✖


Jump to content

Эстрон сульфат

(Перенаправлено из E1S )

Эта статья о эстроне сульфат как гормона. Для его использования в качестве лекарства см. Эстронсульфат (лекарства) .

Эстрон сульфат
Скелетная формула эстрона сульфата
Заполнение пространства молекулы эстрона сульфата
Имена
Имя IUPAC
17-Oxoestra-1,3,5 (10) -trien-3-ил серльфат водорода
Systematic IUPAC name
(3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-Methyl-1-oxo-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl hydrogen sulfate
Other names
E1S; Oestrone sulfate; Estrone 3-sulfate; Estra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-sulfate
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.006.888 Измените это в Wikidata
EC Number
  • 207-120-4
KEGG
UNII
Properties
C18H22O5S
Molar mass 350.429 g/mol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Эстрон сульфат , также известный как E1S , E1SO4 и эстрон 3-сульфат является естественным эндогенным , стероидом и эфиром эстрогена и конъюгатом . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

В дополнение к своей роли как естественного гормона, эстрон сульфат используется в качестве лекарства , например, в терапии гормонами в менопаузе ; Информацию о эстроне сульфат в качестве лекарства см. В статье эстроновой сульфат (лекарства) .

Биологическая функция

[ редактировать ]

Сам E1S является биологически неактивным, с менее чем 1% относительной аффинности связывания эстрадиола для ERα и ERβ . [ 3 ] [ 4 ] Однако его можно трансформироваться с помощью стероидной сульфатазы , также известной как эстрогенсульфатазу, в эстрон , эстроген . [ 5 ] Одновременно, эстрогена сульфрансферазы , включая Sult1a1 и Sult1e1 , преобразуют эстрон в E1S, что приводит к равновесию между двумя стероидами в различных тканях. [1][5] Estrone can also be converted by 17β-hydroxysteroid dehydrogenases into the more potent estrogen estradiol.[1] E1S levels are much higher than those of estrone and estradiol, and it is thought to serve as a long-lasting reservoir for estrone and estradiol in the body.[1][6][7] In accordance, E1S has been found to transactivate the estrogen receptor at physiologically relevant concentrations.[8][9] This was diminished with co-application of irosustat (STX-64), a steroid sulfatase inhibitor, indicating the importance of transformation of estrone sulfate into estrone in the estrogenicity of E1S.[8][9]

Unlike unconjugated estradiol and estrone, which are lipophilic compounds, E1S is an anion and is hydrophilic.[10][11][12] As a result of this, whereas estradiol and estrone are able to readily diffuse through the lipid bilayers of cells, E1S is unable to permeate through cell membranes.[10][11][12] Instead, estrone sulfate is transported into cells in a tissue-specific manner by active transport via organic-anion-transporting polypeptides (OATPs), including OATP1A2, OATP1B1, OATP1B3, OATP1C1, OATP2B1, OATP3A1, OATP4A1, and OATP4C1, as well as by the sodium-dependent organic anion transporter (SOAT; SLC10A6).[11][12][13][14]

E1S, serving as a precursor and intermediate for estrone and estradiol, may be involved in the pathophysiology of estrogen-associated diseases including breast cancer, benign breast disease, endometrial cancer, ovarian cancer, prostate cancer, and colorectal cancer.[1][15][16] For this reason, enzyme inhibitors of steroid sulfatase and 17β-hydroxysteroid dehydrogenase and inhibitors of OATPs, which prevent activation of E1S into estrone and estradiol, are of interest in the potential treatment of such conditions.[1][16][15]

