35 ]
  • В августе 2012 года бейсболист низшей лиги Маркус Строман был дисквалифицирован на 50 игр за положительный результат теста на метилгексанамин. [ 36 ]
  • 8 августа 2013 года тяжелоатлет из США Брайан Вильгельм принял девятимесячное отстранение после положительного результата теста на препарат в образце мочи в декабре 2012 года на турнире American Open. [ 37 ]
  • MotoGP Гонщик Энтони Уэст был дисквалифицирован на один месяц Международным дисциплинарным судом FIM (CDI) 29 октября 2012 года после положительного результата теста на наркотик 20 мая 2012 года на Гран-при Франции. Срок дисквалификации был увеличен задним числом до 18 месяцев, начиная с 20 мая 2012 года, 28 ноября 2013 года после апелляции Всемирного антидопингового агентства (ВАДА). [ 38 ]
  • В декабре 2013 года боксер Брэндон Риос , проигравший единогласным решением судей Мэнни Пакьяо , был отстранен от участия в соревнованиях Китайской ассоциацией профессионального бокса после положительного результата теста на наркотик. [ 39 ]
  • Во время зимних Олимпийских игр 2014 года в Сочи три спортсмена дали положительный результат на препарат: итальянский бобслейщик и бывший десятиборец Уильям Фруллани , немецкая биатлонистка Эви Захенбахер-Штеле и латвийский хоккейный нападающий Виталий Павлов . [ 40 ] [ 41 ]
  • Во время Кубка Азии 2015 года иракский игрок Алаа Абдул-Захра стал объектом расследования по факту незаконного использования препарата. [ 42 ]
  • В январе 2016 года алжирского футболиста Хейредина Мерзуги дисквалифицировала Конфедерация африканского футбола на два года после положительного результата теста на наркотик. [ 43 ] Однако в марте 2016 года международная организация ФИФА подтвердила, что вводит продленный четырехлетний запрет, который будет применяться во всем мире до января 2020 года. [ 44 ]
  • В ноябре 2016 года боксер-тяжеловес Бермейн Стиверн был оштрафован на 75 000 долларов США после положительного результата теста на метилгексанамин, проведенного Всемирным боксерским советом . [ 45 ] Однако WBC все же позволил этому бою состояться.
  • В 2017 году Международный олимпийский комитет дисквалифицировал завоевавшую золото Ямайки мужскую эстафету 4х100 в Пекине в 2008 году из-за положительного результата теста Несты Картер на метилгексанамин. Это стоило Усэйну Болту медали. [ 46 ]
  • Гонщик чемпионата AMA по суперкроссу Брок Тикл был временно отстранен от участия Международным дисциплинарным судом FIM (CDI) 13 апреля 2018 года после положительного результата теста на наркотик после теста на наркотики после этапа суперкросса, состоявшегося в Сан-Диего 10 февраля 2018 года. [ 47 ]
  • 22 мая 2018 года филиппинский баскетболист Кифер Равена был дисквалифицирован ФИБА на 18 месяцев за участие в международных соревнованиях. обнаружило у него положительные результаты тестов на метилгексанамин и 1,3-диметилбутиламин ВАДА . Образцы мочи были взяты после матча сборных Филиппин против Японии в Маниле во время квалификации чемпионата мира по баскетболу ФИБА 2019 года . Равена объяснил, что перед тренировкой он употребляет напиток под названием C4, который можно купить в магазинах в окрестностях Манилы . Незадолго до тренировочного лагеря в Австралии у него закончились запасы, и он принял DUST от Blackstone Labs, добавку, смешанную с водой и предположительно похожую на C4. [ 48 ]
  • 26 августа 2019 года NASCAR руководитель экипажа Мэтт Борланд был отстранен на неопределенный срок в соответствии с политикой органа, налагающего санкции на злоупотребление психоактивными веществами, после положительного результата теста на DMAA. В своем заявлении Борланд заявил, что положительный результат теста, скорее всего, был вызван диетическим кофе, который он чувствовал себя комфортно, выпивая «после проведения моей комплексной проверки». Владелец команды Боб Жермен-младший также заявил, что не верит, что у Borland «есть основания знать, что кофе содержит запрещенное вещество. Однако мы также понимаем и уважаем решения NASCAR строго соблюдать свою политику в отношении каждого владельца, водителя и члена экипажа в гараже». [ 49 ] Дисквалификация была снята 24 сентября после завершения обязательной программы NASCAR «Дорога к восстановлению». [ 50 ]

