Глюкоза

D -Glucose

Скелетная формула D -Glucose
Haworth проекция α- D -гукопираноза
Фишер Проекция D -Glucose
Имена
Произношение	/ Ɡ l uː k oʊ z / , / ɡ l uː k oʊ s /
Имя IUPAC Разрешены тривиальные названия: ᴅ-глюкоза ᴅ- Глюко -гексоза
Предпочтительное имя IUPAC Контакты не идентифицированы для натуральных продуктов.
Систематическое имя IUPAC (2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -2,3,4,5,6-пентагидроксигексанала (линейная форма) (3 r , 4 с , 5 с , 6 r ) -6- (гидроксиметил) оксан-2,3,4,5-тетрол (циклическая форма)
Другие имена Сахар в крови Декстроза Кукурузный сахар D -Glucose Виноградный сахар
Идентификаторы
Номер CAS	50-99-7  И 492-62-6 (а- D -гукопираноза)  И
3D model ( JSmol )	а- D -гукопираноза: интерактивное изображение β- D -гукопираноза: интерактивное изображение
3dmet	B01203
Сокращения	GLC
Бейльштейн ссылка	1281604
Чеби	Чеби: 4167  И
Химический	Chembl1222250  И
Chemspider	5589  И
ЕС номер	200-075-1
Гмелин Ссылка	83256
Iuphar/bps	4536
Кегг	C00031  И
Сетка	Глюкоза
PubChem CID	5793
Rtecs номер	LZ6600000
НЕКОТОРЫЙ	5L0G7R0OK  И 5J5I9EB41E (a- D -гукопираноза)  И
показывать Дюймы InChI=1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1 Y Key: WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Y
показывать Улыбается α-d-glucopyranose: C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O)O)O)O)O β-d-glucopyranose: OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 12 O 6
Молярная масса	180.156  g/mol
Появление	Белый порошок
Плотность	1,54 г/см 3
Точка плавления	а- D -Glucose: 146 ° C (295 ° F; 419 K) β- D -Glucose: 150 ° C (302 ° F; 423 K)
Растворимость в воде	909 г/л (25 ° C (77 ° F))
Магнитная восприимчивость (χ)	−101.5×10 −6 см 3 /мол
Дипольный момент	10.5674
Термохимия
Теплоемкость ( C )	218,6 J/(K · моль)
Std Molar энтропия ( с ⦵ 298 )	209,2 J/(K · моль)
Энтальпия STD образование (Δ f h ⦵ 298 )	-1271 кДж / раз
Тепло сгорания, более высокое значение (HHV)	2805 кДж/моль (670 ккал/моль)
Фармакология
Код ATC	B05CX01 ( WHO ) V04CA02 ( WHO ), V06DC01 ( ВОЗ )
Опасности
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	0 1 0
Лист данных безопасности (SDS)	ICSC 08655
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Y   Проверьте ( что есть  И Не  ?) Infobox ссылки

Глюкоза - это сахар с молекулярной формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ . Глюкоза в целом является наиболее распространенным моносахаридом , подкатегория углеводов . Глюкоза в основном производится растениями и большинством водорослей во время фотосинтеза из воды и углекислого газа, используя энергию от солнечного света. Глюкоза используется растениями для изготовления целлюлозы - наиболее распространенного углевода в мире - для использования в клеточных стенках и всех живых организмов для создания аденозинтрифосфата (АТФ), который используется клеткой в ​​качестве энергии.

В энергетическом метаболизме глюкоза является наиболее важным источником энергии во всех организмах . Глюкоза для метаболизма хранится как полимер , в растениях в основном как амилоза и амилопектин , а у животных в качестве гликогена . Глюкоза циркулирует в крови животных как сахара в крови . Природная форма глюкозы d -глюкоза, в то время как его стереоизомер L -глюкоза производится синтетически в сравнительно небольших количествах и менее биологически активна. Глюкоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода и альдегидную группу, и, следовательно, является альдогексозой . Молекула глюкозы может существовать в форме с открытой цепью (ациклической), а также в кольцевой (циклической) форме. Глюкоза встречается в природе и встречается в его свободном состоянии в фруктах и ​​других частях растений. У животных глюкоза высвобождается от разрушения гликогена в процессе, известном как гликогенолиз .

Глюкоза, как внутривенный сахарный раствор , находится в списке основных лекарств Всемирной организации здравоохранения . Это также в списке в сочетании с хлоридом натрия (табличная соль).

Название глюкозы получено из древнегреческого глеков ( Glykýs вино, должно» от ' . ) « Sweeet' Суффикс -это химический классификатор, обозначающий сахар.

История

Глюкоза была сначала выделена из изюма в 1747 году немецким химиком Андреасом Маргграфом . Глюкоза была обнаружена в винограде другого немецкого химика - Иоганн Тобиас Лоудц - в 1792 году, и отличался как отличный от тростникового сахара ( сахароза ). Глюкоза - это термин, придуманный Джин Батист Дюма в 1838 году, который преобладал в химической литературе. Фридрих Август Кекуле предложил термин декстроза (из латинского декстера , что означает «справа»), потому что в водном растворе глюкозы плоскость линейно поляризованного света поворачивается вправо. Напротив, L-фруктоза (обычно называется как D -Fructose) (кетогексоза) и L -глюкоза ( L -Glucose) Поверните линейно поляризованный свет влево. Более ранние обозначения в соответствии с вращением плоскости линейно поляризованного света ( D и L -nomenclatore) были позже отброшены в пользу D - и L -Notation , которое относится к абсолютной конфигурации асимметричного центра самого дальнего от карбонильной группы и в соответствии с конфигурацией D - или L -Glyceraldehyde.

Поскольку глюкоза является основной необходимостью многих организмов, правильное понимание его химического макияжа и структуры в значительной степени способствовало общему прогрессу в органической химии . Это понимание произошло в значительной степени в результате исследований Эмиля Фишера , немецкого химика, получившего Нобелевскую премию 1902 года по химии за его выводы. Синтез глюкозы установил структуру органического материала и, следовательно, образовал первую окончательную валидацию Якобуса Хенрикуса Ван-Т . теорий химической кинетики Между 1891 и 1894 годами Фишер установил стереохимическую конфигурацию всех известных сахаров и правильно предсказал возможные изомеры , применяя теорию асимметричных углерода Ван -Т -Хоффа. Первоначально имена ссылались на естественные вещества. Их энантиомерам получило то же имя с введением систематических номенклатур с учетом абсолютной стереохимии (например, номенклатура Фишера, D / номенклатура ).

Для открытия метаболизма глюкозы Отто Мейерхоф получил Нобелевскую премию по физиологии или медицине в 1922 году. Ханс фон Эйлер-Челпин был удостоен Нобелевской премии по химии вместе с Артуром Харденом в 1929 году за «Исследование ферментации сахара и их долю ферментов в этом процессе». В 1947 году Бернардо Houssay (за его открытие роли гипофиза в метаболизме глюкозы и полученных углеводов), а также Карл и Герти Кори (за их открытие обращения гликогена от глюкозы) получили Нобелевскую премию в Физиология или медицина. В 1970 году Луис Лелуар был удостоен Нобелевской премии по химии за открытие нуклеотидов сахара, полученных из глюкозы, в биосинтезе углеводов.