Affinities and estrogenic potencies of estrogen esters and ethers at the estrogen receptors
Estrogen Other names RBATooltip Relative binding affinity (%)a REP (%)b
ER ERα ERβ
Estradiol E2 100 100 100
Estradiol 3-sulfate E2S; E2-3S ? 0.02 0.04
Estradiol 3-glucuronide E2-3G ? 0.02 0.09
Estradiol 17β-glucuronide E2-17G ? 0.002 0.0002
Estradiol benzoate EB; Estradiol 3-benzoate 10 1.1 0.52
Estradiol 17β-acetate E2-17A 31–45 24 ?
Estradiol diacetate EDA; Estradiol 3,17β-diacetate ? 0.79 ?
Estradiol propionate EP; Estradiol 17β-propionate 19–26 2.6 ?
Estradiol valerate EV; Estradiol 17β-valerate 2–11 0.04–21 ?
Estradiol cypionate EC; Estradiol 17β-cypionate ?c 4.0 ?
Estradiol palmitate Estradiol 17β-palmitate 0 ? ?
Estradiol stearate Estradiol 17β-stearate 0 ? ?
Estrone E1; 17-Ketoestradiol 11 5.3–38 14
Estrone sulfate E1S; Estrone 3-sulfate 2 0.004 0.002
Estrone glucuronide E1G; Estrone 3-glucuronide ? <0.001 0.0006
Ethinylestradiol EE; 17α-Ethynylestradiol 100 17–150 129
Mestranol EE 3-methyl ether 1 1.3–8.2 0.16
Quinestrol EE 3-cyclopentyl ether ? 0.37 ?

Chemistry

[edit]
See also: List of estrogens, Estrogen ester, and List of estrogen esters

E1S, also known as estrone 3-sulfate or as estra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-sulfate, is a naturally occurring estrane steroid and a derivative of estrone.[17] It is an estrogen conjugate or ester, and is specifically the C3 sulfate ester of estrone.[17] Related estrogen conjugates include estradiol sulfate, estriol sulfate, estrone glucuronide, estradiol glucuronide, and estriol glucuronide, while related steroid conjugates include dehydroepiandrosterone sulfate and pregnenolone sulfate.

The logP of E1S is 1.4.[15]

Biochemistry

[edit]

Biosynthesis

[edit]

E1S is produced via estrogen sulfotransferases from the peripheral metabolism of the estrogens estradiol and estrone.[18][19][20] Estrogen sulfotransferases are expressed minimally or not at all in the gonads.[21] In accordance, E1S is not secreted in meaningful amounts from the gonads in humans.[22][18] However, measurable amounts of estrogen sulfates are said to be secreted by the ovaries in any case.[23]

Production rates, secretion rates, clearance rates, and blood levels of major sex hormones
Sex Sex hormone Reproductive
phase 		Blood
production rate 		Gonadal
secretion rate 		Metabolic
clearance rate 		Reference range (serum levels)
SI units Non-SI units
Men Androstenedione
–
 2.8 mg/day 1.6 mg/day 2200 L/day 2.8–7.3 nmol/L 80–210 ng/dL
Testosterone
–
 6.5 mg/day 6.2 mg/day 950 L/day 6.9–34.7 nmol/L 200–1000 ng/dL
Estrone
–
 150 μg/day 110 μg/day 2050 L/day 37–250 pmol/L 10–70 pg/mL
Estradiol
–
 60 μg/day 50 μg/day 1600 L/day <37–210 pmol/L 10–57 pg/mL
Estrone sulfate
–
 80 μg/day Insignificant 167 L/day 600–2500 pmol/L 200–900 pg/mL
Women Androstenedione
–
 3.2 mg/day 2.8 mg/day 2000 L/day 3.1–12.2 nmol/L 89–350 ng/dL
Testosterone
–
 190 μg/day 60 μg/day 500 L/day 0.7–2.8 nmol/L 20–81 ng/dL
Estrone Follicular phase 110 μg/day 80 μg/day 2200 L/day 110–400 pmol/L 30–110 pg/mL
Luteal phase 260 μg/day 150 μg/day 2200 L/day 310–660 pmol/L 80–180 pg/mL
Postmenopause 40 μg/day Insignificant 1610 L/day 22–230 pmol/L 6–60 pg/mL
Estradiol Follicular phase 90 μg/day 80 μg/day 1200 L/day <37–360 pmol/L 10–98 pg/mL
Luteal phase 250 μg/day 240 μg/day 1200 L/day 699–1250 pmol/L 190–341 pg/mL
Postmenopause 6 μg/day Insignificant 910 L/day <37–140 pmol/L 10–38 pg/mL
Estrone sulfate Follicular phase 100 μg/day Insignificant 146 L/day 700–3600 pmol/L 250–1300 pg/mL
Luteal phase 180 μg/day Insignificant 146 L/day 1100–7300 pmol/L 400–2600 pg/mL
Progesterone Follicular phase 2 mg/day 1.7 mg/day 2100 L/day 0.3–3 nmol/L 0.1–0.9 ng/mL
Luteal phase 25 mg/day 24 mg/day 2100 L/day 19–45 nmol/L 6–14 ng/mL
Notes and sources

