✖


Jump to content

Глутатион

(Перенаправлено с Глутатиона )

Глутатион [ 1 ]
Имена
Название ИЮПАК
γ-глутамилцистеинилглицин
Систематическое название ИЮПАК
(2 S )-2-Амино-5-({(2 R )-1-[(карбоксиметил)амино]-1-оксо-3-сульфанилпропан-2-ил}амино)-5-оксопентановая кислота
Другие имена
γ- L -глутамил- L -цистеинилглицин
(2 S )-2-Амино-4-({(1 R )-1-[(карбоксиметил)карбамоил]-2-сульфанилэтил}карбамоил)бутановая кислота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Сокращения ГШ
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.000.660 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
МеШ Глутатион
НЕКОТОРЫЙ
Характеристики
С 10 Н 17 Н 3 О 6 С
Молярная масса 307.32  g·mol −1
Температура плавления 195 ° С (383 ° F; 468 К) [ 1 ]
Свободно растворим [ 1 ]
Растворимость в метаноле , диэтиловом эфире нерастворимый [ 1 ]
Фармакология
V03AB32 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Глутатион ( GSH , / ˌ ɡ l uː t ə ˈ θ aɪ oʊ n / ) — органическое соединение с химической формулой HOCOCH(NH 2 )CH 2 CH 2 CONHCH(CH 2 SH)CONHCH 2 COOH . Это антиоксидант у растений , животных , грибов , некоторых бактерий и архей . Глутатион способен предотвращать повреждение важных клеточных компонентов, вызванное такими источниками, как активные формы кислорода , свободные радикалы , пероксиды , перекиси липидов и тяжелые металлы . [ 2 ] Это трипептид с гамма-пептидной связью между карбоксильной группой глутамата боковой цепи и цистеином . Карбоксильная группа остатка цистеина присоединена нормальной пептидной связью к глицину .

Биосинтез и возникновение

[ редактировать ]

Биосинтез глутатиона включает две аденозинтрифосфат -зависимые стадии:

Хотя все клетки животных способны синтезировать глутатион, было показано, что синтез глутатиона в печени имеет важное значение. по GCLC, Мыши, нокаутные умирают в течение месяца после рождения из-за отсутствия синтеза GSH в печени. [ 4 ] [ 5 ]

Необычная гамма-амидная связь в глутатионе защищает его от гидролиза пептидазами. [ 6 ]

возникновение

[ редактировать ]

Глутатион является наиболее распространенным небелковым тиолом ( R-SH -содержащее соединение) в клетках животных составляет от 0,5 до 10 ммоль/л. Он присутствует в цитозоле и органеллах . [ 6 ] Концентрация глутатиона в цитоплазме значительно выше (в пределах 0,5–10 мМ) по сравнению с внеклеточными жидкостями (2–20 мкМ), достигая уровней, превышающих до 1000 раз. [ 7 ] [ 8 ] В здоровых клетках и тканях более 90% общего пула глутатиона находится в восстановленной форме (GSH), а остальная часть – в дисульфидной форме (GSSG). [ 9 ] 80–85% клеточного GSH находится в цитозоле и 10–15% — в митохондриях . [ 10 ]

Люди синтезируют глутатион, но некоторые эукариоты этого не делают, в том числе некоторые представители Fabaceae , Entamoeba и Giardia . Единственные известные археи , производящие глутатион, — это галобактерии . Некоторые бактерии , такие как « цианобактерии » и псевдомонадоты , могут биосинтезировать глутатион. [ 11 ] [ 12 ]

Системная доступность перорально потребляемого глутатиона имеет плохую биодоступность, поскольку трипептид является субстратом протеаз (пептидаз) пищеварительного канала , а также из-за отсутствия специфического переносчика глутатиона на уровне клеточной мембраны. [ 13 ] [ 14 ] Введение N-ацетилцистеина (NAC), пролекарства цистеина, помогает восполнить внутриклеточный уровень GSH. [ 15 ] Запатентованное соединение рибоцеин было изучено как добавка, которая увеличивает выработку глутатиона, что помогает снизить гипергликемию. [ 16 ] [ 17 ]

Биохимическая функция

[ редактировать ]

Глутатион существует в восстановленном (GSH) и окисленном ( GSSG ) состояниях. [ 18 ] Отношение восстановленного глутатиона к окисленному глутатиону внутри клеток является мерой клеточного окислительного стресса. [ 19 ] [ 10 ] где повышенное соотношение GSSG к GSH указывает на больший окислительный стресс.

