✖


Jump to content

Эстрон

(Перенаправлено с Эстроне )
Эта статья об эстроне как гормоне. Чтобы узнать о его использовании в качестве лекарства, см. Эстрон (лекарство) .

Эстрон
Имена
Название ИЮПАК
3-Гидроксиэстра-1,3,5(10)-триен-17-он
Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-7-Гидрокси-11a-метил-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1-он
Другие имена
Эстрон; Е1
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.000.150 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 18 Н 22 О 2
Молярная масса 270.366 g/mol
Температура плавления 254.5
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Эстрон ( Е1 ), также пишется как эстрон , представляет собой стероид , слабый эстроген и второстепенный женский половой гормон . [ 1 ] Это один из трех основных эндогенных эстрогенов, остальные — эстрадиол и эстриол . [ 1 ] Эстрон, как и другие эстрогены, синтезируется из холестерина и секретируется преимущественно половыми железами , хотя они также могут образовываться из надпочечниковых андрогенов в жировой ткани . [ 2 ] По сравнению с эстрадиолом и эстрон, и эстриол обладают гораздо более слабой активностью, чем эстрогены. [ 1 ] Эстрон может превращаться в эстрадиол и служит главным образом предшественником или промежуточным продуктом метаболизма эстрадиола. [ 1 ] [ 3 ] Это одновременно предшественник и метаболит эстрадиола. [ 4 ] [ 1 ]

Помимо своей роли естественного гормона, эстрон использовался в качестве лекарства , например, при гормональной терапии в менопаузе ; Информацию об эстроне как о лекарстве см. в статье об эстроне (лекарстве) .

Биологическая активность

[ редактировать ]

Эстрон является эстрогеном, в частности агонистом рецепторов эстрогена ERα и ERβ . [ 1 ] [ 5 ] Это гораздо менее мощный эстроген, чем эстрадиол, и поэтому он является относительно слабым эстрогеном. [ 1 ] [ 5 ] [ 6 ] При подкожной инъекции мышам эстрадиол примерно в 10 раз более эффективен, чем эстрон, и примерно в 100 раз более эффективен, чем эстриол . [ 7 ] Согласно одному исследованию, относительное сродство связывания эстрона с человеческими ERα и ERβ составляло 4,0% и 3,5% от такового эстрадиола соответственно, а относительные трансактивационные способности эстрона с ERα и ERβ составляли 2,6% и 4,3% от таковых у эстрадиола. эстрадиол соответственно. [ 5 ] Соответственно, эстрогенная активность эстрона составляет примерно 4% от активности эстрадиола. [ 1 ] Помимо своей низкой эстрогенной активности, эстрон, в отличие от эстрадиола и эстриола, не накапливается в тканях-мишенях эстрогена. [ 1 ] Поскольку эстрон может трансформироваться в эстрадиол, большая часть или вся эстрогенная активность эстрона in vivo на самом деле обусловлена ​​превращением в эстрадиол. [ 1 ] [ 8 ] Таким образом, эстрон считается предшественником или прогормоном эстрадиола. [ 3 ] В отличие от эстрадиола и эстриола, эстрон не является лигандом рецептора эстрогена, связанного с G-белком (сродство> 10 000 нМ). [ 9 ]

Клинические исследования подтвердили природу эстрона как относительно инертного предшественника эстрадиола. [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] При пероральном введении эстрадиола отношение уровней эстрадиола к уровням эстрона в среднем примерно в 5 раз выше, чем при нормальных физиологических обстоятельствах у женщин в пременопаузе и при парентеральном (неоральном) способе введения эстрадиола. [ 1 ] Пероральное введение заместительных доз эстрадиола в менопаузе приводит к низким уровням эстрадиола в фолликулярной фазе , тогда как уровни эстрона напоминают высокие уровни, наблюдаемые в триместре беременности первом . [ 1 ] [ 13 ] [ 14 ] Несмотря на заметно повышенные уровни эстрона при пероральном приеме эстрадиола, но не при приеме трансдермального эстрадиола, клинические исследования показали, что дозы перорального и трансдермального эстрадиола, обеспечивающие одинаковые уровни эстрадиола, обладают эквивалентной и незначительно отличающейся эффективностью с точки зрения мер, включая подавление лютеинизирующего гормона. и уровни фолликулостимулирующего гормона , ингибирование резорбции костей и облегчение симптомов менопаузы, таких как приливы . [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 15 ] Кроме того, было обнаружено, что уровни эстрадиола коррелируют с этими эффектами, а уровни эстрона — нет. [ 10 ] [ 11 ] Эти данные подтверждают, что эстрон обладает очень низкой эстрогенной активностью, а также указывают на то, что эстрон не снижает эстрогенную активность эстрадиола. [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Это противоречит некоторым бесклеточным исследованиям in vitro, предполагающим, что высокие концентрации эстрона могут частично противодействовать действию эстрадиола. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