Distribution

[edit]

Whereas free steroids like estradiol are lipophilic and can enter cells via passive diffusion, steroid conjugates like E1S are hydrophilic and are unable to do so.[24][25] Instead, steroid conjugates require active transport via membrane transport proteins to enter cells.[24][25]

Studies in animals and humans have had mixed findings on uptake of exogenously administered E1S in normal and tumorous mammary gland tissue.[26][27][28][24][25] This is in contrast to substantial uptake of exogenously administered estradiol and estrone by the mammary glands.[26] Another animal study found that E1S wasn't taken up by the uterus but was taken up by the liver, where it was hydrolyzed into estrone.[29][26]

Metabolism

[edit]

The elimination half-life of E1S is 10 to 12 hours.[3] Its metabolic clearance rate is 80 L/day/m2.[3]

Ovarian tumors have been found to express steroid sulfatase and have been found to convert E1S into estradiol.[30][31] This may contribute to the often elevated levels of estradiol observed in women with ovarian cancer.[30][31]

Изображение выше содержит кликабельные ссылки
Description: The metabolic pathways involved in the metabolism of estradiol and other natural estrogens (e.g., estrone, estriol) in humans. In addition to the metabolic transformations shown in the diagram, conjugation (e.g., sulfation and glucuronidation) occurs in the case of estradiol and metabolites of estradiol that have one or more available hydroxyl (–OH) groups. Sources: See template page.


Levels

[edit]
Estrogen levels with radioimmunoassay (RIA) around mid-cycle during the normal menstrual cycle in women.[32][33] The vertical dashed line in the center is mid-cycle.

E1S levels have been characterized in humans.[33][34][35] E1S using radioimmunoassay (RIA) have been reported to be 0.96 ± 0.11 ng/mL in men, 0.96 ± 0.17 ng/mL during the follicular phase in women, 1.74 ± 0.32 ng/mL during the luteal phase in women, 0.74 ± 0.11 ng/mL in women taking oral contraceptives, 0.13 ± 0.03 ng/mL in postmenopausal women, and 2.56 ± 0.47 ng/mL in postmenopausal women on menopausal hormone therapy.[35] In addition, E1S levels in pregnant women were 19 ± 5 ng/mL in the first trimester, 66 ± 31 ng/mL in the second trimester, and 105 ± 22 ng/mL in the third trimester.[35] E1S levels are about 10 to 15 times higher than those of estrone in women.[36]

