✖


Jump to content

Полициклический ароматический углеводород

Три представления гексабензокоронена , полициклического ароматического углеводорода. Вверху: стандартная схема угловых линий, где атомы углерода представлены вершинами шестиугольников, а атомы водорода обозначены. В центре: шарообразная модель, показывающая все атомы углерода и водорода. Внизу: атомно-силовой микроскопии . изображение

Полициклический ароматический углеводород ( ПАУ ) представляет собой класс органических соединений , которые состоят из нескольких ароматических колец . Простейшим представителем является нафталин , имеющий два ароматических кольца, и трехкольцевые соединения антрацен и фенантрен . ПАУ незаряжены, неполярны и плоские. Многие из них бесцветны. Многие из них встречаются в угле и нефтяных месторождениях, а также образуются при неполном сгорании органического вещества — например, в двигателях и мусоросжигательных установках или при сгорании биомассы при лесных пожарах .

Полициклические ароматические углеводороды обсуждаются как возможные исходные материалы для абиотического синтеза материалов, необходимых для самых ранних форм жизни . [ 1 ] [ 2 ]

Номенклатура и структура

[ редактировать ]

Термины полиароматический углеводород , [ 3 ] или полиядерный ароматический углеводород [ 4 ] (сокращенно PNA) также используются для этой концепции. [ 5 ]

По определению, полициклические ароматические углеводороды имеют несколько ароматических колец, что не позволяет бензолу считаться ПАУ. Некоторые источники, такие как Агентство по охране окружающей среды США и Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) , считают нафталин простейшим ПАУ. [ 6 ] Другие авторы считают, что ПАУ начинаются с трициклических разновидностей фенантрена и антрацена . [ 7 ] Большинство авторов исключают соединения, включающие гетероатомы в кольца или несущие заместители . [ 8 ]

Полиароматический углеводород может иметь кольца разного размера, в том числе неароматические. Те, у которых есть только шестичленные кольца, называются альтернантными . [ 9 ]

Ниже приведены примеры ПАУ, которые различаются по количеству и расположению колец:

Геометрия

[ редактировать ]

Большинство ПАУ, такие как нафталин, антрацен и коронен, являются плоскими. Такая геометрия является следствием того, что σ-связи , возникающие в результате слияния sp 2 гибридные орбитали соседних атомов углерода лежат в одной плоскости с атомом углерода. Эти соединения являются ахиральными , поскольку плоскость молекулы является плоскостью симметрии.

В редких случаях ПАУ не являются плоскими. В некоторых случаях непланарность может быть вызвана топологией молекулы и жесткостью (по длине и углу) связей углерод-углерод. Например, в отличие от коронена , кораннулен принимает форму чаши, чтобы уменьшить напряжение сцепления. Две возможные конфигурации, вогнутая и выпуклая, разделены сравнительно низким энергетическим барьером (около 11 ккал / моль ). [ 10 ]

Теоретически существует 51 структурный изомер коронена, который имеет шесть конденсированных бензольных колец в циклической последовательности с двумя краевыми атомами углерода, общими для последовательных колец. Все они должны быть неплоскими и иметь значительно более высокую энергию связи (по расчетам, не менее 130 ккал/моль), чем коронен; и по состоянию на 2002 год ни один из них не был синтезирован. [ 11 ]

Другие ПАУ, которые могут показаться плоскими, если рассматривать только углеродный скелет, могут быть искажены отталкиванием или стерическими препятствиями между атомами водорода на их периферии. Бензо[c]фенантрен с четырьмя кольцами, слитыми в форме буквы «С», имеет небольшое спиральное искажение из-за отталкивания между ближайшей парой атомов водорода в двух крайних кольцах. [ 12 ] Этот эффект также вызывает искажение пицена. [ 13 ]

Добавление еще одного бензольного кольца с образованием дибензо[c,g]фенантрена создает стерические препятствия между двумя крайними атомами водорода. [ 14 ] Добавление еще двух колец в том же направлении дает гептахелицен , в котором два крайних кольца перекрываются. [ 15 ] Эти неплоские формы являются хиральными, и их энантиомеры можно выделить. [ 16 ]

Бензеноидные углеводороды

[ редактировать ]

Бензеноидные углеводороды определяются как конденсированные полициклические ненасыщенные полностью сопряженные углеводороды, молекулы которых по существу плоские, а все кольца шестичленные. Полное сопряжение означает, что все атомы углерода и связи углерод-углерод должны иметь sp. 2 структура бензола. Этот класс в значительной степени представляет собой подмножество альтернативных ПАУ, но считается, что он включает нестабильные или гипотетические соединения, такие как триангулен или гептацен . [ 16 ]

По состоянию на 2012 год было выделено и охарактеризовано более 300 бензоидных углеводородов. [ 16 ]

Связывание и ароматичность

[ редактировать ]
Смотрите также: правило Клара

Ароматичность . ПАУ варьируется По правилу Клара , [ 17 ] резонансная структура ПАУ, которая имеет наибольшее количество непересекающихся ароматических пи-секстетов, то есть бензолоподобных фрагментов, является наиболее важной для характеристики свойств этого ПАУ. [ 18 ]

  • Резонансный анализ бензольной субструктуры для правила Клара
  • Фенантрен
    Фенантрен
  • Антрацен
    Антрацен
  • Хризена
    Хризена

Например, фенантрен имеет две структуры Клара: одну с одним ароматическим секстетом (среднее кольцо), а другую с двумя (первое и третье кольца). Таким образом, последний случай является более характерной электронной природой из двух. Следовательно, в этой молекуле внешние кольца имеют более сильный ароматический характер, тогда как центральное кольцо менее ароматично и, следовательно, более реакционноспособно. [ нужна ссылка ] Напротив, в антрацене резонансные структуры имеют по одному секстету, который может находиться в любом из трех колец, и ароматичность распространяется более равномерно по всей молекуле. [ нужна ссылка ] Эта разница в количестве секстетов отражается в различных ультрафиолетово-видимых спектрах этих двух изомеров, поскольку более высокие Clarpi-секстеты связаны с большими HOMO-LUMO ; разрывами [ 19 ] максимальная длина волны поглощения фенантрена составляет 293 нм, а антрацена - 374 нм. [ 20 ] В четырехкольцевой структуре хризена присутствуют три структуры Клара с двумя секстетами каждая : одна имеет секстеты в первом и третьем кольцах, одна - во втором и четвертом кольцах и одна - в первом и четвертом кольцах. [ нужна ссылка ] Суперпозиция этих структур показывает, что ароматичность внешних колец выше (каждое имеет секстет в двух из трех структур Клара) по сравнению с внутренними кольцами (каждое имеет секстет только в одной из трех).

Характеристики

[ редактировать ]

Физико-химический

[ редактировать ]

ПАУ неполярны и липофильны . Более крупные ПАУ обычно нерастворимы в воде, хотя некоторые более мелкие ПАУ растворимы. [ 21 ] [ 22 ] Более крупные члены также плохо растворимы в органических растворителях и липидах . Более крупные члены, например перилен, сильно окрашены. [ 16 ]

Редокс

[ редактировать ]

Для полициклических ароматических соединений характерно образование радикалов и анионов при обработке щелочными металлами. Крупные ПАУ также образуют дианионы. [ 23 ] коррелирует Окислительно-восстановительный потенциал с размером ПАУ.

Полуклеточный потенциал ароматических соединений против SCE (Fc +/0 ) [ 24 ]
Сложный Potential (V)
бензол −3.42
бифенил [ 25 ] −2.60 (-3.18)
нафталин −2.51 (-3.1)
антрацен −1.96 (-2.5)
фенантрен −2.46
перилен −1.67 (-2.2)
пентацен −1.35

Источники

[ редактировать ]

Искусственный

[ редактировать ]

Доминирующими источниками ПАУ в окружающей среде являются деятельность человека: сжигание древесины и других видов биотоплива, таких как навоз или растительные остатки, составляют более половины ежегодных глобальных выбросов ПАУ, особенно из-за использования биотоплива в Индии и Китае. [ 26 ] [ 27 ] По состоянию на 2004 год промышленные процессы, а также добыча и использование ископаемого топлива составляли чуть более четверти мировых выбросов ПАУ, доминируя в объемах производства в промышленно развитых странах, таких как США. [ 26 ]

Годовая кампания по отбору проб в Афинах, Греция, показала, что треть (31%) загрязнения городского воздуха ПАУ вызвана сжиганием древесины, например, дизельного топлива и нефти (33%) и бензина (29%). Было также обнаружено, что сжигание древесины ответственно за почти половину (43%) годового риска развития рака ПАУ ( канцерогенный потенциал) по сравнению с другими источниками и что уровни ПАУ в зимнее время были в 7 раз выше, чем в другие сезоны, особенно если атмосферное рассеяние низкий. [ 28 ] [ 29 ]

При низкотемпературном сжигании, таком как курение табака или сжигание древесины , обычно образуются ПАУ с низкой молекулярной массой, тогда как в высокотемпературных промышленных процессах обычно образуются ПАУ с более высокой молекулярной массой. [ 30 ] Благовония также являются источником. [ 31 ]

ПАУ обычно встречаются в виде сложных смесей. [ 32 ] [ 30 ]

Естественный

[ редактировать ]

Природные пожары

[ редактировать ]

ПАУ могут возникать в результате неполного сгорания органических веществ в результате природных лесных пожаров . [ 27 ] [ 26 ] Существенно более высокие концентрации ПАУ в наружном воздухе, почве и воде были измерены в Азии, Африке и Латинской Америке, чем в Европе, Австралии, США и Канаде. [ 26 ]

Ископаемый углерод

[ редактировать ]

Полициклические ароматические углеводороды в основном встречаются в природных источниках, таких как битум . [ 33 ] [ 34 ]