Химические и физические свойства

Глюкоза образует белые или бесцветные твердые тела, которые очень растворимы в воде и уксусной кислоте, но плохо растворимы в метаноле и этаноле . Они таяют при 146 ° C (295 ° F) ( α ) и 150 ° C (302 ° F) ( бета ), разлагаясь на 188 ° C (370 ° F) с высвобождением различных летучих продуктов, в конечном итоге оставив остаток углерод ​ Глюкоза имеет значение PKA 12,16 при 25 ° C (77 ° F) в воде.

С шестью атомами углерода он классифицируется как гексоза , подкатегория моносахаридов . D -Glucose -один из шестнадцати альдогексозы стереоизомеров . А D - Изомер , D -глюкоза, также известная как декстроза, широко встречается в природе, но L -изомер, l -glucose , нет. Глюкоза может быть получена с помощью гидролиза углеводов, таких как молочный сахар ( лактоза ), тростник (сахароза), мальтоза , целлюлоза , гликоген и т. Д. Декстроза обычно коммерчески производится из крахмалов , таких как кукурузный крахмал в США и Японии, из картофеля, из картофеля, из кукурузного крахма. и пшеничный крахмал в Европе, а также от крахмала тапиоки в тропических районах. Процесс производства использует гидролиз посредством паряка под давлением при контролируемом рН в струи, за которой следует дополнительная ферментативная деполимеризация. Беспонированная глюкоза является одним из основных ингредиентов меда .

Термин декстроза часто используется в клиническом (связанном с состоянием здоровья пациента) или в контексте питания (связанный с потреблением питания, такими как метки пищевых продуктов или рекомендации по пище молекулярные взаимодействия), Но оба термина относятся к одной и той же молекуле, в частности, D-глюкоза.

Моногидрат декстрозы является гидратированной формой D-глюкозы, что означает, что это молекула глюкозы с прикрепленной дополнительной молекулой воды. Его химическая формула C ₆ H ₁₂ O ₆ · H ₂ o . Моногидрат декстрозы также называется гидратированной D-глюкозой и обычно производится из крахмалов. Моногидрат декстрозы используется в качестве преобладающего типа декстрозы в пищевых приложениях, таких как смеси напитков, - это распространенная форма глюкозы, широко используемой в качестве питания при производстве продуктов питания. Моногидрат декстрозы в основном потребляется в Северной Америке в качестве кукурузного сиропа или кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктузы .

Безводная декстроза , с другой стороны, представляет собой глюкозу, которая не имеет никаких молекул воды, прикрепленных к ней. Безводные химические вещества обычно продуцируются путем устранения воды из гидратированного вещества с помощью таких методов, как нагрев или высыхание (высыхание). Моногидрат декстрозы может быть обезвожен до безводной декстрозы в промышленных условиях. Моногидрат декстрозы состоит из примерно 9,5% воды по массе; Благодаря процессу обезвоживания это содержание воды устраняется с учетом безводной (сухой) декстрозы.

Безводная декстроза имеет химическую формулу C ₆ H ₁₂ O ₆ , без прикрепленной молекулы воды, которая совпадает с глюкозой. Безводная декстроза на открытом воздухе имеет тенденцию поглощать влагу и трансформироваться в моногидрат, и его более дороже для производства. Безводная декстроза (безводная D-глюкоза) имеет повышенную стабильность и увеличение срока годности, Имеет медицинское применение, например, в пероральном тесте на толерантность к глюкозе .

Тогда как молекулярная масса (молярная масса) для моногидрата D-глюкозы составляет 198,17 г/моль, что для безводной D-глюкозы составляет 180,16 г/моль Плотность этих двух форм глюкозы также отличается.

С точки зрения химической структуры, глюкоза является моносахаридом, то есть простым сахаром. Глюкоза содержит шесть атомов углерода и альдегидную группу и, следовательно, является альдогесозной . Молекула глюкозы может существовать в форме с открытой цепью присутствии спиртового и альдегида или кетоновых функциональных групп, форма, имеющая прямую цепь (ациклической), а также кольцевой (циклической) -в Кольцевая структура обычно встречается в углеводах.

Структура и номенклатура

См. Также: Мутаротация

Мутаротация глюкозы

Глюкоза присутствует в твердой форме в виде моногидрата с замкнутым пиранским кольцом (моногидрат α-глюкопиранозы, иногда точно известный декстрозой гидрат). В водном растворе, с другой стороны, это открытая цепь в небольшой степени и присутствует преимущественно в виде α- или β- пиранозы , которая взаимосвязана. Из водных растворов могут быть кристаллизованы три известные формы: α-глюкопираноза, β-глюкопираноза и моногидрат α-глюкопиранозы. Глюкоза представляет собой строительный блок дисахаридов лактозы и сахарозы (тростника или свеклы), олигосахаридов , таких как рафиноза и полисахаридов , таких как крахмал , амилопектин , гликоген и целлюлоза . Температура стеклянного перехода глюкозы составляет 31 ° C (88 ° F), а константа Гордона - Тейлора (экспериментально определенная постоянная для прогнозирования температуры стекла для различных массовых фракций смеси двух веществ) 4,5.

Формы и прогнозы D -Glucose по сравнению
Проекция NATTA	Haworth Projection
	а- D -глюкофураноза	β- D -глюкофураноза
	а- D -гукопираноза	β- D -гукопираноза
а- D -глюкопираноза в (1) Tollens/Fischer (2) проекция Haworth (3) Конформация стула (4) Проекция мельницы

Форма открытой цепи

Глюкоза может существовать как в форме прямой цепи, так и в форме кольца.

Форма с открытой цепью глюкозы составляет менее 0,02% молекул глюкозы в водном растворе в равновесии. Остальное является одной из двух циклических гемиацетальных форм. В форме с открытой цепью молекула глюкозы имеет открытую (в отличие от циклической ) неразветвленной основы из шести атомов углерода, где C-1 является частью группы альдегида H (C = O) - . Следовательно, глюкоза также классифицируется как альдоза или альдогексоза . Группа альдегида делает глюкозу восстанавливающимся сахаром, давая положительную реакцию с тестом Fehling .

Циклические формы

Циклические формы глюкозы

Слева направо: проекции Haworth и шариковые структуры α- и β- аномеров глюкопиранозы D- (верхний ряд) и D -глюкофуранозы (нижний ряд)

форма глюкозы (либо « D -», либо « L В растворах в равновесии существует . -») , каждая из которых содержит кольцо углеродов, закрытое одним атом кислорода Однако в водном растворе более 99% молекул глюкозы существуют в качестве пиранозных форм. Форма с открытой цепью ограничена около 0,25%, а формы фураноза существуют в незначительных количествах. Термины «глюкоза» и « d -глюкоза» обычно используются и для этих циклических форм. Кольцо возникает из формы с открытой цепью с помощью внутримолекулярной реакции нуклеофильного добавления между группой альдегида (AT C-1) и гидроксильной группой C-4 или C-5, образуя гемиацетальную связь, −c (OH) H -O- .

Реакция между C-1 и C-5 дает шестичленную гетероциклическую систему, называемую пиранозой, которая представляет собой моносахаридный сахар (следовательно, «-зо»), содержащий дериватизированный пиран- скелет. (Гораздо более редкая) реакция между C-1 и C-4 дает пятичленное фуранозное кольцо, названное в честь циклического эфирного фурана . В любом случае, каждый углерод в кольце имеет один водород и один гидроксил, за исключением последнего углерода (C-4 или C-5), где гидроксил заменяется оставшейся частью открытой молекулы (которая является - (C (Ch ₂ OH) HOH) −H или - (Чо) −h соответственно).