В восстановленном состоянии тиоловая группа цистеинильного остатка является источником одного восстанавливающего эквивалента . дисульфид глутатиона Таким образом образуется (GSSG). Окисленное состояние переходит в восстановленное с помощью НАДФН . [ 20 ] Это превращение катализируется глутатионредуктазой :

НАДФН + ГССГ + Н 2 О → 2 ГШ + НАДФ + + ОН −

Роли

[ редактировать ]

антиоксидант

[ редактировать ]

GSH защищает клетки, нейтрализуя (восстанавливая) активные формы кислорода . [ 21 ] [ 6 ] Это преобразование иллюстрируется восстановлением пероксидов:

2 GSH + R 2 O 2 → GSSG + 2 ROH   (R = H, алкил)

и со свободными радикалами:

ГШ + Р • → ⁠ 1/2 ⁠ ГССГ + правая

Регулирование

[ редактировать ]

Помимо дезактивации радикалов и реактивных окислителей, глутатион участвует в тиоловой защите и окислительно-восстановительной регуляции клеточных тиоловых белков в условиях окислительного стресса путем глутатионилирования белка S , редокс-регулируемой посттрансляционной модификации тиола. Общая реакция включает образование несимметричного дисульфида из защищаемого белка (RSH) и GSH: [ 22 ]

РШ + ГШ + [О] → ГССР + H 2 O

Глутатион также используется для детоксикации метилглиоксаля , токсичных метаболитов , и формальдегида образующихся при окислительном стрессе. Эта реакция детоксикации осуществляется глиоксалазной системой . Глиоксалаза I (КФ 4.4.1.5) катализирует превращение метилглиоксаля и восстановленного глутатиона в S - D -лактоилглутатион. Глиоксалаза II (EC 3.1.2.6) катализирует гидролиз S - D -лактоилглутатиона до глутатиона и D -молочной кислоты .

Он поддерживает экзогенные антиоксиданты, такие как витамины С и Е, в восстановленном (активном) состоянии. [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]

Метаболизм

[ редактировать ]

Среди многих метаболических процессов, в которых он участвует, глутатион необходим для биосинтеза лейкотриенов и простагландинов . Он играет роль в хранении цистеина. Глутатион усиливает функцию цитруллина как часть цикла оксида азота . [ 26 ] Он является кофактором и действует на глутатионпероксидазу . [ 27 ] Глутатион используется для производства S-сульфанилглутатиона, который участвует в метаболизме сероводорода . [ 28 ]

Спряжение

[ редактировать ]

Глутатион облегчает метаболизм ксенобиотиков . Ферменты глутатион S -трансферазы катализируют его конъюгацию с липофильными ксенобиотиками, способствуя их выведению или дальнейшему метаболизму. [ 29 ] Процесс конъюгации иллюстрируется метаболизмом N -ацетил -п -бензохинонимина (NAPQI). NAPQI представляет собой реактивный метаболит , образующийся при действии цитохрома P450 на парацетамол (ацетаминофен). Глутатион конъюгируется с NAPQI, и образовавшийся ансамбль выводится из организма.

В растениях

[ редактировать ]

У растений глутатион участвует в управлении стрессом. Это компонент глутатион-аскорбатного цикла , системы, которая восстанавливает ядовитую перекись водорода . [ 30 ] Это предшественник фитохелатинов , олигомеров глутатиона , которые хелатируют тяжелые металлы, такие как кадмий . [ 31 ] Глутатион необходим для эффективной защиты от патогенов растений, таких как Pseudomonas syringae и Phytophthora Brassicae . [ 32 ] Аденилатсульфатредуктаза , фермент пути ассимиляции серы , использует глутатион в качестве донора электронов. Другими ферментами, использующими глутатион в качестве субстрата, являются глутаредоксины . Эти небольшие оксидоредуктазы участвуют в развитии цветов, салициловой кислоте и передаче защитных сигналов растениям. [ 33 ]

Глутатион в деградации систем доставки лекарств

[ редактировать ]

