Мефентермин

Мефентермин
Клинические данные
Торговые названия	Виамин, Фентермин, Мефентин
Другие имена	Мефентердрин; Мефетедрин; N -Метилфентермин; N ,α,α-триметилфенэтиламин; N ,α,диметилампетамин; α-Метилметамфетамин
Маршруты ; администрация	Внутривенно , внутримышечно , перорально , ингаляционно.
код АТС	C01CA11 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	США : Приложение I ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	100-92-5 ;
ПабХим CID	3677 ;
ИЮФАР/БПС	7222 ;
Лекарственный Банк	ДБ01365 ;
ХимическийПаук	3549 ;
НЕКОТОРЫЙ	ТЭЗ91Л71В4 ;
КЕГГ	Д08180 ;
КЭБ	ЧЕБИ:6755 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1201234 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4023256 ;
Информационная карта ECHA	100.002.638
Химические и физические данные
Формула	С 11 Ч 17 Н
Молярная масса	163.264 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Мефентермин под торговой маркой Виамин , продаваемый, среди прочего, , представляет собой симпатомиметический препарат , который ранее использовался для лечения низкого кровяного давления , но в основном больше не продается. ^{[ 6 ]}^{[ 5 ]}^{[ 4 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Его применяют путем инъекции в вену или мышцу , ингаляционно и перорально . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Побочные эффекты мефентермина включают сухость во рту , седативный эффект , рефлекторную брадикардию , аритмии и гипертонию . ^{[ 4 ]} Мефентермин вызывает высвобождение норадреналина и дофамина и описывается как симпатомиметик и психостимулятор косвенного действия . ^{[ 4 ]} Его симпатомиметические эффекты опосредуются непрямой активацией α- и β-адренергических рецепторов . ^{[ 5 ]} Химически он представляет собой замещенный фенэтиламин и амфетамин и тесно связан с фентермином и метамфетамином . ^{[ 4 ]}^{[ 9 ]}^{[ 1 ]}

Мефентермин был впервые описан и введен в медицинское применение в 1952 году. ^{[ 10 ]} Его производство было прекращено в США в период с 2000 по 2004 год. ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]} Похоже, что препарат по-прежнему доступен только в Индии . ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Неправильное использование мефентермина в рекреационных целях и целях повышения работоспособности все чаще встречается в наше время, особенно в Индии. ^{[ 11 ]}^{[ 4 ]}

Медицинское использование

Для поддержания артериального давления при гипотензивных состояниях доза для взрослых составляет от 30 до 45 мг однократно, при необходимости повторяется или с последующим внутривенным введением 0,1% мефентермина в 5% растворе декстрозы, при этом скорость и продолжительность введения зависят от ответ пациента. ^{[ нужна ссылка ]}

При гипотонии, вызванной спинальной анестезией, у акушерских больных доза для взрослых составляет 15 мг однократно, при необходимости повторяется. Максимальная доза 30 мг. ^{[ нужна ссылка ]}

Мефентермин также использовался как противоотечное средство . ^{[ 6 ]}^{[ 5 ]}

Доступные формы

Мефентермин выпускается в форме по 15 и 30 мг/мл растворов для внутривенной инфузии или внутримышечного введения , а также в форме по 10 мг для перорального применения таблеток . ^{[ 4 ]} Он также доступен в форме ингаляторов . ^{[ 5 ]}

Противопоказания

Низкое кровяное давление, вызванное фенотиазинами , гипертонией и феохромоцитомой . ^{[ нужна ссылка ]}

Пациенты, получающие ингибиторы моноаминоксидазы . ^{[ нужна ссылка ]}

При шоке, вызванном потерей крови или жидкости, в первую очередь назначают заместительную терапию, сердечно-сосудистые заболевания, гипертония, гипертиреоз , хронические заболевания, лактация, беременность, сухость кожи. головная боль. ^{[ нужна ссылка ]}

Побочные эффекты

Наиболее частыми побочными эффектами мефентермина являются сонливость, нарушение координации, галлюцинации, судороги, замедление сердечного ритма ( рефлекторная брадикардия ). Страх, тревога, беспокойство, тремор, бессонница, спутанность сознания, раздражительность и психоз. Тошнота, рвота, снижение аппетита, задержка мочи, одышка, слабость и боль в шее. ^{[ нужна ссылка ]}

Потенциально фатальные реакции обусловлены атриовентрикулярной блокадой, стимуляцией центральной нервной системы, кровоизлиянием в мозг, отеком легких и желудочковыми аритмиями. ^{[ нужна ссылка ]}