ПАУ также могут образовываться геологическим путем, когда органические отложения химически преобразуются в ископаемое топливо, такое как нефть и уголь . [ 32 ] Редкие минералы идриалит , куртисит и карпатит почти полностью состоят из ПАУ, возникших из таких отложений, которые были извлечены, обработаны, разделены и отложены очень горячими флюидами. [ 35 ] [ 13 ] [ 36 ] Высокие уровни таких ПАУ были обнаружены на границе мелового и третичного периодов (КТ) , что более чем в 100 раз превышает уровень в соседних слоях. Всплеск был связан с масштабными пожарами, которые за очень короткое время уничтожили около 20% надземной биомассы. [ 37 ]

Инопланетянин

[ редактировать ]

ПАУ преобладают в межзвездной среде (МЗС) галактик как в ближней, так и в отдаленной Вселенной и составляют доминирующий механизм излучения в среднем инфракрасном диапазоне длин волн, на который приходится до 10% общей интегральной инфракрасной светимости галактик. [ 38 ] ПАУ обычно следуют за областями холодного молекулярного газа, которые являются оптимальной средой для образования звезд. [ 38 ]

НАСА Космический телескоп «Спитцер» и космический телескоп Джеймса Уэбба включают в себя инструменты для получения как изображений, так и спектров света, излучаемого ПАУ, связанными с звездообразованием . Эти изображения могут проследить поверхность звездообразующих облаков в нашей галактике или идентифицировать звездообразующие галактики в далекой Вселенной. [ 39 ] В июне 2013 года ПАУ были обнаружены в атмосферы Титана Сатурн , крупнейшего спутника планеты слоях верхних . [ 40 ]

Второстепенные источники

[ редактировать ]

Извержения вулканов могут выделять ПАУ. [ 32 ]

Некоторые ПАУ, такие как перилен, также могут образовываться в анаэробных отложениях из существующего органического материала, хотя остается неясным, являются ли абиотические или микробные процессы движущей силой их производства. [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ]

Распространение в окружающей среде

[ редактировать ]

Водная среда

[ редактировать ]

Большинство ПАУ нерастворимы в воде, что ограничивает их подвижность в окружающей среде, хотя ПАУ сорбируются мелкозернистыми осадками , богатыми органикой . [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ] [ 47 ] Растворимость ПАУ в воде уменьшается примерно логарифмически с увеличением молекулярной массы . [ 48 ]

Двухкольцевые ПАУ и, в меньшей степени, трехкольцевые ПАУ растворяются в воде, что делает их более доступными для биологического поглощения и разложения . [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] Кроме того, двух-четырекольцевые ПАУ улетучиваются настолько, что появляются в атмосфере преимущественно в газообразном виде, хотя физическое состояние четырехкольцевых ПАУ может зависеть от температуры. [ 50 ] [ 51 ] Напротив, соединения с пятью или более кольцами имеют низкую растворимость в воде и низкую летучесть; поэтому они преимущественно находятся в твердом состоянии и связаны с твердыми частицами , загрязняющими воздух , почву или отложения . [ 47 ] В твердом состоянии эти соединения менее доступны для биологического поглощения или разложения, что увеличивает их стойкость в окружающей среде. [ 48 ] [ 52 ]

Воздействие на человека

[ редактировать ]

Воздействие на человека варьируется по всему миру и зависит от таких факторов, как уровень курения, типы топлива при приготовлении пищи и контроль загрязнения на электростанциях, промышленных процессах и транспортных средствах. [ 32 ] [ 26 ] [ 53 ] Развитые страны с более строгим контролем за загрязнением воздуха и воды, более чистыми источниками приготовления пищи (т. уровни. [ 32 ] [ 26 ] [ 53 ] В нескольких независимых исследованиях было доказано, что шлейфы хирургического дыма содержат ПАУ. [ 54 ]

Открытая дровяная печь . Дым от твердого топлива, такого как древесина, является крупным источником ПАУ во всем мире.

Сжигание твердого топлива, такого как уголь и биотопливо, в домашних условиях для приготовления пищи и отопления является доминирующим глобальным источником выбросов ПАУ, что в развивающихся странах приводит к высокому уровню воздействия твердых частиц, загрязняющих воздух внутри помещений, содержащих ПАУ, особенно для женщин и детей, которые проводят больше времени. дома или при приготовлении пищи. [ 26 ] [ 55 ]

В промышленно развитых странах люди, курящие табачные изделия или подвергающиеся воздействию вторичного табачного дыма , относятся к числу наиболее подверженных риску групп; Табачный дым составляет 90% уровней ПАУ в домах курильщиков. [ 53 ] В противном случае для населения в целом в развитых странах основным источником воздействия ПАУ является рацион питания, особенно в результате курения или приготовления на гриле мяса или потребления ПАУ, отложившихся в растительных продуктах, особенно в широколистных овощах, во время роста. [ 56 ] Воздействие также происходит при употреблении алкоголя, выдержанного в обугленных бочках, ароматизированного торфяным дымом или приготовленного из жареного зерна. [ 57 ] ПАУ обычно находятся в низких концентрациях в питьевой воде. [ 53 ]

Смог в Каире . Загрязнение воздуха твердыми частицами, включая смог, является основной причиной воздействия на человека ПАУ.

Выбросы от транспортных средств, таких как легковые и грузовые автомобили, могут быть существенным источником ПАУ в загрязнении воздуха твердыми частицами. [ 32 ] [ 26 ] Таким образом, с географической точки зрения основные дороги являются источниками ПАУ, которые могут распространяться в атмосфере или откладываться поблизости. [ 58 ] По оценкам, каталитические нейтрализаторы сокращают выбросы ПАУ от автомобилей с бензиновым двигателем в 25 раз. [ 32 ]

Люди также могут подвергаться профессиональному облучению во время работы, связанной с использованием ископаемого топлива или его производных, сжигания древесины, угольных электродов или воздействия выхлопных газов дизельных двигателей . [ 59 ] [ 60 ] Промышленная деятельность, которая может производить и распространять ПАУ, включает алюминия , железа и стали производство ; газификация угля , перегонка смолы , добыча сланцевого масла ; производство кокса , креозота , технического углерода и карбида кальция ; дорожное покрытие и производство асфальта ; производство резиновых шин ; производство или использование жидкостей для металлообработки ; и деятельность угольных или газовых электростанций . [ 32 ] [ 59 ] [ 60 ]

Загрязнение и деградация окружающей среды

[ редактировать ]
Перчатка рабочего касается плотного пятна черной нефти на песчаном пляже.
Сырая нефть на пляже после разлива нефти в Корее в 2007 году.

ПАУ обычно распространяются из городских и пригородных рассредоточенных источников через дорожные стоки , сточные воды и атмосферную циркуляцию , а также последующее осаждение твердых частиц, загрязняющих воздух. [ 61 ] [ 62 ] Почва и речные отложения вблизи промышленных объектов, таких как предприятия по производству креозота, могут быть сильно загрязнены ПАУ. [ 32 ] Разливы нефти , креозот, пыль угольной промышленности и другие источники ископаемого топлива также могут распространять ПАУ в окружающей среде. [ 32 ] [ 63 ]

ПАУ с двумя и тремя кольцами могут широко рассеиваться в растворенном виде в воде или в виде газов в атмосфере, в то время как ПАУ с более высокой молекулярной массой могут диспергироваться локально или регионально, прилипая к твердым частицам, которые взвешены в воздухе или воде, пока частицы не приземляются или не оседают. толщи воды . [ 32 ] ПАУ имеют сильное сродство к органическому углероду , поэтому высокоорганические отложения в реках , озерах и океанах могут быть существенным поглотителем ПАУ. [ 58 ]

Водоросли и некоторые беспозвоночные, такие как простейшие , моллюски и многие полихеты, имеют ограниченную способность метаболизировать ПАУ и биоаккумулировать непропорциональные концентрации ПАУ в своих тканях; однако метаболизм ПАУ может существенно различаться у разных видов беспозвоночных. [ 62 ] [ 64 ] Большинство позвоночных относительно быстро метаболизируют и выделяют ПАУ. [ 62 ] Концентрации ПАУ в тканях не увеличиваются ( биомагнифицируются ) от самых низких до самых высоких уровней пищевых цепей. [ 62 ]

ПАУ медленно трансформируются в широкий спектр продуктов разложения. Биологическая деградация микробами является доминирующей формой трансформации ПАУ в окружающей среде. [ 52 ] [ 65 ] Поглощающие почву беспозвоночные, такие как дождевые черви , ускоряют деградацию ПАУ либо за счет прямого метаболизма, либо за счет улучшения условий для микробных преобразований. [ 65 ] Абиотическая деградация в атмосфере и верхних слоях поверхностных вод может привести к образованию азотированных, галогенированных, гидроксилированных и кислородсодержащих ПАУ; некоторые из этих соединений могут быть более токсичными, водорастворимыми и подвижными, чем их исходные ПАУ. [ 62 ] [ 66 ] [ 67 ]

Городские почвы

[ редактировать ]

Британская геологическая служба сообщила о количестве и распределении соединений ПАУ, включая исходные и алкилированные формы, в городских почвах в 76 местах Большого Лондона . [ 68 ] Исследование показало, что содержание родительских (16 ПАУ) колебалось от 4 до 67 мг/кг (масса сухой почвы), средняя концентрация ПАУ составляла 18 мг/кг (масса сухой почвы), тогда как общее содержание ПАУ (33 ПАУ) колебалось от 6 до 88 мг/кг, а флуорантен и пирен, как правило, были наиболее распространенными ПАУ. [ 68 ] Бензо[ a ]пирен (BaP ) , наиболее токсичный из исходных ПАУ, широко считается ключевым маркером ПАУ для экологических оценок; [ 69 ] нормальная фоновая концентрация B a P на городских участках Лондона составляла 6,9 мг/кг (вес сухой почвы). [ 68 ] Почвы Лондона содержали более стабильные ПАУ с четырьмя-шестью кольцами, что свидетельствовало о возгорании и пиролитических источниках, таких как сжигание угля и нефти, а также частицы, образующиеся в результате дорожного движения. Однако общее распределение также позволяет предположить, что ПАУ в почвах Лондона подверглись выветриванию и были изменены различными процессами до и после осаждения, такими как улетучивание и микробное биоразложение .