Среди различных типов рака , легких рак рак гортани , рак рта и рак молочной железы демонстрируют более высокие концентрации (10-40 мМ) GSH по сравнению со здоровыми клетками. [ 34 ] Таким образом, системы доставки лекарств, содержащие дисульфидные связи , обычно сшитые микронаногели, выделяются своей способностью разрушаться в присутствии высоких концентраций глутатиона (GSH). [ 35 ] Этот процесс деградации высвобождает полезную нагрузку лекарства конкретно в раковую или опухолевую ткань, используя значительную разницу в окислительно-восстановительном потенциале между окислительной внеклеточной средой и восстанавливающим внутриклеточным цитозолем. [ 36 ] [ 37 ]

При интернализации путем эндоцитоза наногели сталкиваются с высокими концентрациями GSH внутри раковой клетки. GSH, мощный восстановитель, отдает электроны дисульфидным связям в наногелях, инициируя реакцию тиол-дисульфидного обмена. Эта реакция разрывает дисульфидные связи, превращая их в две тиоловые группы, и способствует целенаправленному высвобождению лекарства там, где оно больше всего необходимо. Эту реакцию называют реакцией тиол-дисульфидного обмена. [ 38 ] [ 39 ]

R-S-S-R' + 2 GSH → R-SH + R'-SH + GSSG

где R и R' — части структуры микронаногеля, а GSSG — окисленный глутатион (дисульфид глутатиона).

Разрыв дисульфидных связей приводит к распаду наногеля на более мелкие фрагменты. Этот процесс деградации приводит к высвобождению инкапсулированных лекарств. Высвобожденные молекулы лекарства могут затем оказывать свое терапевтическое действие, например, индуцировать апоптоз в раковых клетках. [ 40 ]

Использование

[ редактировать ]

Виноделие

[ редактировать ]