Реакция закрытия кольца может дать два продукта, обозначенные «α-» и «β-». Когда молекула глюкопиранозы вводится в проекции Haworth , обозначение «α-» означает, что гидроксильная группа, прикрепленная к C-1 и Группа −ch ₂ OH в C-5 лежит на противоположных сторонах плоскости кольца ( транс- расположение), в то время как «β-» означает, что они находятся на одной и той же стороне плоскости ( расположение CIS ). Следовательно, изомер D -глюкоза с открытой цепью дает четырех различных циклических изомеров: α -D -гукопираноза, β -D -гукопираноза, α -глюкофураноза и β -d -глюкофураноза. Эти пять структур существуют в равновесии и взаимосвязи, и взаимосвязь намного быстрее с кислотным катализом .

Widely proposed arrow-pushing mechanism for acid-catalyzed dynamic equilibrium between the α- and β- anomers of D-glucopyranose

Конформации стула α- (слева) и β- (справа) D -глюкопираноза

Другой изомер с открытой цепью L -глюкозой аналогично приводит к четырем различным циклическим формам L -глюкозы, каждый из которых зеркальное изображение соответствующей D -глюкозы.

Кольцо глюкопиранозы (α или β) может предполагать несколько непланарных форм, аналогичных конформациям циклогексана «стула» и «лодки» . Точно так же кольцо глюкофуранозы может принять несколько форм, аналогичных конформациям циклопентана «оболочки» .

В твердом состоянии наблюдаются только формы глюкопиранозы.

Некоторые производные глюкофуранозы, такие как 1,2 -O -изопропилиден -D -глюкофураноза, стабильны и могут быть получены чистыми в виде кристаллических твердых веществ. Например, реакция α-D-глюкозы с пара- толилбороновой кислотой H ₃ C- (C ₆ H ₄ ) -B (OH) ₂ реформирует нормальное пиранозное кольцо, чтобы получить 4-кратный эфир α-D-глюкофуранозы-1,2: 3,5-бис ( P- Талилбонат).

Мутаротация

Мутаротация: Молекулы D -глюкозы существуют в виде циклических гемиацеталов, которые являются эпимерными (= диастереомерными) друг для друга. Эпимерное соотношение α: β составляет 36:64. В α-D-глюкопиранозе (слева) группа гидроксинга, меченная синей аномерный центр.

Мутаротация состоит из временного изменения реакции формирования кольца, что приводит к форме с открытой цепью с последующей реформированием кольца. Шаг закрытия кольца может использовать другой -OH Группа, чем тот, который воссоздан на стадии открытия (таким образом переключение между пиранозными и фуранозными формами), или новой гемиацетальной группы, созданной на C-1, может иметь такую ​​же или противоположную руку, что и исходное (таким образом, переключение между α и β формы). Таким образом, хотя форма с открытой цепью едва обнаруживается в растворе, она является важным компонентом равновесия.

Форма с открытой цепью является термодинамически нестабильной , и она спонтанно изомеризуется циклическим формам. (Хотя реакция закрытия кольца может теоретически создавать четырех или трех атомных колец, они будут сильно натянуты и не наблюдаются на практике.) В растворах при комнатной температуре четыре циклические изомеры взаимосвязаны в течение временной шкалы часов, в процессе, называемом мутаротацией . Начиная с любых пропорций, смесь сходится к стабильному соотношению α: β 36:64. Соотношение было бы α: β 11:89, если бы не влияние аномерного эффекта . Мутаротация значительно медленнее при температурах, близких к 0 ° C (32 ° F).

Оптическая активность

Будь то в воде или в твердой форме, D -(+) -глюкоза является декстроротационной , а это означает, что она повернет направление поляризованного света по часовой стрелке, как видно, что смотрит на источник света. Эффект обусловлен хиральностью молекул и действительно изомером зеркального изображения, L -( -) -глюкоза, является леворотационной (вращается поляризованным светом против часовой стрелки) на то же количество. Сила эффекта различна для каждого из пяти таутомеров .

А D - Префикс не ссылается непосредственно к оптическим свойствам соединения. Это указывает на то, что хиральный центр C-5 имеет такую ​​же руку, как и у D -Glyceraldehyde (который был так маркирован, потому что он декстроротатор). Тот факт, что D -глюкоза является декстроротационным, является комбинированным эффектом его четырех хиральных центров, а не только C -5; некоторые другие D -Ealdohexoses являются леворотационными.

Конверсия между двумя аномерами может наблюдаться в поляриметре , поскольку чистый α- D -Glucose имеет удельный угол вращения +112,2 ° мл/(дм · г), чистый β- d -глюкоза +17,5 ° мл/(дм · г). Когда через определенное время достигнуто равновесие из -за мутаротации, угол вращения составляет +52,7 ° мл/(дм · г). Добавляя кислоту или основание, это трансформация сильно ускоряется. Уравновешивание происходит с помощью формы альдегида с открытой цепью.

Изомеризация

В разбавленных гидроксиде натрия или других разбавленных основаниях моносахариды манноза , глюкоза и фруктоза взаимодействуют (через преобразование Lobry de Bruyn -Alberda -Van Ekenstein ), так что формируется баланс между этими изомерами. Эта реакция проходит через энедиол :

Биохимические свойства

showМетаболизм общих моносахаридов и некоторых биохимических реакций глюкозы

Глюкоза является наиболее распространенным моносахаридом. Глюкоза также является наиболее широко используемой альдогексозой в большинстве живых организмов. Одним из возможных объяснений этого является то, что глюкоза имеет более низкую тенденцию, чем другие альдогексозы, чтобы неспецифично реагировать на аминные группы белков . Эта реакция - гликирование - переживание или разрушает функцию многих белков, например, в гликированном гемоглобине . Низкая скорость гликации глюкозы может быть связана с тем, что она имеет более стабильную циклическую форму по сравнению с другими альдогексозами, что означает, что он тратит меньше времени, чем в своей реактивной форме с открытой цепью . Причиной глюкозы, имеющей наиболее стабильную циклическую форму всех альдогексозов, является то, что ее гидрокси группы (за исключением гидрокси группы на аномерном углероде D -Glucose) находятся в экваториальном положении . Предположительно, глюкоза является наиболее распространенным природным моносахаридом, потому что она менее гликирован белками, чем другие моносахариды. Другая гипотеза заключается в том, что глюкоза, являющаяся единственной D -Ealdohexose, которая имеет все пять заместителей гидрокси в экваториальном положении в форме β- D -Glucose, более легко доступен для химических реакций, Например, для этерификации или ацетальная формация. По этой причине, D -Glucose также является очень предпочтительным строительным блоком в природных полисахаридах (гликаны). Полисахариды, которые составляются исключительно из глюкозы, называются глюканами .