Торфяники

[ редактировать ]

управляемое сжигание растительности вересковой пустоши Было показано, что в Великобритании приводит к образованию ПАУ, которые внедряются в поверхность торфа . [ 70 ] Сжигание вересковой растительности, такой как вереск, первоначально приводит к образованию больших количеств двух- и трехкольцевых ПАУ по сравнению с четырех-шестикольцевыми ПАУ в поверхностных отложениях, однако эта картина меняется на противоположную, поскольку ПАУ с более низкой молекулярной массой ослабляются в результате биотического распада и фотодеградация . [ 70 ] Оценка распределения ПАУ с использованием статистических методов, таких как анализ главных компонентов (PCA), позволила исследованию связать источник (выжженная болотистая местность) с путем (взвешенные осадки ручья) к стоку отложений (дну водохранилища). [ 70 ]

Реки, устьевые и прибрежные отложения

[ редактировать ]

Концентрации ПАУ в речных и устьевых отложениях варьируются в зависимости от множества факторов, включая близость к муниципальным и промышленным точкам сброса, направление ветра и расстояние от основных городских дорог, а также приливно-отливный режим, который контролирует разбавляющий эффект обычно более чистых морских отложений по сравнению с более чистыми морскими отложениями. сброс пресной воды. [ 61 ] [ 71 ] [ 72 ] Следовательно, концентрации загрязняющих веществ в эстуариях имеют тенденцию к снижению в устье реки. [ 73 ] Понимание содержания ПАУ в устьях рек важно для защиты коммерческого рыболовства (например, мидий ) и общего сохранения окружающей среды, поскольку ПАУ могут влиять на здоровье организмов, питающихся взвесями и отложениями. [ 74 ] Поверхностные отложения рек и эстуариев Великобритании, как правило, имеют более низкое содержание ПАУ, чем отложения, захороненные на глубине 10–60 см от поверхности, что отражает более низкую современную промышленную деятельность в сочетании с улучшением экологического законодательства в отношении ПАУ. [ 72 ] Типичные концентрации ПАУ в устьях Великобритании колеблются от 19 до 16 163 мкг/кг (вес сухого осадка) в реке Клайд и от 626 до 3 766 мкг/кг в реке Мерси . [ 72 ] [ 75 ] В целом эстуарные отложения с более высоким естественным содержанием общего органического углерода (ТОУ) склонны к накоплению ПАУ из-за высокой сорбционной способности органического вещества. [ 75 ] Аналогичное соответствие между ПАУ и ТОС наблюдалось и в отложениях тропических мангровых зарослей , расположенных на побережье южного Китая. [ 76 ]

Здоровье человека

[ редактировать ]

Рак является основным риском для здоровья человека, связанным с воздействием ПАУ. [ 77 ] Воздействие ПАУ также связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями и плохим развитием плода.

Рак

[ редактировать ]

ПАУ были связаны с раком кожи , легких , мочевого пузыря , печени и желудка в хорошо зарекомендовавших себя исследованиях на животных. [ 77 ] Конкретные соединения, классифицированные различными агентствами как возможные или вероятные канцерогены для человека, указаны в разделе « Регулирование и надзор » ниже.

История

[ редактировать ]
Штриховой рисунок мужчины и мальчика XVIII века, мужчины с длинными инструментами, такими как метла.
Рисунок трубочистов XVIII века .

Исторически ПАУ внесли существенный вклад в наше понимание неблагоприятных последствий для здоровья от воздействия загрязнителей окружающей среды , включая химический канцерогенез . [ 78 ] В 1775 году Персиваль Потт , хирург из больницы Св. Варфоломея в Лондоне, заметил, что рак мошонки необычайно часто встречается у трубочистов, и предположил, что причиной этого является профессиональное воздействие сажи . [ 79 ] Столетие спустя Рихард фон Фолькманн сообщил о росте заболеваемости раком кожи у рабочих битумной промышленности Германии, и к началу 1900-х годов широкое признание получило увеличение заболеваемости раком в результате воздействия сажи и каменноугольной смолы. В 1915 году Ямигава и Итикава первыми экспериментально вызвали рак, особенно кожи, путем местного нанесения каменноугольной смолы на уши кролика. [ 79 ]

В 1922 году Эрнест Кеннауэй определил, что канцерогенным компонентом смесей каменноугольной смолы является органическое соединение, состоящее только из углерода и водорода. Позже этот компонент был связан с характерным флуоресцентным рисунком, который был похож, но не идентичен бенз[ а ]антрацену , ПАУ, который, как впоследствии было показано, вызывает опухоли . [ 79 ] Затем Кук, Хьюитт и Хигер связали специфический спектроскопический флуоресцентный профиль бензо[ а ]пирена с профилем канцерогенного компонента каменноугольной смолы. [ 79 ] впервые было показано, что конкретное соединение из смеси окружающей среды (угольная смола) является канцерогенным.

В 1930-х годах и позже эпидемиологи из Японии, Великобритании и США, в том числе Ричард Долл и другие, сообщали о более высоких показателях смертности от рака легких в результате профессионального воздействия окружающей среды, богатой ПАУ, среди рабочих в коксовых печах , угля карбонизации и газификации . процессы. [ 80 ]

Механизмы канцерогенеза

[ редактировать ]
Аддукт , образующийся между цепью ДНК и эпоксидом, полученным из молекулы бензо[ а ]пирена (центр); такие аддукты могут мешать нормальной репликации ДНК.

Структура ПАУ влияет на то, является ли отдельное соединение канцерогенным и каким образом. [ 77 ] [ 81 ] Некоторые канцерогенные ПАУ генотоксичны и вызывают мутации , вызывающие рак; другие не являются генотоксичными и вместо этого влияют на развитие или прогрессирование рака. [ 81 ] [ 82 ]

ПАУ, которые влияют на возникновение рака, обычно сначала химически модифицируются ферментами в метаболиты, которые реагируют с ДНК, что приводит к мутациям. Когда последовательность ДНК изменяется в генах, которые регулируют репликацию клеток , может возникнуть рак. Мутагенные ПАУ, такие как бензо[ а ]пирен, обычно имеют четыре или более ароматических кольца, а также «область залива», структурный карман, который увеличивает реакционную способность молекулы по отношению к метаболизирующим ферментам. [ 83 ] Мутагенные метаболиты ПАУ включают диолэпоксиды , хиноны и радикалы ПАУ катион- . [ 83 ] [ 84 ] [ 85 ] Эти метаболиты могут связываться с ДНК в определенных местах, образуя объемистые комплексы, называемые аддуктами ДНК , которые могут быть стабильными или нестабильными. [ 79 ] [ 86 ] Стабильные аддукты могут приводить к ошибкам репликации ДНК , тогда как нестабильные аддукты реагируют с цепью ДНК, удаляя пуриновое основание ( аденин или гуанин ). [ 86 ] Такие мутации, если их не исправить, могут трансформировать гены, кодирующие сигнальные белки нормальных клеток, , вызывающие рак в онкогены . [ 81 ] Хиноны также могут неоднократно генерировать активные формы кислорода , которые могут независимо повреждать ДНК. [ 83 ]

Ферменты семейства цитохромов ( CYP1A1 , CYP1A2 , CYP1B1 ) метаболизируют ПАУ до диолэпоксидов. [ 87 ] Воздействие ПАУ может увеличить выработку ферментов цитохрома, позволяя ферментам с большей скоростью превращать ПАУ в мутагенные диолэпоксиды. [ 87 ] В этом пути молекулы ПАУ связываются с рецептором арилуглеводородов (AhR) и активируют его как фактор транскрипции , который увеличивает выработку ферментов цитохрома. Активность этих ферментов может иногда, наоборот, защищать от токсичности ПАУ, которая еще недостаточно изучена. [ 87 ]

Низкомолекулярные ПАУ с двумя-четырьмя ароматическими углеводородными кольцами более эффективны в качестве коканцерогенов на стадии развития рака. На этом этапе инициированная клетка (клетка, сохранившая канцерогенную мутацию в ключевом гене, связанном с репликацией клеток) освобождается от подавляющих рост сигналов соседних клеток и начинает клонально реплицироваться. [ 88 ] Низкомолекулярные ПАУ, имеющие заливные или заливоподобные области, могут нарушать регуляцию каналов щелевых соединений , мешая межклеточной коммуникации, а также влиять на митоген-активируемые протеинкиназы , которые активируют транскрипционные факторы, участвующие в пролиферации клеток. [ 88 ] Закрытие белковых каналов щелевых соединений является нормальным предшественником клеточного деления. Чрезмерное закрытие этих каналов после воздействия ПАУ приводит к удалению клетки из нормальных сигналов, регулирующих рост, налагаемых ее локальным сообществом клеток, что позволяет инициированным раковым клеткам реплицироваться. Эти ПАУ не требуют предварительного ферментативного метаболизма. Низкомолекулярные ПАУ широко распространены в окружающей среде, что представляет значительный риск для здоровья человека на стадиях развития рака.