Взаимодействия

Мефентермин противодействует действию средств, снижающих артериальное давление. Тяжелая гипертензия может возникнуть при применении ингибиторов моноаминоксидазы и, возможно, трициклических антидепрессантов . Аддитивные сосудосуживающие эффекты возникают при использовании алкалоидов спорыньи и окситоцина . ^{[ нужна ссылка ]}

Потенциально фатальные лекарственные взаимодействия представляют собой риск нарушения сердечного ритма у людей, подвергающихся анестезии циклопропаном и галотаном . ^{[ нужна ссылка ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Считается, что мефентермин действует как высвобождающий агент норадреналина и дофамина . ^{[ 4 ]} Описан как симпатомиметик непрямого действия , стимулятор сердечной деятельности , адренергический , сосудосуживающий , антигипотензивный и психостимулятор . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 8 ]}^{[ 4 ]} Его симпатомиметические эффекты опосредуются непрямой активацией α- и β-адренергических рецепторов . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Мефентермин, по-видимому, действует путем непрямой стимуляции β-адренергических рецепторов, вызывая высвобождение норадреналина из мест его хранения. Оказывает положительное инотропное действие на миокард . АВ-проводимость и рефрактерный период АВ-узла укорачиваются с увеличением скорости желудочковой проводимости. Он расширяет артерии и артериолы скелетных мышц и мезентериальных сосудистых руслов, что приводит к увеличению венозного возврата. ^{[ нужна ссылка ]}

Фармакокинетика

Его начало действия составляет от 5 до 15 минут при внутримышечной инъекции и немедленное при внутривенном введении . ^{[ нужна ссылка ]} Продолжительность его действия составляет 4 часа при внутримышечном введении и 30 минут при внутривенном введении. ^{[ нужна ссылка ]}

Известно, что мефентермин, наряду с фентермином , вырабатывается как метаболит перорально вводимого местного анестетика оксетакаина (оксетазаина). ^{[ 12 ]}^{[ 13 ]}

Химия

Мефентермин, также известный как N ,α,α-триметилфенэтиламин или N ,α-диметилампетамин, представляет собой фенэтиламина и амфетамина производное . ^{[ 9 ]}^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Это N - метилированный аналог фентермина (α- метиламфетамина ), также известный как N -метилфентермин. ^{[ 9 ]}^{[ 1 ]} Кроме того, мефентермин является α-метилированным аналогом метамфетамина или α,α-диметилированным производным амфетамина . ^{[ 9 ]}^{[ 4 ]}

Синтез

Реакция Генри (нитро-альдола) между бензальдегидом [100-52-7] ( 1 ) и 2-нитропропаном [79-46-9] ( 2 ) дает 2-метил-2-нитро-1-фенилпропан-1-ол. [33687-74-0] ( 3 ). Нитрогруппа восстанавливается цинком в серной кислоте с образованием 2-фенил-1,1-диметилэтаноламина [34405-42-0] ( 4 ). Образование имина путем дегидратации бензальдегидом дает CID:12640087 ( 5 ). Алкилирование иодметаном привело к получению CID:10058106 ( 6 ). Галогенирование тионилхлоридом дало CID:129921490 ( 7 ). Наконец, восстановление Розенмунда завершило полный синтез мефентермина ( 8 ).

По данным JACS, фентермин конденсировали с бензальдегидом, чтобы получить Шиффовское основание. Затем его алкилировали метилиодидом с получением мефентермина. ^{[ 17 ]}

История

Мефентермин был впервые описан в литературе и в 1952 году был введен в медицинское применение под торговой маркой Виамин. ^{[ 10 ]} Его производство было прекращено в США в период с 2000 по 2004 год. ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}

Общество и культура

Имена

Мефентермин является непатентованным названием препарата и его INN международным непатентованным названием Tooltip , BAN Tooltip British Approved Name и DCF Tooltip Dénomination Commune Française . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} В случае сульфатной соли ее USAN название, принятое в США в соответствии с подсказкой , — мефентермин сульфат , а BANM утвержденное в Британии название подсказки — сульфат мефентермина . ^{[ 3 ]}^{[ 2 ]}^{[ 7 ]} Синонимы мефентермина включают мефетедрин и мефентердрин . ^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}^{[ 9 ]} Торговые названия мефентермина включают Wyamine ( США Tooltip, США ), Fentermin ( PT Tooltip Portugal ) и Mephentine ( IN Tooltip India ). ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 7 ]}