Отдельные биологические свойства эндогенных эстрогенов у крыс
Эстроген Подсказка ER Рецептор эстрогена Подсказка RBA Относительная аффинность связывания (%) Вес матки (%) Утеротрофия Подсказка по ЛГ Уровни лютеинизирующего гормона (%) SHBG Подсказка Глобулин, связывающий половые гормоны RBA Подсказка относительное сродство связывания (%)
Контроль – 100 – 100 –
Эстрадиол (E2) 100 506 ± 20 +++ 12–19 100
Эстрон (E1) 11 ± 8 490 ± 22 +++ ? 20
Эстриол (Е3) 10 ± 4 468 ± 30 +++ 8–18 3
Эстетрол (Е4) 0.5 ± 0.2 ? Неактивный ? 1
17α-эстрадиол 4.2 ± 0.8 ? ? ? ?
2-гидроксиэстрадиол 24 ± 7 285 ± 8 + б 31–61 28
2-метоксиэстрадиол 0.05 ± 0.04 101 Неактивный ? 130
4-гидроксиэстрадиол 45 ± 12 ? ? ? ?
4-метоксиэстрадиол 1.3 ± 0.2 260 ++ ? 9
4-фторэстрадиол а 180 ± 43 ? +++ ? ?
2-гидроксиэстрон 1.9 ± 0.8 130 ± 9 Неактивный 110–142 8
2-метоксиэстрон 0.01 ± 0.00 103 ± 7 Неактивный 95–100 120
4-гидроксиэстрон 11 ± 4 351 ++ 21–50 35
4-метоксиэстрон 0.13 ± 0.04 338 ++ 65–92 12
16α-гидроксиэстрон 2.8 ± 1.0 552 ± 42 +++ 7–24 <0,5
2-гидроксистриол 0.9 ± 0.3 302 + б ? ?
2-метоксиэстриол 0.01 ± 0.00 ? Неактивный ? 4
Примечания: Значения являются средними ± SD или диапазоном. ER RBA = Относительное сродство связывания с эстрогеновыми рецепторами крысы матки цитозоля . Масса матки = процентное изменение сырой массы матки у крыс с удаленными яичниками через 72 часа при непрерывном введении 1 мкг/час с помощью подкожно имплантированных осмотических насосов . Уровни ЛГ = уровни лютеинизирующего гормона относительно исходного уровня у крыс с удаленными яичниками после 24–72 часов непрерывного введения через подкожный имплантат. Сноски: а = Синтетический (т.е. не эндогенный ). б = Атипичный утеротрофический эффект, который достигает плато в течение 48 часов (утеротрофия эстрадиола продолжается линейно до 72 часов). Источники: см. шаблон.

Биохимия

[ редактировать ]
Комплексный обзор стероидогенеза : эстрон показан справа внизу среди эстрогенов. [ 19 ]

Биосинтез

[ редактировать ]

Эстрон биосинтезируется из холестерина . Основной путь включает андростендион в качестве промежуточного продукта , при этом андростендион превращается в эстрон под действием фермента ароматазы . Эта реакция происходит как в половых железах , так и в некоторых других тканях , особенно в жировой ткани , и впоследствии секретируется эстрон. из этих тканей [ 2 ] Помимо ароматизации андростендиона, эстрон также обратимо образуется из эстрадиола ферментом 17β-гидроксистероиддегидрогеназой (17β-HSD) в различных тканях, включая печень , матку и молочную железу . [ 1 ]

Механизм действия:

Принцип действия эстрона заключается в том, что он проникает в клетки определенных тканей организма и прикрепляется к ядерным рецепторам. Это взаимодействие затем влияет на экспрессию генов, приводя к различным физиологическим реакциям в организме. [ 20 ]

Распределение

[ редактировать ]

Эстрон примерно на 16% связан с глобулином, связывающим половые гормоны (ГСПГ), и на 80% с альбумином в кровотоке . [ 1 ] а остальная часть (от 2,0 до 4,0%) циркулирует свободно или несвязанно. [ 21 ] Он имеет около 24% относительного сродства связывания эстрадиола с ГСПГ. [ 1 ] Таким образом, эстрон относительно плохо связывается с ГСПГ. [ 22 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Эстрон конъюгируется в конъюгаты эстрогена , такие как сульфат эстрона и глюкуронид эстрона с сульфотрансферазами и глюкуронидазами , а также может быть гидроксилирован ферментами цитохрома P450 в катехолэстрогены, такие как 2-гидроксиэстрон и 4-гидроксиэстрон, или в эстриол . [ 1 ] Обе эти трансформации происходят преимущественно в печени . [ 1 ] Эстрон также может обратимо превращаться в эстрадиол с помощью 17β-HSD. [ 1 ] Период полувыведения эстрона из крови составляет от 10 до 70 минут и аналогичен периоду полувыведения эстрадиола. [ 23 ] [ 24 ]

пути эстрадиола Метаболические у человека
Изображение выше содержит кликабельные ссылки.
Описание: Метаболические пути, в метаболизме эстрадиола участвующие и других природных эстрогенов (например, эстрона, эстриола ) у человека. Помимо метаболических превращений, показанных на схеме, конъюгация (например, сульфатирование и глюкуронидация ) происходит в случае эстрадиола и метаболитов эстрадиола, имеющих одну или несколько доступных гидроксильных (–OH) групп . Источники: см. страницу шаблона.