Сердечно-сосудистые заболевания

[ редактировать ]

Воздействие ПАУ на взрослых связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями . [ 89 ] ПАУ относятся к сложному набору загрязняющих веществ, содержащихся в табачном дыме и загрязнении воздуха твердыми частицами , и могут способствовать сердечно-сосудистым заболеваниям в результате такого воздействия. [ 90 ]

В лабораторных экспериментах животные, подвергшиеся воздействию некоторых ПАУ, показали повышенное образование бляшек ( атерогенез ) внутри артерий. [ 91 ] Потенциальные механизмы патогенеза и развития атеросклеротических бляшек могут быть аналогичны механизмам канцерогенных и мутагенных свойств ПАУ. [ 91 ] Основная гипотеза заключается в том, что ПАУ могут активировать цитохромный фермент CYP1B1 в гладкомышечных клетках сосудов. Затем этот фермент метаболически перерабатывает ПАУ в хиноновые метаболиты, которые связываются с ДНК в реактивные аддукты, удаляющие пуриновые основания. Возникающие в результате мутации могут способствовать нерегулируемому росту гладкомышечных клеток сосудов или их миграции внутрь артерии, что является этапом образования бляшек . [ 90 ] [ 91 ] Эти хиноновые метаболиты также генерируют активные формы кислорода , которые могут изменять активность генов, влияющих на образование бляшек. [ 91 ]

Окислительный стресс после воздействия ПАУ также может привести к сердечно-сосудистым заболеваниям, вызывая воспаление , которое признано важным фактором развития атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний. [ 92 ] [ 93 ] Биомаркеры воздействия ПАУ на человека были связаны с воспалительными биомаркерами, которые признаны важными предикторами сердечно-сосудистых заболеваний, что позволяет предположить, что окислительный стресс, возникающий в результате воздействия ПАУ, может быть механизмом сердечно-сосудистых заболеваний у людей. [ 94 ]

Влияние на развитие

[ редактировать ]

Многочисленные эпидемиологические исследования людей, живущих в Европе, США и Китае, связали внутриутробно воздействие ПАУ через загрязнение воздуха или профессиональное воздействие родителей с плохим ростом плода, снижением иммунной функции и плохим неврологическим развитием, включая более низкий IQ . [ 95 ] [ 96 ] [ 97 ] [ 98 ]

Регулирование и надзор

[ редактировать ]

Некоторые правительственные органы, в том числе Европейский Союз , а также NIOSH и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), регулируют концентрацию ПАУ в воздухе, воде и почве. [ 99 ] Европейская комиссия ограничила концентрацию 8 канцерогенных ПАУ в потребительских товарах, которые контактируют с кожей или ртом. [ 100 ]

Приоритетными полициклическими ароматическими углеводородами, определенными Агентством по охране окружающей среды США, Агентством США по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) и Европейским управлением по безопасности пищевых продуктов (EFSA) из-за их канцерогенности или генотоксичности и/или возможности контроля, являются следующие: [ 101 ] [ 102 ] [ 103 ]

Сложный Агентство EPA MCL в воде [ мг л −1 ] [ 99 ]
аценафтен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
аценафтилен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
антрацен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
бенз[ а ]антрацен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0001
бензо[ б ]флуорантен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0002
бензо[ j ]флуорантен ATSDR, EFSA
бензо[ k ]флуорантен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0002
бензо[ c ]флуорен ЕФСА
бензо[ топленое масло ]перилен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA
бензо[ а ]пирен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0002
бензо[ е ]пирен АЦДР
хризен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0002
коронен АЦДР
Сложный Агентство EPA MCL в воде [ мг л −1 ] [ 99 ]
циклопента[ компакт-диск ]пирен ЕФСА
дибенз[ a,h ]антрацен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0003
дибензо[ а,е ]пирен ЕФСА
дибензо[ a,h ]пирен ЕФСА
дибензо[ а,и ]пирен ЕФСА
дибензо[ а,l ]пирен ЕФСА
флуорантен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
флуорен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
индено[1,2,3- cd ]пирен [А] Агентство по охране окружающей среды, ATSDR, EFSA 0.0004
5-метилхризен ЕФСА
нафталин Агентство по охране окружающей среды
фенантрен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
пирен Агентство по охране окружающей среды, АЦДР
А Считается вероятным или возможным канцерогеном для человека Агентством по охране окружающей среды США, Европейским Союзом и/или Международным агентством по исследованию рака (IARC). [ 103 ] [ 5 ]

Обнаружение и оптические свойства

[ редактировать ]

Существует спектральная база данных. [ 1 ] для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) во Вселенной . [ 104 ] Обнаружение ПАУ в материалах часто осуществляется с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии или жидкостной хроматографии с методами ультрафиолетовой-видимой или флуоресцентной спектроскопии или с использованием индикаторных полосок для быстрого тестирования ПАУ. Структуры ПАУ были проанализированы с помощью инфракрасной спектроскопии. [ 105 ]

ПАУ обладают очень характерными спектрами УФ-поглощения . Они часто обладают множеством полос поглощения и уникальны для каждой кольцевой структуры. Таким образом, для набора изомеров каждый изомер имеет другой спектр УФ-поглощения, чем другие. Это особенно полезно при идентификации ПАУ. Большинство ПАУ также флуоресцентны , излучая характерные длины волн света при возбуждении (когда молекулы поглощают свет). Расширенные пи-электронные электронные структуры ПАУ приводят к этим спектрам, а также к некоторым крупным ПАУ, также проявляющим полупроводниковое и другое поведение.

Истоки жизни

[ редактировать ]
Основная статья: Гипотеза мира ПАУ
лежит Туманность Кошачья Лапа внутри Галактики Млечный Путь и расположена в созвездии Скорпиона .
Зеленые области показывают области, где излучение горячих звезд сталкивается с большими молекулами и мелкими пылинками, называемыми «полициклическими ароматическими углеводородами» (ПАУ), вызывая их флуоресценцию .
( Космический телескоп Спитцер , 2018)

ПАУ могут быть в изобилии во Вселенной. [ 2 ] [ 106 ] [ 107 ] [ 108 ] Похоже, они образовались уже через пару миллиардов лет после Большого взрыва и связаны с новыми звездами и экзопланетами . [ 1 ] Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с ПАУ. [ 1 ] ПАУ считаются возможным исходным материалом для самых ранних форм жизни . [ 1 ] [ 2 ] Свет, излучаемый туманностью Красный Прямоугольник, обладает спектральными признаками, которые предполагают присутствие антрацена и пирена . [ 109 ] [ 110 ] Этот отчет был сочтен спорной гипотезой о том, что по мере того, как туманности того же типа, что и Красный Прямоугольник, приближаются к концу своего существования, конвекционные потоки заставляют углерод и водород в ядрах туманностей захватываться звездными ветрами и излучаться наружу. По мере охлаждения атомы предположительно связываются друг с другом различными способами и в конечном итоге образуют частицы, состоящие из миллиона или более атомов. Адольф Витт и его команда сделали вывод [ 109 ] что ПАУ, которые, возможно, сыграли жизненно важную роль в формировании ранней жизни на Земле , могут возникать только в туманностях. [ 110 ]

Две чрезвычайно яркие звезды освещают туман ПАУ на этом изображении космического телескопа Спитцер . [ 111 ]

ПАУ, подвергнутые условиям межзвездной среды (ISM) , преобразуются посредством гидрирования , оксигенации и гидроксилирования в более сложные органические соединения — «шаг на пути к аминокислотам и нуклеотидам , сырьевым материалам белков и ДНК соответственно». . [ 112 ] [ 113 ] Кроме того, в результате этих преобразований ПАУ теряют свою спектральную характеристику , что может быть одной из причин «отсутствия обнаружения ПАУ в межзвездных ледяных зернах , особенно во внешних областях холодных, плотных облаков или верхних молекулярных слоях протопланетной планеты ». диски ». [ 112 ] [ 113 ]