Глюкоза производится растениями с помощью фотосинтеза с использованием солнечного света, Вода и углекислый газ и могут использоваться всеми живыми организмами в качестве источника энергии и углерода. Тем не менее, большая часть глюкозы происходит не в свободной форме, а в форме его полимеров, то есть лактоза, сахароза, крахмал и другие, которые являются энергетическими веществами, а также целлюлоза и хитин , которые являются компонентами клеточной стенки в растениях или грибах и членистоногие соответственно. Эти полимеры, когда они потребляются животными, грибами и бактериями, деградируют до глюкозы с использованием ферментов. Все животные также способны производить глюкозу от определенных предшественников по мере возникновения необходимости. Нейроны , клетки почечного мозгового мозга и эритроцитов зависят от глюкозы для их производства энергии. У взрослых людей около 18 г (0,63 унции) глюкозы, из которых около 4 г (0,14 унции) присутствует в крови. Приблизительно 180–220 г (6,3–7,8 унции) глюкозы продуцируется в печени взрослого за 24 часа.

Многие из долгосрочных осложнений диабета (например, слепоты , почечной недостаточности и периферической невропатии ), вероятно, связаны с гликированием белков или липидов . Напротив, фермент -регулируемый добавление сахаров к белке называется гликозилированием и имеет важное значение для функции многих белков.

Поглощение

Принтное глюкозу первоначально связывается с рецептором для сладкого вкуса на языке у людей. Этот комплекс белков T1R2 и T1R3 позволяет идентифицировать источники пищи, содержащие глюкозу. Глюкоза в основном поступает из еды - около 300 г (11 унций) в день производится путем преобразования пищи, Но это также синтезируется от других метаболитов в клетках организма. У людей распад глюкозосодержащих полисахариды частично происходит во время жевания посредством амилазы , которая содержится в слюне , а также с малтазой , лактазой и саразой на границе кисти тонкой кишки . Глюкоза - это строительный блок многих углеводов и может быть отделена от них, используя определенные ферменты. Глюкозидазы , подгруппа гликозидаз, сначала катализируют гидролиз длинноцепочечных глюкозосодержащих полисахаридов, удаляя терминальную глюкозу. В свою очередь, дисахариды в основном деградируют специфическими гликозидазами до глюкозы. Названия деградирующих ферментов часто получены из конкретного поли- и дисахарида; В частности, для деградации полисахаридных цепей существуют амилазы (названные в честь амилозы, компонент крахмала), целлюлазы (названные в честь целлюлозы), хитиназы (названные в честь хитина) и многое другое. Кроме того, для расщепления дисахаридов существуют малтаза, лактаза, сахаза, Трегалаза и другие. У людей около 70 генов известно, что код для гликозидаз. Они имеют функции в расщеплении и деградации гликогена, сфинголипидов , мукополисахаридов и поли ( ADP-рибозы ). Люди не продуцируют целлюлазы, хитиназы или трегалазы, но бактерии в кишечной микробиоте .

Чтобы попасть в клеточные мембраны клеток и мембран клеточных компартментов, глюкоза требует специальных транспортных белков из основного суперсемейства . В тонкой кишке (точнее, в тощей степени ), глюкоза поднимается в кишечный эпителий с помощью переносчиков глюкозы Через вторичный механизм активного транспорта, называемый ионо-глюкозой симпорт на натрие/глюкозе котранспортер 1 (SGLT1). Дальнейший перенос происходит на базолатеральной стороне кишечных эпителиальных клеток через глют2 глюкозы Glut2 , Помимо поглощения клеток печени , клеток почек, клеток островков Лангерханса , нейронов , астроцитов и таницитов . Глюкоза попадает в печень через портальную вену и хранится там как клеточный гликоген. В клетках печени он фосфорилируется глюкокиназой в положении 6 с образованием 6-фосфата глюкозы , который не может покинуть клетку. Глюкоза 6-фосфатаза может преобразовать глюкозу 6-фосфат обратно в глюкозу исключительно в печени, поэтому организм может поддерживать достаточную концентрацию глюкозы в крови. В других клетках поглощение происходит пассивным транспортом через один из 14 белков Glut. В других типах клеток фосфорилирование происходит через гексокиназу , после чего глюкоза больше не может диффундировать из клетки.

Glut1 глюкозы Glut1 продуцируется большинством типов клеток и имеет особое значение для нервных клеток и β-клеток поджелудочной железы . GLUT3 высоко экспрессируется в нервных клетках. Глюкоза из кровотока поглощена GLUT4 из мышечных клеток ( скелетных мышц и сердечная мышца ) и жировые клетки . GLUT14 выражается исключительно в яичках . Избыточная глюкоза разбивается и превращается в жирные кислоты, которые хранятся в виде триглицеридов . В почках глюкоза в моче поглощается через SGLT1 и SGLT2 в апикальных клеточных мембранах и передается через GLUT2 в базолатеральных клеточных мембранах. Около 90% реабсорбции глюкозы почек проходит через SGLT2 и около 3% через SGLT1.

Биосинтез

Основные статьи: глюконеогенез и гликогенолиз

У растений и некоторых прокариот глюкоза является продуктом фотосинтеза . Глюкоза также образуется путем разрушения полимерных форм глюкозы, таких как гликоген (у животных и грибов ) или крахмала (у растений). Расщепление гликогена называется гликогенолизом, расщепление крахмала называется деградацией крахмала.

Метаболический путь, который начинается с молекул, содержащих от двух до четырех атомов углерода (C) и заканчивается в молекуле глюкозы, содержащей шесть атомов углерода, называется глюконеогенез и встречается во всех живых организмах. Меньшие стартовые материалы являются результатом других метаболических путей. В конечном итоге почти все биомолекулы происходят из ассимиляции углекислого газа у растений и микробов во время фотосинтеза. Свободная энергия образования α- D -Glucose составляет 917,2 килоджоульс на родинок. У людей глюконеогенез происходит в печени и почках, но и в других типах клеток. В печени около 150 г (5,3 унции) хранятся в скелетных мышцах около 250 г (8,8 унции). Однако глюкоза, выделяемая в мышечных клетках при расщеплении гликогена, не может быть доставлена ​​в циркуляцию, поскольку глюкоза фосфорилируется гексокиназой, а глюкозо-6-фосфатаза не экспрессируется для удаления фосфатной группы. В отличие от глюкозы, не существует транспортного белка для глюкозы-6-фосфата . Глюконеогенез позволяет организму создавать глюкозу из других метаболитов, включая лактат или определенные аминокислоты , одновременно потребляя энергию. Почечные трубчатые клетки также могут продуцировать глюкозу.

Глюкоза также можно найти вне живых организмов в окружающей среде. Концентрации глюкозы в атмосфере обнаруживаются с помощью сбора образцов самолетами и, как известно, различаются от местоположения к месту. Например, концентрации глюкозы в атмосферном воздухе из внутреннего Китая варьируются от 0,8 до 20,1 пг/л, тогда как концентрации глюкозы в восточном прибрежном прибрежном китайском языке варьируются от 10,3 до 142 пг/л.

Деградация глюкозы

Метаболизм глюкозы и различные его формы в процессе.

Соединения, содержащие глюкозу и изомерные формы, расщепляются и поднимаются организмом в кишечнике, включая крахмал , гликоген , дисахариды и моносахариды .

Глюкоза хранится в основном в печени и мышцах как гликоген. Он распределяется и используется в тканях в качестве свободной глюкозы.