Доступность

Мефентермин больше не доступен в Соединенных Штатах и остается доступным в немногих других странах или вообще в них. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Однако, похоже, он по-прежнему доступен в Индии . ^{[ 8 ]}^{[ 7 ]} Он также остается доступным в Бразилии для использования в ветеринарной медицине . ^{[ 5 ]}

Рекреационное использование

злоупотреблении мефентермином в рекреационных целях и/или целях повышения работоспособности, Сообщалось о зависимости и а также о возникновении серьезных осложнений для здоровья. ^{[ 18 ]}^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}^{[ 21 ]}^{[ 5 ]}^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}^{[ 24 ]}^{[ 11 ]}^{[ 25 ]}^{[ 26 ]}^{[ 27 ]}^{[ 28 ]}^{[ 4 ]} Особенно часто он встречается в Индии , единственной стране, где мефентермин, по-видимому, остается доступным для медицинского применения. ^{[ 4 ]}^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}

Физические упражнения и спорт

Мефентермин использовался как препарат, повышающий работоспособность при физических упражнениях и спорте . ^{[ 6 ]}^{[ 11 ]}^{[ 4 ]} Входит в Всемирного антидопингового агентства (ВАДА) список запрещенных веществ . ^{[ 29 ]}^{[ 28 ]}

Исследовать

Мефентермин оценивался при лечении застойной сердечной недостаточности в одном небольшом клиническом исследовании, но оказался неэффективным. ^{[ 30 ]}^{[ 31 ]}