низкотемпературные химические пути от простых органических соединений Представляют интерес к сложным ПАУ. Такие химические пути могут помочь объяснить присутствие ПАУ в низкотемпературной атмосфере спутника Титана Сатурна и могут быть важными путями, с точки зрения гипотезы мира ПАУ , в производстве предшественников биохимических веществ, связанных с жизнью, какой мы ее знаем. [ 114 ] [ 115 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Перейти обратно: а б с д и Гувер, Р. (21 февраля 2014 г.). «Нужно отслеживать органические наночастицы по всей Вселенной? У НАСА есть для этого приложение» . НАСА . Проверено 22 февраля 2014 г.
  2. ^ Перейти обратно: а б с Аламандола, Луи; и др. (13 апреля 2011 г.). «Космическое распределение химической сложности» . НАСА . Архивировано из оригинала 27 февраля 2014 г. Проверено 03 марта 2014 г.
  3. ^ Джеральд Роудс, Ричард Б. Опсал, Джон Т. Мик и Джеймс П. Рейли (1983): «Анализ смесей полиароматических углеводородов с помощью газовой хроматографии / масс-спектрометрии с лазерной ионизацией». Аналитическая химия , том 55, выпуск 2, страницы 280–286. два : 10.1021/ac00253a023
  4. ^ Кевин С. Джонс, Дженнифер А. Стратфорд, Кейт С. Уотерхаус и др. (1989): «Увеличение содержания полиядерных ароматических углеводородов в сельскохозяйственных почвах за последнее столетие». Экологические науки и технологии , том 23, выпуск 1, страницы 95–101. два : 10.1021/es00178a012
  5. ^ Перейти обратно: а б Геле, Ким. «Токсичность полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): последствия для здоровья, связанные с воздействием ПАУ» . CDC . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний. Архивировано из оригинала 6 августа 2019 года . Проверено 1 февраля 2016 г.
  6. ^ «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ)» (PDF) . Нафталин — это ПАУ, который коммерчески производится в США.
  7. ^ Номенклатура GP Moss IUPAC для систем с плавлеными кольцами [ нужна полная цитата ]
  8. ^ Фетцер, Джон К. (16 апреля 2007 г.). «Химия и анализ крупных ПАУ». Полициклические ароматические соединения . 27 (2): 143–162. дои : 10.1080/10406630701268255 . S2CID   97930473 .
  9. ^ Харви, Р.Г. (1998). «Экологическая химия ПАУ». ПАУ и родственные соединения: Химия . Справочник по химии окружающей среды. Спрингер. стр. 1–54. ISBN  978-3-540-49697-7 .
  10. ^ Марина В. Жигалко, Олег В. Шишкин, Леонид Горб и Ежи Лещинский (2004): «Внеплоскостная деформируемость ароматических систем в нафталине, антрацене и фенантрене». Журнал молекулярной структуры , том 693, выпуски 1–3, страницы 153–159. два : 10.1016/j.molstruc.2004.02.027
  11. ^ Ян Ч. Добровольский (2002): «О поясе и изомерах Мебиуса молекулы коронена». Журнал химической информации и информатики , том 42, выпуск 3, страницы 490–499. два : 10.1021/ci0100853
  12. ^ FH Herbstein и GMJ Schmidt (1954): «Структура перенаселенных ароматических соединений. Часть III. Кристаллическая структура 3:4-бензофенантрена». Журнал Химического общества ( резюме ), том 1954, выпуск 0, страницы 3302-3313. два : 10.1039/JR9540003302
  13. ^ Перейти обратно: а б Такуя Этиго, Мицуёси Кимата и Теруюки Маруока (2007): «Кристалл-химические и углеродно-изотопные характеристики карпатита (C 24 H 12 ) из района пика Пикачо, округ Сан-Бенито, Калифорния: свидетельства гидротермального образования». Американский минералог , том 92, выпуски 8–9, страницы 1262–1269. два : 10.2138/am.2007.2509
  14. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Разрешение оптических изомеров с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии с использованием покрытых и связанных хиральных комплексообразователей с переносом заряда в качестве стационарных фаз». Журнал хроматографии А , том 122, страницы 205-221. два : 10.1016/S0021-9673(00)82245-1
  15. ^ Франтишек Микеш, Джеральдин Бошарт и Эмануэль Гил-Ав (1976): «Гелицены. Разрешение хиральных комплексообразователей с переносом заряда с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал Химического общества, Chemical Communications , том 1976, выпуск 3, страницы 99–100. дои : 10.1039/C39760000099
  16. ^ Перейти обратно: а б с д Иван Гутман и Свен Дж. Сайвин (2012): Введение в теорию бензоидных углеводородов . 152 страницы. ISBN   9783642871436
  17. ^ Клар, Э. (1964). Полициклические углеводороды . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press . LCCN   63012392 .
  18. ^ Портелла, Г.; Поутер, Дж.; Сола, М. (2005). «Оценка правила ароматического π-секстета Клара с помощью показателей локальной ароматичности PDI, NICS и HOMA». Журнал физической органической химии . 18 (8): 785–791. дои : 10.1002/poc.938 .
  19. ^ Чен, Т.-А.; Лю, Р.-С. (2011). «Синтез полиароматических углеводородов из бис (биарил) диинов: крупные ПАУ с низкими прозрачными секстетами». Химия: Европейский журнал . 17 (21): 8023–8027. дои : 10.1002/chem.201101057 . ПМИД   21656594 .
  20. ^ Стивенсон, Филип Э. (1964). «Ультрафиолетовые спектры ароматических углеводородов: прогнозирование изменений замещения и изомерии». Журнал химического образования . 41 (5): 234–239. Бибкод : 1964JChEd..41..234S . дои : 10.1021/ed041p234 .
  21. ^ Фэн, Синьлян; Писула, Войцех; Мюллен, Клаус (2009). «Крупные полициклические ароматические углеводороды: синтез и дискотическая организация» . Чистая и прикладная химия . 81 (2): 2203–2224. doi : 10.1351/PAC-CON-09-07-07 . S2CID   98098882 .
  22. ^ «Дополнение к Тому 2. Критерии здоровья и другая вспомогательная информация», Рекомендации по качеству питьевой воды (2-е изд.), Женева: Всемирная организация здравоохранения, 1998 г.
  23. ^ Кастильо, Максимилиано; Метта-Маганья, Алехандро Х.; Фортье, Скай (2016). «Выделение аренидов щелочных металлов, поддающихся гравиметрическому количественному определению, с использованием 18-крауна-6». Новый химический журнал . 40 (3): 1923–1926. дои : 10.1039/C5NJ02841H .
  24. ^ Руофф, РС; Кадиш, К.М.; Булас, П.; Чен, ECM (1995). «Связь между сродством к электрону и потенциалами полуволнового восстановления фуллеренов, ароматических углеводородов и металлокомплексов». Журнал физической химии . 99 (21): 8843–8850. дои : 10.1021/j100021a060 .
  25. ^ Рике, Рубен Д.; Ву, Цзе-Чонг; Рике, Лоретта И. (1995). «Высокореакционный кальций для приготовления кальцийорганических реагентов: 1-адамантилгалогениды кальция и их присоединение к кетонам: 1-(1-адамантил)циклогексанол». Органические синтезы . 72 : 147. дои : 10.15227/orgsyn.072.0147 .
  26. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Рамеш, А.; Арчибонг, А.; Худ, ДБ; и др. (2011). «Глобальное распространение полициклических ароматических углеводородов в окружающей среде и воздействие на здоровье человека». Глобальные тенденции загрязнения стойкими органическими химическими веществами . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 97–126. ISBN  978-1-4398-3831-0 .
  27. ^ Перейти обратно: а б Абдель-Шафи, Хусейн И. (2016). «Обзор полициклических ароматических углеводородов: источник, воздействие на окружающую среду, влияние на здоровье человека и меры по восстановлению» . Египетский нефтяной журнал . 25 (1): 107–123. дои : 10.1016/j.ejpe.2015.03.011 .
  28. ^ «Горелки по дереву вызывают почти половину риска рака в городах, связанного с загрязнением воздуха – исследование» . Хранитель . 17 декабря 2021 г. Проверено 16 января 2022 г.
  29. ^ Циодра, Ирини; Гривас, Георгиос; Тавернараки, Каллиопи; и др. (7 декабря 2021 г.). «Ежегодное воздействие полициклических ароматических углеводородов в городской среде связано с эпизодами сжигания дров в зимнее время» . Химия и физика атмосферы . 21 (23): 17865–17883. Бибкод : 2021ACP....2117865T . дои : 10.5194/acp-21-17865-2021 . ISSN   1680-7316 . S2CID   245103794 .
  30. ^ Перейти обратно: а б Тобишевский, М.; Наместник, Ю. (2012). «Диагностические коэффициенты ПАУ для выявления источников выбросов загрязнений». Загрязнение окружающей среды . 162 : 110–119. дои : 10.1016/j.envpol.2011.10.025 . ISSN   0269-7491 . ПМИД   22243855 .
  31. ^ Бутди, Сусира; Чантара, Сомпорн; Прапамонтол, Типпаван (01 июля 2016 г.). «Определение содержания PM2,5 и полициклических ароматических углеводородов в выбросах от сжигания благовоний в храме для оценки риска для здоровья» . Исследования загрязнения атмосферы . 7 (4): 680–689. Бибкод : 2016AtmPR...7..680B . дои : 10.1016/января 2016.03.002 . ISSN   1309-1042 .
  32. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к Равиндра, К.; Сохи, Р.; Ван Грикен, Р. (2008). «Атмосферные полициклические ароматические углеводороды: источник происхождения, коэффициенты выбросов и регулирование». Атмосферная среда . 42 (13): 2895–2921. Бибкод : 2008AtmEn..42.2895R . дои : 10.1016/j.atmosenv.2007.12.010 . HDL : 2299/1986 . ISSN   1352-2310 . S2CID   2388197 .
