Пантотеновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3-[(2R ) -2,4-дигидрокси-3,3-диметилбутанамидо]пропановая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК
3-[(2R ) -(2,4-Дигидрокси-3,3-диметилбутаноил)амино]пропановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 1727062, 1727064 ( р ) | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.009.061 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| МеШ | Пантотеновая+кислота |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 17 Н О 5 | |
| Молярная масса | 219.237 g·mol −1 |
| Появление | Желтое масло Бесцветные кристаллы (Ca 2+ соль) |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1,266 г/см 3 1,32 г/см 3 (Что 2+ соль) [ 1 ] |
| Температура плавления | 183,833 ° С (362,899 ° F; 456,983 К) 196–200 ° C (385–392 ° F; 469–473 К) разлагается (Ca 2+ соль) [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] |
| Очень растворим [ 2 ] 2,11 г/мл (Ca 2+ соль) [ 1 ] | |
| Растворимость | Хорошо растворим в C 6 H 6 , эфире. [ 2 ] Что 2+ соль: Мало растворим в спирте , CHCl 3 [ 3 ] |
| войти P | −1.416 [ 4 ] |
| Кислотность ( pKa ) | 4.41 [ 5 ] |
| Основность (p K b ) | 9.698 |
Хиральное вращение ([α] D )
|
+37.5° +24,3° (Калифорния 2+ соль) [ 5 ] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
> 10 мг/г (Ca 2+ соль) [ 3 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты
|
Аргинин Гопантеновая кислота 4-(γ-глутамиламино)бутановая кислота |
Родственные соединения
|
Пантенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пантотеновая кислота ( витамин B5 ) является витамином B и важным питательным веществом . [ 6 ] Пантотеновая кислота необходима всем животным для синтеза коэнзима А (КоА), который необходим для производства клеточной энергии, а также для синтеза и расщепления белков , углеводов и жиров . [ 6 ] [ 7 ]
Пантотеновая кислота представляет собой комбинацию пантоевой кислоты и β-аланина . Ее название происходит от греческого πάντοθεν pantothen , что означает «отовсюду», поскольку пантотеновая кислота, по крайней мере в небольших количествах, содержится практически во всех продуктах питания. [ 6 ] [ 8 ] [ 7 ] Дефицит пантотеновой кислоты у человека встречается очень редко. [ 6 ] [ 7 ] В пищевых добавках и кормах для животных обычно используется пантотенат кальция, поскольку химически он более стабилен и, следовательно, обеспечивает более длительный срок хранения продукта, чем пантотенат натрия и свободная пантотеновая кислота. [ 1 ]
Определение
[ редактировать ]
Пантотеновая кислота — водорастворимый витамин , один из группы В. витаминов Синтезируется из аминокислоты β-аланина и пантоевой кислоты (см. рисунки биосинтеза и структуры кофермента А). В отличие от витамина Е или витамина К , которые встречаются в нескольких химически связанных формах, известных как витамеры , пантотеновая кислота представляет собой всего лишь одно химическое соединение. Это исходное соединение в синтезе кофермента А (КоА), кофактора многих ферментативных процессов. [ 7 ] [ 9 ] [ 10 ]
Использование в биосинтезе кофермента А
[ редактировать ]
Пантотеновая кислота является предшественником КоА в пятиэтапном процессе. Для биосинтеза необходимы пантотеновая кислота, цистеин и четыре эквивалента АТФ (см. рисунок). [ 11 ]
- Пантотеновая кислота фосфорилируется до 4'-фосфопантотената ферментом пантотенаткиназой . Это обязательный этап биосинтеза КоА, требующий АТФ. [ 12 ]
- Цистеин с образованием 4'-фосфо- N присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы -пантотеноилцистеина (PPC). Этот этап сопровождается гидролизом АТФ . [ 12 ]
- PPC декарбоксилируется до 4'-фосфопантетеина фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазой .
- 4'-Фосфопантетеин аденилируется (или, точнее, АМПилируется ) с образованием дефосфо-КоА ферментом фосфопантетеин-аденилаттрансферазой.
- Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется до кофермента А с помощью фермента дефосфокофермента киназы А. Этот последний шаг также требует АТФ. [ 12 ]
Этот путь подавляется ингибированием конечного продукта , а это означает, что КоА является конкурентным ингибитором пантотенаткиназы, фермента, ответственного за первый этап. [ 12 ]
Коэнзим А необходим в механизме реакции цикла лимонной кислоты . организма Этот процесс является основным катаболическим путем и необходим для расщепления строительных блоков клетки, таких как углеводы , аминокислоты и липиды , в качестве топлива. [ 13 ] КоА важен в энергетическом метаболизме, чтобы пируват входил в цикл трикарбоновых кислот (цикл ТСА) в виде ацетил-КоА, а α-кетоглутарат трансформировался в сукцинил-КоА в этом цикле. [ 14 ] КоА также необходим для ацилирования и ацетилирования, которые, например, участвуют в передаче сигнала и различных функциях ферментов. [ 14 ] Помимо функции КоА, это соединение может действовать как переносчик ацильной группы с образованием ацетил-КоА и других родственных соединений; это способ транспортировки атомов углерода внутри клетки. [ 9 ] КоА также необходим для образования ацильного белка-переносчика (ACP), [ 15 ] который необходим для синтеза жирных кислот. [ 9 ] [ 16 ] Его синтез также связан с другими витаминами, такими как тиамин и фолиевая кислота. [ 17 ]
Диетические рекомендации
[ редактировать ]Институт медицины США (IOM) обновил расчетные средние потребности (EAR) и рекомендованные диетические нормы (RDA) для витаминов группы B в 1998 году. В то время не было достаточной информации для установления EAR и RDA для пантотеновой кислоты. В подобных случаях Совет устанавливает Адекватное потребление (AI) с пониманием того, что позднее AI может быть заменена более точной информацией. [ 10 ] [ 18 ]
Текущая ИИ для подростков и взрослых в возрасте от 14 лет и старше составляет 5 мг/день. Частично это было основано на наблюдении, что при типичном рационе выведение с мочой составляет примерно 2,6 мг/день, а биодоступность связанной с пищей пантотеновой кислоты составляет примерно 50%. [ 10 ] ИИ для беременных составляет 6 мг/день. ИИ при лактации составляет 7 мг/день. Для младенцев до 12 месяцев ДВ составляет 1,8 мг/день. Для детей в возрасте 1–13 лет ИИ увеличивается с возрастом от 2 до 4 мг/сут. В совокупности EAR, RDA, AI и UL называются эталонными диетическими нормами потребления (DRI). [ 10 ] [ 18 ]
| Возрастная группа | Возраст | Адекватное потребление [ 10 ] |
|---|---|---|
| Младенцы | 0–6 месяцев | 1,7 мг |
| Младенцы | 7–12 месяцев | 1,8 мг |
| Дети | 1–3 года | 2 мг |
| Дети | 4–8 лет | 3 мг |
| Дети | 9–13 лет | 4 мг |
| Взрослые мужчины и женщины | 14+ лет | 5 мг |
| Беременные женщины | (против 5) | 6 мг |
| Кормящие женщины | (против 5) | 7 мг |
Хотя для оценки среднего потребления многих питательных веществ Министерство сельского хозяйства США использует данные о составе продуктов питания в сочетании с результатами опросов по потреблению продуктов питания, исследования и отчеты не включают в анализ пантотеновую кислоту. [ 19 ] Менее формальные оценки ежедневного потребления взрослыми сообщают о 4-7 мг/день. [ 10 ]
Европейское управление по безопасности пищевых продуктов (EFSA) называет совокупный набор информации эталонными диетическими значениями, с эталонным потреблением для населения (PRI) вместо RDA и средней потребностью вместо EAR. AI и UL определяются так же, как и в США. Для женщин и мужчин старше 11 лет адекватная доза (AI) установлена на уровне 5 мг/день. ИИ при беременности составляет 5 мг/сут, при лактации 7 мг/сут. Для детей в возрасте 1–10 лет ИИ составляет 4 мг/день. Эти ИИ аналогичны ИИ США. [ 20 ]
