✖


Jump to content

Ципрофлоксацин

(Перенаправлено с Proquin XR )
«Ципро» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о станции метро Рима, см. Cipro (Римское метро) .
Не путать с Ципроксифаном .

Ципрофлоксацин
молекула ципрофлоксацина
структура
Молекула цвиттериона ципрофлоксацина
ципрофлоксацина 3D-модель цвиттериона
Клинические данные
Торговые названия Цилоксан, Ципро, Неофлоксин и другие.
AHFS / Drugs.com Монография
Медлайн Плюс а688016
Данные лицензии
Беременность
категория
Маршруты
администрация 		Внутрь , внутривенно , местно ( ушные капли , глазные капли )
Класс препарата Фторхинолон
код АТС
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность 70% [ 4 ]
Связывание с белками 30% [ 4 ]
Метаболизм Печень
Период полувыведения 3,5 часа [ 4 ]
Экскреция Почка
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
КЭБ
ХЭМБЛ
НИАИД Химическая база данных
Панель управления CompTox ( EPA )
Информационная карта ECHA 100.123.026 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
Формула С 17 Ч 18 Ж Н 3 О 3
Молярная масса 331.347  g·mol −1
3D model ( JSmol )
  (проверять)

Ципрофлоксацин — фторхинолоновый антибиотик , используемый для лечения ряда бактериальных инфекций . [ 5 ] Сюда входят , среди прочего, инфекции костей и суставов , внутрибрюшные инфекции, некоторые виды инфекционной диареи , инфекции дыхательных путей , кожные инфекции, брюшной тиф и инфекции мочевыводящих путей . [ 5 ] При некоторых инфекциях его применяют в дополнение к другим антибиотикам. [ 5 ] Его можно принимать внутрь, в виде глазных капель, ушных капель или внутривенно. [ 5 ] [ 6 ]

Общие побочные эффекты включают тошноту, рвоту и диарею. [ 5 ] Тяжелые побочные эффекты включают повышенный риск разрыва сухожилий , галлюцинаций и повреждения нервов. [ 5 ] У людей с миастенией усиливается мышечная слабость. [ 5 ] Частота побочных эффектов выше, чем у некоторых групп антибиотиков, таких как цефалоспорины , но ниже, чем у других, таких как клиндамицин . [ 7 ] Исследования на других животных вызывают обеспокоенность по поводу использования препарата во время беременности . [ 8 ] Однако у детей небольшого числа женщин, принимавших препарат, проблем не выявлено. [ 8 ] Кажется, что он безопасен во время грудного вскармливания . [ 5 ] Это фторхинолон второго поколения с широким спектром действия , который обычно приводит к гибели бактерий . [ 5 ] [ 9 ] [ 10 ]

Ципрофлоксацин был запатентован в 1980 году и представлен компанией Bayer в 1987 году. [ 11 ] [ 12 ] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [ 13 ] [ 14 ] Всемирная организация здравоохранения классифицирует ципрофлоксацин как критически важный для медицины человека препарат. [ 15 ] Он доступен в виде непатентованного лекарства . [ 5 ] [ 16 ] В 2021 году это было 141-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: на него было выписано более 4   миллионов рецептов. [ 17 ] [ 18 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин применяется для лечения широкого спектра инфекций, включая инфекции костей и суставов , эндокардит , бактериальный гастроэнтерит , злокачественный наружный отит , бубонную чуму , инфекции дыхательных путей , целлюлит , инфекции мочевыводящих путей , простатит , сибирскую язву и шанкроид . [ 5 ]

Ципрофлоксацин лечит только бактериальные инфекции; он не лечит вирусные инфекции, такие как простуда . В некоторых случаях, включая острый синусит, инфекции нижних дыхательных путей и неосложненную гонорею , ципрофлоксацин не считается препаратом первой линии.

Ципрофлоксацин занимает важную роль в рекомендациях крупных медицинских обществ по лечению серьезных инфекций, особенно тех, которые могут быть вызваны грамотрицательными бактериями, включая Pseudomonas aeruginosa . Например, ципрофлоксацин в сочетании с метронидазолом является одним из нескольких схем лечения антибиотиками первой линии, рекомендованных Американским обществом инфекционистов для лечения внебольничных инфекций брюшной полости у взрослых. [ 19 ] Он также занимает видное место в рекомендациях по лечению острого пиелонефрита, осложненных или внутрибольничных инфекций мочевыводящих путей, острого или хронического простатита. [ 20 ] некоторые виды эндокардита, [ 21 ] некоторые кожные инфекции, [ 22 ] и инфекции протезных суставов. [ 23 ]

В других случаях рекомендации по лечению более строгие: в большинстве случаев рекомендуется использовать старые препараты с более узким спектром действия в качестве терапии первой линии при менее тяжелых инфекциях, чтобы свести к минимуму развитие резистентности к фторхинолонам. Например, Американское общество инфекционных заболеваний рекомендует использовать ципрофлоксацин и другие фторхинолоны при инфекциях мочевыводящих путей только в случаях доказанной или ожидаемой резистентности к препаратам более узкого спектра действия, таким как нитрофурантоин или триметоприм/сульфаметоксазол . [ 24 ] Европейская ассоциация урологов рекомендует ципрофлоксацин в качестве альтернативного режима лечения неосложненных инфекций мочевыводящих путей, но предупреждает, что необходимо учитывать возможность «нежелательных явлений». [ 20 ]

Несмотря на то, что ципрофлоксацин одобрен регулирующими органами для лечения респираторных инфекций, большинство руководств по лечению не рекомендуют его для лечения респираторных инфекций, отчасти из-за его умеренной активности в отношении распространенного респираторного патогена Streptococcus pneumoniae . [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] «Респираторные хинолоны», такие как левофлоксацин , обладающие большей активностью в отношении этого возбудителя, рекомендуются в качестве препаратов первой линии для лечения внебольничной пневмонии у пациентов с важными сопутствующими заболеваниями и у пациентов, нуждающихся в госпитализации (Американское общество инфекционных заболеваний, 2007). Аналогичным образом, ципрофлоксацин не рекомендуется в качестве лечения первой линии при остром синусите . [ 28 ] [ 29 ]

Ципрофлоксацин одобрен для лечения гонореи во многих странах, но эта рекомендация считается устаревшей из-за развития резистентности. [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

Беременность

[ редактировать ]

Экспертный обзор опубликованных данных об опыте применения ципрофлоксацина во время беременности показал, что терапевтические дозы во время беременности вряд ли представляют существенный тератогенный риск (количество и качество данных = удовлетворительные), но данных недостаточно, чтобы утверждать об отсутствии риска. [ 33 ] Воздействие хинолонов, включая левофлоксацин, в течение первого триместра не связано с повышенным риском мертворождения, преждевременных родов, врожденных дефектов или низкой массы тела при рождении. [ 34 ]

Два небольших постмаркетинговых эпидемиологических исследования, в основном краткосрочного воздействия в первом триместре, показали, что фторхинолоны не повышают риск серьезных пороков развития, самопроизвольных абортов, преждевременных родов или низкого веса при рождении. [ 35 ] [ 36 ]

Грудное вскармливание

[ редактировать ]

Сообщалось, что фторхинолоны присутствуют в материнском молоке и, таким образом, передаются грудному ребенку. [ 37 ] [ 38 ]

Дети

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин для перорального и внутривенного введения одобрен FDA для применения у детей только по двум показаниям из-за риска необратимого повреждения опорно-двигательного аппарата:

  1. Ингаляционная форма сибирской язвы (постконтактная) [ 39 ]
  2. Осложненные инфекции мочевыводящих путей и пиелонефрит, вызванные Escherichia coli , [ 40 ] но никогда в качестве агентов первой линии.