  33. ^ Соренсен, Аня; Вихерт, Бодо. «Асфальт и битум». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_169.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  34. ^ «КРПОЙЛ» . www.qrpoil.com . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 г. Проверено 19 июля 2018 г.
  35. ^ Стивен А. Уайз, Роберт М. Кэмпбелл, В. Рэймонд Уэст и др. (1986): «Характеристика полициклических ароматических углеводородных минералов куртисита, идриалита и пендлетонита с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии, масс-спектрометрии и спектроскопии ядерного магнитного резонанса». Химическая геология , том 54, выпуски 3–4, страницы 339–357. дои : 10.1016/0009-2541(86)90148-8
  36. ^ Макс Блюмер (1975): «Куртисит, идриалит и пендлетонит, полициклические ароматические углеводородные минералы: их состав и происхождение» Химическая геология , том 16, выпуск 4, страницы 245-256. дои : 10.1016/0009-2541(75)90064-9
  37. ^ Тэцуя Аринобу, Рёши Исиватари, Кунио Кайхо и Маркос А. Ламольда (1999): «Всплеск пиросинтетических полициклических ароматических углеводородов, связанный с резким снижением δ 13 C наземного биомаркера на границе мелового и третичного периодов в Караваке, Испания». Геология , том 27, выпуск 8, страницы 723–726. два : 10.1130/0091-7613(1999)027<0723:SOPPAH>2.3.CO;2
  38. ^ Перейти обратно: а б Свеа Эрнандес: Проливая свет на молекулярный газ CO-темный в сердце M83 , получено 9 января 2022 г.
  39. ^ Роберт Хёрт (27 июня 2005 г.). «Понимание полициклических ароматических углеводородов» . Космический телескоп Спитцер . Проверено 21 апреля 2018 г.
  40. ^ Лопес Пуэртас, Мануэль (6 июня 2013 г.). «ПАУ в верхней атмосфере Титана» . КСИК . Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 г. Проверено 6 июня 2013 г.
  41. ^ Мейерс, Филип А.; Ишиватари, Рёши (сентябрь 1993 г.). «Озерная органическая геохимия - обзор индикаторов источников органического вещества и диагенеза в озерных отложениях» (PDF) . Органическая геохимия . 20 (7): 867–900. Бибкод : 1993OrGeo..20..867M . дои : 10.1016/0146-6380(93)90100-П . hdl : 2027.42/30617 . S2CID   36874753 .
  42. ^ Силлиман, Дж. Э.; Мейерс, Пенсильвания; Иди, Би Джей; Вэл Кламп, Дж. (2001). «Гипотеза происхождения перилена, основанная на его низком содержании в отложениях Грин-Бей, штат Висконсин». Химическая геология . 177 (3–4): 309–322. Бибкод : 2001ЧГео.177..309С . дои : 10.1016/S0009-2541(00)00415-0 . ISSN   0009-2541 .
  43. ^ Уэйкхэм, Стюарт Г.; Шаффнер, Кристиан; Гигер, Уолтер (март 1980 г.). «Полициклические ароматические углеводороды в современных озерных отложениях - II. Соединения, полученные из биогенных предшественников во время раннего диагенеза». Geochimica et Cosmochimica Acta . 44 (3): 415–429. Бибкод : 1980GeCoA..44..415W . дои : 10.1016/0016-7037(80)90041-1 .
  44. ^ Уокер, TR; МакАскилл, Д.; Раштон, Т.; и др. (2013). «Мониторинг воздействия рекультивации на естественное восстановление отложений в гавани Сиднея, Новая Шотландия». Экологический мониторинг и оценка . 185 (10): 8089–107. дои : 10.1007/s10661-013-3157-8 . ПМИД   23512488 . S2CID   25505589 .
  45. ^ Уокер, TR; МакАскилл, Д.; Уивер, П. (2013). «Восстановление окружающей среды в гавани Сиднея, Новая Шотландия: свидетельства естественного и антропогенного покрытия отложений». Бюллетень о загрязнении морской среды . 74 (1): 446–52. Бибкод : 2013MarPB..74..446W . дои : 10.1016/j.marpolbul.2013.06.013 . ПМИД   23820194 .
  46. ^ Уокер, TR; Макаскилл, Северная Дакота; Тальгеймер, А.Х.; Чжао, Л. (2017). «Массовый поток загрязняющих веществ и судебно-медицинская оценка полициклических ароматических углеводородов: инструменты для принятия решений по восстановлению загрязненного объекта в Канаде». Журнал исправлений . 27 (4): 9–17. Бибкод : 2017RemJ...27d...9W . дои : 10.1002/rem.21525 .
  47. ^ Перейти обратно: а б с Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды» . Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  48. ^ Перейти обратно: а б с Джонсен, Андерс Р.; Вик, Лукас Ю.; Хармс, Хауке (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. дои : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN   0269-7491 . ПМИД   15327858 .
  49. ^ Маккей, Д.; Каллкотт, Д. (1998). «Распределение и физико-химические свойства ПАУ». В Нилсоне, А. (ред.). ПАУ и родственные соединения . Справочник по химии окружающей среды. Том. 3/3И. Шпрингер Берлин Гейдельберг. стр. 325–345. дои : 10.1007/978-3-540-49697-7_8 . ISBN  978-3-642-08286-3 .
  50. ^ Аткинсон, Р.; Эйри, Дж. (1 октября 1994 г.). «Атмосферная химия газофазных полициклических ароматических углеводородов: образование атмосферных мутагенов» . Перспективы гигиены окружающей среды . 102 (Приложение 4): 117–126. дои : 10.2307/3431940 . ISSN   0091-6765 . JSTOR   3431940 . ПМК   1566940 . ПМИД   7821285 .
  51. ^ Сроги, К. (1 ноября 2007 г.). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор» . Письма по экологической химии . 5 (4): 169–195. дои : 10.1007/s10311-007-0095-0 . ISSN   1610-3661 . ПМК   5614912 . ПМИД   29033701 .
  52. ^ Перейти обратно: а б Хариташ, АК; Кошик, КП (2009). «Аспекты биоразложения полициклических ароматических углеводородов (ПАУ): обзор». Журнал опасных материалов . 169 (1–3): 1–15. дои : 10.1016/j.jhazmat.2009.03.137 . ISSN   0304-3894 . ПМИД   19442441 .
  53. ^ Перейти обратно: а б с д Чой, Х.; Харрисон, Р.; Комулайнен, Х.; Дельгадо Саборит, Дж. (2010). «Полициклические ароматические углеводороды» . Рекомендации ВОЗ по качеству воздуха в помещениях: отдельные загрязнители . Женева: Всемирная организация здравоохранения.
  54. ^ Доброговский, Милош; Весоловский, Виктор; Кучарска, Малгожата; и др. (01.01.2014). «Химический состав хирургического дыма, образующегося в брюшной полости при лапароскопической холецистэктомии – Оценка риска для пациента» . Международный журнал профессиональной медицины и гигиены окружающей среды . 27 (2): 314–25. дои : 10.2478/s13382-014-0250-3 . ISSN   1896-494X . ПМИД   24715421 .
  55. ^ Ким, К.-Х.; Джахан, ЮАР; Кабир, Э. (2011). «Обзор заболеваний, связанных с загрязнением воздуха в домах из-за использования топлива из биомассы». Журнал опасных материалов . 192 (2): 425–431. дои : 10.1016/j.jhazmat.2011.05.087 . ISSN   0304-3894 . ПМИД   21705140 .
  56. ^ Филлипс, Д.Х. (1999). «Полициклические ароматические углеводороды в питании». Исследования мутаций/Генетическая токсикология и экологический мутагенез . 443 (1–2): 139–147. дои : 10.1016/S1383-5742(99)00016-2 . ISSN   1383-5718 . ПМИД   10415437 .
  57. ^ Берриган, Дэвид; Фридман, Нил Д. (январь 2024 г.). «Приглашенная точка зрения: полиароматические углеводороды в спирте — неоцененный канцерогенный механизм?» . Перспективы гигиены окружающей среды . 132 (1). дои : 10.1289/EHP14255 . ISSN   0091-6765 . ПМЦ   10798426 . ПМИД   38241190 .
  58. ^ Перейти обратно: а б Сроги, К. (2007). «Мониторинг воздействия полициклических ароматических углеводородов на окружающую среду: обзор» . Письма по экологической химии . 5 (4): 169–195. дои : 10.1007/s10311-007-0095-0 . ISSN   1610-3661 . ПМК   5614912 . ПМИД   29033701 .
  59. ^ Перейти обратно: а б Боффетта, П.; Журенкова Н.; Густавссон, П. (1997). «Риск рака в результате профессионального и экологического воздействия полициклических ароматических углеводородов». Причины рака и борьба с ним . 8 (3): 444–472. дои : 10.1023/А:1018465507029 . ISSN   1573-7225 . ПМИД   9498904 . S2CID   35174373 .
  60. ^ Перейти обратно: а б Вагнер, М.; Больм-Аудорф, У.; Хегевальд, Дж.; и др. (2015). «Профессиональное воздействие полициклических ароматических углеводородов и риск рака гортани: систематический обзор и метаанализ» . Профессиональная и экологическая медицина . 72 (3): 226–233. дои : 10.1136/oemed-2014-102317 . ISSN   1470-7926 . ПМИД   25398415 . S2CID   25991349 . Проверено 13 апреля 2015 г.
  61. ^ Перейти обратно: а б Дэвис, Эмили; Уокер, Тони Р.; Адамс, Мишель; и др. (июль 2019 г.). «Распределение источников полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в поверхностных отложениях гавани малых судов (SCH) в Новой Шотландии, Канада» . Наука об общей окружающей среде . 691 : 528–537. Бибкод : 2019ScTEn.691..528D . doi : 10.1016/j.scitotenv.2019.07.114 . ПМК   8190821 . ПМИД   31325853 .