Ветеринарное использование

Мефентермин использовался в ветеринарии в Бразилии под торговыми марками Potenay и Potemax. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (2014). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер США. п. 968. ИСБН 978-1-4757-2085-3 . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Швейцарская ассоциация фармацевтов (2000). Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Научные издательства Медфарм. п. 647. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (2012). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Спрингер Нидерланды. п. 175. ИСБН 978-94-011-4439-1 . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Малик Ю.К., Бхардвадж А., Рэй А., Малик Б., Гупта Р. (2023). « Злоупотребление мефентермином: давняя проблема с новыми проблемами: обзор литературы с сериями случаев» . Анналы индийской психиатрии . 7 (3): 262–266. дои : 10.4103/aip.aip_59_23 . ISSN 2588-8366 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Оливейра МФ, Соуза ХФ, Лима МК, Оливейра-младший (март 2011 г.). «Мефентермин: новое открытие его биологии и использования, неправильного использования и их последствий» . Браз Дж. Психиатрия . 33 (1): 98–99. дои : 10.1590/s1516-44462011000100019 . ПМИД 21537728 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дочерти-младший (июнь 2008 г.). «Фармакология стимуляторов, запрещенных Всемирным антидопинговым агентством (ВАДА)» . Бр Джей Фармакол . 154 (3): 606–622. дои : 10.1038/bjp.2008.124 . ПМЦ 2439527 . ПМИД 18500382 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Швейцарская ассоциация фармацевтов (2004 г.). Номинальный индекс: Международный каталог лекарственных средств . Научные издательства Медфарм. п. 757. ИСБН 978-3-88763-101-7 . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Мефентермин» . наркотики.com . 5 августа 2020 г. Архивировано из оригинала 5 августа 2020 г. . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и «Мефентермин» . ПабХим . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Брофман Б.Л., Хеллерштейн Х.К., Кэски В.Х. (сентябрь 1952 г.). «Мефентермин: эффективный прессорный амин; клинические и лабораторные наблюдения». Ам Харт Дж . 44 (3): 396–406. дои : 10.1016/0002-8703(52)90261-5 . ПМИД 14952463 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Сингх С., Гупта А., Саркар С. (2017). «Зависимость от мефентермина у молодого спортсмена: отчет о случае с обзором литературы». Джей Аддикт Мед . 11 (4): 328–330. doi : 10.1097/ADM.0000000000000313 . ПМИД 28574863 .
^ Сюй М.К., Линь С.Ф., Куан К.П., Чу В.Л., Чан К.Х., Чан-Чиен Г.П. (март 2009 г.). «Оксетазаин как источник мефентермина и фентермина в моче спортсменов». Судебно-медицинская экспертиза Int . 185 (1–3): е1–5. doi : 10.1016/j.forsciint.2008.12.009 . ПМИД 19157735 .
^ Хуан В.Х., Лю Ч., Лю Р.Х., Ценг Ю.Л. (март 2010 г.). «Подтверждение выделения мефентермина и фентермина с мочой после приема оксетазаина с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии». J Анальный токсикол . 34 (2): 73–77. дои : 10.1093/jat/34.2.73 . ПМИД 20223098 .
^ Уильям Ф. Брюс, Сабо Джозеф Лестер, Тубис Сэмюэл, Патент США 2 597 445 (1952 г., Wyeth Corp).
^ Данные, Джон Б.; Скиббе, Мартин О.; Керли, Т. Ламар; Уивер, Лоуренс К. (1966). «Синтез N-замещенных фенэтиламинов и соответствующих циклогексильных аналогов». Журнал фармацевтических наук. 55 (1): 38–43. doi:10.1002/jps.2600550108.
^ Харви Э. Олберн, Дональд Э. Кларк и Норман Х. Грант, патент США 3 300 510 (1967 г., Wyeth LLC).
^ Зениц, Бернард Л.; Макс, Элизабет Б.; Мур, Морис Л. (1948). «Получение α,α-диметил- и N,α,α-триметил-β-циклогексилэтиламина». Журнал Американского химического общества. 70 (3): 955–957. doi: 10.1021/ja01183a019.
^ Ангрист Б.М., Швейцер Дж.В., Гершон С., Фридхофф А.Дж. (март 1970 г.). «Мефентерминовый психоз: неправильное использование ингалятора Виамин». Am J Психиатрия . 126 (9): 1315–1317. дои : 10.1176/ajp.126.9.1315 . ПМИД 5413209 .
^ Удай Дж.Дж., Джош У.Г., Бхат С.М. (январь 1988 г.). «Зависимость от мефентермина при психозе. Отчет о случае». Br J Психиатрия . 152 : 129–131. дои : 10.1192/bjp.152.1.129 . ПМИД 3167321 .
^ Мендхекар Д.Н., Шарма Х., Дали Дж.С. (апрель 1999 г.). «Сообщение о случае зависимости от психоактивных веществ бупренорфином и мефентермином» . Индийская психиатрия . 41 (2): 160–162. ПМЦ 2962841 . ПМИД 21455380 .
^ де Соуза HF, де Оливейра MF, да Коста Лима MD, де Оливейра-младший (июнь 2010 г.). «Зависимость от мефентермина без психоза: отчет о случае из Бразилии». Зависимость . 105 (6): 1129–1130. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.02935.x . ПМИД 20456293 .
^ Кумар Матту С., Парах П. (июнь 2012 г.). «Зависимость от мефентермина: новая проблема» . Нейроны ЦНС . 18 (6): 509–510. дои : 10.1111/j.1755-5949.2012.00328.x . ПМК 6493632 . ПМИД 22672305 .
^ Гехлават П., Сингх П., Гупта Р., Арья С. (2013). «Мефентерминовая зависимость при психозе». Генеральная больница психиатрии . 35 (6): 681.e9–10. doi : 10.1016/j.genhosppsych.2013.04.019 . ПМИД 23759255 .
^ Гауда Г.С., Сингх А., Рави М., Мат С.Б. (октябрь 2015 г.). «Синдром зависимости от мефентермина - новая возникающая тенденция употребления психоактивных веществ». Азиатский психиатр . 17 : 101–102. дои : 10.1016/j.ajp.2015.07.006 . ПМИД 26236018 .
^ Сомани А (ноябрь 2020 г.). «Зависимость от мефентермина у молодого взрослого индийца без психоза» . Представитель BMJ по делу . 13 (11): e236924. дои : 10.1136/bcr-2020-236924 . ПМЦ 7607562 . ПМИД 33139366 .
^ Рой П., Шах Б., Кария С., Десуса А., Шах Н. (2021). «Злоупотребление мефентермином – отчет о случае» . Индийская психиатрия . 63 (4): 400–401. doi : 10.4103/psychiatry.IndianJPsychiatry_934_20 . ПМЦ 8363899 . ПМИД 34456355 .
^ Сингал А.К., Дипти С., Шарма Дж., Котари С.С. (февраль 2021 г.). «Геркулесовая ошибка: кардиомиопатия, связанная с мефентермином». Физ Спортмед . 49 (1): 116–122. дои : 10.1080/00913847.2020.1763146 . ПМИД 32404042 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Бхардвадж А., Ядав Дж., Арья С., Гупта Р. (2022). «Злоупотребление мефентермином: надвигающийся кризис среди спортсменов». J Психоактивные препараты . 54 (2): 196–198. дои : 10.1080/02791072.2021.1936701 . ПМИД 34126873 .
^ «Запрещенный список» . Всемирное антидопинговое агентство . 1 января 2024 года . Проверено 28 июля 2024 г.
^ Гольдберг Л.И. (август 1968 г.). «Использование симпатомиметических аминов при сердечной недостаточности». Я Дж Кардиол . 22 (2): 177–182. дои : 10.1016/0002-9149(68)90223-3 . ПМИД 4874959 .
^ Фрай Р.Л., Калер Р.Л., Браунвальд Э. (сентябрь 1961 г.). «Неэффективность инотропного средства мефентермина (виамина) при лечении застойной сердечной недостаточности». Ам Харт Дж . 62 (3): 301–303. дои : 10.1016/0002-8703(61)90395-7 . ПМИД 13702337 .