Экскреция

[ редактировать ]

Эстрон выводится с мочой в виде конъюгатов эстрогена, таких как сульфат эстрона . [ 1 ] После внутривенной инъекции меченого эстрона женщинам почти 90% выводится с мочой и калом в течение 4–5 дней. [ 23 ] Энтерогепатическая рециркуляция вызывает задержку выведения эстрона. [ 23 ]

Это один из трех основных типов эстрогена, который вырабатывается в различных частях тела, включая плаценту, яичники и периферические ткани. [ 25 ]

Уровни

[ редактировать ]
Скорость производства, скорость секреции, скорость клиренса и уровень в крови основных половых гормонов.
Sex Sex hormone Reproductive
phase 		Blood
production rate 		Gonadal
secretion rate 		Metabolic
clearance rate 		Reference range (serum levels)
SI units Non-SI units
Men Androstenedione
–
 2.8 mg/day 1.6 mg/day 2200 L/day 2.8–7.3 nmol/L 80–210 ng/dL
Testosterone
–
 6.5 mg/day 6.2 mg/day 950 L/day 6.9–34.7 nmol/L 200–1000 ng/dL
Estrone
–
 150 μg/day 110 μg/day 2050 L/day 37–250 pmol/L 10–70 pg/mL
Estradiol
–
 60 μg/day 50 μg/day 1600 L/day <37–210 pmol/L 10–57 pg/mL
Estrone sulfate
–
 80 μg/day Insignificant 167 L/day 600–2500 pmol/L 200–900 pg/mL
Women Androstenedione
–
 3.2 mg/day 2.8 mg/day 2000 L/day 3.1–12.2 nmol/L 89–350 ng/dL
Testosterone
–
 190 μg/day 60 μg/day 500 L/day 0.7–2.8 nmol/L 20–81 ng/dL
Estrone Follicular phase 110 μg/day 80 μg/day 2200 L/day 110–400 pmol/L 30–110 pg/mL
Luteal phase 260 μg/day 150 μg/day 2200 L/day 310–660 pmol/L 80–180 pg/mL
Postmenopause 40 μg/day Insignificant 1610 L/day 22–230 pmol/L 6–60 pg/mL
Estradiol Follicular phase 90 μg/day 80 μg/day 1200 L/day <37–360 pmol/L 10–98 pg/mL
Luteal phase 250 μg/day 240 μg/day 1200 L/day 699–1250 pmol/L 190–341 pg/mL
Postmenopause 6 μg/day Insignificant 910 L/day <37–140 pmol/L 10–38 pg/mL
Estrone sulfate Follicular phase 100 μg/day Insignificant 146 L/day 700–3600 pmol/L 250–1300 pg/mL
Luteal phase 180 μg/day Insignificant 146 L/day 1100–7300 pmol/L 400–2600 pg/mL
Progesterone Follicular phase 2 mg/day 1.7 mg/day 2100 L/day 0.3–3 nmol/L 0.1–0.9 ng/mL
Luteal phase 25 mg/day 24 mg/day 2100 L/day 19–45 nmol/L 6–14 ng/mL
Notes and sources

Токсичность:

Когда эстрон используется слишком часто или в больших количествах, он может вызвать токсичность, приводящую к таким симптомам, как тошнота и рвота. Эстрон следует хранить в оригинальной упаковке или контейнере, чтобы сохранить его качество и эффективность. [ 25 ]

Химия

[ редактировать ]
См. Также: Список эстрогенов.
Структуры основных эндогенных эстрогенов
Химическая структура основных эндогенных эстрогенов
Эстрон (E1)
Изображение выше содержит кликабельные ссылки.
Обратите внимание на гидроксильные (–OH) группы : у эстрона (Е1) одна, у эстрадиола (Е2) — две, у эстриола (Е3) — три, а у эстетрола (Е4) — четыре.

Эстрон, также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3-ол-17-он, представляет собой природный эстрановый стероид с двойными связями в положениях C1, C3 и C5, гидроксильной группой в положении положение С3 и кетоновая группа в положении С17. Название эстрон произошло от химических терминов эстр в -триен) и кетон (эстра-1,3,5(10 ) .