References

[edit]
  1. ^ Jump up to: a b c d e f Rezvanpour A, Don-Wauchope AC (March 2017). "Clinical implications of estrone sulfate measurement in laboratory medicine". Crit Rev Clin Lab Sci. 54 (2): 73–86. doi:10.1080/10408363.2016.1252310. PMID 27960570. S2CID 1825531.
  2. ^ Lobo RA (5 June 2007). Treatment of the Postmenopausal Woman: Basic and Clinical Aspects. Academic Press. pp. 768–. ISBN 978-0-08-055309-2.
  3. ^ Jump up to: a b c d Kuhl H (2005). "Pharmacology of estrogens and progestogens: influence of different routes of administration" (PDF). Climacteric. 8 (Suppl 1): 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
  4. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (March 1997). "Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta". Endocrinology. 138 (3): 863–70. doi:10.1210/endo.138.3.4979. PMID 9048584.
  5. ^ Jump up to: a b Falcone T, Hurd WW (22 May 2013). Clinical Reproductive Medicine and Surgery: A Practical Guide. Springer Science & Business Media. pp. 5–6. ISBN 978-1-4614-6837-0.
  6. ^ Melmed S, Polonsky KS, Larsen PR, Kronenberg HM (11 November 2015). Williams Textbook of Endocrinology (13th ed.). Elsevier Health Sciences. pp. 607–. ISBN 978-0-323-34157-8.
  7. ^ Greenblatt JM, Brogan K (27 April 2016). Integrative Therapies for Depression: Redefining Models for Assessment, Treatment and Prevention. CRC Press. pp. 198–. ISBN 978-1-4987-0230-0.
  8. ^ Jump up to: a b Bjerregaard-Olesen C, Ghisari M, Kjeldsen LS, Wielsøe M, Bonefeld-Jørgensen EC (January 2016). "Estrone sulfate and dehydroepiandrosterone sulfate: Transactivation of the estrogen and androgen receptor". Steroids. 105: 50–8. doi:10.1016/j.steroids.2015.11.009. PMID 26666359. S2CID 46663814.
  9. ^ Jump up to: a b Clark BJ, Prough RA, Klinge CM (2018). "Mechanisms of Action of Dehydroepiandrosterone". Dehydroepiandrosterone. Vitamins and Hormones. Vol. 108. pp. 29–73. doi:10.1016/bs.vh.2018.02.003. ISBN 978-0-12-814361-2. ISSN 0083-6729. PMID 30029731.
  10. ^ Jump up to: a b Purohit A, Woo LW, Potter BV (July 2011). "Steroid sulfatase: a pivotal player in estrogen synthesis and metabolism" (PDF). Mol. Cell. Endocrinol. 340 (2): 154–60. doi:10.1016/j.mce.2011.06.012. PMID 21693170. S2CID 14296237.
  11. ^ Jump up to: a b c Africander D, Storbeck KH (May 2018). "Steroid metabolism in breast cancer: Where are we and what are we missing?". Mol. Cell. Endocrinol. 466: 86–97. doi:10.1016/j.mce.2017.05.016. PMID 28527781. S2CID 4547808.
  12. ^ Jump up to: a b c Mueller JW, Gilligan LC, Idkowiak J, Arlt W, Foster PA (October 2015). "The Regulation of Steroid Action by Sulfation and Desulfation". Endocr. Rev. 36 (5): 526–63. doi:10.1210/er.2015-1036. PMC 4591525. PMID 26213785.
  13. ^ Obaidat A, Roth M, Hagenbuch B (2012). "The expression and function of organic anion transporting polypeptides in normal tissues and in cancer". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 52: 135–51. doi:10.1146/annurev-pharmtox-010510-100556. PMC 3257355. PMID 21854228.
  14. ^ Каракус Э., Зазер Д., Гроссер Г., Лейдольф Р., Гандогду С., Санчес-Гуйхо А., Вуди С.А., Гейер Дж. (2018). «Эстрон-3-сульфат стимулирует пролиферацию клеток рака молочной железы T47D, стабильно трансфицированных натрием-зависимым органическим анионным переносчиком (SLC10A6)» . Передний фармакол . 9 : 941. DOI : 10.3389/fphar.2018.00941 . PMC   6111516 . PMID   30186172 .
  15. ^ Jump up to: а беременный в Banerjee N, Fonge H, Mikhail A, Reilly RM, Bendayan R, Allen C (2013). «Эстрон-3-сульфат, потенциальный новый лиганд для нацеливания на рак молочной железы» . Plos один . 8 (5): E64069. Bibcode : 2013ploso ... 864069b . doi : 10.1371/journal.pone.0064069 . PMC   3661587 . PMID   23717534 .