[Elks2014-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Элкс Дж. (2014). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер США. п. 968. ИСБН 978-1-4757-2085-3 . Проверено 28 июля 2024 г.

[IndexNominum2000-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Швейцарская ассоциация фармацевтов (2000). Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Научные издательства Медфарм. п. 647. ИСБН 978-3-88763-075-1 . Проверено 28 июля 2024 г.

[MortonHall2012-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Мортон И.К., Холл Дж.М. (2012). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Спрингер Нидерланды. п. 175. ИСБН 978-94-011-4439-1 . Проверено 28 июля 2024 г.

[MalikBhardwajRay2023-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж ^к ^л ^м ^н ^тот ^п Малик Ю.К., Бхардвадж А., Рэй А., Малик Б., Гупта Р. (2023). « Злоупотребление мефентермином: давняя проблема с новыми проблемами: обзор литературы с сериями случаев» . Анналы индийской психиатрии . 7 (3): 262–266. дои : 10.4103/aip.aip_59_23 . ISSN 2588-8366 .

[OliveiraSousaLima2011-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Оливейра МФ, Соуза ХФ, Лима МК, Оливейра-младший (март 2011 г.). «Мефентермин: новое открытие его биологии и использования, неправильного использования и их последствий» . Браз Дж. Психиатрия . 33 (1): 98–99. дои : 10.1590/s1516-44462011000100019 . ПМИД 21537728 .

[Docherty2008-6] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Дочерти-младший (июнь 2008 г.). «Фармакология стимуляторов, запрещенных Всемирным антидопинговым агентством (ВАДА)» . Бр Джей Фармакол . 154 (3): 606–622. дои : 10.1038/bjp.2008.124 . ПМЦ 2439527 . ПМИД 18500382 .

[IndexNominum2004-7] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Швейцарская ассоциация фармацевтов (2004 г.). Номинальный индекс: Международный каталог лекарственных средств . Научные издательства Медфарм. п. 757. ИСБН 978-3-88763-101-7 . Проверено 28 июля 2024 г.

[Drugs.com-8] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж «Мефентермин» . наркотики.com . 5 августа 2020 г. Архивировано из оригинала 5 августа 2020 г. . Проверено 28 июля 2024 г.

[PubChem-9] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и «Мефентермин» . ПабХим . Проверено 28 июля 2024 г.

[BrofmanHellersteinCaskey1952-10] Перейти обратно: ^а ^б Брофман Б.Л., Хеллерштейн Х.К., Кэски В.Х. (сентябрь 1952 г.). «Мефентермин: эффективный прессорный амин; клинические и лабораторные наблюдения». Ам Харт Дж . 44 (3): 396–406. дои : 10.1016/0002-8703(52)90261-5 . ПМИД 14952463 .

[SinghGuptaSarkar2017-11] Перейти обратно: ^а ^б ^с Сингх С., Гупта А., Саркар С. (2017). «Зависимость от мефентермина у молодого спортсмена: отчет о случае с обзором литературы». Джей Аддикт Мед . 11 (4): 328–330. doi : 10.1097/ADM.0000000000000313 . ПМИД 28574863 .

[HsuLinKuan2009-12] Сюй М.К., Линь С.Ф., Куан К.П., Чу В.Л., Чан К.Х., Чан-Чиен Г.П. (март 2009 г.). «Оксетазаин как источник мефентермина и фентермина в моче спортсменов». Судебно-медицинская экспертиза Int . 185 (1–3): е1–5. doi : 10.1016/j.forsciint.2008.12.009 . ПМИД 19157735 .