Содержание глутатиона в сусле , первой сырой форме вина, определяет эффект потемнения или карамелизации во время производства белого вина за счет улавливания хинонов кофеилвинной кислоты , образующихся в результате ферментативного окисления, в качестве продукта реакции винограда . [ 41 ] Его концентрацию в вине можно определить с помощью масс-спектрометрии UPLC-MRM. [ 42 ]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с д Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.284. ISBN  9781498754293 .
  2. ^ Помпелла А., Висвикис А., Паолички А., Де Тата В., Казини А.Ф. (октябрь 2003 г.). «Меняющиеся лица глутатиона, клеточного героя». Биохимическая фармакология . 66 (8): 1499–1503. дои : 10.1016/S0006-2952(03)00504-5 . ПМИД   14555227 .
  3. ^ Уайт CC, Вирнес Х., Крейса С.М., Ботта Д., Кавана Т.Дж. (июль 2003 г.). «Флуоресцентный титровальный микроанализ активности глутамат-цистеиновой лигазы» . Аналитическая биохимия . 318 (2): 175–180. дои : 10.1016/S0003-2697(03)00143-X . ПМИД   12814619 .
  4. ^ Чен Ю, Ян Ю, Миллер МЛ, Шен Д, Шерцер Х.Г., Стрингер К.Ф., Ван Б, Шнайдер С.Н., Неберт Д.В., Далтон Т.П. (май 2007 г.). «Гепатоцит-специфическое удаление Gclc приводит к быстрому началу стеатоза с повреждением митохондрий и печеночной недостаточностью» . Гепатология . 45 (5): 1118–1128. дои : 10.1002/hep.21635 . ПМИД   17464988 . S2CID   25000753 .
  5. ^ Сис Х (1999). «Глутатион и его роль в клеточных функциях». Свободно-радикальная биология и медицина . 27 (9–10): 916–921. дои : 10.1016/S0891-5849(99)00177-X . ПМИД   10569624 .
  6. ^ Jump up to: а б с Гояо Ву; Юн-Чжун Фан; Шэн Ян; Джоан Р. Луптон; Нэнси Д. Тернер (2004). «Метаболизм глутатиона и его значение для здоровья» . Журнал питания . 134 (3): 489–492. дои : 10.1093/jn/134.3.489 . ПМИД   14988435 .
  7. ^ Джустарини Д., Милзани А., Далле-Донн И., Росси Р. Как увеличить клеточный глутатион. Антиоксиданты (Базель). 2023, 13 мая;12(5):1094. doi: 10.3390/antiox12051094. PMID: 37237960; PMCID: PMC10215789
  8. ^ Ру Ченг, Фан Фэн, Фэнхуа Мэн, Чао Дэн, Ян Фейджен, Чжиюань Чжун, Нанотранспортные средства, чувствительные к глутатиону, как многообещающая платформа для адресной внутриклеточной доставки лекарств и генов. Журнал контролируемого выпуска, Том 152, Выпуск 1, 2011, Страницы 2-12, ISSN 0168-3659, https://doi.org/10.1016/j.jconrel.2011.01.030 .
  9. ^ Халприн К.М., Окавара А. (1967). «Измерение глутатиона в эпидермисе человека с использованием глутатионредуктазы» . Журнал исследовательской дерматологии . 48 (2): 149–152. дои : 10.1038/jid.1967.24 . ПМИД   6020678 .
  10. ^ Jump up to: а б Лу СК (май 2013 г.). «Синтез глутатиона » Биохимия и биофизика Acta (BBA) – общие предметы 1830 (5): 3143–3153. дои : 10.1016/j.bbagen.2012.09.008 . ПМК   3549305 . ПМИД   22995213 .
  11. ^ Копли С.Д., Диллон Дж.К. (29 апреля 2002 г.). «Боковой перенос генов и параллельная эволюция в истории генов биосинтеза глутатиона» . Геномная биология . 3 (5): исследование0025. doi : 10.1186/gb-2002-3-5-research0025 . ПМЦ   115227 . ПМИД   12049666 .
  12. ^ Вониш В., Шаур Р.Дж. (2001). «Глава 2: Химия глутатиона» . В Гриль Д., Тауш Т., Де Кок Л. (ред.). Значение глутатиона в адаптации растений к окружающей среде . Спрингер. ISBN  978-1-4020-0178-9 – через Google Книги.
  13. ^ Витчи А., Редди С., Стофер Б., Лаутербург Б.Х. (1992). «Системная доступность перорального глутатиона». Европейский журнал клинической фармакологии . 43 (6): 667–669. дои : 10.1007/bf02284971 . ПМИД   1362956 . S2CID   27606314 .
  14. ^ «Монография по ацетилцистеину для профессионалов» . Наркотики.com .
  15. ^ Аткури, КР; Мантовани, Джей Джей; Герценберг, Луизиана; Герценберг, Луизиана (2007). «N-ацетилцистеин — безопасный антидот при дефиците цистеина/глутатиона» . Современное мнение в фармакологии . 7 (4): 355–359. дои : 10.1016/j.coph.2007.04.005 . ПМК   4540061 . ПМИД   17602868 .