Безопасность
[ редактировать ]Что касается безопасности, МОМ устанавливает допустимые верхние уровни потребления (UL) для витаминов и минералов, когда есть достаточные доказательства. В случае пантотеновой кислоты UL отсутствует, поскольку отсутствуют данные о побочных эффектах высоких доз на людях. [ 10 ] EFSA также рассмотрело вопрос безопасности и пришло к тому же выводу, что и в Соединенных Штатах: не было достаточных доказательств для установления UL для пантотеновой кислоты. [ 21 ]
Требования к маркировке
[ редактировать ]Для целей маркировки пищевых продуктов и пищевых добавок в США количество в порции выражается в процентах от дневной нормы (% ДВ). Для целей маркировки пантотеновой кислоты 100% дневной нормы составляло 10 мг, но с мая 2016 года она была пересмотрена до 5 мг, чтобы привести ее в соответствие с AI. [ 22 ] [ 23 ] Соблюдение обновленных правил маркировки требовалось к январю 2020 года для производителей с долларов США и более, а к январю 2021 года — для производителей с меньшими объемами продаж продуктов питания. годовым объемом продаж продуктов питания 10 миллионов [ 24 ] [ 25 ] Таблица старых и новых дневных норм для взрослых представлена в разделе «Справочная суточная норма» .
Источники
[ редактировать ]Диетический
[ редактировать ]Пищевые источники пантотеновой кислоты включают продукты животного происхождения, включая молочные продукты и яйца. [ 6 ] [ 8 ] Картофель, томатные продукты, овсяные хлопья, семена подсолнечника, авокадо являются хорошими растительными источниками. Грибы также являются хорошим источником. Цельнозерновые продукты являются еще одним источником витамина, но при измельчении белого риса или белой муки удаляется большая часть пантотеновой кислоты, поскольку она содержится во внешних слоях цельного зерна. [ 6 ] [ 10 ] В кормах для животных наиболее важными источниками являются люцерна, крупы, рыбная мука, арахисовая мука, патока, рисовые и пшеничные отруби и дрожжи. [ 26 ]
Добавки
[ редактировать ]В пищевых добавках пантотеновой кислоты обычно используется пантотенол (или пантенол ), , стабильный при хранении аналог , который при употреблении превращается в пантотеновую кислоту. [ 7 ] Пантотенат кальция ( соль ) может использоваться в производстве, поскольку он более устойчив, чем пантотеновая кислота, к факторам, ухудшающим стабильность, таким как кислота, щелочь или тепло. [ 9 ] [ 26 ] Количество пантотеновой кислоты в пищевых добавках может составлять до 1000 мг (в 200 раз превышает уровень адекватного потребления для взрослых), при этом нет доказательств того, что такие большие количества приносят какую-либо пользу. [ 7 ] [ 6 ] По данным WebMD , добавки пантотеновой кислоты имеют длинный список заявленных применений, но научных доказательств в поддержку любого из них недостаточно. [ 27 ]
В качестве пищевой добавки пантотеновая кислота — это не то же самое, что пантетин , который состоит из двух молекул пантотеновой кислоты, связанных дисульфидным мостиком. [ 7 ] Пантетин, продаваемый в виде добавки с высокими дозами (600 мг), может быть эффективен для снижения уровня холестерина ЛПНП в крови – фактора риска сердечно-сосудистых заболеваний – но его долгосрочные эффекты неизвестны, поэтому использование должно контролироваться врачом. [ 7 ] Диетические добавки с пантотеновой кислотой не обладают таким же эффектом снижения уровня холестерина, как пантетин. [ 9 ]
Фортификация
[ редактировать ]По данным Global Fortification Data Exchange, дефицит пантотеновой кислоты встречается настолько редко, что ни одна страна не требует обогащения продуктов питания. [ 28 ]
Всасывание, метаболизм и выведение