Химическая формула эстрона — C 18 H 22 O 2 , а его молекулярная масса — 270,366 г/моль. Это белый твердый кристаллический порошок без запаха с температурой плавления 254,5 °C (490 °F) и удельным весом 1,23. [ 26 ] [ 27 ] Эстрон горюч при высоких температурах с образованием угарного газа (CO) и диоксида углерода (CO 2 ). [ 26 ]

Медицинское использование

[ редактировать ]
Основная статья: Эстрон (лекарство)

Эстрон был доступен в виде инъекционного эстрогена для медицинского применения, например, в гормональной терапии симптомов менопаузы , но в настоящее время он практически больше не продается. [ 28 ]

Эстрон в рамках заместительной гормональной терапии (ЗГТ) часто используется для лечения симптомов, вызванных дефицитом эстрогена у женщин в пери- и постменопаузе. Эта терапия направлена ​​на улучшение общего состояния здоровья и облегчение симптомов менопаузы, связанных с дисбалансом эстрогена. Кроме того, эстрон и другие эстрогены используются для профилактики остеопороза у женщин в постменопаузе, которые подвержены высокому риску переломов и не переносят альтернативные лекарства. Эстрогены эффективно усваиваются организмом и впоследствии инактивируются в печени, что делает их эффективными при ЗГТ и профилактике остеопороза. [ 25 ]

Противопоказания

[ редактировать ]

Использование эстрона имеет несколько противопоказаний , некоторые примеры включают: гиперчувствительность , некоторые виды рака в анамнезе, инсульт, венозную тромбоэмболию (ВТЭ), а также беременных или кормящих грудью людей. На эстрогенах имеется предупреждение в рамке о том, что их следует использовать в минимальной эффективной дозе и в течение максимально короткого периода лечения, если они используются отдельно или вместе с другим гормоном класса прогестагенов. [ 29 ]

Рак молочной железы

[ редактировать ]

Эстрон противопоказан тем, у кого есть или есть подозрение на рак молочной железы . Использование эстрогенов является предупреждением о раке молочной железы у женщин в постменопаузе, поскольку это может увеличить риск развития инвазивного рака молочной железы. [ 30 ] Пациенты с раком молочной железы подвергаются большему риску гиперкальциемии и метастазов в костях при приеме эстрогенов. [ 31 ] У женщин в постменопаузе с раком молочной железы может развиться синдром слабости , когда происходят изменения гормонального фона в крови, включая повышенный уровень эстрона. Эстрон, основной тип эстрогена, вырабатываемый у женщин в постменопаузе, наблюдался в более высоких концентрациях по сравнению со стандартными уровнями у тех, кто был отнесен к категории прехилых, и у тех, кого классифицировали как слабых. [ 32 ]

Венозная тромбоэмболия

[ редактировать ]

Риск ВТЭ повышен у тех, кто использует эстрогены; те, кто в настоящее время имеет или имеет историю ВТЭ, подвергаются большему риску повторного возникновения ВТЭ при использовании эстрогенов. [ 30 ] [ 33 ] Использование эстрогенов в течение трех недель после родов может увеличить риск развития ВТЭ. [ 34 ] Риск развития начальной ВТЭ также увеличивается при семейном анамнезе, генетических мутациях: фактор V Лейдена и протромбин-G20210A , а также в период беременности и послеродового периода с применением эстрогенов. [ 35 ]

Грудное вскармливание

[ редактировать ]

Использование эстрогенов может повлиять на способность кормить грудью и изменить состав грудного молока. Эстрогены использовались для подавления лактации, что может привести к сокращению общей продолжительности лактации и уменьшению объема или невозможности выработки грудного молока. Также было замечено, что состав производимого грудного молока различается, что приводит к снижению концентрации белков в молоке. Было замечено, что дети от матерей, которые принимали эстрогены во время грудного вскармливания, набирали вес медленнее. [ 34 ]

Побочные эффекты

[ редактировать ]

Общий

[ редактировать ]

Некоторые распространенные побочные эффекты, наблюдаемые при использовании эстрогенов, включают: отек груди, болезненность груди, вагинальный зуд, аномальное маточное кровотечение, увеличение веса, выпадение волос, желтуху и анафилаксию . [ 36 ]

Побочный эффект

[ редактировать ]

Некоторые побочные эффекты, наблюдаемые при использовании эстрогенов, включают: повышенный риск венозной тромбоэмболии (ВТЭ), инсульта, рака молочной железы, гипертонии и вагинита . [ 36 ] [ 29 ]

История

[ редактировать ]
Смотрите также: Эстрон (лекарство) § История

Эстрон был первым стероидным гормоном . открытым [ 37 ] [ 38 ] Он был открыт в 1929 году независимо американскими учёными Эдвардом Дойзи и Эдгаром Алленом и немецким биохимиком Адольфом Бутенандтом , хотя Дойзи и Аллен выделили его за два месяца до Бутенандта. [ 37 ] [ 39 ] [ 40 ] Они выделили и очистили эстрон в кристаллической форме из мочи женщин беременных . [ 39 ] [ 40 ] [ 41 ] Дойзи и Аллен назвали его тилин , а Бутенандт назвал его прогиноном назвал его фолликулином . и впоследствии в своей второй публикации об этом веществе [ 40 ] [ 42 ] Позднее в 1939 году Бутенандт был удостоен Нобелевской премии за выделение эстрона и работу над половыми гормонами в целом. [ 41 ] [ 43 ] Молекулярная формула эстрона была известна к 1931 году. [ 44 ] и его химическая структура была определена Бутенандтом к 1932 году. [ 40 ] [ 39 ] После выяснения его структуры эстрон стали дополнительно называть кетогидроксиэстрином или оксогидроксиэстрином . [ 45 ] [ 46 ] а название эстрон , на основе его кетоновой группы C17, было официально установлено в 1932 году на первом заседании Международной конференции по стандартизации половых гормонов в Лондоне. [ 47 ] [ 48 ]