  62. ^ Перейти обратно: а б с д и Хайланд, К. (2006). «Экотоксикология полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в морских экосистемах». Журнал токсикологии и гигиены окружающей среды, часть A. 69 (1–2): 109–123. Бибкод : 2006JTEHA..69..109H . дои : 10.1080/15287390500259327 . ISSN   1528-7394 . ПМИД   16291565 . S2CID   23704718 .
  63. ^ Ахтен, К.; Хофманн, Т. (2009). «Природные полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в углях - малопризнанный источник загрязнения окружающей среды». Наука об общей окружающей среде . 407 (8): 2461–2473. Бибкод : 2009ScTEn.407.2461A . doi : 10.1016/j.scitotenv.2008.12.008 . ISSN   0048-9697 . ПМИД   19195680 .
  64. ^ Йоргенсен, А.; Гиссинг, АМБ; Расмуссен, LJ; Андерсен, О. (2008). «Биотрансформация полициклических ароматических углеводородов в морских полихетах» (PDF) . Морские экологические исследования . 65 (2): 171–186. Бибкод : 2008MarER..65..171J . дои : 10.1016/j.marenvres.2007.10.001 . ISSN   0141-1136 . ПМИД   18023473 . S2CID   6404851 .
  65. ^ Перейти обратно: а б Джонсен, Арканзас; Вик, Л.И.; Хармс, Х. (2005). «Принципы микробной деградации ПАУ в почве». Загрязнение окружающей среды . 133 (1): 71–84. дои : 10.1016/j.envpol.2004.04.015 . ISSN   0269-7491 . ПМИД   15327858 .
  66. ^ Лундстедт, С.; Уайт, Пенсильвания; Лемье, КЛ; и др. (2007). «Источники, судьба и токсическая опасность кислородсодержащих полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на участках, загрязненных ПАУ». Амбио: журнал о человеческой среде . 36 (6): 475–485. doi : 10.1579/0044-7447(2007)36[475:SFATHO]2.0.CO;2 . ISSN   0044-7447 . ПМИД   17985702 . S2CID   36295655 .
  67. ^ Фу, ПП; Ся, Ц.; Солнце, Х.; Ю, Х. (2012). «Фототоксичность и экологическая трансформация полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) — светоиндуцированные активные формы кислорода, перекисное окисление липидов и повреждение ДНК». Журнал экологических наук и здоровья, часть C. 30 (1): 1–41. Бибкод : 2012JESHC..30....1F . дои : 10.1080/10590501.2012.653887 . ISSN   1059-0501 . ПМИД   22458855 . S2CID   205722865 .
  68. ^ Перейти обратно: а б с Вейн, Кристофер Х.; Ким, Александр В.; Бериро, Даррен Дж.; и др. (2014). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные дифенилы (ПХБ) в городских почвах Большого Лондона, Великобритания» . Прикладная геохимия . 51 : 303–314. Бибкод : 2014ApGC...51..303В . doi : 10.1016/j.apgeochem.2014.09.013 . ISSN   0883-2927 .
  69. ^ Кейв, Марк Р.; Рэгг, Джоанна; Харрисон, Ян; и др. (2010). «Сравнение периодического режима и динамических физиологических тестов на биодоступность ПАУ в образцах почвы» (PDF) . Экологические науки и технологии . 44 (7): 2654–2660. Бибкод : 2010EnST...44.2654C . дои : 10.1021/es903258v . ISSN   0013-936X . ПМИД   20201516 .
  70. ^ Перейти обратно: а б с Вейн, Кристофер Х.; Роулинз, Барри Г.; Ким, Александр В.; и др. (2013). «Перенос осадков и судьба полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) в результате управляемого сжигания вересковой растительности на покровном торфе, Южный Йоркшир, Великобритания». Наука об общей окружающей среде . 449 : 81–94. Бибкод : 2013ScTEn.449...81В . doi : 10.1016/j.scitotenv.2013.01.043 . ISSN   0048-9697 . ПМИД   23416203 .
  71. ^ Вейн, Швейцария; Харрисон, И.; Ким, AW; и др. (2008). «Состояние органических загрязнителей в поверхностных отложениях в устье залива Барнегат-Бей-Литл-Эгг-Харбор, Нью-Джерси, США» (PDF) . Бюллетень о загрязнении морской среды . 56 (10): 1802–1808. Бибкод : 2008МарПБ..56.1802В . doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.07.004 . ISSN   0025-326X . ПМИД   18715597 .
  72. ^ Перейти обратно: а б с Вейн, Швейцария; Ченери, СР; Харрисон, И.; и др. (2011). «Химические признаки антропоцена в устье реки Клайд, Великобритания: содержащийся в отложениях Pb, 207/206 Pb, записи общего загрязнения нефтяными углеводородами, полиароматическим углеводородом и полихлорированными дифенилами » (PDF) . Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences . 369 (1938): 1085–1111. Bibcode : 2011RSPTA.369.1085V . doi : 10.1098 . ISSN   1364-503X . PMID   21282161 ​ /   rsta.2010.0298 ​
  73. ^ Вейн, Кристофер Х.; Бериро, Даррен Дж.; Тернер, Гренвилл Х. (2015). «Взлет и падение уровня загрязнения ртутью (Hg) в кернах отложений устья Темзы, Лондон, Великобритания» (PDF) . Труды Королевского общества Эдинбурга по наукам о Земле и окружающей среде . 105 (4): 285–296. дои : 10.1017/S1755691015000158 . ISSN   1755-6910 .
  74. ^ Лэнгстон, штат Вашингтон; О'Хара, С.; Поуп, Северная Дакота; и др. (2011). «Наблюдение за биоаккумуляцией на водном пути Милфорд-Хейвен» (PDF) . Экологический мониторинг и оценка . 184 (1): 289–311. дои : 10.1007/s10661-011-1968-z . ISSN   0167-6369 . ПМИД   21432028 . S2CID   19881327 .
  75. ^ Перейти обратно: а б Вейн, К.; Харрисон, И.; Ким, А. (2007). «Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) и полихлорированные дифенилы (ПХБ) в отложениях устья Мерси, Великобритания» (PDF) . Наука об общей окружающей среде . 374 (1): 112–126. Бибкод : 2007ScTEn.374..112В . doi : 10.1016/j.scitotenv.2006.12.036 . ISSN   0048-9697 . ПМИД   17258286 .
  76. ^ Вейн, Швейцария; Харрисон, И.; Ким, AW; и др. (2009). «Загрязнение органическими веществами и металлами в поверхностных отложениях мангровых зарослей Южного Китая» (PDF) . Бюллетень о загрязнении морской среды . 58 (1): 134–144. Бибкод : 2009МарПБ..58..134В . doi : 10.1016/j.marpolbul.2008.09.024 . ISSN   0025-326X . ПМИД   18990413 .
  77. ^ Перейти обратно: а б с Бостром, CE; Герде, П.; Ханберг, А.; и др. (2002). «Оценка риска рака, показатели и рекомендации по содержанию полициклических ароматических углеводородов в атмосферном воздухе» . Перспективы гигиены окружающей среды . 110 (Приложение 3): 451–488. дои : 10.1289/ehp.02110s3451 . ISSN   0091-6765 . ПМК   1241197 . ПМИД   12060843 .
  78. ^ Леб, Луизиана; Харрис, CC (2008). «Достижения в области химического канцерогенеза: исторический обзор и перспективы» . Исследования рака . 68 (17): 6863–6872. дои : 10.1158/0008-5472.CAN-08-2852 . ISSN   0008-5472 . ПМЦ   2583449 . ПМИД   18757397 .
  79. ^ Перейти обратно: а б с д и Диппл, А. (1985). «Полициклический ароматический углеводородный канцерогенез». Полициклические углеводороды и канцерогенез . Серия симпозиумов ACS. Том. 283. Американское химическое общество. стр. 1–17. дои : 10.1021/bk-1985-0283.ch001 . ISBN  978-0-8412-0924-4 .
  80. ^ Международное агентство по исследованию рака (1984). Полиядерные ароматические соединения, Часть 3, Промышленное воздействие при производстве алюминия, газификации угля, производстве кокса и литейном производстве чугуна и стали (Отчет). Монографии МАИР по оценке канцерогенных рисков для человека. Лион, Франция: Всемирная организация здравоохранения. стр. 89–92, 118–124. Архивировано из оригинала 7 апреля 2010 года . Проверено 13 февраля 2016 г.
  81. ^ Перейти обратно: а б с Бэрд, В.М.; Хувен, Луизиана; Махадеван, Б. (01 февраля 2015 г.). «Канцерогенные аддукты полициклических ароматических углеводородов и ДНК и механизм действия». Экологический и молекулярный мутагенез . 45 (2–3): 106–114. дои : 10.1002/em.20095 . ISSN   1098-2280 . ПМИД   15688365 . S2CID   4847912 .
  82. ^ Слага, Ти Джей (1984). «Глава 7: Многоэтапный канцерогенез кожи: полезная модель для изучения химиопрофилактики рака». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 55 (С2): 107–124. дои : 10.1111/j.1600-0773.1984.tb02485.x . ISSN   1600-0773 . ПМИД   6385617 .
  83. ^ Перейти обратно: а б с Сюэ, В.; Варшавский, Д. (2005). «Метаболическая активация полициклических и гетероциклических ароматических углеводородов и повреждение ДНК: обзор». Токсикология и прикладная фармакология . 206 (1): 73–93. дои : 10.1016/j.taap.2004.11.006 . ISSN   0041-008X . ПМИД   15963346 .
  84. ^ Шимада, Т.; Фуджи-Курияма, Ю. (1 января 2004 г.). «Метаболическая активация полициклических ароматических углеводородов в канцерогены цитохромами Р450 1А1 и 1В1» . Раковая наука . 95 (1): 1–6. дои : 10.1111/j.1349-7006.2004.tb03162.x . ISSN   1349-7006 . ПМИД   14720319 . S2CID   26021902 .
  85. ^ Андроутсопулос, вице-президент; Цацакис, AM; Спандидос, Д.А. (2009). «Цитохром P450 CYP1A1: более широкая роль в прогрессировании и профилактике рака» . БМК Рак . 9 (1): 187. дои : 10.1186/1471-2407-9-187 . ISSN   1471-2407 . ПМК   2703651 . ПМИД   19531241 .
  86. ^ Перейти обратно: а б Хенклер, Ф.; Столпманн, К.; Луч, Андреас (2012). «Воздействие полициклических ароматических углеводородов: объемные аддукты ДНК и клеточные реакции». В Луч А. (ред.). Молекулярная, клиническая и экологическая токсикология . Дополнительный опыт. Том. 101. Шпрингер Базель. стр. 107–131. дои : 10.1007/978-3-7643-8340-4_5 . ISBN  978-3-7643-8340-4 . ПМИД   22945568 .