Спектр деятельности

[ редактировать ]

Спектр его действия включает большинство штаммов бактериальных возбудителей, вызывающих внебольничные пневмонии , бронхиты , инфекции мочевыводящих путей и гастроэнтериты. [ 41 ] Ципрофлоксацин особенно эффективен против грамотрицательных бактерий (таких как Escherichia coli , Haemophilus influenzae , Klebsiella pneumoniae , Legionella pneumophila , Moraxella cataralis , Proteus mirabilis и Pseudomonas aeruginosa ), но менее эффективен против грамположительных бактерий (таких как метициллин-чувствительные). Staphylococcus aureus , Streptococcus pneumoniae и Enterococcus faecalis ), чем более новые фторхинолоны. [ 42 ]

Бактериальная устойчивость

[ редактировать ]
См. Также: Злоупотребление антибиотиками и устойчивость к антибиотикам.

В результате его широкого использования для лечения легких инфекций, которые легко лечить старыми антибиотиками с более узким спектром действия, многие бактерии выработали устойчивость к этому препарату, что сделало его значительно менее эффективным, чем было бы в противном случае. [ 43 ] [ 44 ]

Резистентность к ципрофлоксацину и другим фторхинолонам может быстро развиваться даже во время курса лечения. Многочисленные патогены , в том числе энтерококки , Streptococcus pyogenes и Klebsiella pneumoniae (резистентные к хинолонам), в настоящее время проявляют устойчивость. [ 45 ] Это связано с широким распространением использования фторхинолонов в ветеринарии, особенно в Европе. [ 46 ] Между тем, некоторые штаммы Burkholderia cepacia , Clostridium innocuum и Enterococcus faecium в различной степени развили устойчивость к ципрофлоксацину. [ 47 ]

В 2002 году фторхинолоны стали классом антибиотиков, наиболее часто назначаемых взрослым. [ 48 ] Почти половина (42%) этих рецептов в США были связаны с заболеваниями, не одобренными FDA, такими как острый бронхит, средний отит и острая инфекция верхних дыхательных путей. [ 48 ]

Противопоказания

[ редактировать ]

Противопоказания включают в себя: [ 3 ]

  • Принимая тизанидин одновременно
  • Использование лицами с гиперчувствительностью к любому хинолонов . антимикробному средству класса
  • Использование лицами, у которых диагностирована миастения, поскольку может усугубляться мышечная слабость. [ 49 ]

Ципрофлоксацин также считается противопоказанным детям (за исключением показаний, изложенных выше), беременным , кормящим матерям и людям с эпилепсией или другими судорожными расстройствами.

Осторожность может потребоваться людям с синдромом Марфана или синдромом Элерса-Данлоса . [ 50 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Побочные эффекты могут затрагивать сухожилия, мышцы, суставы, нервы и центральную нервную систему. [ 51 ] [ 52 ]

Частота побочных эффектов выше, чем у некоторых групп антибиотиков, таких как цефалоспорины , но ниже, чем у других, таких как клиндамицин . [ 7 ] По сравнению с другими антибиотиками некоторые исследования обнаруживают более высокий уровень побочных эффектов. [ 53 ] [ 54 ] в то время как другие не находят разницы. [ 55 ]

В клинических исследованиях большинство нежелательных явлений были описаны как легкие или умеренные по степени тяжести, уменьшались вскоре после отмены препарата и не требовали лечения. [ 3 ] Некоторые побочные эффекты могут быть постоянными. [ 51 ] Прием ципрофлоксацина был прекращен из-за побочных эффектов у 1% людей, принимавших препарат перорально. Наиболее часто сообщавшимися явлениями, связанными с приемом лекарств, в ходе испытаний всех составов, всех дозировок, любой длительности лекарственной терапии и по всем показаниям были тошнота (2,5%), диарея (1,6%), отклонения от нормы функциональных проб печени (1,3%). , рвота (1%) и сыпь (1%). Другие нежелательные явления возникали с частотой <1%. [ 56 ]

Проблемы с сухожилиями

[ редактировать ]

ципрофлоксацин включен в рамку с предупреждением В США из-за повышенного риска тендинита и разрыва сухожилий, особенно у людей старше 60 лет, людей, которые также принимают кортикостероиды, а также людей с трансплантатами почек, легких или сердца. [ 57 ] Разрыв сухожилия может произойти во время терапии или даже через несколько месяцев после прекращения приема лекарства. [ 58 ] Одно исследование показало, что использование фторхинолонов связано с увеличением проблем с сухожилиями в 1,9 раза. Риск увеличился до 3,2 у лиц старше 60 лет и до 6,2 у лиц старше 60 лет, которые также принимали кортикостероиды. Среди 46 766 пользователей хинолонов, принявших участие в исследовании, было выявлено 38 (0,08%) случаев разрыва ахиллова сухожилия. [ 59 ]

Сердечная аритмия

[ редактировать ]

Фторхинолоны, включая ципрофлоксацин, связаны с повышенным риском сердечной токсичности, включая интервала QT удлинение , трепетание-мерцание-мерцание , желудочковую аритмию и внезапную смерть . [ 60 ] [ 52 ]

Нервная система

[ редактировать ]

Поскольку ципрофлоксацин является липофильным, он способен преодолевать гематоэнцефалический барьер . [ 61 ] Маркировка FDA 2013 года предупреждает о воздействии на нервную систему. Известно, что ципрофлоксацин, как и другие фторхинолоны, вызывает судороги или снижает судорожный порог, а также может вызывать другие побочные эффекты со стороны центральной нервной системы. В обзорных статьях после одобрения препарата сообщалось, что головная боль, головокружение и бессонница встречаются довольно часто, наряду с гораздо меньшей частотой серьезных побочных эффектов со стороны ЦНС, таких как тремор, психоз, тревога, галлюцинации, паранойя и попытки самоубийства, особенно при более высоких дозах. [ 7 ] Как и другие фторхинолоны, известно, что он вызывает периферическую невропатию, которая может быть необратимой, например слабость, жгучую боль, покалывание или онемение. [ 62 ]

Уже сообщалось о применении фторхинолонов при двигательных расстройствах. [ 6 ] В этом контексте ципрофлоксацин особенно ассоциируется с миоклонусом , от которого произошел термин «ципроклонус». [ 9 ]

Рак

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин активен в шести из восьми анализов in vitro , используемых в качестве быстрого скрининга для выявления генотоксических эффектов, но не активен в in vivo . анализах генотоксичности [ 3 ] Длительные исследования канцерогенности на крысах и мышах не выявили канцерогенных или онкогенных эффектов ципрофлоксацина при пероральных ежедневных дозах до 250 и 750 мг/кг для крыс и мышей соответственно (примерно в 1,7 и 2,5 раза превышающие максимальную рекомендованную терапевтическую дозу, рассчитанную на основе по мг/м 2 ). Результаты фото-тестов на коканцерогенность показывают, что ципрофлоксацин не сокращает время до появления опухолей кожи, вызванных УФ-излучением, по сравнению с контролем с наполнителем. [ 3 ]

Другой

[ редактировать ]