Частичный синтез эстрона из эргостерина был осуществлен Расселом Эрлом Маркером в 1936 году и стал первым химическим синтезом эстрона. [ 49 ] [ 50 ] Альтернативный частичный синтез эстрона из холестерина посредством дегидроэпиандростерона (ДГЭА) был разработан Гансом Херлоффом Инхоффеном и Уолтером Хольвегом в 1939 или 1940 году. [ 49 ] а полный синтез эстрона был достигнут Аннером и Мишером в 1948 году. [ 48 ]

Одобрение

FDA одобрило эстрон на основании его безопасности и эффективности в соответствии с правилами, изложенными в разделах 505 Федерального закона о пищевых продуктах, лекарствах и косметике. [ 25 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v Куль Х. (август 2005 г.). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения». Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД   16112947 . S2CID   24616324 .
  2. ^ Jump up to: а б Хорнштейн Т., Шверин Дж.Л. (1 января 2012 г.). Биология женщин . Cengage Обучение. стр. 369–. ISBN  978-1-285-40102-7 .
  3. ^ Jump up to: а б Ван Кип, Пенсильвания, Утян В.Х., Вермюлен А. (6 декабря 2012 г.). Спорный климакс: отчеты модераторов семинара, представленные на Третьем Международном конгрессе по менопаузе, проходившем в Остенде, Бельгия, в июне 1981 года под эгидой Международного общества менопаузы . Springer Science & Business Media. п. 92. ИСБН  978-94-011-7253-0 .
  4. ^ Червенак Дж. (октябрь 2009 г.). «Биоидентичные гормоны для зрелых женщин» . Матуритас . 64 (2): 86–89. дои : 10.1016/j.maturitas.2009.08.002 . ПМИД   19766414 .
  5. ^ Jump up to: а б с Эсканде А., Пиллон А., Слуга Н., Краведи Дж. П., Ларреа Ф., Мун П. и др. (май 2006 г.). «Оценка селективности лиганда с использованием репортерных клеточных линий, стабильно экспрессирующих альфа- или бета-рецептор эстрогена». Биохимическая фармакология . 71 (10): 1459–1469. дои : 10.1016/j.bcp.2006.02.002 . ПМИД   16554039 .
  6. ^ Руджеро Р.Дж., Ликис Ф.Е. (2002). «Эстроген: физиология, фармакология и препараты для заместительной терапии». Журнал акушерства и женского здоровья . 47 (3): 130–138. дои : 10.1016/s1526-9523(02)00233-7 . ПМИД   12071379 .
  7. ^ Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 548–. ISBN  978-3-642-96158-8 .
  8. ^ Фишман Дж., Мартуччи С.П. (1980). «Новые концепции эстрогенной активности: роль метаболитов в выражении гормонального действия». В Пасетто Н., Паолетти Р., Амбрус Дж.Л. (ред.). Менопауза и Постменопауза . Спрингер. стр. 43–52. дои : 10.1007/978-94-011-7230-1_5 . ISBN  978-94-011-7232-5 .
  9. ^ Просниц Э.Р., Артерберн Дж.Б. (июль 2015 г.). «Международный союз фундаментальной и клинической фармакологии. XCVII. G-белковый рецептор эстрогена и его фармакологические модуляторы» . Фармакологические обзоры . 67 (3): 505–540. дои : 10.1124/пр.114.009712 . ПМК   4485017 . ПМИД   26023144 .
  10. ^ Jump up to: а б с д Селби П., МакГарригл Х.Х., Пикок М. (март 1989 г.). «Сравнение влияния перорального и трансдермального введения эстрадиола на метаболизм эстрогенов, синтез белка, высвобождение гонадотропинов, обмен костной ткани и климактерические симптомы у женщин в постменопаузе». Клиническая эндокринология . 30 (3): 241–249. дои : 10.1111/j.1365-2265.1989.tb02232.x . ПМИД   2512035 . S2CID   26077537 .
  11. ^ Jump up to: а б с д Пауэрс М.С., Шенкель Л., Дарли П.Е., Гуд В.Р., Балестра Дж.К., Плейс, Вирджиния (август 1985 г.). «Фармакокинетика и фармакодинамика трансдермальных лекарственных форм 17 бета-эстрадиола: сравнение с обычными пероральными эстрогенами, используемыми для заместительной гормональной терапии». Американский журнал акушерства и гинекологии . 152 (8): 1099–1106. дои : 10.1016/0002-9378(85)90569-1 . ПМИД   2992279 .
  12. ^ Jump up to: а б с Фореус Л., Ларссон-Кон У (декабрь 1982 г.). «Эстрогены, гонадотропины и ГСПГ при пероральном и кожном введении бета-эстрадиола-17 женщинам в период менопаузы». Акта Эндокринологика . 101 (4): 592–596. дои : 10.1530/acta.0.1010592 . ПМИД   6818806 .
  13. ^ СП Райт (декабрь 2005 г.). «Биоидентичная замена стероидных гормонов: избранные наблюдения за 23 года клинической и лабораторной практики». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1057 (1): 506–524. Бибкод : 2005NYASA1057..506W . дои : 10.1196/анналы.1356.039 . ПМИД   16399916 . S2CID   38877163 .