[ редактировать ]Большая часть пантотеновой кислоты, обнаруженная в пищевых продуктах, находится в форме КоА или связана с белком-ацил-переносчиком (ACP). Чтобы клетки кишечника усвоили этот витамин, он должен превратиться в свободную пантотеновую кислоту. В просвете кишечника КоА и АСР гидролизуются до 4'-фосфопантетеина. Затем 4'-фосфопантетеин дефосфорилируется в пантетеин . Пантетеиназа , кишечный фермент, затем гидролизует пантетеин до свободной пантотеновой кислоты. [ 29 ] Свободная пантотеновая кислота всасывается в клетки кишечника через насыщаемую натрий-зависимую активную транспортную систему. [ 14 ] При высоких уровнях потребления, когда этот механизм насыщен, некоторое количество пантотеновой кислоты также может дополнительно абсорбироваться посредством пассивной диффузии. [ 26 ] В целом при увеличении потребления в 10 раз скорость всасывания снижается до 10%. [ 14 ]
Пантотеновая кислота выводится с мочой. Это происходит после его освобождения от CoA. Количество мочи составляет порядка 2,6 мг/день, но снижается до незначительного количества, когда испытуемые в многонедельных экспериментальных ситуациях получали диету, лишенную этого витамина. [ 10 ]
Дефицит
[ редактировать ]Дефицит пантотеновой кислоты у человека встречается очень редко и досконально не изучен. В тех немногих случаях, когда наблюдался дефицит (военнопленные во время Второй мировой войны, жертвы голодания или ограниченные добровольные испытания), почти все симптомы были устранены пероральным приемом пантотеновой кислоты. [ 14 ] [ 9 ] Симптомы дефицита аналогичны симптомам других витаминов группы B. дефицита Из-за низкого уровня КоА нарушается выработка энергии, что может вызвать симптомы раздражительности, усталости и апатии . [ 14 ] Синтез ацетилхолина также нарушается; поэтому при дефиците могут проявляться и неврологические симптомы; [ 30 ] они включают ощущение онемения рук и ног, парестезии и мышечные судороги. Дополнительные симптомы могут включать беспокойство, недомогание, нарушения сна, тошноту, рвоту и спазмы в животе. [ 30 ]
У животных симптомы включают расстройства нервной, желудочно-кишечной и иммунной систем, снижение скорости роста, снижение потребления пищи, поражения кожи и изменения шерсти, а также изменения липидного и углеводного обмена. [ 31 ] У грызунов может наблюдаться потеря цвета волос, что привело к продаже пантотеновой кислоты в качестве пищевой добавки, которая могла бы предотвратить или лечить поседение волос у людей (несмотря на отсутствие каких-либо доказательств испытаний на людях). [ 9 ]
Статус пантотеновой кислоты можно оценить путем измерения концентрации в цельной крови или суточной экскреции с мочой. У людей значения цельной крови менее 1 мкмоль/л считаются низкими, как и выведение с мочой менее 4,56 ммоль/день. [ 9 ]
Питание животных
[ редактировать ]Пантотенат кальция и декспантенол (D-пантенол) являются добавками к кормам для животных, одобренными Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA). [ 1 ] Добавка составляет порядка 8–20 мг/кг для свиней, 10–15 мг/кг для птицы, 30–50 мг/кг для рыбы и 8–14 мг/кг корма для домашних животных. Это рекомендуемые концентрации, рассчитанные на превышение установленных требований. [ 1 ] Есть некоторые свидетельства того, что кормовые добавки повышают концентрацию пантотеновой кислоты в тканях, например, в мясе, потребляемом человеком, а также в яйцах, но это не вызывает опасений по поводу безопасности потребителей. [ 1 ]