Другое предупреждение «черного ящика» заключается в том, что ципрофлоксацин не следует использовать у людей с миастенией из-за возможного обострения мышечной слабости, которая может привести к проблемам с дыханием, приводящим к смерти или поддержке искусственной вентиляции легких. Известно, что фторхинолоны блокируют нервно-мышечную передачу. [ 3 ] Существуют опасения, что фторхинолоны, включая ципрофлоксацин, могут повлиять на хрящевую ткань у маленьких детей. [ 3 ]

Диарея, связанная с Clostridium difficile , является серьезным побочным эффектом ципрофлоксацина и других фторхинолонов; неясно, выше ли риск, чем при использовании других антибиотиков широкого спектра действия. [ 63 ]

Широкий спектр редких, но потенциально смертельных побочных эффектов, о которых сообщалось в FDA США или которые являются предметом отчетов, включает расслоение аорты , [ 64 ] токсический эпидермальный некролиз , синдром Стивенса-Джонсона , низкое кровяное давление, аллергический пневмонит, угнетение функции костного мозга, гепатит или печеночная недостаточность и чувствительность к свету. [ 3 ] [ 65 ] Прием препарата следует прекратить при появлении сыпи, желтухи или других признаков гиперчувствительности. [ 3 ]

Дети и пожилые люди подвергаются гораздо большему риску возникновения побочных реакций. [ 66 ] [ 67 ]

Передозировка

[ редактировать ]

Передозировка ципрофлоксацина может привести к обратимой почечной токсичности. Лечение передозировки включает опорожнение желудка путем искусственной рвоты или промывания желудка , а также введение антацидов, содержащих магний, алюминий или кальций, для снижения всасывания препарата. Следует контролировать функцию почек и pH мочи. Важная поддержка включает адекватную гидратацию и подкисление мочи, если это необходимо для предотвращения кристаллурии. Гемодиализ или перитонеальный диализ позволяют удалить менее 10% ципрофлоксацина. [ 68 ] Ципрофлоксацин можно определить количественно в плазме или сыворотке для мониторинга накопления препарата у пациентов с нарушением функции печени или для подтверждения диагноза отравления у жертв острой передозировки. [ 69 ]

Взаимодействия

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин взаимодействует с некоторыми продуктами питания и некоторыми другими лекарственными средствами, что приводит к нежелательному повышению или снижению уровня в сыворотке крови или распределению одного или обоих препаратов.

Ципрофлоксацин не следует принимать с антацидами, содержащими магний или алюминий, высокобуферными препаратами ( севеламер , карбонат лантана , сукральфат , диданозин ) или с добавками, содержащими кальций, железо или цинк. Его следует принимать за два часа до или через шесть часов после приема этих продуктов. Антациды магния или алюминия превращают ципрофлоксацин в нерастворимые соли, которые плохо всасываются в кишечном тракте, снижая пиковые концентрации в сыворотке крови на 90% и более, что приводит к неэффективности лечения. Кроме того, его не следует принимать вместе с молочными продуктами или соками, обогащенными кальцием, поскольку пиковая концентрация в сыворотке и площадь под кривой зависимости концентрации в сыворотке от времени могут снизиться до 40%. Однако ципрофлоксацин можно принимать с молочными продуктами или соками, обогащенными кальцием, во время еды. [ 68 ] [ 70 ] [ 71 ]

метаболизирующий лекарства Ципрофлоксацин ингибирует фермент CYP1A2, , и тем самым может снизить клиренс лекарств, метаболизирующихся этим ферментом. Субстраты CYP1A2, которые демонстрируют повышенные уровни в сыворотке крови у пациентов, получающих ципрофлоксацин, включают тизанидин , теофиллин , кофеин , метилксантины , клозапин , оланзапин и ропинирол . Совместное применение ципрофлоксацина с тизанидином, субстратом CYP1A2 (Занафлекс), противопоказано из-за увеличения на 583% пиковых концентраций тизанидина в сыворотке крови при приеме с ципрофлоксацином по сравнению с применением только тизанидина. Применение ципрофлоксацина у пациентов, принимающих теофиллин, рекомендуется с осторожностью из-за его узкого терапевтического индекса. Авторы одного обзора рекомендовали пациентам, получающим ципрофлоксацин, снизить потребление кофеина. Доказательства значительного взаимодействия с некоторыми другими субстратами CYP1A2, такими как циклоспорин, двусмысленны или противоречивы. [ 71 ] [ 3 ] [ 72 ]

Комитет по безопасности лекарственных средств и FDA предупреждают, что побочные эффекты со стороны центральной нервной системы , включая риск судорог, могут увеличиваться при НПВП с хинолонами. сочетании [ 3 ] [ 73 ] Механизм этого взаимодействия может включать синергетический усиленный антагонизм нейротрансмиссии ГАМК. [ 74 ] [ 75 ]

об изменении сывороточных уровней противоэпилептических препаратов фенитоина и карбамазепина (повышение и снижение) у пациентов, одновременно получавших ципрофлоксацин. Сообщалось [ 3 ] [ 76 ] [ 77 ]

Ципрофлоксацин является мощным ингибитором CYP1A2 , CYP2D6 и CYP3A4 . [ 78 ]

Механизм действия

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин – антибиотик широкого спектра действия из класса фторхинолонов . Активен в отношении некоторых грамположительных и многих грамотрицательных бактерий. [ 79 ] II типа Он действует путем ингибирования топоизомеразы ( ДНК-гиразы ) и топоизомеразы IV. [ 80 ] [ 81 ] необходим для разделения бактериальной ДНК, тем самым ингибируя деление клеток. Фрагментация бактериальной ДНК происходит в результате ингибирования ферментов.

Фармакокинетика

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин для системного применения доступен в виде таблеток немедленного высвобождения, таблеток пролонгированного действия, суспензии для перорального применения и раствора для внутривенного введения. При введении в течение часа в виде внутривенной инфузии [ 3 ] ципрофлоксацин быстро распределяется в тканях, причем его уровни в некоторых тканях превышают уровни в сыворотке. Проникновение в центральную нервную систему относительно умеренное: уровни в спинномозговой жидкости обычно составляют менее 10% от пиковых концентраций в сыворотке. Период полувыведения ципрофлоксацина из сыворотки составляет около 4–6 часов, при этом 50–70% введенной дозы выводится с мочой в виде неметаболизируемого препарата. Еще 10% выводится с мочой в виде метаболитов. Выведение с мочой практически полное через 24 часа после приема. Корректировка дозы требуется у пожилых людей и пациентов с почечной недостаточностью. [ 3 ]

Ципрофлоксацин слабо связывается с белками сыворотки (20–40%). Он является ингибитором фермента цитохрома P450 1A2 , метаболизирующего лекарства , что приводит к возможности клинически важных взаимодействий лекарств с лекарствами, метаболизируемыми этим ферментом. [ 5 ] Ципрофлоксацин доступен примерно на 70% при пероральном приеме. [ 3 ]

Таблетки расширенного выпуска [ 82 ] разрешить прием один раз в день за счет более медленного высвобождения препарата в желудочно-кишечном тракте. Эти таблетки содержат 35% введенной дозы в форме немедленного высвобождения и 65% в форме матрицы с медленным высвобождением. Максимальная концентрация в сыворотке достигается через 1–4 часа после приема. По сравнению с таблетками с немедленным высвобождением по 250 и 500 мг, таблетки XR по 500 и 1000 мг обеспечивают более высокую Cmax , но 24-часовые AUC эквивалентны.