  14. ^ Фрил П.Н., Хинчклифф С., Райт СП (март 2005 г.). «Замена гормона эстрадиолом: обычные пероральные дозы приводят к чрезмерному воздействию эстрона». Обзор альтернативной медицины . 10 (1): 36–41. ПМИД   15771561 .
  15. ^ Де Линьер Б., Басдеван А., Томас Г., Талабар Ж.К., Мерсье-Бодар С., Конард Дж. и др. (март 1986 г.). «Биологические эффекты бета-эстрадиола-17 у женщин в постменопаузе: пероральное и чрескожное введение». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 62 (3): 536–541. doi : 10.1210/jcem-62-3-536 . ПМИД   3080464 .
  16. ^ Клоостербур Х.Дж., Шонен В.Г., Верхёль Х.А. (11 апреля 2008 г.). «Пролиферация клеток молочной железы стероидными гормонами и их метаболитами» . В Паскуалини-младшем (ред.). Рак молочной железы: прогноз, лечение и профилактика . ЦРК Пресс. стр. 343–366. ISBN  978-1-4200-5873-4 .
  17. ^ Сассон С., Notides AC (июль 1983 г.). «Взаимодействие эстриола и эстрона с рецептором эстрогена. II. Ингибирование эстриолом и эстроном кооперативного связывания [3H] эстрадиола с рецептором эстрогена» . Журнал биологической химии . 258 (13): 8118–8122. дои : 10.1016/S0021-9258(20)82036-5 . ПМИД   6863280 .
  18. ^ Лундстрем Э., Коннер П., Нэссен С., Лёфгрен Л., Карлстрем К., Седерквист Г. (2015). «Эстрон - частичный антагонист эстрадиола в нормальной молочной железе». Гинекологическая эндокринология . 31 (9): 747–749. дои : 10.3109/09513590.2015.1062866 . ПМИД   26190536 . S2CID   13617050 .
  19. ^ Хэггстрем М., Ричфилд Д. (2014). «Схема путей стероидогенеза человека» . Викижурнал медицины . 1 (1). дои : 10.15347/wjm/2014.005 . ISSN   2002-4436 .
  20. ^ Куль Х (2005). «Фармакология эстрогенов и прогестагенов: влияние различных путей введения» (PDF) . Климактерический . 8 (Приложение 1): 3–63. дои : 10.1080/13697130500148875 . ПМИД   16112947 . S2CID   24616324 .
  21. ^ Джеймсон Дж.Л., Де Гроот LJ (18 мая 2010 г.). Эндокринология – Электронная книга: Взрослая и детская . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2813–. ISBN  978-1-4557-1126-0 .
  22. ^ Бухсбаум HJ (6 декабря 2012 г.). Менопауза . Springer Science & Business Media. стр. 62, 64. ISBN.  978-1-4612-5525-3 .
  23. ^ Jump up to: а б с Дорфман Р.И. (1961). «Метаболизм стероидных гормонов». Радиоактивные изотопы в физиологической диагностике и терапии / Искусственные радиоактивные изотопы в физиологической диагностике и терапии . Спрингер. стр. 1223–1241. дои : 10.1007/978-3-642-49761-2_39 . ISBN  978-3-642-49477-2 .
  24. ^ Сандберг А.А., Слонуайт В.Р. (август 1957 г.). «Исследования фенольных стероидов на людях. II. Метаболическая судьба и гепато-билиарно-энтеральная циркуляция С14-эстрона и С14-эстрадиола у женщин» . Журнал клинических исследований . 36 (8): 1266–1278. дои : 10.1172/JCI103524 . ПМЦ   1072719 . ПМИД   13463090 .
  25. ^ Jump up to: а б с д «Эстроген» . ПабХим . Национальная медицинская библиотека США.
  26. ^ Jump up to: а б «Паспорт безопасности материала Эстрон» (PDF) . ScienceLab.com . Проверено 21 февраля 2013 г.
  27. ^ «Эстрон-ПубХим» . Национальный центр биотехнологической информации . Проверено 6 сентября 2009 г.
  28. ^ «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» .
  29. ^ Jump up to: а б Куси К., Айзекс С., Барб Д., Басу Р., Каприо С., Гарви В.Т. и др. (май 2022 г.). «Руководство по клинической практике Американской ассоциации клинической эндокринологии по диагностике и лечению неалкогольной жировой болезни печени в условиях первичной медико-санитарной помощи и эндокринологии: при поддержке Американской ассоциации по изучению заболеваний печени (AASLD)» . Эндокринная практика . 28 (5): 528–562. дои : 10.1016/j.eprac.2022.03.010 . PMID   35569886 .
  30. ^ Jump up to: а б Крэндалл С.Дж., Хови К.М., Эндрюс К.А., Хлебовски Р.Т., Стефаник М.Л., Лейн Д.С. и др. (январь 2018 г.). «Рак молочной железы, рак эндометрия и сердечно-сосудистые заболевания у участников, принимавших вагинальный эстроген в обсервационном исследовании Women's Health Initiative» . Менопауза . 25 (1): 11–20. дои : 10.1097/GME.0000000000000956 . ПМК   5734988 . ПМИД   28816933 .