Основные статьи: гликолиз и пентозофосфатный путь

У людей глюкоза метаболизируется гликолизом и пентозофосфатный путь. Гликолиз используется всеми живыми организмами, с небольшими вариациями, и все организмы генерируют энергию от разрушения моносахаридов. В дальнейшем метаболизме он может быть полностью ухудшен за счет окислительного декарбоксилирования , цикла лимонной кислоты (синоним Krebs Cycle ) и дыхательной цепи до воды и диоксида углерода. Если для этого недостаточно кислорода, деградация глюкозы у животных происходит анаэробным к лактату посредством ферментации молочной кислоты и высвобождает гораздо меньшую энергию. Мышечный лактат попадает в печень через кровоток у млекопитающих, где происходит глюконеогенез ( цикл CORI ). При высоком запасе глюкозы ацетил-КоА метаболита из цикла Krebs также может использоваться для синтеза жирных кислот . Глюкоза также используется для пополнения запасов гликогена организма, которые в основном содержатся в печени и скелетных мышцах. Эти процессы регулируются гормонально .

В других живых организмах могут возникнуть другие формы ферментации. Бактерия Escherichia coli может расти на питательной среде, содержащей глюкозу в качестве единственного источника углерода. В некоторых бактериях и, в модифицированной форме, также в археи глюкоза разлагается через путь Эннер-Дадорофф . При глюкозе был обнаружен механизм регуляции генов в E. coli , репрессии катаболита (ранее известная как эффект глюкозы ).

Использование глюкозы в качестве источника энергии в клетках - это аэробное дыхание, анаэробное дыхание или ферментацию. Первым этапом гликолиза является фосфорилирование глюкозы гексокиназой с образованием 6-фосфата глюкозы . Основная причина непосредственного фосфорилирования глюкозы заключается в предотвращении его диффузии из клетки, поскольку заряженная фосфатная глюкозы группа предотвращает легко пересекать клеточную мембрану . Кроме того, добавление высокоэнергетической фосфатной группы активирует глюкозу для последующего разрушения на более поздних этапах гликолиза.

В анаэробном дыхании одна молекула глюкозы производит чистое усиление двух молекул АТФ (четыре молекулы АТФ продуцируются во время гликолиза с помощью фосфорилирования на уровне субстрата, но два требуются ферментами, используемыми во время процесса). При аэробном дыхании молекула глюкозы гораздо более прибыльной в том, что генерируется максимальная чистая продукция 30 или 32 молекул АТФ (в зависимости от организма).

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы связать соответствующие статьи.

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| alt = гликолиз и глюконеогенез редактировать ]]

Гликолиз и глюконеогенез редактировать

Опухолевые клетки часто растут сравнительно быстро и потребляют увеличение глюкозы выше среднего гликолиза, что приводит к образованию лактата, конечного продукта ферментации у млекопитающих, даже в присутствии кислорода. Это называется эффектом Варбурга . Для повышенного поглощения глюкозы в опухолях различные SGLT и GLUT чрезмерно продуцируются.

У дрожжей этанол ферментируется при высоких концентрациях глюкозы, даже в присутствии кислорода (что обычно приводит к дыханию, а не к ферментации). Это называется эффектом Crabtree .

Глюкоза также может ухудшаться, образуя диоксид углерода с помощью абиотических средств. Было продемонстрировано, что это происходит экспериментально посредством окисления и гидролиза при 22 ° C и pH 2,5.

Источник энергии

Диаграмма, показывающая возможные промежуточные продукты в деградации глюкозы; Метаболические пути оранжевый: гликолиз, зеленый путь: Entner-Doudoroff Pathway, фосфорилирование, желтый: Entner-Doudoroff Pathway, нефосфорилирующий

Глюкоза - это повсеместное топливо в биологии . Он используется в качестве источника энергии у организмов, от бактерий до людей, либо посредством аэробного дыхания , анаэробного дыхания (в бактериях) или ферментации . Глюкоза является ключевым источником энергии человеческого организма посредством аэробного дыхания, обеспечивающего около 3,75 килокалорий (16 килоджоул ) пищевой энергии на грамм. Разрыв углеводов (например, крахмал) дает моно- и дисахариды , большая часть которых представляет собой глюкозу. Благодаря гликолизу , а затем в реакциях цикла лимонной кислоты и окислительного фосфорилирования глюкоза окисляется , чтобы в конечном итоге образовывать углекислый газ и воду, давая энергию, в основном в форме аденозинтрифосфата (АТФ). Реакция инсулина и другие механизмы регулируют концентрацию глюкозы в крови. Физиологическая калорийная ценность глюкозы, в зависимости от источника, составляет 16,2 килоджоульса на грамм или 15,7 кДж/г (3,74 ккал/г). Высокая доступность углеводов из биомассы растений привела к различным методам во время эволюции, особенно в микроорганизмах, для использования глюкозы для хранения энергии и углерода. Существуют различия, в которых конечный продукт больше не может использоваться для производства энергии. Присутствие отдельных генов и их генных продуктов, ферментов, определяют, какие реакции возможны. Метаболический путь гликолиза используется почти всеми живыми существами. Основным различием в использовании гликолиза является восстановление NADPH в качестве редуктаря для анаболизма , который в противном случае должен был бы быть создан косвенно.

Глюкоза и кислород поставляют практически всю энергию для мозга , Таким образом, его доступность влияет на психологические процессы. Когда глюкоза является низким , психологические процессы, требующие психических усилий (например, самоконтроль , применение решений), нарушаются. В мозге, который зависит от глюкозы и кислорода в качестве основного источника энергии, концентрация глюкозы обычно составляет от 4 до 6 мм (5 мм равна 90 мг/дл), но уменьшается до 2-3 мм при голоже. Путаница возникает ниже 1 мм, а кома на более низких уровнях.

Глюкоза в крови называется сахаром в крови . Уровень сахара в крови регулируется глюкозо-связывающими нервными клетками в гипоталамусе . Кроме того, глюкоза в мозге связывается с рецепторами глюкозы системы вознаграждения в прилегающем ядре . Связывание глюкозы с сладким рецептором на языке вызывает высвобождение различных гормонов энергетического метаболизма, либо через глюкозу, либо через другие сахара, что приводит к повышению клеточного поглощения и снижению уровня сахара в крови. Искусственные подсластители не снижают уровень сахара в крови.

Содержание сахара в крови у здорового человека в коротком состоянии поста, например, после ночного поста, составляет от 70 до 100 мг/дл крови (от 4 до 5,5 мм). В плазме крови измеренные значения на 10–15% выше. Кроме того, значения в артериальной крови выше, чем концентрации в венозной крови, поскольку глюкоза поглощается в ткани во время прохождения капиллярного слоя . Также в капиллярной крови, которая часто используется для определения сахара в крови, значения иногда выше, чем в венозной крови. Содержание глюкозы в крови регулируется гормонным инсулином , инкрустином и глюкагоном . Инсулин понижает уровень глюкозы, глюкагон увеличивает его. Кроме того, гормоны адреналин , тироксин , глюкокортикоиды , соматотропин и адренокортикотропин приводят к повышению уровня глюкозы. Существует также гормон-независимая регуляция, которая называется ауторегуляцией глюкозы . После потребления пищи концентрация сахара в крови увеличивается. Значения более 180 мг/дл в венозной цельной крови являются патологическими и называются гипергликемией , значения ниже 40 мг/дл называют гипогликемией . Когда это необходимо, глюкоза высвобождается в кровоток глюкозо-6-фосфатазой из глюкозо-6-фосфата, происходящего из гликогена печени и почек, тем самым регулируя гомеостаз концентрации глюкозы в крови. У жвачных животных концентрация глюкозы в крови ниже (60 мг/дл у крупного рогатого скота и 40 мг/дл у овец ), потому что углеводы преобразуются больше с помощью кишечной микробиоты в жирные кислоты с короткой цепью .