Таблетки ципрофлоксацина с немедленным высвобождением содержат ципрофлоксацин в виде гидрохлоридной соли, а таблетки XR содержат смесь гидрохлоридной соли и свободного основания. [ 3 ]

Химические свойства

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин представляет собой 1-циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-7-(1-пиперазинил)-3-хинолинкарбоновую кислоту. Его эмпирическая формула C 17 H 18 FN 3 O 3 , молекулярная масса 331,4 г/моль. Это кристаллическое вещество от слегка желтоватого до светло-желтого цвета. [ 68 ]

Ципрофлоксацина гидрохлорид ( USP ) представляет собой моногидрохлоридную моногидратную соль ципрофлоксацина. Это кристаллическое вещество от слегка желтоватого до светло-желтого цвета с молекулярной массой 385,8 г/моль. Его эмпирическая формула: C 17 H 18 FN 3 O 3 HCl•H 2 O. [ 68 ]

Использование

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин является наиболее широко используемым из хинолонов второго поколения. [ 83 ] [ 84 ] В 2010 году было выписано более 20 миллионов рецептов, что сделало его 35-м по популярности дженериком и 5-м по популярности антибактериальным препаратом в США. [ 85 ]

История

[ редактировать ]
Ципрофлоксацин таблетки 250 мг из Украины.

Первыми представителями антибактериального класса хинолонов были препараты с относительно низкой эффективностью, такие как налидиксовая кислота , используемая в основном при лечении инфекций мочевыводящих путей из-за их почечной экскреции и склонности к концентрации в моче. [ 86 ] В 1979 году публикация патента [ 87 ] поданная фармацевтическим подразделением Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha, раскрыто открытие норфлоксацина и демонстрация того, что определенные структурные модификации, включая присоединение атома фтора к хинолоновому кольцу, приводят к резкому усилению антибактериальной активности. [ 88 ] После этого раскрытия несколько других фармацевтических компаний инициировали программы исследований и разработок с целью открытия дополнительных антибактериальных агентов класса фторхинолонов.

Программа фторхинолонов в компании Bayer была сосредоточена на изучении последствий очень незначительных изменений в структуре норфлоксацина. [ 89 ] [ 90 ] В 1983 году компания опубликовала данные об эффективности in vitro ципрофлоксацина, фторхинолонового антибактериального препарата, химическая структура которого отличается от структуры норфлоксацина наличием одного атома углерода. [ 91 ] Это небольшое изменение привело к увеличению эффективности против большинства штаммов грамотрицательных бактерий в 2–10 раз. Важно отметить, что это структурное изменение привело к четырехкратному улучшению активности против важного грамотрицательного патогена Pseudomonas aeruginosa , что сделало ципрофлоксацин одним из наиболее эффективных известных препаратов для лечения этого патогена, устойчивого к антибиотикам. [ нужна медицинская ссылка ]

Таблетированная форма ципрофлоксацина для перорального применения была одобрена в октябре 1987 г. [ 92 ] всего через год после одобрения норфлоксацина. [ 93 ] В 1991 году была представлена ​​внутривенная форма. Продажи ципрофлоксацина достигли пика в 2 миллиарда евро в 2001 году, до истечения срока действия патента Bayer в 2004 году, после чего годовые продажи составили в среднем около 200 миллионов евро. [ 94 ] [ 95 ]

Название, вероятно, происходит от Международной научной номенклатуры: ци- (изменение цикл-) + пропил + фтор- + окс- + аз- + -мицин. [ 96 ]

Общество и культура

[ редактировать ]

Экономика

[ редактировать ]

Он доступен в виде непатентованного лекарства и стоит не очень дорого. [ 5 ] [ 16 ]

Общие эквиваленты

[ редактировать ]

В октябре 2001 года проект по разрешению споров о доступе к рецептам (PAL) подал иск о расторжении соглашения между компанией Bayer и тремя ее конкурентами, производившими непатентованные версии лекарств ( Barr Laboratories , Rugby Laboratories и Hoechst-Marion-Roussel ), которые, по утверждению PAL, блокировали доступ к достаточным запасам и более дешевым дженерикам ципрофлоксацина. Истцы утверждали, что корпорация Bayer, подразделение Bayer AG, незаконно заплатила трем конкурирующим компаниям в общей сложности 200 миллионов долларов, чтобы предотвратить вывод на рынок более дешевых дженериков ципрофлоксацина, а также манипулировать его ценой и предложением. К иску присоединились многочисленные другие группы по защите прав потребителей. 15 октября 2008 года, через пять лет после истечения срока действия патента компании «Байер», Окружной суд США Восточного округа штата Нью-Йорк удовлетворил ходатайство компании «Байер» и других ответчиков о вынесении решения в порядке упрощенного судопроизводства, постановив, что любые антиконкурентные последствия, вызванные мировыми соглашениями между компанией «Байер» и его соответчики находились в зоне отчуждения патента и, следовательно, не могли быть защищены федеральным антимонопольным законодательством, [ 97 ] по сути, поддерживая соглашение Bayer с конкурентами.

Доступные формы

[ редактировать ]

Ципрофлоксацин для системного применения выпускается в виде таблеток немедленного высвобождения, таблеток пролонгированного действия, суспензии для перорального применения и раствора для внутривенных инфузий. Он доступен для местного применения в виде глазных и ушных капель. Он доступен в комбинации с дексаметазоном , целекоксибом , гидрокортизоном и ацетонидом флуоцинолона . [ 98 ]

Судебные разбирательства

[ редактировать ]

Коллективный иск был подан против Bayer AG от имени сотрудников почтового отделения Брентвуда в Вашингтоне, округ Колумбия, и работников Капитолия США, а также сотрудников American Media, Inc. во Флориде и почтовых работников в целом, которые утверждали, что у них развились серьезные заболевания. побочные эффекты от приема ципрофлоксацина после приступов сибирской язвы в 2001 году . В иске утверждалось, что компания Bayer не предупредила членов группы о потенциальных побочных эффектах препарата, тем самым нарушив законы Пенсильвании о недобросовестной торговой практике и законах о защите потребителей. Коллективный иск был отклонен, и истцы прекратили судебное разбирательство. [ 99 ] Аналогичный иск был подан в 2003 году в Нью-Джерси четырьмя почтовыми работниками Нью-Джерси, но был отозван за отсутствием оснований, поскольку работники были проинформированы о рисках, связанных с ципрофлоксацином, когда им была предоставлена ​​возможность принимать этот препарат. [ 100 ] [ 101 ]

Исследовать

[ редактировать ]