  31. ^ «Заявление Североамериканского общества по менопаузе о позиции гормональной терапии на 2017 год». Менопауза . 24 (7): 728–753. Июль 2017 г. doi : 10.1097/GME.0000000000000921 . ПМИД   28650869 .
  32. ^ Гарсиа-Санчес Х., Мафла-Испанья М.А., Техедор-Кабрера К., Авеллан-Кастильо О., Торрегроса М.Д., Каули О. (март 2022 г.). «Индекс активности ароматазы плазмы, гонадотропины и эстрон связаны с синдромом слабости у женщин в постменопаузе с раком молочной железы» . Современная онкология . 29 (3): 1744–1760. doi : 10.3390/curroncol29030144 . ПМЦ   8947022 . ПМИД   35323344 .
  33. ^ «Различные виды пероральных контрацептивов при синдроме поликистозных яичников: систематический обзор и метаанализ» . Academic.oup.com . Проверено 31 июля 2023 г.
  34. ^ Jump up to: а б «Контрацептивы пероральные комбинированные» , База данных о лекарствах и лактации (LactMed®) , Бетесда (Мэриленд): Национальный институт здоровья детей и человеческого развития, 2006 г., PMID   30000354 , получено 31 июля 2023 г.
  35. ^ ван Влеймен Э.Ф., Вегер, Нью-Джерси, Миддельдорп С., Хамуляк К., Принс М.Х., Бюллер Х.Р., Мейер К. (август 2011 г.). «Тромботический риск при использовании пероральных контрацептивов и беременности у женщин с фактором V Лейдена или мутацией протромбина: рациональный подход к контрацепции» . Кровь . 118 (8): 2055–61, викторина 2375. doi : 10.1182/blood-2011-03-345678 . ПМИД   21659542 .
  36. ^ Jump up to: а б Дельгадо Б.Дж., Лопес-Охеда В. (2023). «Эстроген» . СтатПерлс . Остров сокровищ (Флорида): StatPearls Publishing. PMID   30855848 . Проверено 31 июля 2023 г.
  37. ^ Jump up to: а б Буллоу В.Л. (19 мая 1995 г.). Наука в спальне: история исследований секса . Основные книги. стр. 128–. ISBN  978-0-465-07259-0 . Когда Аллен и Дойзи услышали о [тесте Ашайма-Цондека для диагностики беременности], они поняли, что в моче существует богатый и легко обрабатываемый источник гормонов, из которого можно получить мощный экстракт. [...] Исследование Аллена и Дойзи спонсировалось комитетом, а исследование их главного конкурента, Адольта Бутенанда (р. 1903) из Геттингенского университета, спонсировалось немецкой фармацевтической фирмой. В 1929 году оба термина объявили о выделении чистого кристаллического женского полового гормона, эстрона, в 1929 году, хотя Дойзи и Аллен сделали это на два месяца раньше, чем Бутенандт.27 К 1931 году эстрон уже коммерчески производился в этой стране компанией Parke Davis, и Шеринг-Кальбаум в Германии. Интересно, что когда Бутенандт (лауреат Нобелевской премии по химии в 1939 году) выделил эстрон и проанализировал его структуру, он обнаружил, что это стероид, первый гормон, отнесенный к этому молекулярному семейству. [ постоянная мертвая ссылка ]
  38. ^ Нильш Ю, Фурманн Ю, Ярох С (30 марта 2016 г.). Новые подходы к открытию лекарств . Спрингер. стр. 7-. ISBN  978-3-319-28914-4 . Первый стероидный гормон был выделен из мочи беременных Адольфом Бутенандтом в 1929 г. (эстрон; см. рис. 1) (Бутенандт, 1931).
  39. ^ Jump up to: а б с Парл ФФ (2000). Эстрогены, рецепторы эстрогена и рак молочной железы . ИОС Пресс. стр. 4–5. ISBN  978-0-9673355-4-4 . [Дойзи] сосредоточил свои исследования на выделении женских половых гормонов из сотен галлонов мочи беременных людей, основываясь на открытии Ашейма и Зондека в 1927 году, что моча беременных женщин обладает эстрогенной активностью [9]. Летом 1929 года Дойзи удалось выделить эстрон (названный им телином) одновременно с Адольфом Бутенандтом из Геттингенского университета в Германии, но независимо от него. Свои результаты по кристаллизации эстрона Дойзи представил на XIII Международном физиологическом конгрессе в Бостоне в августе 1929 г. [10].