Некоторая глюкоза превращается в молочную кислоту астроцитами , которая затем используется в качестве источника энергии клетками мозга ; Некоторая глюкоза используется кишечными клетками и эритроцитами , в то время как остальные достигают печени , жировой ткани и мышечных клеток, где она поглощается и сохраняется как гликоген (под влиянием инсулина ). Гликоген клеток печени может быть преобразован в глюкозу и возвращен в кровь, когда инсулин низкий или отсутствует; Гликоген мышечных клеток не возвращается в кровь из -за отсутствия ферментов. В жировых клетках глюкоза используется для силовых реакций, которые синтезируют некоторые типы жиров и имеют другие цели. Гликоген - это механизм хранения энергии глюкозы, потому что он гораздо более «космический» и менее реактивный, чем сама глюкоза.

В результате его важности в здоровье человека глюкоза является аналитом в тестах на глюкозу , которые являются общими медицинскими анализом крови . Еда или пост до получения образца крови влияет на анализ глюкозы в крови; Высокий уровень уровня сахара в крови натощак может быть признаком предстиата или сахарного диабета .

Гликемический индекс является индикатором скорости резорбции и конверсии в уровни глюкозы в крови из проглощенных углеводов, измеренной как площадь под кривой уровней глюкозы в крови после потребления по сравнению с глюкозой (глюкоза определяется как 100). Клиническая важность гликемического индекса является противоречивой, Поскольку продукты с высоким содержанием жира замедляют резорбцию углеводов и снижают гликемический индекс, например, мороженое. Альтернативный индикатор - индекс инсулина , измеряется как влияние потребления углеводов на уровень инсулина в крови. Гликемическая нагрузка является индикатором количества глюкозы, добавляемого к уровням глюкозы в крови после потребления, на основе гликемического индекса и количества потребляемой пищи.

Предшественник

Организмы используют глюкозу в качестве предшественника для синтеза нескольких важных веществ. Крахмал, целлюлоза и гликоген («животный крахмал») являются распространенными полимерами глюкозы (полисахариды). Некоторые из этих полимеров (крахмал или гликоген) служат запасами энергии, в то время как другие (целлюлоза и хитин , который изготовлен из производной глюкозы) играют структурные роли. Олигосахариды глюкозы в сочетании с другими сахарами служат важными запасами энергии. К ним относятся лактоза, преобладающий сахар в молоке, который представляет собой дисахарид глюкозы галактозы и сахароза, еще один дисахарид, который состоит из глюкозы и фруктозы. Глюкоза также добавляется в определенные белки и липиды в процессе, называемом гликозилированием . Это часто важно для их функционирования. Ферменты, которые соединяют глюкозу к другим молекулам, обычно используют фосфорилированную глюкозу для питания формирования новой связи путем сочетания ее с разрывом связей с фосфатом глюкозы.

Помимо прямого использования в качестве мономера, глюкоза может быть разбита, чтобы синтезировать широкий спектр других биомолекул. Это важно, поскольку глюкоза служит как основным запасом энергии, так и в качестве источника органического углерода. Глюкоза может быть разбита и преобразована в липиды. Это также является предшественником синтеза других важных молекул, таких как витамин С (аскорбиновая кислота). У живых организмов глюкоза превращается в несколько других химических соединений, которые являются начальным материалом для различных метаболических путей . Среди них все остальные моносахариды такие как фруктоза (через путь полиола ), Манноза (эпимер глюкозы в положении 2), галактоза (эпимер в положении 4), фукоза, различные уронические кислоты и аминохарные сахара производятся из глюкозы. В дополнение к фосфорилированию в глюкозо-6-фосфат, который является частью гликолиза, глюкоза может окисляться во время ее деградации до глюконо-1,5-лактона . Глюкоза используется в некоторых бактериях в качестве строительного блока в трегалозе или биосинтез декстрана и у животных в качестве строительного блока гликогена. Глюкоза также может быть преобразована из бактериальной ксилозной изомеразы в фруктозу. Кроме того, метаболиты глюкозы продуцируют все несущественные аминокислоты, сахарные спирты , такие как маннитол и сорбит , жирные кислоты , холестерин и нуклеиновые кислоты . Наконец, глюкоза используется в качестве строительного блока в гликозилировании белков к гликопротеинам , гликолипидам , пептидогликанам , гликозидам и другим веществам (катализируемым гликозилтрансферазами ) и может быть расщеплена из них гликозидазами .

Патология

Диабет

Диабет - это метаболическое расстройство, при котором организм не может регулировать уровни глюкозы в крови либо из -за отсутствия инсулина в организме, либо из -за неспособности к клеткам в организме, чтобы правильно реагировать на инсулин. Каждая из этих ситуаций может быть вызвана постоянно высоким уровнем уровня глюкозы в крови посредством выгорания поджелудочной железы и резистентности к инсулину . Поджелудочная железа является органом, ответственным за секрецию гормонного инсулина и глюкагона. Инсулин - это гормон, который регулирует уровни глюкозы, позволяя клеткам организма поглощать и использовать глюкозу. Без этого глюкоза не может войти в ячейку и, следовательно, не может использоваться в качестве топлива для функций организма. Если поджелудочная железа подвергается постоянному высоким уровням уровня глюкозы в крови, инсулино-продуцирующие клетки в поджелудочной железе могут быть повреждены, вызывая отсутствие инсулина в организме. Резистентность к инсулину возникает, когда поджелудочная железа пытается вырабатывать все больше и больше инсулина в ответ на постоянно повышенные уровни глюкозы в крови. В конце концов, остальная часть тела становится устойчивой к инсулину, который продуцирует поджелудочная железа, тем самым требуя большего инсулина для достижения того же эффекта снижения глюкозы в крови и вынуждения поджелудочной железы производить еще больше инсулина для конкурирования с сопротивлением. Эта негативная спираль способствует выгоранию поджелудочной железы и прогрессированию болезни диабета.

Чтобы отслеживать реакцию организма на терапию снижением уровня глюкозы в крови, можно измерить уровень глюкозы. Мониторинг глюкозы в крови может быть выполнен несколькими методами, такими как тест на глюкозу натощак, который измеряет уровень глюкозы в крови после 8 часов натощак. Другим тестом является 2-часовой тест на толерантность к глюкозе (GTT)-для этого теста у человека проходит тест на глюкозу натощак, а затем пьет 75-граммовый напиток глюкозы и проверяется. Этот тест измеряет способность тела человека обрабатывать глюкозу. Со временем уровни глюкозы в крови должны уменьшаться, поскольку инсулин позволяет его поднимать клетки и выходить из крови.

Управление гипогликемией

Глюкоза, 5% раствор для инфузий

Люди с диабетом или другими состояниями, которые приводят к низкому сахару в крови, часто несут небольшое количество сахара в различных формах. Одним из обычно используемых сахаров является глюкоза, часто в форме таблеток глюкозы (глюкоза, прижатая в форме таблетки, иногда с одним или несколькими другими ингредиентами в качестве связующего), твердой конфеты или пакета сахара .