Поскольку устойчивость к ципрофлоксацину выросла с момента его появления, были проведены исследования с целью обнаружения и разработки аналогов, которые могут быть эффективны против резистентных бактерий; некоторые из них также рассматривались в антивирусных моделях. [ 102 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Применение ципрофлоксацина во время беременности» . Наркотики.com . 7 января 2019 года . Проверено 19 декабря 2019 г.
  2. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки «Загрузить полные результаты» и «Просмотреть запрос»).» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  3. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п «Таблетка ципроципрофлоксацина гидрохлорида, покрытая пленочной оболочкой; набор ципроципрофлоксацина» . ДейлиМед . 31 января 2023 г. Проверено 9 февраля 2024 г.
  4. ^ Перейти обратно: а б с Жанель Г.Г., Фонтейн С., Адам Х., Шурек К., Майер М., Нореддин А.М. и др. (2006). «Обзор новых фторхинолонов: внимание к их использованию при инфекциях дыхательных путей». Лечение в респираторной медицине . 5 (6): 437–465. дои : 10.2165/00151829-200605060-00009 . ПМИД   17154673 . S2CID   26955572 .
  5. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м «Ципрофлоксацина гидрохлорид» . Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 года . Проверено 23 августа 2015 г.
  6. ^ Перейти обратно: а б «Ципрофлоксацин Hcl капли» . ВебМД . 22 февраля 2018 года . Проверено 22 февраля 2018 г.
  7. ^ Перейти обратно: а б с Гейдельбо Дж. Дж., Холмстром Х. (апрель 2013 г.). «Опасности назначения фторхинолонов» . Журнал семейной практики . 62 (4): 191–197. ПМИД   23570031 .
  8. ^ Перейти обратно: а б «База данных о назначении лекарственных средств при беременности» . Правительство Австралии. 23 августа 2015 г. Архивировано из оригинала 8 апреля 2014 г.
  9. ^ Перейти обратно: а б Болл П. (июль 2000 г.). «Поколения хинолонов: естественная история или естественный отбор?» . Журнал антимикробной химиотерапии . 46 Приложение Т1: 17–24. doi : 10.1093/oxfordjournals.jac.a020889 . ПМИД   10997595 .
  10. ^ Олифант CM, Green GM (февраль 2002 г.). «Хинолоны: комплексный обзор» . Американский семейный врач . 65 (3): 455–464. дои : 10.1016/s0022-5347(17)67120-9 . ПМИД   1185862 .
  11. ^ Оксфордский справочник по инфекционным заболеваниям и микробиологии . ОУП Оксфорд. 2009. с. 56. ИСБН  978-0-19-103962-1 . Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  12. ^ Фишер Дж., Ганеллин С.Р. (2006). Открытие аналоговых лекарств . Джон Уайли и сыновья . п. 500. ИСБН  978-3-527-60749-5 .
  13. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  14. ^ Всемирная организация здравоохранения (2021 г.). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021 г.) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . ВОЗ/MHP/HPS/EML/2021.02.
  15. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Критически важные противомикробные препараты для медицины человека (6-е пересмотренное изд.). Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/312266 . ISBN  978-92-4-151552-8 .
  16. ^ Перейти обратно: а б Гамильтон Р.Дж. (2014). Фармакопея Тараскона (15-е изд.). Издательство Джонс и Бартлетт. п. 85. ИСБН  978-1-284-05671-6 . Архивировано из оригинала 8 сентября 2017 года.
  17. ^ «Топ-300 2021 года» . КлинКальк . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Проверено 14 января 2024 г.
  18. ^ «Ципрофлоксацин – статистика применения препарата» . КлинКальк . Проверено 14 января 2024 г.
  19. ^ Соломкин Дж.С., Мазуски Дж.Э., Брэдли Дж.С., Родволд К.А., Гольдштейн Э.Дж., Барон Э.Дж. и др. (январь 2010 г.). «Диагностика и лечение осложненной внутрибрюшной инфекции у взрослых и детей: рекомендации Общества хирургических инфекций и Общества инфекционистов Америки» . Клинические инфекционные болезни . 50 (2): 133–64. дои : 10.1086/649554 . ПМИД   20034345 .
  20. ^ Перейти обратно: а б Грабе М., Бьерклунд-Йохансен Т.Э., Ботто Х., Чек М., Набер К.Г., Пикард Р.С. и др. (2013). «Руководство по урологическим инфекциям» (PDF) . Европейская ассоциация урологов. Архивировано из оригинала (PDF) 31 декабря 2013 года.
  21. ^ Баддур Л.М., Уилсон В.Р., Байер А.С., Фаулер В.Г., Болджер А.Ф., Левисон М.Е. и др. (июнь 2005 г.). «Инфекционный эндокардит: диагностика, противомикробная терапия и лечение осложнений: заявление для медицинских работников Комитета по ревматической лихорадке, эндокардиту и болезни Кавасаки, Совета по сердечно-сосудистым заболеваниям у молодых и Советов по клинической кардиологии, инсульту и Сердечно-сосудистая хирургия и анестезия, Американская кардиологическая ассоциация: одобрено Американским обществом инфекционных заболеваний» . Тираж . 111 (23): e394–434. doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.105.165564 . ПМИД   15956145 .
  22. ^ Стивенс Д.Л., Бисно А.Л., Чемберс Х.Ф., Эверетт Э.Д., Деллинджер П., Гольдштейн Э.Дж. и др. (ноябрь 2005 г.). «Практические рекомендации по диагностике и лечению инфекций кожи и мягких тканей» . Клинические инфекционные болезни . 41 (10): 1373–406. дои : 10.1086/497143 . ПМИД   16231249 .
  23. ^ Осмон Д.Р., Бербари Э.Ф., Берендт А.Р., Лью Д., Циммерли В., Штекельберг Дж.М. и др. (январь 2013 г.). «Диагностика и лечение инфекции протезных суставов: рекомендации по клинической практике Американского общества инфекционистов» . Клинические инфекционные болезни . 56 (1): е1–е25. дои : 10.1093/cid/cis803 . ПМИД   23223583 .
  24. ^ Гупта К., Хутон Т.М., Набер К.Г., Вуллт Б., Колган Р., Миллер Л.Г. и др. (март 2011 г.). «Международные рекомендации по клинической практике лечения острого неосложненного цистита и пиелонефрита у женщин: обновленная информация Американского общества инфекционистов и Европейского общества микробиологии и инфекционных заболеваний за 2010 год» . Клинические инфекционные болезни . 52 (5): е103–20. дои : 10.1093/cid/ciq257 . ПМИД   21292654 .
  25. ^ Хугкамп-Корстанье Дж. А., Кляйн С. Дж. (сентябрь 1986 г.). «Ципрофлоксацин при обострении хронического бронхита». Журнал антимикробной химиотерапии . 18 (3): 407–413. дои : 10.1093/jac/18.3.407 . ПМИД   3490468 .
  26. ^ Вардакас К.З., Сиемпос II, Грамматикос А, Атанасса З., Корбила И.П., Фалагас М.Е. (декабрь 2008 г.). «Дыхательные фторхинолоны для лечения внебольничной пневмонии: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 179 (12): 1269–1277. дои : 10.1503/cmaj.080358 . ПМЦ   2585120 . ПМИД   19047608 .