Государственные учреждения

[ редактировать ]

В 2010 году военные США объявили об отзыве всей продукции, содержащей метилгексанамин, из всех магазинов военного назначения по всему миру. [ 51 ] [ 52 ]

В июле 2011 года Министерство здравоохранения Канады решило, что метилгексанамин не является диетическим веществом, а является препаратом, требующим дальнейшего одобрения. Следовательно, Министерство здравоохранения Канады запретило все продажи метилгексанамина. [ 53 ]

В июне 2012 года Национальное продовольственное агентство Швеции выпустило общее предупреждение относительно использования продуктов с метилгексанамином, в результате чего в некоторых частях страны был введен запрет на продажу. [ 54 ]

В июле 2012 года Национальное агентство по надзору за здоровьем Бразилии выпустило предупреждение для широкой общественности об опасности продуктов, содержащих метилгексанамин. [ 55 ] Он также обновил список запрещенных веществ, включив в него метилгексанамин, что означает изгнание продуктов, содержащих такой ингредиент, с бразильского рынка. [ 56 ]

В 2012 году Австралия запретила метилгексанамин. В Новом Южном Уэльсе метилгексанамин был отнесен к «высокоопасному веществу» в списке ядов. [ 57 ]

В августе 2012 года Агентство по регулированию лекарственных средств и товаров медицинского назначения Великобритании (MHRA) постановило, что популярная спортивная добавка Jack3D, содержащая DMAA, является нелицензированным лекарственным продуктом и что ее и все другие продукты, содержащие метилгексанамин, необходимо удалить с рынка Великобритании из-за опасений, что потенциальные риски для общественной безопасности. [ 58 ]

В 2012 году Министерство здравоохранения Новой Зеландии запретило продажу продуктов с метилгексанамином. [ 59 ] отчасти из-за его растущего рекреационного использования в качестве таблеток для вечеринок . [ 60 ] [ 61 ]

В апреле 2013 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США определило, что метилгексанамин потенциально опасен и не может считаться законной пищевой добавкой ; он предупредил производителей пищевых добавок о незаконности продажи метилгексанамина и предупредил потребителей о потенциально серьезных рисках для здоровья, связанных с продуктами, содержащими метилгексанамин. [ 8 ] [ 62 ] FDA разослало предупреждающие письма производителям и дистрибьюторам, которые продолжали продавать продукцию, содержащую метилгексанамин. [ 63 ]

См. также

[ редактировать ]