У жвачных животных не установлено диетической потребности в пантотеновой кислоте. Синтез пантотеновой кислоты микроорганизмами рубца в 20–30 раз превышает ее количество, поступающее с пищей. [ 32 ] Чистый микробный синтез пантотеновой кислоты в рубце бычков оценивается в 2,2 мг/кг перевариваемого органического вещества, потребляемого в день. Добавление пантотеновой кислоты в дозе, превышающей теоретическую потребность в 5–10 раз, не улучшило показатели роста крупного рогатого скота на откормочных площадках. [ 33 ]
Синтез
[ редактировать ]Биосинтез
[ редактировать ]
Бактерии синтезируют пантотеновую кислоту из аминокислоты аспартата и предшественника аминокислоты валина. Аспартат превращается в β-аланин . Аминогруппа валина заменяется кетомной группой с образованием α-кетоизовалерата , который, в свою очередь, образует α-кетопантоат после переноса метильной группы, а затем D-пантоат (также известный как пантоевая кислота) после восстановления. Затем β-аланин и пантоевая кислота конденсируются с образованием пантотеновой кислоты (см. рисунок). [ 12 ]
Промышленный синтез
[ редактировать ]Промышленный синтез пантотеновой кислоты начинается с конденсации изобутиральдегида формальдегида и альдольной . Полученный гидроксипивальдегид превращают в его производное циангидрин . который циклизуется с образованием рацемического пантолактона. Эта последовательность реакций была впервые опубликована в 1904 году. [ 34 ]
Синтез витамина завершается расщеплением лактона, например, с помощью хинина , с последующей обработкой кальциевой или натриевой солью β-аланина. [ 35 ]
История
[ редактировать ]Термин витамин происходит от слова витамин , которое было придумано в 1912 году польским биохимиком Казимиром Функ , который выделил комплекс водорастворимых микроэлементов, необходимых для жизни, все из которых он предположил, являются аминами . [ 36 ] Когда позднее это предположение оказалось неверным, буква «е» была исключена из названия, отсюда и «витамин». [ 26 ] Номенклатура витаминов была алфавитной: Элмер МакКоллум называл их жирорастворимыми А и водорастворимыми В. [ 26 ] Со временем было выделено и пронумеровано восемь химически различных водорастворимых витаминов группы В, при этом пантотеновая кислота является витамином В 5 . [ 26 ]
Существенная природа пантотеновой кислоты была открыта Роджером Дж. Уильямсом в 1933 году, показав, что она необходима для роста дрожжей. [ 37 ] Три года спустя Эльвехем и Джукс продемонстрировали, что это фактор роста и противодерматитный фактор у цыплят. [ 9 ] Уильямс назвал это соединение «пантотеновой кислотой», получив название от греческого слова «пантотен» , что переводится как «отовсюду». Его причина заключалась в том, что он обнаружил, что он присутствует почти в каждой пище, которую он тестировал. [ 9 ] Уильямс продолжил определение химической структуры в 1940 году. [ 9 ] В 1953 году Фриц Липманн получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине «за открытие кофермента А и его значения для промежуточного метаболизма», работу, которую он опубликовал в 1946 году. [ 38 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Научное мнение о безопасности и эффективности пантотеновой кислоты (D-пантотенат кальция и D-пантенол) в качестве кормовой добавки для всех видов животных на основе досье, представленного Lohmann Animal Health». Журнал EFSA . 9 (11). Парма, Италия : Европейское управление по безопасности пищевых продуктов : 2409. 2011. doi : 10.2903/j.efsa.2011.2409 .
- ^ Перейти обратно: а б Лиде ДР, изд. (2009). Справочник CRC по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0 .
- ^ Перейти обратно: а б с «Кальция Д-пантотенат» . CHEMICALLAND21, AroKor Holdings Inc. Проверено 5 сентября 2014 г.
- ^ «Паспорт безопасности D-пантотеновой кислоты» (PDF) . База данных метаболомов человека . Проверено 5 сентября 2014 г.