  27. ^ Дональдсон, премьер-министр, Паллетт, член парламента Кэрролла (май 1994 г.). «Ципрофлоксацин в общей практике» . БМЖ . 308 (6941): 1437. doi : 10.1136/bmj.308.6941.1437 . ПМК   2540361 . ПМИД   8019264 .
  28. ^ Карагеоргопулос Д.Е., Джаннопулу К.П., Грамматикос А.П., Димопулос Г., Фалагас М.Е. (март 2008 г.). «Фторхинолоны по сравнению с бета-лактамными антибиотиками при лечении острого бактериального синусита: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Журнал Канадской медицинской ассоциации . 178 (7): 845–854. дои : 10.1503/cmaj.071157 . ПМК   2267830 . ПМИД   18362380 .
  29. ^ Чоу А.В., Беннингер М.С., Брук И., Брозек Дж.Л., Гольдштейн Э.Дж., Хикс Л.А. и др. (апрель 2012 г.). «Руководство по клинической практике IDSA по острому бактериальному риносинуситу у детей и взрослых» . Клинические инфекционные болезни . 54 (8): e72–e112. дои : 10.1093/cid/cir1043 . ПМИД   22438350 . S2CID   1946193 .
  30. ^ «Годовой отчет проекта по надзору за изолятами гонококка (GISP) – 2003 г.» (PDF) . Центры США по контролю и профилактике заболеваний (CDC). Ноябрь 2004 г. Архивировано (PDF) из оригинала 24 апреля 2009 г. Проверено 31 августа 2009 г.
  31. ^ Янг Х., Палмер Дж., Винтер А. (22 июля 2003 г.). «Гонорея, устойчивая к ципрофлоксацину: ситуация в Шотландии и значение терапии» (PDF) . Еженедельный отчет SCIEH . 37 . ISSN   1357-4493 . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июля 2011 года . Проверено 30 августа 2009 г.
  32. ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) (апрель 2007 г.). «Обновление рекомендаций CDC по лечению заболеваний, передающихся половым путем, 2006 г.: фторхинолоны больше не рекомендуются для лечения гонококковых инфекций» (PDF) . ММВР. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности . 56 (14): 332–336. ПМИД   17431378 .
  33. ^ Баролин Г.С. (май 1995 г.). «[Болезнь, тревога и врач. Пример из неврологии и нейрореабилитации]» . Wiener Medizinische Wochenschrift . 141 (22): 512–25. ПМК   1801454 . ПМИД   1801454 .
  34. ^ Зив А., Масарва Р., Перлман А., Зив Д., Маток I (март 2018 г.). «Исходы беременности после воздействия хинолоновых антибиотиков - систематический обзор и метаанализ». Фарм. Рез . 35 (5): 109. дои : 10.1007/s11095-018-2383-8 . ПМИД   29582196 . S2CID   4724821 .
  35. ^ Лебштейн Р., Аддис А., Хо Э., Андреу Р., Сейдж С., Донненфельд А.Е. и др. (июнь 1998 г.). «Исход беременности после гестационного воздействия фторхинолонов: многоцентровое проспективное контролируемое исследование» . Антимикробные средства и химиотерапия . 42 (6): 1336–9. дои : 10.1128/AAC.42.6.1336 . ПМК   105599 . ПМИД   9624471 .
  36. ^ Шефер С., Амура-Элефант Е., Виал Т., Орной А., Гарбис Х., Роберт Э. и др. (ноябрь 1996 г.). «Исход беременности после пренатального воздействия хинолонов. Оценка реестра случаев Европейской сети тератологических информационных служб (ENTIS)». Европейский журнал акушерства, гинекологии и репродуктивной биологии . 69 (2): 83–9. дои : 10.1016/0301-2115(95)02524-3 . ПМИД   8902438 .
  37. ^ Шин Х.К., Ким Дж.К., Чунг М.К., Юнг Ю.Х., Ким Дж.С., Ли М.К. и др. (сентябрь 2003 г.). «Распределение нового фторхинолона DW-116 в тканях плода и матери у беременных крыс». Сравнительная биохимия и физиология. Токсикология и фармакология . 136 (1): 95–102. дои : 10.1016/j.cca.2003.08.004 . ПМИД   14522602 .
  38. ^ Дэн М., Вайдекамм Э., Сагив Р., Портманн Р., Закут Х. (февраль 1993 г.). «Проникновение флероксацина в грудное молоко и фармакокинетика у кормящих женщин» . Антимикробные средства и химиотерапия . 37 (2): 293–6. дои : 10.1128/AAC.37.2.293 . ПМК   187655 . ПМИД   8452360 .
  39. ^ Мерфи Д. (30 августа 2000 г.). «Письмо о пересмотре маркировки Cipro от 30 августа 2000 г., Приложение 008. Новое или измененное показание» (PDF) . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано (PDF) из оригинала 18 октября 2012 года.
  40. ^ Альбрехт Р. (25 марта 2004 г.). «Письмо о пересмотре маркировки Cipro от 25 марта 2004 г., Приложение 049. Изменилась популяция пациентов» (PDF) . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано (PDF) из оригинала 18 октября 2012 года . Проверено 7 сентября 2009 г.
  41. ^ Йохансен ЕС, Сабатин М.С. (2010). Обзорные карточки Pharmcards для студентов-медиков (4-е изд.). Филадельфия: Уолтерс Клювер | Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-7817-8741-3 . OCLC   893525059 . [ нужна страница ]
  42. ^ Хупер Д. (12 февраля 2018 г.). «Фторхинолоны» . До настоящего времени . Проверено 26 февраля 2018 г.
  43. ^ Ватопулос AC, Калапотаки В, Легакис, Нью-Джерси (1999). «Бактериальная устойчивость к ципрофлоксацину в Греции: результаты Национальной системы электронного надзора. Греческая сеть по надзору за устойчивостью к противомикробным препаратам» . Новые инфекционные заболевания . 5 (3): 471–6. дои : 10.3201/eid0503.990325 . ПМК   2640758 . ПМИД   10341191 .
  44. ^ «Бактериальная устойчивость вызывает беспокойство среди чиновников здравоохранения» . Департамент здравоохранения Миннесоты. 26 февраля 2009 г. Архивировано из оригинала 5 марта 2009 г.
  45. ^ М. Джейкобс, Мировой обзор устойчивости к противомикробным препаратам. Международный симпозиум по противомикробным препаратам и резистентности, 2005 г.
  46. ^ «Обновленная информация об использовании фторхинолонов вне этикеток» (пресс-релиз). Центр ветеринарной медицины (ЦВМ). 16 июля 1996 года. Архивировано из оригинала 9 марта 2010 года . Проверено 12 августа 2009 г.
  47. ^ «Информационный листок ципрофлоксацина» (PDF) . Току-Э. 1 декабря 2010 г. Архивировано из оригинала (PDF) 9 октября 2013 г. . Проверено 20 июня 2012 г.
  48. ^ Перейти обратно: а б Линдер Дж.А., Хуанг Э.С., Стейнман М.А., Гонсалес Р., Стаффорд Р.С. (март 2005 г.). «Назначение фторхинолонов в США: с 1995 по 2002 год». Американский медицинский журнал . 118 (3): 259–68. doi : 10.1016/j.amjmed.2004.09.015 . ПМИД   15745724 .
  49. ^ Тай Т., Солсбери Б.Х., Зито П.М. (2022). «Ципрофлоксацин» . СтатПерлс . Остров сокровищ, Флорида: StatPearls Publishing. ПМИД   30571075 . Проверено 31 января 2022 г.
  50. ^ ЛеМэр С.А., Чжан Л., Чжан Н.С., Луо В., Барриш Дж.П., Чжан К. и др. (март 2022 г.). «Ципрофлоксацин ускоряет расширение аорты и способствует ее расслоению и разрыву у мышей Марфана» . Журнал торакальной и сердечно-сосудистой хирургии . 163 (3): e215–e226. дои : 10.1016/j.jtcvs.2020.09.069 . ПМИД   34586071 . S2CID   224937717 .