Примечания

[ редактировать ]
  1. ^ NDA (Новая заявка на лекарство) для метилгексанамина было отменено в 1983 году. Следовательно, любой продукт, содержащий метилгексанамин, не может продаваться в Соединенных Штатах до тех пор, пока не будет одобрена новая заявка. [ 4 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «ДМАА: Запрещенный стимулятор» . Министерство обороны США: Дополнение к операции «Безопасность» . Министерство обороны США . 12 октября 2022 г. . Проверено 28 августа 2023 г.
  2. ^ «ДМАА в продуктах, продаваемых как пищевые добавки» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 22 февраля 2023 г. . Проверено 28 августа 2023 г. [Метилгексанамин] не является диетическим ингредиентом, а содержащие [Метилгексанамин] продукты, продаваемые как пищевые добавки, являются незаконными, и их маркетинг нарушает закон.
  3. ^ «Соединенные Штаты против Hi-Tech Pharmaceuticals, Inc., № 17-13376 (11-й округ 2019 г.)» . Закон Юстии . 30 августа 2019 года . Проверено 29 августа 2023 г. ДМАА не является «травой или другим растительным средством». Это не «компонент» травы или другого ботанического растения. И квалифицированные эксперты не признают его безопасность в условиях его предполагаемого использования, что было адекватно подтверждено научными процедурами.
  4. ^ Мейер, Гарри (9 ноября 1983 г.). «ER Squibb & Sons, Inc. и др.; Отзыв одобрения заявок на новые лекарства» (PDF) . Федеральный реестр . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США через Издательство правительства США .
  5. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «ПДК № 804 – Перечни наркотических средств, психотропных средств, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегии № 804 804 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 г. Проверено 27 августа 2023 г.
  6. ^ «1,3-Диметилпентиламин - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 27 мая 2012 г.
  7. ^ Коэн, Пенсильвания (июль 2012 г.). «ДМАА как ингредиент пищевой добавки» . Архив внутренней медицины . 172 (13): 1038–1039. doi : 10.1001/archinternmed.2012.1677 . ПМИД   22566490 .
  8. ^ Перейти обратно: а б с Певица Н., Латтман П. (16 апреля 2013 г.). «FDA выдает предупреждение о добавках для тренировок» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 16 апреля 2013 г.
  9. ^ «Продукты и ингредиенты: DMAA в продуктах, продаваемых как пищевые добавки» . Центр безопасности пищевых продуктов и прикладного питания (CFSAN) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Май 2019.
  10. ^ Коэн П.А., Вэнь А., Джерона Р. (декабрь 2018 г.). «Запрещенные стимуляторы в пищевых добавках после правоприменительных мер Управления по контролю за продуктами и лекарствами США» . JAMA Внутренняя медицина . 178 (12): 1721–1723. doi : 10.1001/jamainternmed.2018.4846 . ПМК   6583602 . ПМИД   30422217 .
  11. ^ Перейти обратно: а б Полковник Джон Ламми и др. Отчет Министерства обороны: Группа по проверке безопасности 1,3-диметиламиламина (Dmaa). Архивировано 19 января 2014 г. в Wayback Machine , 3 июня 2013 г.
  12. ^ Шипли А. (8 мая 2006 г.). «Новый химикатский продукт содержит скрытые вещества» . Вашингтон Пост .
  13. ^ Кэрролл В. (16 августа 2010 г.). «Под ножом: 997» . Бейсбольный проспект . Проверено 12 апреля 2012 г.
  14. ^ Лиси А., Хасик Н., Казлаускас Р., Гебель С. (2011). «Исследование метилгексанамина в добавках и масле герани». Тестирование и анализ наркотиков . 3 (11–12): 873–876. дои : 10.1002/dta.392 . ПМИД   22147493 . S2CID   21294033 .
  15. ^ Флеминг Х.Л., Ранаиво П.Л., Симоне П.С. (2012). «Анализ и подтверждение содержания 1,3-ДМАА и 1,4-ДМАА в растениях герани с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии с тандемной масс-спектрометрией при концентрациях нг/г» . Аналитическая химия . 7 (7): 59–78. дои : 10.4137/ACI.S10445 . ПМЦ   3512447 . ПМИД   23225994 .
  16. ^ Коэн, Пенсильвания (апрель 2013 г.). «ДМАА как пищевой ингредиент-ответ». JAMA Внутренняя медицина . 173 (7): 595. doi : 10.1001/jamainternmed.2013.3776 . ПМИД   23568632 .
  17. ^ Запись «Карбонат метилгексанамина» в книге Маршалла Ситтига. Энциклопедия фармацевтического производства , второе издание, переиздание, том 1-2. 1988 Публикации Нойеса. Вествуд, Нью-Джерси.