Источники

источник глюкозы

Большинство диетических углеводов содержат глюкозу, либо в качестве единственного строительного блока (как в крахмале полисахаридов и гликоген), либо вместе с другим моносахаридом (как в гетерополисахаридах сахарозы и лактозы). Несвязанная глюкоза является одним из основных ингредиентов меда. Глюкоза чрезвычайно распространена и была изолирована из различных природных источников по всему миру, включая мужские конусы хвойного дерева Wollemia Nobilis в Риме, Корни растений Ilex asprella в Китае, и солома из риса в Калифорнии.

Содержание сахара в выбранных общих растительных продуктах (в граммах на 100 г)

Еда элемент	Углеводный общий, включая диетическое волокно	Общий сахар	Бесплатно фруктоза	Бесплатно глюкоза	Сахароза	Соотношение фруктоза/ глюкоза	Сахароза как доля общее количество сахаров (%)
Фрукты
Яблоко	13.8	10.4	5.9	2.4	2.1	2.0	19.9
Абрикос	11.1	9.2	0.9	2.4	5.9	0.7	63.5
Банан	22.8	12.2	4.9	5.0	2.4	1.0	20.0
Рис , высушен	63.9	47.9	22.9	24.8	0.9	0.93	0.15
Виноград	18.1	15.5	8.1	7.2	0.2	1.1	1
Пупок апельсин	12.5	8.5	2.25	2.0	4.3	1.1	50.4
Персик	9.5	8.4	1.5	2.0	4.8	0.9	56.7
Груша	15.5	9.8	6.2	2.8	0.8	2.1	8.0
Ананас	13.1	9.9	2.1	1.7	6.0	1.1	60.8
слива	11.4	9.9	3.1	5.1	1.6	0.66	16.2
Овощи
Свекла , красный	9.6	6.8	0.1	0.1	6.5	1.0	96.2
Морковь	9.6	4.7	0.6	0.6	3.6	1.0	77
Красный перец , сладкий	6.0	4.2	2.3	1.9	0.0	1.2	0.0
Лук , сладкий	7.6	5.0	2.0	2.3	0.7	0.9	14.3
Сладкий картофель	20.1	4.2	0.7	1.0	2.5	0.9	60.3
Элемент	27.9	0.5	Следы	Следы	Следы	—	Следы
Сахарный тростник		13–18	0.2–1.0	0.2–1.0	11–16	1.0	высокий
Сахарная свекла		17–18	0.1–0.5	0.1–0.5	16–17	1.0	высокий
Зерна
Кукуруза , сладкая	19.0	6.2	1.9	3.4	0.9	0.61	15.0

Коммерческое производство

Глюкоза производится в промышленности из крахмала с помощью ферментативного гидролиза с использованием глюкозы амилазы или с помощью кислот . Ферментативный гидролиз в значительной степени смещенные кислотные реакции гидролиза, катализируемые кислотой. Результатом является глюкозовый сироп (ферментативно с более чем 90% глюкозой в сухой веществе) с ежегодным мировым объемом производства в 20 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). Это является причиной бывшего общего названия «сахар крахмала». Амилазы чаще всего происходят из Bacillus licheniformis или Bacillus subtilis (штамм MN-385), которые являются более термостальными, чем первоначально используемые ферменты. Начиная с 1982 года, пуллуланазы из Aspergillus niger использовались для производства глюкозного сиропа для преобразования амилопектина в крахмал (амилозу), тем самым увеличивая выход глюкозы. Реакция проводится при pH = 4,6–5,2 и температуре 55–60 ° C. Кукурузный сироп имеет от 20% до 95% глюкозы в сухом веществе. Японская форма сиропа глюкозы, Mizuame , изготовлена ​​из сладкого картофеля или рисового крахмала. Мальтодекстрин содержит около 20% глюкозы.

Многие культуры можно использовать в качестве источника крахмала. Кукуруза , рис, пшеница , Маниога , картофель , ячмень , сладкий картофель, Кукурузная шелуха и саго используются в различных частях света. В Соединенных Штатах кукурузный крахмал (от кукурузы) используется почти исключительно. Некоторая коммерческая глюкоза встречается в качестве компонента инвертированного сахара , примерно 1: 1 смесь глюкозы и фруктозы, которая производится из сахарозы. В принципе, целлюлоза может быть гидролизована до глюкозы, но этот процесс еще не является коммерчески практичным.

Превращение в фруктозу

Основная статья: изоглукоза

В США почти исключительно кукуруза (точнее, кукурузный сироп) используется в качестве источника глюкозы для производства изоглюкозы , которая представляет собой смесь глюкозы и фруктозы, поскольку фруктоза обладает более высокой силой - с такой же физиологической калорийностью 374 килокалорий за 100 г. Ежегодное мировое производство изоглукозы составляет 8 миллионов тонн (по состоянию на 2011 год). При создании из кукурузного сиропа, конечным продуктом является кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы (HFC).

Коммерческое использование

Относительная сладость различных сахаров по сравнению с сахарозой

Глюкоза в основном используется для производства фруктозы и продуктов, содержащих глюкозу. В продуктах он используется в качестве подсластителя, увлажнителя , чтобы увеличить объем и создать более мягкий во рту . Различные источники глюкозы, такие как виноградный сок (для вина) или солод (для пива), используются для ферментации в этанол во время производства алкогольных напитков . Большинство безалкогольных напитков в США используют HFCS-55 (с содержанием фруктозы 55% в сухой массе), в то время как в большинстве других подслащенных HFCS продуктов в США используют HFCS-42 (с содержанием фруктозы 42% в сухой массе ) В Мексике, с другой стороны, безалкогольные напитки подслащены тростниковым сахаром, который обладает более высокой подслащенной силой. Кроме того, используется глюкозный сироп, в частности, в производстве кондитерских изделий , таких как конфеты , ириска и помадка . Типичными химическими реакциями глюкозы при нагревании в условиях без воды являются карамелизация и в присутствии аминокислот реакции Майяра .

Кроме того, различные органические кислоты могут быть биотехнологически продуцированы из глюкозы, например, путем ферментации с помощью Clostridium Thermoceticum для получения уксусной кислоты , с пенициллий Notatum для производства арабуаскорбиновой кислоты с делимаром Rhizopus для производства кислоты с aspergillus для для Rhizopus для производства кислоты Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Rhizopus для производства кислоты с Aspergillus для Производство кислоты с кандида глюконовой ​ ​ Aspergillus terreus для производства итаконовой кислоты , с псевдомонасом флуоресцентами для производства 2-кетоглюконовой кислоты , с глюконобактерными субоксиданами для производства 5-кетоглуконовой кислоты с Aspergillus oryzae для выработки коадзиновой кислоты с Lactobacillus delbreckii для производства для производства для производства для производства для производства молочная кислота с лактобациллусом Бревис для производства яблочной кислоты , с пропионибактер Шермани для производства пропионовой кислоты , с Pseudomonas aeruginosa для производства пировиновой кислоты и глюконобактерными субоксиданами для выработки татарной кислоты . Мощные биологически активные натуральные продукты, такие как триптолид, которые ингибируют транскрипцию млекопитающих посредством ингибирования субъединицы XPB общего фактора транскрипции TFIIH, недавно сообщалось в качестве конъюгата глюкозы для нацеливания гипоксических раковых клеток с повышенной экспрессией транспортера глюкозы. Недавно глюкоза получает коммерческое использование в качестве ключевого компонента «наборов», содержащих молочную кислоту и инсулин, предназначенные для индукции гипогликемии и гиперлактатемии для борьбы с различными раковыми заболеваниями и инфекциями.