  51. ^ Перейти обратно: а б «Безопасность и доступность лекарств – Сообщение FDA о безопасности лекарств: FDA обновляет предупреждения для пероральных и инъекционных фторхинолоновых антибиотиков из-за инактивирующих побочных эффектов» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Проверено 10 января 2018 г.
  52. ^ Перейти обратно: а б Лю X, Ма Дж, Хуан Л, Чжу В (ноябрь 2017 г.). «Фторхинолоны повышают риск серьезных аритмий: систематический обзор и метаанализ» . Медицина (Балтимор) . 96 (44): е8273. дои : 10.1097/MD.0000000000008273 . ПМК   5682775 . ПМИД   29095256 .
  53. ^ Браун К.А., Ханафер Н., Данеман Н., Фисман Д.Н. (май 2013 г.). «Метаанализ антибиотиков и риск внебольничной инфекции Clostridium difficile» . Антимикробные средства и химиотерапия . 57 (5): 2326–32. дои : 10.1128/AAC.02176-12 . ПМЦ   3632900 . ПМИД   23478961 .
  54. ^ Фалагас М.Э., Маттаиу Д.К., Вардакас К.З. (декабрь 2006 г.). «Фторхинолоны по сравнению с бета-лактамами для эмпирического лечения иммунокомпетентных пациентов с инфекциями кожи и мягких тканей: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Труды клиники Мэйо . 81 (12): 1553–66. дои : 10.4065/81.12.1553 . ПМИД   17165634 .
  55. ^ Ноттнерус Б.Дж., Григорян Л., Герлингс С.Е., Молл ван Шаранте Э.П., Верхей Т.Дж., Кессельс А.Г. и др. (декабрь 2012 г.). «Сравнительная эффективность антибиотиков при неосложненных инфекциях мочевыводящих путей: сетевой метаанализ рандомизированных исследований» . Семейная практика . 29 (6): 659–70. дои : 10.1093/fampra/cms029 . ПМИД   22516128 .
  56. ^ «Метаанализ Ципро IV» (PDF) . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Ноябрь 2011 г. Архивировано (PDF) из оригинала 18 февраля 2017 г.
  57. ^ Стивенсон А.Л., Ву В., Кортес Д., Рочон П.А. (сентябрь 2013 г.). «Повреждение сухожилий и использование фторхинолонов: систематический обзор». Препарат Саф . 36 (9): 709–21. дои : 10.1007/s40264-013-0089-8 . ПМИД   23888427 . S2CID   24948660 .
  58. ^ Сен Ф., Геген Г., Бизерт Ж., Фонтен С., Маземан Э. (сентябрь 2000 г.). «[Разрыв связки надколенника через месяц после лечения фторхинолоном]» [Разрыв связки надколенника через месяц после лечения фторхинолоном]. Revue de Chirurgie Orthopedique et Reparatrice de l'Appareil Moteur (на французском языке). 86 (5): 495–7. ПМИД   10970974 .
  59. ^ Коррао Г., Замбон А., Берту Л., Маури А., Палеари В., Росси С. и др. (2006). «Свидетельства тендинита, спровоцированного лечением фторхинолонами: исследование случай-контроль». Безопасность лекарств . 29 (10): 889–96. дои : 10.2165/00002018-200629100-00006 . ПМИД   16970512 . S2CID   21513856 .
  60. ^ Горелик Э., Масарва Р., Перлман А., Ротшильд В., Аббаси М., Мушкат М. и др. (октябрь 2018 г.). «Фторхинолоны и сердечно-сосудистый риск: систематический обзор, метаанализ и сетевой метаанализ». Препарат Саф . 42 (4): 529–538. дои : 10.1007/s40264-018-0751-2 . ПМИД   30368737 . S2CID   53105534 .
  61. ^ Бабар С.М. (октябрь 2013 г.). «SIADH, связанный с ципрофлоксацином». Анналы фармакотерапии . 47 (10): 1359–63. дои : 10.1177/1060028013502457 . ПМИД   24259701 . S2CID   36759747 .
  62. ^ «Сообщение FDA о безопасности лекарств: FDA требует изменить этикетку, чтобы предупредить о риске возможного необратимого повреждения нервов от антибактериальных препаратов фторхинолонов, принимаемых перорально или путем инъекций» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Архивировано из оригинала 28 мая 2016 года.
  63. ^ Дешпанде А., Пант С., Джайн А., Фрейзер Т.Г., Ролстон Д.Д. (февраль 2008 г.). «Предрасполагают ли фторхинолоны пациентов к заболеванию, связанному с Clostridium difficile? Обзор доказательств». Текущие медицинские исследования и мнения . 24 (2): 329–33. дои : 10.1185/030079908X253735 . ПМИД   18067688 . S2CID   280563 .
  64. ^ «Безопасность и доступность лекарств. FDA предупреждает о повышенном риске разрывов или разрывов кровеносных сосудов аорты при применении фторхинолоновых антибиотиков у некоторых пациентов» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . Проверено 4 января 2019 г.
  65. ^ Альшаммари Т.М., Ларрат Э.П., Моррилл Х.Дж., Кэффри А.Р., Куиллиам Б.Дж., ЛаПланте К.Л. (январь 2014 г.). «Риск гепатотоксичности, связанный с фторхинолонами: национальное исследование безопасности методом случай-контроль». Американский журнал аптеки системы здравоохранения . 71 (1): 37–43. дои : 10.2146/ajhp130165 . ПМИД   24352180 .
  66. ^ Яннини П.Б. (июнь 2007 г.). «Профиль безопасности моксифлоксацина и других фторхинолонов у особых групп пациентов». Текущие медицинские исследования и мнения . 23 (6): 1403–13. дои : 10.1185/030079907X188099 . ПМИД   17559736 . S2CID   34091286 .
  67. ^ Оуэнс Р.К., Эмброуз П.Г. (июль 2005 г.). «Антимикробная безопасность: фокус на фторхинолонах» . Клинические инфекционные болезни . 41 (Приложение 2): S144–57. дои : 10.1086/428055 . ПМИД   15942881 .
  68. ^ Перейти обратно: а б с д «Редакция маркировки Cipro от 06.04.2009, Приложение 073» (PDF) . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). 6 апреля 2009 г. Архивировано (PDF) из оригинала 5 июля 2010 г. . Проверено 8 сентября 2009 г.
  69. ^ Р. Базелт, Удаление токсичных лекарств и химикатов в организме человека , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008, стр. 313–315. ISBN   978-0-9626523-7-0 .
  70. ^ Родволд К.А., Писцителли СК (август 1993 г.). «Новые пероральные антибиотики-макролиды и фторхинолоны: обзор фармакокинетики, взаимодействия и безопасности». Клинические инфекционные болезни . 17 (Приложение 1): S192–9. doi : 10.1093/clinids/17.supplement_1.s192 . ПМИД   8399914 .
  71. ^ Перейти обратно: а б Болхейс М.С., Пандай П.Н., Прангер А.Д., Костеринк Дж.Г., Альффенаар Дж.В. (ноябрь 2011 г.). «Фармакокинетическое лекарственное взаимодействие противомикробных препаратов: систематический обзор оксазолидинонов, рифамицинов, макролидов, фторхинолонов и бета-лактамов» . Фармацевтика . 3 (4): 865–913. doi : 10.3390/pharmaceutics3040865 . ПМК   3857062 . ПМИД   24309312 .
  72. ^ Янкнегт Р. (ноябрь 1990 г.). «Взаимодействие лекарств с хинолонами». Журнал антимикробной химиотерапии . 26 Приложение D: 7–29. дои : 10.1093/jac/26.suppl_D.7 . ПМИД   2286594 .
  73. ^ Королевское фармацевтическое общество Великобритании (2009 г.). «5 инфекций». Британский национальный формуляр (BNF 57) . BMJ Group и RPS Publishing. ISBN  978-0-85369-845-6 .