  87. ^ Перейти обратно: а б с Неберт, Д.В.; Далтон, ТП; Хорошо, АБ; Гонсалес, Ф.Дж. (2004). «Роль индукции ферментов CYP1, опосредованной арилуглеводородными рецепторами, в экологической токсичности и раке» . Журнал биологической химии . 279 (23): 23847–23850. дои : 10.1074/jbc.R400004200 . ISSN   1083-351X . ПМИД   15028720 .
  88. ^ Перейти обратно: а б Рамеш, А.; Уокер, ЮАР; Худ, ДБ; и др. (2004). «Биодоступность и оценка риска перорального приема полициклических ароматических углеводородов» . Международный журнал токсикологии . 23 (5): 301–333. дои : 10.1080/10915810490517063 . ISSN   1092-874X . ПМИД   15513831 . S2CID   41215420 .
  89. ^ Кораши, ХМ; Эль-Кади, AOS (2006). «Роль арилуглеводородного рецептора в патогенезе сердечно-сосудистых заболеваний». Обзоры метаболизма лекарств . 38 (3): 411–450. дои : 10.1080/03602530600632063 . ISSN   0360-2532 . ПМИД   16877260 . S2CID   30406435 .
  90. ^ Перейти обратно: а б Льютас, Дж. (2007). «Выбросы от сжигания загрязнения воздуха: характеристика возбудителей и механизмов, связанных с раком, репродуктивными и сердечно-сосудистыми последствиями». Исследования мутаций/обзоры исследований мутаций . Источники и потенциальная опасность мутагенов в сложных матрицах окружающей среды – Часть II. 636 (1–3): 95–133. дои : 10.1016/j.mrrev.2007.08.003 . ISSN   1383-5742 . ПМИД   17951105 .
  91. ^ Перейти обратно: а б с д Рамос, Кеннет С.; Мурти, Бхагаватула (2005). «Биоактивация канцерогенов полициклических ароматических углеводородов в сосудистой стенке: последствия для атерогенеза человека». Обзоры метаболизма лекарств . 37 (4): 595–610. дои : 10.1080/03602530500251253 . ISSN   0360-2532 . ПМИД   16393887 . S2CID   25713047 .
  92. ^ Кунзли, Н.; Тагер, И. (2005). «Загрязнение воздуха: от легких к сердцу» (PDF) . Швейцарский медицинский еженедельник . 135 (47–48): 697–702. дои : 10.4414/smw.2005.11025 . ПМИД   16511705 . S2CID   28408634 . Архивировано из оригинала (PDF) 9 октября 2016 г. Проверено 16 декабря 2015 г.
  93. ^ Ридкер, премьер-министр (2009). «С-реактивный белок: восемьдесят лет от открытия до появления в качестве основного маркера риска сердечно-сосудистых заболеваний». Клиническая химия . 55 (2): 209–215. дои : 10.1373/clinchem.2008.119214 . ISSN   1530-8561 . ПМИД   19095723 .
  94. ^ Росснер, П. младший; Срам, Р.Дж. (2012). «Иммунохимическое обнаружение окислительно поврежденной ДНК». Свободные радикальные исследования . 46 (4): 492–522. дои : 10.3109/10715762.2011.632415 . ISSN   1071-5762 . ПМИД   22034834 . S2CID   44543315 .
  95. ^ Срам, Р.Дж.; Бинькова Б.; Деймек, Дж.; Бобак, М. (2005). «Загрязнение окружающего воздуха и последствия беременности: обзор литературы» . Перспективы гигиены окружающей среды . 113 (4): 375–382. дои : 10.1289/ehp.6362 . ISSN   0091-6765 . ПМЦ   1278474 . ПМИД   15811825 .
  96. ^ Винанс, Б.; Скромный, М.; Лоуренс, BP (2011). «Экологические токсиканты и развивающаяся иммунная система: недостающее звено в глобальной битве против инфекционных заболеваний?» . Репродуктивная токсикология . 31 (3): 327–336. дои : 10.1016/j.reprotox.2010.09.004 . ПМК   3033466 . ПМИД   20851760 .
  97. ^ Уормли, Д.Д.; Рамеш, А.; Худ, Д.Б. (2004). «Влияние смеси загрязнителей окружающей среды на развитие, пластичность и поведение ЦНС». Токсикология и прикладная фармакология . 197 (1): 49–65. дои : 10.1016/j.taap.2004.01.016 . ISSN   0041-008X . ПМИД   15126074 .
  98. ^ Суадес-Гонсалес, Э.; Гаскон, М.; Гуксенс, М.; Саньер, Дж. (2015). «Загрязнение воздуха и нейропсихологическое развитие: обзор последних данных» . Эндокринология . 156 (10): 3473–3482. дои : 10.1210/en.2015-1403 . ISSN   0013-7227 . ПМЦ   4588818 . ПМИД   26241071 .
  99. ^ Перейти обратно: а б с Ким, Ки Хён; Джахан, Шамин Ара; Кабир, Эхсанул; Браун, Ричард Дж. К. (01 октября 2013 г.). «Обзор переносимых по воздуху полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) и их воздействия на здоровье человека». Интернационал окружающей среды . 60 : 71–80. дои : 10.1016/j.envint.2013.07.019 . ISSN   0160-4120 . ПМИД   24013021 .
  100. ^ Европейский Союз (06 декабря 2013 г.), Постановление Комиссии (ЕС) 1272/2013 , получено 1 февраля 2016 г.
  101. ^ Кейт, Лоуренс Х. (08 декабря 2014 г.). «Источник шестнадцати приоритетных загрязнителей ПАУ Агентства по охране окружающей среды США». Полициклические ароматические соединения . 35 (2–4): 147–160. дои : 10.1080/10406638.2014.892886 . ISSN   1040-6638 . S2CID   98493548 .
  102. ^ Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (1995). Токсикологический профиль полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) (Отчет). Атланта, Джорджия: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения . Проверено 6 мая 2015 г.
  103. ^ Перейти обратно: а б Группа экспертов EFSA по загрязнителям в пищевой цепи (CONTAM) (2008). Полициклические ароматические углеводороды в продуктах питания: научное мнение группы по загрязнителям в пищевой цепи (отчет). Парма, Италия: Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA). стр. 1–4.
  104. ^ «База данных ИК-спектроскопии НАСА Эймса PAH» . www.astrochem.org .
  105. ^ Сасаки, Тацуя; Ямада, Ясухиро; Сато, Сатоши (18 сентября 2018 г.). «Количественный анализ зигзагообразных и кромок кресел на углеродных материалах с пятиугольниками и без них с использованием инфракрасной спектроскопии». Аналитическая химия . 90 (18): 10724–10731. дои : 10.1021/acs.analchem.8b00949 . ISSN   0003-2700 . ПМИД   30079720 . S2CID   51920955 .
  106. ^ Кэри, Бьорн (18 октября 2005 г.). «Строительные блоки жизни «в изобилии в космосе» » . Space.com . Проверено 03 марта 2014 г.
  107. ^ Хаджинс, DM; Баушлихер, CW младший; Аламандола, ЖЖ (2005). «Вариации положения пика особенности межзвездного излучения 6,2 мкм: индикатор N в межзвездной популяции полициклических ароматических углеводородов». Астрофизический журнал . 632 (1): 316–332. Бибкод : 2005ApJ...632..316H . CiteSeerX   10.1.1.218.8786 . дои : 10.1086/432495 . S2CID   7808613 .
  108. ^ Клавин, Уитни (10 февраля 2015 г.). «Почему кометы похожи на жареное мороженое» . НАСА . Проверено 10 февраля 2015 г.
  109. ^ Перейти обратно: а б Баттерсби, С. (2004). «Космические молекулы указывают на органическое происхождение» . Новый учёный . Проверено 11 декабря 2009 г.
  110. ^ Перейти обратно: а б Мулас, Г.; Маллочи, Г.; Джоблин, К. ; Тублан, Д. (2006). «Оценочные потоки ИК-излучения и фосфоресценции для конкретных полициклических ароматических углеводородов в красном прямоугольнике». Астрономия и астрофизика . 446 (2): 537–549. arXiv : astro-ph/0509586 . Бибкод : 2006A&A...446..537M . дои : 10.1051/0004-6361:20053738 . S2CID   14545794 .
  111. ^ Персонал (28 июля 2010 г.). «Яркие огни зеленого города» . НАСА . Проверено 13 июня 2014 г.
  112. ^ Перейти обратно: а б Персонал (20 сентября 2012 г.). «НАСА готовит ледяную органику, чтобы имитировать происхождение жизни» . Space.com . Проверено 22 сентября 2012 г.
  113. ^ Перейти обратно: а б Гудипати, М.С.; Ян, Р. (2012). «Зондирование на месте радиационно-индуцированной обработки органических веществ в астрофизических аналогах льда - новые времяпролетные масс-спектроскопические исследования с лазерной десорбцией и лазерной ионизацией». Письма астрофизического журнала . 756 (1): Л24. Бибкод : 2012ApJ...756L..24G . дои : 10.1088/2041-8205/756/1/L24 . S2CID   5541727 .
  114. ^ « «Пребиотическая Земля» — недостающее звено, найденное на лунном Титане Сатурна» . DailyGalaxy.com . 11 октября 2018 г. Архивировано из оригинала 14 августа 2021 г. Проверено 11 октября 2018 г.
  115. ^ Чжао, Лонг; и др. (8 октября 2018 г.). «Низкотемпературное образование полициклических ароматических углеводородов в атмосфере Титана» . Природная астрономия . 2 (12): 973–979. Бибкод : 2018NatAs...2..973Z . дои : 10.1038/s41550-018-0585-y . S2CID   105480354 .
[ редактировать ]
На Wikimedia Commons есть средства массовой информации, связанные с полициклическими ароматическими углеводородами .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polycyclic_aromatic_hydrocarbon&oldid=1222996584"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: d7a69641e6fb5083398ebb68a2ac6632__1715226780
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/d7/32/d7a69641e6fb5083398ebb68a2ac6632.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Polycyclic aromatic hydrocarbon - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)