[HuangLiuLiu2010-13] Хуан В.Х., Лю Ч., Лю Р.Х., Ценг Ю.Л. (март 2010 г.). «Подтверждение выделения мефентермина и фентермина с мочой после приема оксетазаина с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии». J Анальный токсикол . 34 (2): 73–77. дои : 10.1093/jat/34.2.73 . ПМИД 20223098 .

[14] Уильям Ф. Брюс, Сабо Джозеф Лестер, Тубис Сэмюэл, Патент США 2 597 445 (1952 г., Wyeth Corp).

[15] Данные, Джон Б.; Скиббе, Мартин О.; Керли, Т. Ламар; Уивер, Лоуренс К. (1966). «Синтез N-замещенных фенэтиламинов и соответствующих циклогексильных аналогов». Журнал фармацевтических наук. 55 (1): 38–43. doi:10.1002/jps.2600550108.

[16] Харви Э. Олберн, Дональд Э. Кларк и Норман Х. Грант, патент США 3 300 510 (1967 г., Wyeth LLC).

[17] Зениц, Бернард Л.; Макс, Элизабет Б.; Мур, Морис Л. (1948). «Получение α,α-диметил- и N,α,α-триметил-β-циклогексилэтиламина». Журнал Американского химического общества. 70 (3): 955–957. doi: 10.1021/ja01183a019.

[AngristSchweitzerGershon1970-18] Ангрист Б.М., Швейцер Дж.В., Гершон С., Фридхофф А.Дж. (март 1970 г.). «Мефентерминовый психоз: неправильное использование ингалятора Виамин». Am J Психиатрия . 126 (9): 1315–1317. дои : 10.1176/ajp.126.9.1315 . ПМИД 5413209 .

[UdayJoshBhat1988-19] Удай Дж.Дж., Джош У.Г., Бхат С.М. (январь 1988 г.). «Зависимость от мефентермина при психозе. Отчет о случае». Br J Психиатрия . 152 : 129–131. дои : 10.1192/bjp.152.1.129 . ПМИД 3167321 .

[MendhekarSharmaDali1999-20] Мендхекар Д.Н., Шарма Х., Дали Дж.С. (апрель 1999 г.). «Сообщение о случае зависимости от психоактивных веществ бупренорфином и мефентермином» . Индийская психиатрия . 41 (2): 160–162. ПМЦ 2962841 . ПМИД 21455380 .

[deSousadeOliveiradaCostaLima2010-21] де Соуза HF, де Оливейра MF, да Коста Лима MD, де Оливейра-младший (июнь 2010 г.). «Зависимость от мефентермина без психоза: отчет о случае из Бразилии». Зависимость . 105 (6): 1129–1130. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.02935.x . ПМИД 20456293 .

[KumarMattooParakh2012-22] Кумар Матту С., Парах П. (июнь 2012 г.). «Зависимость от мефентермина: новая проблема» . Нейроны ЦНС . 18 (6): 509–510. дои : 10.1111/j.1755-5949.2012.00328.x . ПМК 6493632 . ПМИД 22672305 .

[GehlawatSinghGupta2013-23] Гехлават П., Сингх П., Гупта Р., Арья С. (2013). «Мефентерминовая зависимость при психозе». Генеральная больница психиатрии . 35 (6): 681.e9–10. doi : 10.1016/j.genhosppsych.2013.04.019 . ПМИД 23759255 .

[GowdaSinghRavi2015-24] Гауда Г.С., Сингх А., Рави М., Мат С.Б. (октябрь 2015 г.). «Синдром зависимости от мефентермина - новая возникающая тенденция употребления психоактивных веществ». Азиатский психиатр . 17 : 101–102. дои : 10.1016/j.ajp.2015.07.006 . ПМИД 26236018 .

[Somani2020-25] Сомани А (ноябрь 2020 г.). «Зависимость от мефентермина у молодого взрослого индийца без психоза» . Представитель BMJ по делу . 13 (11): e236924. дои : 10.1136/bcr-2020-236924 . ПМЦ 7607562 . ПМИД 33139366 .

[RoyShahKaria2021-26] Рой П., Шах Б., Кария С., Десуса А., Шах Н. (2021). «Злоупотребление мефентермином – отчет о случае» . Индийская психиатрия . 63 (4): 400–401. doi : 10.4103/psychiatry.IndianJPsychiatry_934_20 . ПМЦ 8363899 . ПМИД 34456355 .