- ^ Перейти обратно: а б с Линхер А.П., Ламберт В.Е., Бокслаер Дж.Ф., ред. (2000). Современный хроматографический анализ витаминов: пересмотренный и расширенный . Хроматографическая наука. Полный. 84 (3-е изд.). Марсель Деккер . п. 533. ИСБН 978-0-203-90962-1 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г «Пантотеновая кислота: информационный бюллетень для медицинских работников» . Управление пищевых добавок, Национальные институты здравоохранения США. 3 июня 2020 г. Проверено 27 ноября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час «Пантотеновая кислота» . Институт Лайнуса Полинга при Университете штата Орегон. Информационный центр микроэлементов. 1 июля 2015 года . Проверено 27 ноября 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б «Пантотеновая кислота упорядочена по содержанию питательных веществ на 100 г» . Служба сельскохозяйственных исследований Министерства сельского хозяйства США, Центр данных о пищевых продуктах. февраль 2020 года . Проверено 3 июня 2020 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к Миллер Дж.В., Ракер Р.Б. (2020). «Пантотеновая кислота». В BP Marriott, DF Birt, VA Stallings, AA Yates (ред.). Современные знания в области питания, одиннадцатое издание . Лондон, Великобритания: Academic Press (Elsevier). стр. 273–88. ISBN 978-0-323-66162-1 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Медицинский институт (1998). «Пантотеновая кислота» . Рекомендуемая диетическая норма тиамина, рибофлавина, ниацина, витамина B6, фолиевой кислоты, витамина B12, пантотеновой кислоты, биотина и холина . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. стр. 357–373. ISBN 978-0-309-06554-2 . Проверено 29 августа 2017 г.
- ^ Леонарди Р., Чжан Ю.М., Rock CO, Джековски С. (2005). «Коэнзим А: снова в действии». Прогресс в исследованиях липидов . 44 (2–3): 125–53. дои : 10.1016/j.plipres.2005.04.001 . ПМИД 15893380 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и Леонарди Р., Джековски С. (апрель 2007 г.). «Биосинтез пантотеновой кислоты и кофермента А» . ЭкоСал Плюс . 2 (2). дои : 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4 . ISSN 2324-6200 . ПМЦ 4950986 . ПМИД 26443589 .
- ^ Альбертс Б., Джонсон А., Льюис Дж., Рафф М., Робертс К., Уолтер П. (2002). «Глава 2: Как клетки получают энергию из пищи». Молекулярная биология клетки (4-е изд.). Гирляндная наука.
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Гроппер С.С., Смит Дж.Л., Грофф Дж.Л. (2018). Расширенное питание и обмен веществ человека (7-е изд.) . Бельмонт, Калифорния: Уодсворт, Cengage Learning. стр. 330–335. ISBN 978-1-305-62785-7 .
- ^ Свитман Л. (2005). «Пантотеновая кислота». В Коутс П.М., Блэкман М.Р., Крэгг Г.М., Левин М.А., Уайт Дж.Д., Мосс Дж. (ред.). Энциклопедия пищевых добавок . Том. 1 (Первое изд.). ЦРК Пресс. стр. 517–525. ISBN 978-0-8247-5504-1 .
- ^ Ши Л, Ту БП (апрель 2015 г.). «Ацетил-КоА и регуляция обмена веществ: механизмы и последствия» . Современное мнение в области клеточной биологии . 33 : 125–31. дои : 10.1016/j.ceb.2015.02.003 . ISSN 0955-0674 . ПМК 4380630 . ПМИД 25703630 .
- ^ Роберта Л. (2007). «Биосинтез пантотеновой кислоты и кофермента А» . ЭкоСал Плюс . 2 (2): 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4. дои : 10.1128/ecosalplus.3.6.3.4 . ПМЦ 4950986 . ПМИД 26443589 .
- ^ Перейти обратно: а б «Рекомендации по питательным веществам: эталонная норма потребления (DRI)» . Национальные институты здравоохранения, Управление пищевых добавок . Проверено 30 июня 2020 г.
- ^ «ТАБЛИЦА 1: Потребление питательных веществ из продуктов питания и напитков» (PDF) . Что мы едим в Америке, NHANES 2012–2014 (2016) . Проверено 18 августа 2018 г.
- ^ «Обзор диетических эталонных значений для населения ЕС, составленный Группой EFSA по диетическим продуктам, питанию и аллергиям» (PDF) . 2017.
- ^ «Верхние допустимые уровни потребления витаминов и минералов» (PDF) . Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 2006.
- ^ «Федеральный реестр, 27 мая 2016 г. Маркировка пищевых продуктов: пересмотр этикеток с информацией о пищевой ценности и пищевых добавках» (PDF) .