  16. ^ Jump up to: а беременный Gilligan LC, Gondal A, Tang V, Hussain MT, Arvaniti A, Hewitt AM, Foster PA (2017). «Транспорт эстрона сульфата и активность стероид сульфатазы при колоректальном раке: последствия для заместительной гормональной терапии» . Передний фармакол . 8 : 103. doi : 10.3389/fphar.2017.00103 . PMC   5339229 . PMID   28326039 .
  17. ^ Jump up to: а беременный ELKS J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии . Спрингер. С. 900–. ISBN  978-1-4757-2085-3 .
  18. ^ Jump up to: а беременный Longcope C, Flood C, Tast J (1994). «Метаболизм эстрона сульфата у женской обезьяны -резус». Стероиды . 59 (4): 270–273. doi : 10.1016/0039-128x (94) 90112-0 . ISSN   0039-128X . PMID   8079382 . S2CID   42846339 . Источник E1SO4 у людей - это периферическое обращение E1 и E2, 6,7 [...] У людей, у людей мало доказательств секреции яичников E1SO4. 7 Поскольку большинство наших обезьян были овариэктомизированы, мы не можем сказать, что яичники -резус не секретируют e1SO4, но, вероятно, маловероятно.
  19. ^ Ruder HJ, Loriaux L, Lipsett MB (1972). «Эстрон сульфат: скорость производства и метаболизм у человека» . Журнал клинических исследований . 51 (4): 1020–1033. doi : 10.1172/jci106862 . ISSN   0021-9738 . PMC   302214 . PMID   5014608 .
  20. ^ Longcope C (1972). «Метаболизм эстрона сульфата у нормальных мужчин». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 34 (1): 113–122. doi : 10.1210/jcem-34-1-113 . ISSN   0021-972X . PMID   5008222 .
  21. ^ Хобкирк Р. (1985). «Стероид -сульфотрансферазы и стероидные сульфаты сульфатазы: характеристики и биологические роли». Канадский журнал биохимии и клеточной биологии . 63 (11): 1127–1144. doi : 10.1139/O85-141 . ISSN   0714-7511 . PMID   3910206 .
  22. ^ Strauss JF (2019). «Стероидные гормоны и другие липидные молекулы, вовлеченные в размножение человека» . В Джероме Ф. Штраус, Роберт Л. Барбиери (ред.). Репродуктивная эндокринология Йена и Джаффе: физиология, патофизиология и клиническое лечение (8 изд.). Elsevier Health Sciences. С. 75–114. doi : 10.1016/b978-0-323-47912-7.00004-4 . ISBN  978-0-323-58232-2 Полем S2CID   90621016 .
  23. ^ Brooks, SC, Horn, L., Pack, Ba, Rozhin, J., Hansen, E. & Goldberg, R. (1980). Метаболизм эстрогена и функционирование in vivo и in vitro. В эстрогенах в окружающей среде (том 5, с. 147-167). Elsevier/North Holland New York.
  24. ^ Jump up to: а беременный в Рид М.Дж., Пурохит А., Ву Л.В., Ньюман С.П., Поттер Б.В. (апрель 2005 г.). «Стероидная сульфатаза: молекулярная биология, регуляция и ингибирование» . Эндок. Преподобный ​ 26 (2): 171–202. doi : 10.1210/er.2004-0003 . PMID   15561802 .
  25. ^ Jump up to: а беременный в Geisler J (сентябрь 2003 г.). «Эстрогены тканей рака молочной железы и их манипуляции с ингибиторами ароматазы и инактиваторами». J. Steroid Biochem. Мол Биол . 86 (3–5): 245–53. doi : 10.1016/s0960-0760 (03) 00364-9 . PMID   14623518 . S2CID   23065230 .
  26. ^ Jump up to: а беременный в Purohit A, Riaz AA, Ghilchik MW, Reed MJ (ноябрь 1992). «Происхождение сульфата эстророна в нормальных и злокачественных тканях молочной железы у женщин в постменопаузе». Горм Метаб. Резерв ​ 24 (11): 532–6. doi : 10.1055/s-2007-1003382 . PMID   1452119 . S2CID   260167615 .
  27. ^ Масамура С., Сантнер С.Дж., Сантен Р.Дж. (июль 1996 г.). «Свидетельство синтеза эстрогена in situ в индуцированных нитросометилучевой опухолями молочной железы крысы через фермент эстронсульфатазу». J. Steroid Biochem. Мол Биол . 58 (4): 425–9. doi : 10.1016/0960-0760 (96) 00065-9 . PMID   8903427 . S2CID   22100628 .