  18. ^ Джи П., Таллон С., Лонг Н., Мур Дж., Боэт Р., Джексон С. (октябрь 2012 г.). «Использование рекреационного наркотика 1,3-диметиламиламина (ДМАА) [исправлено], связанное с кровоизлиянием в мозг». Анналы неотложной медицины . 60 (4): 431–434. doi : 10.1016/j.annemergmed.2012.04.008 . ПМИД   22575212 .
  19. ^ Базельт РЦ (2014). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека, 10-е издание . Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. п. 1329. ИСБН  978-0-9626523-9-4 .
  20. ^ Мия Т.С., Эдвардс Л.Д. (февраль 1953 г.). «Фармакологическое исследование некоторых алкоксиалкиламинов». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 42 (2): 107–110. дои : 10.1002/jps.3030420216 . ПМИД   13034643 .
  21. ^ «FDA бросает вызов маркетингу продуктов метилгексанамина из-за отсутствия доказательств безопасности: агентство цитирует десять компаний в предупреждающих письмах» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 27 апреля 2012 года . Проверено 17 марта 2013 г. известно, что он сужает кровеносные сосуды и артерии, что может повысить кровяное давление и привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, начиная от одышки и стеснения в груди до сердечного приступа.
  22. ^ Балас М., Мэтью DJ (март 2023 г.). «Вторичная открытоугольная глаукома у молодого мужчины, связанная с приемом добавок диметиламиламина» . Канадский журнал офтальмологии. Журнал Canadien d'Ophtalmologie . 58 (4): e171–e175. дои : 10.1016/j.jcjo.2023.02.011 . ПМИД   36965509 . S2CID   257710303 .
  23. ^ Джи П., Джексон С., Истон Дж. (декабрь 2010 г.). «Еще одна горькая пилюля: случай токсичности таблеток для вечеринок с ДМАА» . Новозеландский медицинский журнал . 123 (1327): 124–127. ПМИД   21358791 . Архивировано из оригинала 20 января 2012 г. Проверено 1 февраля 2012 г.
  24. ^ Кюн Б.М. (ноябрь 2013 г.). «Пищевая добавка, связанная со случаями острого гепатита». ДЖАМА . 310 (17): 1784. doi : 10.1001/jama.2013.281868 . ПМИД   24193065 .
  25. ^ Уордроп М (май 2012 г.), Клэр Сквайрс: бегунья, умершая во время Лондонского марафона, «страдала от сердечного приступа» , заархивировано из оригинала 12 января 2022 г.
  26. ^ «Расследование Клэр Сквайрс: DMAA стал причиной смерти марафонца» . Новости Би-би-си. 30 января 2013 года . Проверено 30 января 2013 г.
  27. ^ Запрещенный список ВАДА 2010 г. (pdf). Архивировано 11 сентября 2013 г. в Wayback Machine , Всемирное антидопинговое агентство , понедельник, 19 сентября 2009 г.
  28. ^ «ИААФ ждет решения Ямайки по наркотикам» . Би-би-си Спорт . Би-би-си. 11 августа 2009 г.
  29. ^ «Руй Коста и его брат дали положительный результат» . Новости велоспорта . 18 октября 2010 г.
  30. ^ «Чемпион Бельгии среди любителей дисквалифицирован на один год» . Новости . Новости велоспорта. 9 декабря 2010 г.
  31. ^ «Малая лига дисквалифицирована на 50 игр» . MLB.com . 01.11.2011 . Проверено 1 ноября 2011 г.
  32. ^ «Допинг: дисквалификация швейцарского акваатлониста и дуатлониста из Португалии» . DNF-is-no-option.com . DNF-is-no-option.com. 16 февраля 2012 г. Проверено 12 января 2012 г.
  33. ^ «Долгая дорога назад для ловца Коди Стэнли» . news-leader.com . Проверено 27 марта 2018 г.
  34. ^ «Энцо Маккаринелли запретили употребление наркотиков на шесть месяцев» . Би-би-си Спорт . 18 июля 2012 г. Проверено 18 июля 2012 г.
  35. ^ Уилсон С. (31 июля 2013 г.). «Ахмеду Сааду из Сент-Килды грозит двухлетняя дисквалификация за наркотики» . Получено 27 марта 2018 г. - через WA Today.
  36. ^ Лотт Дж. (28 августа 2012 г.). «Проспект Джейса Маркус Строман дисквалифицирован на 50 игр за употребление запрещенных веществ» . Национальная почта . Архивировано из оригинала 11 апреля 2013 года . Проверено 10 февраля 2013 г.
  37. ^ «Американский тяжелоатлет Вильгельм принимает санкцию за нарушение антидопинговых правил» . Антидопинговое агентство США (USADA) . 8 августа 2013 г. Архивировано из оригинала 1 февраля 2014 г.
  38. ^ McLaren P (28 ноября 2013 г.). «Энтони Уэст теряет результаты после антидопинговой апелляции» . Крэш Медиа Групп .