[SingalDeeptiSharma2021-27] Сингал А.К., Дипти С., Шарма Дж., Котари С.С. (февраль 2021 г.). «Геркулесовая ошибка: кардиомиопатия, связанная с мефентермином». Физ Спортмед . 49 (1): 116–122. дои : 10.1080/00913847.2020.1763146 . ПМИД 32404042 .

[BhardwajYadavArya2022-28] Перейти обратно: ^а ^б Бхардвадж А., Ядав Дж., Арья С., Гупта Р. (2022). «Злоупотребление мефентермином: надвигающийся кризис среди спортсменов». J Психоактивные препараты . 54 (2): 196–198. дои : 10.1080/02791072.2021.1936701 . ПМИД 34126873 .

[WADA2024-29] «Запрещенный список» . Всемирное антидопинговое агентство . 1 января 2024 года . Проверено 28 июля 2024 г.

[Goldberg1968-30] Гольдберг Л.И. (август 1968 г.). «Использование симпатомиметических аминов при сердечной недостаточности». Я Дж Кардиол . 22 (2): 177–182. дои : 10.1016/0002-9149(68)90223-3 . ПМИД 4874959 .

[FryeKahlerBraunwald1961-31] Фрай Р.Л., Калер Р.Л., Браунвальд Э. (сентябрь 1961 г.). «Неэффективность инотропного средства мефентермина (виамина) при лечении застойной сердечной недостаточности». Ам Харт Дж . 62 (3): 301–303. дои : 10.1016/0002-8703(61)90395-7 . ПМИД 13702337 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