  28. ^ Thijssen JH (сентябрь 2004 г.). «Местный биосинтез и метаболизм эстрогенов в человеческой груди». Матурирование . 49 (1): 25–33. doi : 10.1016/j.maturitas.2004.06.004 . PMID   15351093 .
  29. ^ Holinka CF, Gurpide E (апрель 1980 г.). «Поглощение in vivo сульфата эстрона кроличьей маткой». Эндокринология . 106 (4): 1193–7. doi : 10.1210/endo-106-4-1193 . PMID   7358033 .
  30. ^ Jump up to: а беременный День JM, Purohit A, Tutill HJ, Foster PA, Woo LW, Potter BV, Reed MJ (2009). «Развитие ингибиторов стероид сульфатазы для гормон-зависимой терапии рака». Анналы нью -йоркской академии наук . 1155 (1): 80–87. Bibcode : 2009nyasa1155 ... 80d . doi : 10.1111/j.1749-6632.2008.03677.x . ISSN   0077-8923 . PMID   19250195 . S2CID   25306673 .
  31. ^ Jump up to: а беременный Кириловас Д., Шатра К., Насен Т., фон Шульц Б., Карлстрем К. (2009). «Преобразование циркулирующего эстрона сульфата в 17β-эстрадиол с помощью опухолевой ткани яичника: возможный механизм повышенных циркулирующих концентраций 17β-эстрадиола у женщин в постменопаузе с опухолями яичников». Гинекологическая эндокринология . 23 (1): 25–28. doi : 10.1080/09513590601058333 . ISSN   0951-3590 . PMID   17484508 . S2CID   25115594 .
  32. ^ Pasqualini Jr, Gelly C, Nguyen BL (1990). «Метаболизм и биологический ответ сульфатов эстрогена в гормонозависимых и гормоновых клеточных линиях рака молочной железы. Влияние антиэстрогенов». Энн. Нью -Йорк Акад. Наука ​ 595 (1): 106–16. Bibcode : 1990nyasa.595..106p . doi : 10.1111/j.1749-6632.1990.tb34286.x . PMID   2375600 . S2CID   26940935 .
  33. ^ Jump up to: а беременный Nuñez M, Aedo AR, Landgren BM, Cekan SZ, Diczfalusy E (ноябрь 1977 г.). «Исследования по схеме циркулирующих стероидов в нормальном менструальном цикле. 6. Уровни сульфата эстророна и сульфата эстрадиола». Acta Эндокринол . 86 (3): 621–33. doi : 10.1530/acta.0.0860621 . PMID   579025 .
  34. ^ Honjo H, Kitawaki J, Itoh M, Yasuda J, Iwasaku K, Urabe M, Naitoh K, Yamamoto T, Okada H, Ohkubo T (1987). «Сывороточный и мочевого эстрона сульфат во время менструального цикла, измеренный прямым радиоиммуноанализом и судьба экзогенно введенного эстрона сульфата». Horm Res . 27 (2): 61–8. doi : 10.1159/000180788 . PMID   3653846 .
  35. ^ Jump up to: а беременный в Ranadive GN, Mistry JS, Damodaran K, Khosravi MJ, Diamandi A, Gimpel T, Castracane VD, Patel S, Stanczyk FZ (февраль 1998 г.). «Быстрый, удобный радиоиммуноанализ эстрона сульфата» . Клин Химический ​ 44 (2): 244–9. doi : 10.1093/clinchem/44.2.244 . PMID   9474019 .
  36. ^ Cowie At, Forsyth IA, Hart IC (1980). «Рост и развитие молочной железы». Гормональный контроль лактации . Монографии по эндокринологии. Тол. 15. С. 58–145. doi : 10.1007/978-3-642-81389-4_3 . ISBN  978-3-642-81391-7 Полем ISSN   0077-1015 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Rezvanpour A, Don-Wauchope AC (март 2017 г.). «Клинические последствия измерения сульфата эстрона в лабораторной медицине». Критические обзоры в клинических лабораторных науках . 54 (2): 73–86. doi : 10.1080/10408363.2016.1252310 . PMID   27960570 . S2CID   1825531 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Estrone_sulfate&oldid=1216234574"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 0ee42aa1dcd96c19f75f1940920bf1c2__1711737060
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/0e/c2/0ee42aa1dcd96c19f75f1940920bf1c2.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Estrone sulfate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)