- ^ «Справочник по дневной норме базы данных этикеток пищевых добавок (DSLD)» . База данных этикеток пищевых добавок (DSLD) . Архивировано из оригинала 7 апреля 2020 года . Проверено 16 мая 2020 г.
- ^ «Изменения на этикетке с указанием пищевой ценности» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 27 мая 2016 года . Проверено 16 мая 2020 г.
В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ «Отраслевые ресурсы об изменениях на этикетке с указанием пищевой ценности» . США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) . 21 декабря 2018 года . Проверено 16 мая 2020 г. В данную статью включен текст из этого источника, находящегося в свободном доступе .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Комбс ГФ (2007). Витамины: фундаментальные аспекты питания и здоровья (3-е изд.) . Эльзевир, Бостон, Массачусетс. стр. 7–33. ISBN 978-0-080-56130-1 .
- ^ «Пантотеновая кислота (Витамин В5)» . ВебМД . 2018 . Проверено 22 июня 2020 г.
- ^ «Карта: количество питательных веществ в стандартах обогащения» . Глобальный обмен данными по обогащению пищевых продуктов . Проверено 30 апреля 2019 г.
- ^ Трамбо PR (2006). «Пантотеновая кислота». В Шилс М.Э., Шике М., Росс AC, Кабальеро Б., Казинс Р.Дж. (ред.). Современное питание в здоровье и болезнях (10-е изд.). Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 462–467. ISBN 978-0-7817-4133-0 .
- ^ Перейти обратно: а б Оттен Дж.Дж., Хеллвиг Дж.П., Мейерс Л.Д., ред. (2006). «Пантотеновая кислота». Справочная норма диеты: основное руководство по потребностям в питательных веществах . Вашингтон, округ Колумбия: Издательство национальных академий. стр. 270–273. дои : 10.17226/11537 . ISBN 0-309-10091-7 .
- ^ Смит CM, Сон ВО (1996). «Сравнительное питание пантотеновой кислоты». Журнал пищевой биохимии . 7 (6): 312–321. дои : 10.1016/0955-2863(96)00034-4 .
- ^ Рагаллер В., Лебциен П., Зюдекум К.Х., Хютер Л., Флаховски Г. (февраль 2011 г.). «Пантотеновая кислота в питании жвачных животных: обзор» . Журнал физиологии животных и питания животных . 95 (1): 6–16. дои : 10.1111/j.1439-0396.2010.01004.x . ПМИД 20579186 .
- ^ Национальный исследовательский совет (2001). Потребности молочного скота в питательных веществах (7-е изд.). Вашингтон, округ Колумбия: Национальная академия наук. стр. 162–177.
- ^ Глейзер Э. (1904). «О действии цианистого водорода на метилолдиметилацетальдегид» . Ежемесячные журналы по химии (на немецком языке). 25 (1): 46–54. дои : 10.1007/bf01540191 . S2CID 97862109 .
- ^ Эггерсдорфер М., Лаудерт Д., Летинуа Ю., МакКлимонт Т., Медлок Дж., Нетшер Т., Бонрат В. (2012). «Сто лет витаминов - история успеха естественных наук». Angewandte Chemie, международное издание . 51 (52): 12975. doi : 10.1002/anie.201205886 . ПМИД 23208776 .
- ^ Функ С (1912). «Этиология авитаминозных заболеваний. Бери-бери, полиневриты у птиц, эпидемическая водянка, цинга, экспериментальная цинга у животных, детская цинга, корабельный бери-бери, пеллагра» . Журнал государственной медицины . 20 : 341–68.
- ^ Ричардс О.В. (1936). «Стимуляция размножения дрожжей пантотеновой кислотой» (PDF) . Журнал биологической химии . 113 (2): 531–36. дои : 10.1016/S0021-9258(18)74874-6 .
- ^ Кресге Н., Симони Р.Д., Хилл Р.Л. (май 2005 г.). «Фриц Липманн и открытие коэнзима А» . Журнал биологической химии . 280 (21): е18. ISSN 0021-9258 . Архивировано из оригинала 12 апреля 2019 года . Проверено 28 июня 2020 г.