v т и Стимуляторы
Adamantanes	Adapromine Amantadine Bromantane Memantine Rimantadine
Adenosine antagonists	8-Chlorotheophylline 8-Cyclopentyltheophylline 8-Phenyltheophylline Aminophylline Caffeine CGS-15943 Dimethazan Istradefylline Paraxanthine SCH-58261 Theobromine Theophylline
Alkylamines	Cyclopentamine Cypenamine Cyprodenate Heptaminol Isometheptene Levopropylhexedrine Methylhexaneamine Octodrine Propylhexedrine Tuaminoheptane
Ampakines	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyclohexylamines	Benocyclidine Dieticyclidine Esketamine Eticyclidine Gacyclidine Ketamine Phencyclamine Phencyclidine Rolicyclidine Tenocyclidine Tiletamine
Benzazepines	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cathinones	3-Fluoromethcathinone 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-Methylbuphedrone 4-Methylcathinone 4-MEAP 4-Methylpentedrone Amfepramone Benzedrone Buphedrone Bupropion Butylone Cathinone Dimethylcathinone Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedrone Isoethcathinone Mephedrone Methcathinone Methedrone Methylenedioxycathinone Methylone Mexedrone N-Ethylbuphedrone N-Ethylhexedrone Pentedrone Pentylone Phthalimidopropiophenone
Cholinergics	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasine Arecoline Bradanicline Cotinine Cytisine Dianicline Epibatidine Epiboxidine GTS-21 Ispronicline Nicotine PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 Pozanicline Rivanicline Sazetidine A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Varenicline WAY-317,538
Convulsants	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazine Pentetrazol Picrotoxin Strychnine Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 Fluorenol Modafinil
Oxazolines	4-Methylaminorex Aminorex Clominorex Cyclazodone Fenozolone Fluminorex Pemoline Thozalinone
Phenethylamines	1-(4-Methylphenyl)-2-aminobutane 1-Methylamino-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane 2-Fluoroamphetamine 2-Fluoromethamphetamine 2-OH-PEA 2-Phenyl-3-aminobutane 2,3-MDA 3-Fluoroamphetamine 3-Fluoroethamphetamine 3-Methoxyamphetamine 3-Methylamphetamine 4-Fluoroamphetamine 4-Fluoromethamphetamine 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamine a-Ethylphenethylamine Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaphthalene 2-Aminoindane 5-(2-Aminopropyl)indole 2-Aminotetralin Acridorex Amphetamine (Dextroamphetamine, Levoamphetamine) Amphetaminil Arbutamine β-Methylphenethylamine β-Phenylmethamphetamine Benfluorex Benzphetamine BDB BOH 3-Benzhydrylmorpholine BPAP Camfetamine Cathine Chlorphentermine Cilobamine Cinnamedrine Clenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermine Cypenamine D-Deprenyl Denopamine Dimethoxyamphetamine Dimethylamphetamine Dobutamine DOPA (Dextrodopa, Levodopa) Dopamine Dopexamine Droxidopa EBDB Ephedrine Epinephrine Epinine Etafedrine Ethylnorepinephrine Etilamfetamine Etilefrine Famprofazone Fencamfamin Fencamine Fenethylline Fenfluramine (Dexfenfluramine, Levofenfluramine) Fenproporex Feprosidnine Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrine Hexapradol HMMA Hordenine 4-Hydroxyamphetamine 5-Iodo-2-aminoindane Ibopamine Indanylamphetamine Iofetamine Isoetarine Isoprenaline L-Deprenyl (Selegiline) Lefetamine Lisdexamfetamine Lophophine MBDB MDA (tenamfetamine) MDBU MDEA MDMA (midomafetamine) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mephentermine Metanephrine Metaraminol Mesocarb Methamphetamine (Dextromethamphetamine, Levomethamphetamine) Methoxamine Methoxyphenamine MMA Methoxyphenamine MMDA MMDMA MMMA Morforex N,alpha-Diethylphenylethylamine N,N-Dimethylphenethylamine Naphthylamphetamine Nisoxetine Norepinephrine Norfenefrine Norfenfluramine Normetanephrine L-Norpseudoephedrine Octopamine Orciprenaline Ortetamine Oxifentorex Oxilofrine PBA PCA PCMA PHA Pentorex Phenatine Phenpromethamine Phentermine Phenylalanine Phenylephrine Phenylpropanolamine Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamine Propylamphetamine Pseudoephedrine Ropinirole Salbutamol (Levosalbutamol) Sibutramine Solriamfetol Synephrine Theodrenaline Tiflorex Tranylcypromine Tyramine Tyrosine Xylopropamine Zylofuramine
Phenylmorpholines	3-Fluorophenmetrazine Fenbutrazate Fenmetramide G-130 Manifaxine Morazone Morforex Oxaflozane PD-128,907 Phendimetrazine Phenmetrazine 2-Phenyl-3,6-dimethylmorpholine Pseudophenmetrazine Radafaxine
Piperazines	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerine
Piperidines	1-Benzyl-4-(2-(diphenylmethoxy)ethyl)piperidine 2-Benzylpiperidine 2-Methyl-3-phenylpiperidine 3,4-Dichloromethylphenidate 4-Benzylpiperidine 4-Fluoromethylphenidate 4-Methylmethylphenidate Desoxypipradrol Difemetorex Diphenylpyraline Ethylnaphthidate Ethylphenidate Methylnaphthidate Isopropylphenidate JZ-IV-10 Methylphenidate (Dexmethylphenidate) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylphenidate Serdexmethylphenidate SCH-5472
Pyrrolidines	2-Diphenylmethylpyrrolidine 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Diphenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrophenidone MDPV Naphyrone PEP Picilorex Prolintane Pyrovalerone
Racetams	Oxiracetam Phenylpiracetam Phenylpiracetam hydrazide
Tropanes	4-fluorotropacocaine 4'-Fluorococaine Altropane (IACFT) Brasofensine CFT (WIN 35,428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Cocaine Dichloropane (RTI-111) Difluoropine FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupane (¹²³I) Norcocaine PIT PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonine Tesofensine Troparil (β-CPT, WIN 35,065-2) Tropoxane WF-23 WF-33
Tryptamines	4-HO-αMT 4-Methyl-αET 4-Methyl-αMT 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-Fluoro-αMT 7-Methyl-αET αET αMT
Others	2-MDP 3,3-Diphenylcyclobutanamine Amfonelic acid Amineptine Amiphenazole Atipamezole Atomoxetine Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74,398 Centanafadine Ciclazindol Clofenciclan Cropropamide Crotetamide D-161 Desipramine Diclofensine Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexine Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyclonate Idazoxan Indanorex Indatraline JNJ-7925476 Lazabemide Leptacline Lomevactone LR-5182 Mazindol Meclofenoxate Medifoxamine Mefexamide Methamnetamine Methastyridone Methiopropamine Naphthylaminopropane Nefopam Nikethamide Nomifensine O-2172 Oxaprotiline PNU-99,194 PRC200-SS Rasagiline Rauwolscine Rubidium chloride Setazindol Tametraline Tandamine Thiopropamine Thiothinone Trazium UH-232 Yohimbine
ATC code: N06B