  74. ^ Де Сарро А, Де Сарро Дж (март 2001 г.). «Побочные реакции на фторхинолоны. Обзор механистических аспектов». Современная медицинская химия . 8 (4): 371–84. дои : 10.2174/0929867013373435 . ПМИД   11172695 .
  75. ^ Брауэрс-младший (1992). «Взаимодействие лекарств с хинолоновыми антибактериальными средствами». Безопасность лекарств . 7 (4): 268–81. дои : 10.2165/00002018-199207040-00003 . ПМИД   1524699 . S2CID   6701544 .
  76. ^ Шахзади А., Джавед И., Аслам Б., Мухаммад Ф., Аси М.Р., Ашраф М.Ю. (январь 2011 г.). «Терапевтическое воздействие ципрофлоксацина на фармакокинетику карбамазепина у здоровых взрослых мужчин-добровольцев». Пакистанский журнал фармацевтических наук . 24 (1): 63–8. ПМИД   21190921 .
  77. ^ Спрингуэль П. (январь 1998 г.). «Риск судорог при одновременном применении ципрофлоксацина и фенитоина у пациентов с эпилепсией». Журнал Канадской медицинской ассоциации . 158 (1): 104–5, 108–9. ПМИД   9475922 .
  78. ^ Хаддад А., Дэвис М., Лагман Р. (март 2007 г.). «Фармакологическое значение цитохрома CYP3A4 в паллиативном лечении симптомов: обзор и рекомендации по предотвращению нежелательных лекарственных взаимодействий». Поддерживающая терапия при раке . 15 (3): 251–7. дои : 10.1007/s00520-006-0127-5 . ПМИД   17139496 . S2CID   9186457 .
  79. ^ Первая помощь по USMLE шаг 2 СК (6-е изд.). МакГроу-Хилл Медикал. Июнь 2007 г. ISBN.  978-0-07-148795-5 .
  80. ^ Дрлица К., Чжао X (сентябрь 1997 г.). «ДНК-гираза, топоизомераза IV и 4-хинолоны» . Обзоры микробиологии и молекулярной биологии . 61 (3): 377–92. дои : 10.1128/mmbr.61.3.377-392.1997 . ПМК   232616 . ПМИД   9293187 .
  81. ^ Помье Ю., Лео Э., Чжан Х., Маршан С. (май 2010 г.). «ДНК-топоизомеразы и их отравление противораковыми и антибактериальными препаратами» . Химия и биология . 17 (5): 421–33. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.04.012 . ПМЦ   7316379 . ПМИД   20534341 .
  82. ^ «Информация о назначении Cipro XR» (PDF) . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Архивировано (PDF) из оригинала 30 декабря 2013 года.
  83. ^ Гуссенс Х., Ферех М., Коэнен С., Стивенс П. (апрель 2007 г.). «Сравнение амбулаторного системного применения антибактериальных препаратов в 2004 году в США и 27 европейских странах» . Клинические инфекционные болезни . 44 (8): 1091–5. дои : 10.1086/512810 . ПМИД   17366456 .
  84. ^ «Ежегодный обзор использования антибиотиков в Британской Колумбии, 2010 г.» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 30 декабря 2013 года.
  85. ^ «200 лучших непатентованных лекарств 2010 г. по общему количеству рецептов» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 15 декабря 2012 года . Проверено 2 ноября 2012 г.
  86. ^ Майрер А.Р., Андриоле В.Т. (январь 1982 г.). «Антисептики мочевыводящих путей». Медицинские клиники Северной Америки . 66 (1): 199–208. дои : 10.1016/s0025-7125(16)31453-5 . ПМИД   7038329 .
  87. ^ «Патент US4146719 — Пиперазинильные производные хинолинкарбоновых кислот — Google Patents» .
  88. ^ Хан М.Ю., Грюнингер Р.П., Нельсон С.М., Кликер Р.Э. (май 1982 г.). «Сравнительная активность норфлоксацина (МК-0366) и десяти других пероральных противомикробных препаратов in vitro против изолятов бактерий из мочи» . Антимикробные средства и химиотерапия . 21 (5): 848–51. дои : 10.1128/AAC.21.5.848 . ПМК   182027 . ПМИД   6213200 .
  89. ^ «Патент US4547503 – 1-Циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-7-[4-(оксо-алкил)-1-пиперазинил ... – Google Patents» .
  90. ^ «Патент US4544658 – 1-Циклопропил-6-фтор-1,4-дигидро-4-оксо-7-(алкил-1-пиперазинил)хинолин-3… – Google Patents» .
  91. ^ Уайз Р., Эндрюс Дж. М., Эдвардс Л. Дж. (апрель 1983 г.). «Активность Bay 09867, нового производного хинолина, in vitro по сравнению с активностью других противомикробных агентов» . Антимикробные средства и химиотерапия . 23 (4): 559–64. дои : 10.1128/aac.23.4.559 . ПМК   184701 . ПМИД   6222695 .
  92. ^ «Оранжевая книга: одобренные лекарственные препараты с оценкой терапевтической эквивалентности N019537» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Архивировано из оригинала 6 января 2014 года . Проверено 5 января 2014 г.
  93. ^ «Поиск записей в оранжевой книге» . США Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA). Архивировано из оригинала 6 января 2014 года.
  94. ^ «www.sec.gov» . Архивировано из оригинала 9 июля 2017 года.
  95. ^ Дэн Прочило для Law360, 18 ноября 2013 г. В Калифорнии одобрена сделка Bayer с Cipro на сумму 74 миллиона долларов с оплатой за отсрочку. Архивировано 18 марта 2015 г. на Wayback Machine.
  96. ^ «Ципрофлоксацин». Определение ЦИПРОФЛОКСАКИНА . Словарь Merriam-Webster.com . Мерриам-Вебстер . Проверено 10 апреля 2022 г.
  97. ^ Апелляционный суд Федерального округа США (2008 г.). «Апелляционный суд Федерального округа США» (PDF) . США. Архивировано из оригинала (PDF) 27 августа 2009 года . Проверено 4 сентября 2009 г.
  98. ^ «Отовел (- раствор ципрофлоксацина и флуоцинолона ацетонида» . DailyMed . 12 сентября 2019 г. Проверено 9 февраля 2024 г. ).
  99. ^ «Юридическое заключение по делам почтовых служащих (EEOC, MSPB, районные суды)» . США: Почтовый репортер. Архивировано из оригинала 21 октября 2007 года . Проверено 9 сентября 2009 г.
  100. ^ Los Angeles Times, по репортажам новостных агентств. 19 октября 2003 г. Почтовые работники подали в суд из-за антибиотика, который пугает сибирскую язву
  101. ^ Билл Льюис, президент местного метрополитена Трентона, Американского союза почтовых работников, AFL-CIO. 7 декабря 2003 г. Местный район метро Трентона: Добро пожаловать в Уголок Билла. Архивировано 23 октября 2014 г. на странице Wayback Machine , по состоянию на 23 октября 2014 г.
  102. ^ Чжан Г.Ф., Лю Х, Чжан С., Пан Б., Лю М.Л. (февраль 2018 г.). «Производные ципрофлоксацина и их антибактериальная активность». Европейский журнал медицинской химии . 146 : 599–612. дои : 10.1016/j.ejmech.2018.01.078 . ПМИД   29407984 .
[ редактировать ]
Викискладе есть медиафайлы по теме ципрофлоксацина .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Ciprofloxacin&oldid=1240536635"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 5f7e74454df3672e83afe5a58a21e9cc__1723749720
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/5f/cc/5f7e74454df3672e83afe5a58a21e9cc.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Ciprofloxacin - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)