Анализ

Когда молекула глюкозы должна быть обнаружена в определенном положении в более крупной молекуле, ядерная магнитно-резонансная спектроскопия , рентгеновской кристаллографии анализ лектина или иммуноокрашивание выполняется с конъюгатом конканавалина , который связывает только глюкозу или маннозу.

Классические качественные реакции обнаружения

Эти реакции имеют только историческое значение:

Фехлинг тест

Тест Fehling - это классический метод обнаружения Aldoses. Из-за мутаротации глюкоза всегда присутствует в небольшой степени в качестве альдегида с открытой цепью. Добавляя реагенты Fehling (раствор Fehling (i) и раствор Fehling (ii)), группа альдегида окисляется до карбоновой кислоты , в то время как Cu ²⁺ Тартратный комплекс уменьшается до Cu ⁺ и образует кирпичный красный осадок (Cu ₂ O).

Сдав тест

В тесте Tollens после добавления аммиачного Agno ₃ в раствор образца глюкоза уменьшает Ag ⁺ к элементарному серебра .

Barfoed Test

В тесте Барфода , Раствор растворенного медного ацетата , ацетата натрия и уксусной кислоты добавляется в раствор сахара, который должен быть протестирован и впоследствии нагревать в водяной бане в течение нескольких минут. Глюкоза и другие моносахариды быстро продуцируют красноватый цвет и красновато -коричневую меди (I) оксид (Cu ₂ O).

Тест Ниландера

В качестве уменьшающегося сахара глюкоза реагирует в тесте Nylander .

Другие тесты

Смотрите также: реакция Maillard и Lye Roll

После нагрева разбавленного раствора гидроксида калия с глюкозой до 100 ° C развивается сильное красновато-карамельное запах. Концентрированная серная кислота растворяет сухую глюкозу без чинеления при комнатной температуре, образуя сахарную серу кислоту. В растворе дрожжей алкогольная ферментация продуцирует углекислый газ в соотношении 2,0454 молекул глюкозы к одной молекуле CO ₂ . Глюкоза образует черную массу с олово -хлоридом . В растворе аммиака серебра глюкоза (а также лактоза и декстрин) приводит к осаждению серебра. В растворе аммиачного ацетата свинца белый гликозид свинца образуется в присутствии глюкозы, что становится менее растворимым при приготовлении пищи и становится коричневым. В аммиачном растворе меди желтый гидрат оксида меди образуется с глюкозой при комнатной температуре, в то время как оксид красной меди образуется во время кипения (то же самое с декстрином, за исключением аммиачного раствора ацетата медиа -ацетата). С реагентом Хагера глюкоза образует оксид ртуть во время кипения. Руководство из щелочного висмута используется для осаждения элементарного, черно-коричневого висмута с глюкозой. Глюкоза вареная в растворе молибдата аммония превращает раствор синим. Раствор с карбонатом индиго и карбонатом натрия ограничивается при кипячении с глюкозой.

Инструментальная количественная оценка

Рефрактометрия и поляриметрия

В концентрированных растворах глюкозы с низкой доли других углеводов ее концентрация может быть определена с помощью поляриметра. Для сахарных смесей концентрация может быть определена с помощью рефрактометра , например, в определении Oechsle в ходе производства вина.

Фотометрические ферментативные методы в растворе

Основная статья: реакция окисления глюкозы

Фермент глюкозе оксидаза (GOX) превращает глюкозу в глюконовую кислоту и перекись водорода при потреблении кислорода. Другой фермент, пероксидаза, катализирует хромогенную реакцию (реакция Триндера) фенола 4 - с аминоантипирином до фиолетового красителя.

Фотометрический метод испытательной полосы

Метод испытательной полосы использует вышеупомянутое ферментативное преобразование глюкозы в глюконовую кислоту с образованием перекиси водорода. Реагенты иммобилизованы на полимерной матрице, так называемой испытательной полосе, которая предполагает более или менее интенсивный цвет. Это может быть измерено рефлекторнометрически при 510 нм с помощью портативного фотометра на основе светодиодов. Это обеспечивает рутинное определение сахара в крови со стороны не наук. В дополнение к реакции фенола с 4-аминоантипирином были разработаны новые хромогенные реакции, которые позволяют фотометрию на более высоких длинах волн (550 нм, 750 нм).

Амперометрический датчик глюкозы

Электроанализ глюкозы также основан на ферментативной реакции, упомянутой выше. Производимый перекись водорода может быть амперометрически количественно определена анодным окислением при потенциале 600 мВ. Гокс иммобилизуется на поверхности электрода или в мембране, расположенной рядом с электродом. Драгоценные металлы, такие как платина или золото, используются в электродах, а также электроды углеродных нанотрубок, которые, например, легируют бором. Нанопроволки Cu-Cuo также используются в качестве не содержащих ферментов амперометрических электродов, достигая предела обнаружения 50 мкмоль/л. Особенно многообещающим методом является так называемая «проводка ферментов», где электрон, текущий во время окисления, переносится через молекулярную проволоку непосредственно от фермента в электрод.

Другие сенсорные методы

Существует множество других химических датчиков для измерения глюкозы. Учитывая важность анализа глюкозы в науках о жизни, для сахаридов также были разработаны многочисленные оптические зонды на основе использования бориновых кислот, которые особенно полезны для внутриклеточных сенсорных приложений, где другие (оптические) методы не являются или только условно используются. В дополнение к производным органической боиновой кислоты, которые часто тесно связаны с 1,2-диоль Полем Кроме того, были разработаны методы, которые косвенно обнаруживают концентрацию глюкозы посредством концентрации метаболизированных продуктов, например, по потреблению кислорода с использованием флуоресцентных-оптических датчиков. Наконец, существуют концепции на основе ферментов, которые используют внутреннюю поглощение или флуоресценцию (меченных флуоресценцией) ферментами в качестве репортеров.

Медная йодометрия

Глюкоза может быть количественно определено с помощью медной йодометрии.

Хроматографические методы

В частности, для анализа сложных смесей, содержащих глюкозу, например, в меде, хроматографические методы, такие как высокоэффективная жидкая хроматография и газовая хроматография часто используются в сочетании с масс -спектрометрией . Принимая во внимание соотношение изотопов, также возможно надежно обнаружить фальсификацию меда с помощью добавленных сахаров с помощью этих методов. Дериватизация с использованием реагентов силилирования обычно используется. Кроме того, пропорции ди- и трисахаридов могут быть определены количественно.

Анализ in vivo

Поглощение глюкозы в клетках организмов измеряется с помощью 2-дезокси-D-глюкозы или фтордезоксиглюкозы . ( ¹⁸ F) Флородезоксиглюкоза используется в качестве индикатора в позитронной эмиссионной томографии в онкологии и неврологии, где это, безусловно, наиболее часто используемый диагностический агент.