  16. ^ Нагасава, Герберт Т. (27 ноября 2014 г.). «КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ САХАРНО-ЦИСТЕИНОВЫЕ ПРОДУКТЫ - US-20140348811-A1» . ppubs.uspto.gov . Патентное ведомство США. п. 16 . Проверено 31 октября 2023 г. 30. Способ повышения АТФ и/или глутатиона...
  17. ^ Уквеня В.О., Алесе М.О., Огунладе Б., Фолорунсо И.М., Омотуйи О.И. (2022). «Экстракт листьев Anacardium occidentale и рибоцеин смягчают гипергликемию за счет антиоксидантного действия и модуляции некоторых избранных генов, связанных с диабетом» . J Метаболическое расстройство диабета . 22 (1): 455–468. дои : 10.1007/s40200-022-01165-2 . ПМЦ   10225389 . ПМИД   37255827 .
  18. ^ Искусных И.Ю., Захарова А.А., Патак Д. (январь 2022 г.). «Глутатион при заболеваниях головного мозга и старении» . Молекулы . 27 (1): 324. doi : 10,3390/molecules27010324 . ПМЦ   8746815 . ПМИД   35011559 .
  19. ^ Пасторе А., Пьемонте Ф., Локателли М., Ло Руссо А., Гаэта Л.М., Тоцци Г., Федеричи Г. (август 2001 г.). «Определение общего, восстановленного и окисленного глутатиона в крови у детей» . Клиническая химия . 47 (8): 1467–1469. дои : 10.1093/клинчем/47.8.1467 . ПМИД   11468240 .
  20. ^ Коуто Н., Малис Н., Гаскелл С.Дж., Барбер Дж. (июнь 2013 г.). «Распределение и оборот глутатионредуктазы из Saccharomyces cerevisiae: протеомный подход» (PDF) . Журнал исследований протеома . 12 (6): 2885–2894. дои : 10.1021/pr4001948 . ПМИД   23631642 .
  21. ^ Майкл Браунли (2005). «Патобиология диабетических осложнений: объединяющий механизм» . Диабет . 54 (6): 1615–1625. дои : 10.2337/диабет.54.6.1615 . ПМИД   15919781 .
  22. ^ Далле-Донн, Изабелла; Росси, Раньери; Коломбо, Грациано; Джустарини, Даниэла; Милзани, Альдо (2009). «Белок S -глутатионилирование: регуляторный механизм от бактерий к человеку». Тенденции биохимических наук . 34 (2): 85–96. дои : 10.1016/j.tibs.2008.11.002 . ПМИД   19135374 .
  23. ^ Дринген Р. (декабрь 2000 г.). «Метаболизм и функции глутатиона в мозге». Прогресс нейробиологии . 62 (6): 649–671. дои : 10.1016/s0301-0082(99)00060-x . ПМИД   10880854 . S2CID   452394 .
  24. ^ Шольц Р.В., Грэм К.С., Гумприхт Э., Редди CC (1989). «Механизм взаимодействия витамина Е и глутатиона в защите от перекисного окисления липидов мембран». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 570 (1): 514–517. Бибкод : 1989NYASA.570..514S . дои : 10.1111/j.1749-6632.1989.tb14973.x . S2CID   85414084 .
  25. ^ Хьюз Р.Э. (1964). «Восстановление дегидроаскорбиновой кислоты тканями животных». Природа . 203 (4949): 1068–1069. Бибкод : 1964Natur.203.1068H . дои : 10.1038/2031068a0 . ПМИД   14223080 . S2CID   4273230 .
  26. ^ Ха С.Б., Смит А.П., Хауден Р., Дитрих В.М., Багг С., О'Коннелл М.Дж., Голдсбро П.Б., Коббетт К.С. (июнь 1999 г.). «Гены фитохелатсинтазы Arabidopsis и дрожжей Schizosaccharomyces pombe » . Растительная клетка . 11 (6): 1153–1164. дои : 10.1105/tpc.11.6.1153 . JSTOR   3870806 . ПМЦ   144235 . ПМИД   10368185 .
  27. ^ Грант СМ (2001). «Роль систем глутатион/глутаредоксин и тиоредоксин в росте дрожжей и реакции на стрессовые условия» . Молекулярная микробиология . 39 (3): 533–541. дои : 10.1046/j.1365-2958.2001.02283.x . ПМИД   11169096 . S2CID   6467802 .
  28. ^ Мелидео, СЛ; Джексон, MR; Йорнс, М.С. (22 июля 2014 г.). «Биосинтез центрального промежуточного продукта в метаболизме сероводорода с помощью новой серотрансферазы человека и ее дрожжевого ортолога» . Биохимия . 53 (28): 4739–53. дои : 10.1021/bi500650h . ПМК   4108183 . ПМИД   24981631 .
  29. ^ Хейс, Джон Д.; Фланаган, Джек У.; Джоуси, Ян Р. (2005). «Глутатионтрансферазы». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 45 : 51–88. doi : 10.1146/annurev.pharmtox.45.120403.095857 . ПМИД   15822171 .
  30. ^ Ноктор Дж., Фойе CH (июнь 1998 г.). «Аскорбат и глутатион: держать активный кислород под контролем». Ежегодный обзор физиологии растений и молекулярной биологии растений . 49 (1): 249–279. дои : 10.1146/annurev.arplant.49.1.249 . ПМИД   15012235 .