  39. ^ Ронни Натаниэльс (16 декабря 2013 г.). «Брэндон Риос отстранен CPBO до 24 апреля» . BoxingScene.com . Проверено 16 декабря 2013 г.
  40. ^ «Эви Захенбахер-Штеле и Уильям Фруллани отправлены домой» . Новости Би-би-си . Би-би-си. 21 февраля 2014 года . Проверено 23 февраля 2014 г.
  41. ^ «Два спортсмена отстранены за допинг» . ЭСПН. 22 февраля 2014 года . Проверено 23 февраля 2014 г.
  42. ^ «Иран выразил протест по поводу не допущенного иракского игрока в четвертьфинал Кубка Азии» . www.persianfootball.com . Проверено 27 марта 2018 г.
  43. ^ Фодиль Х (3 февраля 2016 г.). «Допинг на футбольных полях Алжира» . алараби . Проверено 22 марта 2016 г.
  44. ^ «ФИФА продлила дисквалификацию трёх алжирских игроков по всему миру на четыре года» . ESPNFC.com . 21 марта 2016 года . Проверено 22 марта 2016 г.
  45. ^ «Бермейн Стиверн дал положительный результат на запрещенное вещество, бой с Александром Поветкиным состоялся» . 14 ноября 2016 г. Проверено 15 декабря 2016 г.
  46. ^ «Усэйн Болт: Спринтер теряет одно олимпийское золото из-за проваленного допинг-теста товарища по команде — CNN» . Проверено 25 января 2017 г.
  47. ^ «Райдер Брок Тикл временно отстранен» . www.fim-live.com .
  48. ^ «ФИБА дисквалифицирует Равену на 18 месяцев за нарушение допинга» . 28 мая 2018 г. Архивировано из оригинала 29 мая 2018 г. Проверено 28 мая 2018 г.
  49. ^ «Руководитель бригады Диллона, Борланд, отстранен от работы после неудачного теста на наркотики; возможной причиной он называет диетический кофе» . 26 августа 2019 г.
  50. ^ «Руководитель бригады Мэтт Борланд восстановлен в должности после завершения программы «Дорога к восстановлению»» . Архивировано из оригинала 06.10.2019 . Проверено 6 октября 2019 г.
  51. ^ «Продукты с ДМАА сняты с базовых полок» . Проверено 24 января 2013 г.
  52. ^ Продукты с ДМАА сняты с базовых полок - военные вне службы, армейское здоровье, военная подготовка, армейская физическая подготовка . Армейские времена. Проверено 12 апреля 2012 г.
  53. ^ Ровелл Д. (2 мая 2012 г.). «Бренды DMAA начинают менять рецептуру продуктов без ингредиентов» . CNBC . Архивировано из оригинала 19 января 2013 года . Проверено 1 августа 2012 г.
  54. ^ «Предупреждение о БАДах, содержащих ДМАА» . Архивировано из оригинала 4 августа 2012 г. Проверено 13 августа 2012 г.
  55. ^ «Anvisa предупреждает о риске употребления пищевых добавок, июль 2012 г.» . Правительство Бразилии: Национальное агентство по надзору за здоровьем (ANVISA). Архивировано из оригинала 2 февраля 2013 года . Проверено 22 января 2013 г.
  56. ^ «Постановление Коллегиального совета (РКД) № 37, июль 2012 г.» (PDF) . Правительство Бразилии: Национальное агентство по надзору за здоровьем (ANVISA) . Проверено 22 января 2013 г.
  57. ^ Макнилейдж А. (1 августа 2012 г.). «Добавление наркотиков в напитки для тренировок будет незаконным» . Сидней Морнинг Геральд . Проверено 1 августа 2012 г.
  58. ^ «Пресс-релиз: MHRA убирает с рынка популярную спортивную добавку, используемую спортсменами со всего мира» . Архивировано из оригинала 6 января 2013 г. Проверено 30 января 2013 г.
  59. ^ Министерство здравоохранения Новой Зеландии. Данн объявляет о временном уведомлении о наркотиках 8 марта 2012 г.
  60. ^ «Новый ингредиент таблеток беспокоит министерство» . Телевидение Новой Зеландии . 4 октября 2008 года . Проверено 23 октября 2011 г.
  61. ^ Стюард, Ян (9 ноября 2009 г.). «Изобретатель таблеток для вечеринок поддерживает ограничение» . Пресса . Проверено 23 октября 2011 г.
  62. ^ «Стимулятор потенциально опасен для здоровья, предупреждает FDA» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США . 11 апреля 2013 года . Проверено 16 апреля 2013 г.
  63. ^ Пресс-релиз FDA. Диетические добавки OxyElite Pro от USP Labs: Отзыв – продукты, связанные с заболеваниями печени 10 ноября 2013 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Methylhexanamine&oldid=1235331676"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 202515cc5d0f81f75a3e0950a2bde096__1721319360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/20/96/202515cc5d0f81f75a3e0950a2bde096.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Methylhexanamine - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)