  40. ^ Jump up to: а б с д Лейлин Дж. К. (30 октября 1993 г.). Лауреаты Нобелевской премии по химии 1901–1992 гг . Фонд химического наследия. стр. 100-1 255–. ISBN  978-0-8412-2690-6 . Адольт Фридрих Иоганн Бутенандт был удостоен Нобелевской премии по химии в 1939 году «за работу над половыми гормонами»; [...] В 1929 году Бутенандт выделил эстрон [...] в чистой кристаллической форме. [...] И Бутенандт, и Эдвард Дойзи выделили эстрон одновременно, но независимо в 1929 году. [...] Бутенандт сделал большой шаг вперед в истории биохимии, когда он выделил эстрон из мочи беременных женщин. [...] В своей первой публикации он назвал его «прогинон», а затем «фолликулин», [...] К 1932 году [...] он смог определить его химическую структуру, [...]
  41. ^ Jump up to: а б Гринберг А. (14 мая 2014 г.). Химия: десятилетие за десятилетием . Издательство информационной базы. стр. 127–. ISBN  978-1-4381-0978-7 . Рациональные химические исследования половых гормонов человека начались в 1929 году, когда Адольф Бутенандт выделил чистый кристаллический эстрон, фолликулярный гормон, из мочи беременных женщин. [...] Бутенандт и Ружичка разделили Нобелевскую премию по химии 1939 года.
  42. ^ Лабхарт А. (6 декабря 2012 г.). Клиническая эндокринология: теория и практика . Springer Science & Business Media. стр. 511–. ISBN  978-3-642-96158-8 . Е. А. Дойзи и А. Бутенандт почти одновременно сообщили о выделении эстроген-активного вещества в кристаллической форме из мочи беременных женщин. Н. К. Адам предложил назвать это вещество эстроном из-за наличия в нем С-17-кетоновой группы (1933).
  43. ^ Рук Т (1 января 2012 г.). В поисках кортизона . МГУ Пресс. стр. 54–. ISBN  978-1-60917-326-5 . В 1929 году Дойзи выделил и очистил первый эстроген, стероид под названием «эстрон». Позже он получил Нобелевскую премию за эту работу.
  44. ^ Лорио Д.Л. (23 февраля 2016 г.). «Рассел Эрл Маркер (1902–1995) — Мексиканский ямс» . Биографическая история эндокринологии . Уайли. стр. 345–. ISBN  978-1-119-20247-9 .
  45. ^ Кэмпбелл А.Д. (1933). «О плацентарных гормонах и нарушениях менструального цикла». Анналы внутренней медицины . 7 (3): 330. дои : 10.7326/0003-4819-7-3-330 . ISSN   0003-4819 .
  46. ^ Флюманн CF (ноябрь 1938 г.). «Эстрогенные гормоны: их клиническое использование» . Калифорния и западная медицина . 49 (5): 362–366. ПМЦ   1659459 . ПМИД   18744783 .
  47. ^ Фриц М.А., Сперофф Л. (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 750–. ISBN  978-1-4511-4847-3 . В 1926 году сэр Алан С. Паркс и К.В. Беллерби придумали основное слово «эстрин» для обозначения гормона или гормонов, вызывающих течку у животных, время, когда самки млекопитающих плодовиты и восприимчивы к самцам. [...] Терминология была расширена и теперь включает в себя основные эстрогены человека, эстрон, эстрадиол и эстриол, в 1932 году на первом заседании Международной конференции по стандартизации половых гормонов в Лондоне, [...]
  48. ^ Jump up to: а б Эттель М., Шиллингер Э (6 декабря 2012 г.). Эстрогены и антиэстрогены I: физиология и механизмы действия эстрогенов и антиэстрогенов . Springer Science & Business Media. стр. 2–. ISBN  978-3-642-58616-3 . Структура эстрогенных гормонов была установлена ​​Бутенандтом, Тайером, Маррианом и Хэзлвудом в 1930 и 1931 годах (см. Butenandt 1980). По предложению группы Марриана эстрогенным гормонам были присвоены тривиальные названия эстрадиол, эстрон и эстриол. На первом заседании Международной конференции по стандартизации половых гормонов в Лондоне (1932 г.) был установлен стандартный препарат эстрона. [...] Частичный синтез эстрадиола и эстрона из холестерина и дегидроэпиандростерона был осуществлен Инхоффеном и Хоулегом (Берлин, 1940); полный синтез был достигнут Аннером и Мишером (Базель, 1948).
  49. ^ Jump up to: а б Уоткинс Э.С. (6 марта 2007 г.). «Начала» . Эстрогеновый эликсир: история заместительной гормональной терапии в Америке . Джу Пресс. стр. 21–. ISBN  978-0-8018-8602-7 .
  50. ^ Пинкус Г., Тиманн К.В. (2 декабря 2012 г.). Гормоны V1: физиология, химия и применение . Эльзевир. стр. 360–. ISBN  978-0-323-14206-9 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Estrone&oldid=1240583028"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 4054eabe5cdf1ace376cf51e381b2ddf__1723774020
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/40/df/4054eabe5cdf1ace376cf51e381b2ddf.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Estrone - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)