  31. ^ Ха С.Б., Смит А.П., Хауден Р., Дитрих В.М., Багг С., О'Коннелл М.Дж., Голдсбро П.Б., Коббетт К.С. (июнь 1999 г.). «Гены фитохелатинсинтазы Arabidopsis и дрожжей Schizosaccharomyces pombe» . Растительная клетка . 11 (6): 1153–1164. дои : 10.1105/tpc.11.6.1153 . ПМЦ   144235 . ПМИД   10368185 .
  32. ^ Паризи В., Пуанссо Б., Овсяновски Л., Бучала А., Глейзбрук Дж., Моуч Ф. (январь 2007 г.). «Идентификация PAD2 как гамма-глутамилцистеинсинтетазы подчеркивает важность глутатиона в устойчивости арабидопсиса к болезням» (PDF) . Заводской журнал . 49 (1): 159–172. дои : 10.1111/j.1365-313X.2006.02938.x . ПМИД   17144898 .
  33. ^ Руье Н., Лемэр С.Д., Жако Дж.П. (2008). «Роль глутатиона в фотосинтезирующих организмах: новые функции глутаредоксинов и глутатионилирования» (PDF) . Ежегодный обзор биологии растений . 59 (1): 143–166. doi : 10.1146/annurev.arplant.59.032607.092811 . ПМИД   18444899 .
  34. ^ Гамчик М.П., ​​Касибхатла М.С., Титер С.Д., Колвин О.М. Уровни глутатиона в опухолях человека. Биомаркеры. 2012 декабрь;17(8):671-91. дои: 10.3109/1354750X.2012.715672. Epub, 20 августа 2012 г. PMID: 22900535; PMCID: PMC3608468.
  35. ^ Патра, Джаянта Кумар; Дас, Гитишри; ФРАСЕТО, Леонардо Фернандес; КАМПОС, Эстефания Вангелие Рамос; Родригес-Торрес, Мария дель Пилар; Акоста-Торрес, Лаура Сусана; Диас-Торрес, Луис Армандо; Грилло, Ренато; Свами, Маллаппа Кумара; Шарма, Шивеш; Хабтемариам, Соломон (декабрь 2018 г.). «Системы доставки лекарств на основе нанотехнологий: последние разработки и перспективы». Журнал нанобиотехнологий. 16 (1): 71. doi:10.1186/s12951-018-0392-8. ISSN 1477-3155. ПМЦ 6145203. ПМИД 30231877
  36. ^ Ли, Юлин; Масиэль, Дина; Родригес, Джон; Ши, Сянъян; Томас, Хелена (26 августа 2015 г.). «Биоразлагаемые полимерные наногели для доставки лекарств/нуклеиновых кислот». Химические обзоры. 115 (16): 8564–8608. doi:10.1021/cr500131f. ISSN 0009-2665. PMID 26259712. S2CID 1651110.
  37. ^ Чувствительные к глутатиону наногели для высвобождения лекарств, Джулио Герси и Клелия Диспенца, Марианна Сабатино, Наташа Гримальди и Джорджия Адамо и Симона Кампора, Транзакции в области химического машиностроения, 2014 г., 38
  38. ^ Гилберт, HF (1990). «Молекулярные и клеточные аспекты тиол-дисульфидного обмена». Достижения в энзимологии и смежных областях молекулярной биологии. Достижения в энзимологии и смежных областях молекулярной биологии. Том. 63. стр. 69–172. doi:10.1002/9780470123096.ch2. ISBN 9780470123096. PMID 2407068.
  39. ^ Гилберт, HF (1995). «Тиол/дисульфидное обменное равновесие и стабильность дисульфидной связи». Биотиолы, Часть А: монотиолы и дитиолы, белковые тиолы и тиильные радикалы. Методы энзимологии. Том. 251. С. 8–28. doi: 10.1016/0076-6879(95)51107-5. ISBN 9780121821524. PMID 7651233.
  40. ^ Суссана А. Элкассих, Петра Кос, Ху Сионга и Дэниел Дж. Сигварт, Разлагаемые редокс-чувствительные носители лекарств на основе дисульфида на основе дисульфида посредством полимеризации с окислением дитиола, Biomater. наук, 2019.7, 607–617.
  41. ^ Риго Дж., Шейнье В., Суке Ж.М., Мутуне М. (1991). «Влияние состава сусла на кинетику фенольного окисления» . Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 57 (1): 55–63. Бибкод : 1991JSFA...57...55R . дои : 10.1002/jsfa.2740570107 .
  42. ^ Вальверду-Керальт А., Вербер А., Медек Э., Шейнье В., Соммерер Н. (январь 2015 г.). «Простой метод количественного определения GSH, GSSG, GRP и гидроксикоричных кислот в винах с помощью UPLC-MRM-MS». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 63 (1): 142–149. дои : 10.1021/jf504383g . ПМИД   25457918 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Glutathione&oldid=1241991938"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: b39836bb0b707ea7608cc3a6e24f0fe8__1724485560
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/b3/e8/b39836bb0b707ea7608cc3a6e24f0fe8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Glutathione - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)